Растворимость предельных одноатомных спиртов. Спирты

Спирты — сложные органические соединения, углеводороды, обязательно содержащие один или несколько гидроксилов (групп ОН—), связанных с углеводородным радикалом.

История открытия

По мнению историков, уже за 8 веков до нашей эры человек употреблял напитки, содержащие этиловый спирт. Их получали методом сбраживания фруктов или меда. В чистом виде этанол был выделен из вина арабами примерно в VI-VII веках, а европейцами — на пять столетий позже. В XVII веке перегонкой древесины был получен метанол, а в XIX веке химики установили, что спирты — это целая категория органических веществ.

Классификация

— По количеству гидроксилов спирты делят на одно-, двух-, трех-, многоатомные. Например, одноатомный этанол; трехатомный глицерин.
— По тому, с каким числом радикалов связан атом углерода, соединенный с группой ОН—, спирты разделяют на первичные, вторичные, третичные.
— По характеру связей радикала спирты бывают предельными, непредельными, ароматическими. В ароматических спиртах гидроксил связан не напрямую с бензольным кольцом, а через другой (другие) радикалы.
— Соединения, в которых ОН— прямо связана с бензольным циклом, считаются отдельным классом фенолов.

Свойства

В зависимости от того, сколько в молекуле углеводородных радикалов, спирты могут быть жидкими, вязкими, твердыми. Водорастворимость уменьшается с ростом количества радикалов.

Простейшие спирты смешиваются с водой в любых пропорциях. Если же в молекулу входит более 9 радикалов, то вообще не растворяются в воде. Все спирты хорошо растворяются в органических растворителях.
— Спирты горят, выделяя большое количество энергии.
— Вступают в реакции с металлами, в результате чего получаются соли — алкоголяты.
— Взаимодействуют с основаниями, проявляя качества слабых кислот.
— Реагируют с кислотами и ангидридами, проявляя оснóвные свойства. Результатом реакций являются сложные эфиры.
— Воздействие сильными окислителями приводит к образованию альдегидов или кетонов (в зависимости от вида спирта).
— При определенных условиях из спиртов получают простые эфиры, алкены (соединения с двойной связью), галогенуглеводороды, амины (производные от аммиака углеводороды).

Спирты токсичны для человеческого организма, некоторые — ядовиты (метилен, этиленгликоль). Этилен оказывает наркотическое воздействие. Опасны и пары спиртов, поэтому работы с растворителями на основе спирта должны производиться с соблюдением техники безопасности.

Тем не менее, спирты участвуют в естественном метаболизме растений, животных и человека. К категории спиртов относятся такие жизненно важные вещества как витамины A и D, стероидные гормоны эстрадиол и кортизол. Более половины липидов, поставляющих энергию нашему организму, имеют в своей основе глицерин.

Применение

— В органическом синтезе.
— Биотопливо, добавки в топливо, ингредиент тормозной жидкости, гидравлических жидкостей.
— Растворители.
— Сырье для производства ПАВ, полимеров, пестицидов, антифризов, взрывчатых и отравляющих веществ, бытовой химии.
— Душистые вещества для парфюмерии. Входят в состав косметических и медицинских средств.
— Основа алкогольных напитков, растворитель для эссенций; сахарозаменитель (маннит и т.п.); краситель (лютеин), ароматизатор (ментол).

В нашем магазине можно купить спирты разного вида.

Бутиловый спирт

Одноатомный спирт. Применяется в качестве растворителя; пластификатора при изготовлении полимеров; модификатора формальдегидных смол; сырья для органического синтеза и получения душистых веществ для парфюмерии; добавки к топливу.

Фурфуриловый спирт

Одноатомный спирт. Востребован для полимеризации смол и пластиков, как растворитель и пленкообразователь в лакокрасочной продукции; сырье для органического синтеза; связующий и уплотняющий агент при производстве полимербетона.

Изопропиловый спирт (пропанол-2)

Вторичный одноатомный спирт. Активно используется в медицине, металлургии, химпроме. Заменитель этанола в парфюмерных, косметических, дезинфицирующих продуктах, средствах бытовой химии, антифризах, очистителях.

Этиленгликоль

Двухатомный спирт. Применяется при производстве полимеров; красок для типографий и текстильного производства; входит в состав антифризов, тормозных жидкостей, теплоносителей. Используется для осушения газов; как сырье для органического синтеза; растворитель; средство для криогенной «заморозки» живых организмов.

Глицерин

Трехатомный спирт. Востребован в косметологии, пищепроме, медицине, как сырье в орг. синтезе; для изготовления взрывчатого вещества нитроглицерина. Применяется в сельском хозяйстве, электротехнике, текстильной, бумажной, кожевенной, табачной, лакокрасочной индустрии, в производстве пластиков и средств бытовой химии.

Маннит

Шестиатомный (многоатомный) спирт. Применяется как пищевая добавка; сырье для изготовления лаков, красок, олиф, смол; входит в состав ПАВ, парфюмерных продуктов.

Это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов - CnH 2 n +1 OH .

Классификация одноатомных спиртов.

В зависимости от положения, где расположена ОН -группа, различают:

Первичные спирты:

Вторичные спирты:

Третичные спирты:

.

Изомерия одноатомных спиртов.

Для одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения гидрокси-группы.

Физические свойства одноатомных спиртов.

Реакция идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных алкенов можно получить только певичный спирт.

2. Гидролиз алкилгалогенидов при воздействии водных растворов щелочей:

Если нагрев слабый, то происходит внутримолекулярная дегидратация, в результате чего образуются простые эфиры:

Б) Спирты могут реагировать с галогенводородами, причем третичные спирты реагируют очень быстро, а первичные и вторичные - медленно:

Применение одноатомных спиртов.

Спирты используют преимущественно в промышленном органическом синтезе, в пищевой промышленности, в медицине и фармации.

Производные углеводородов, в молекулах которых есть одна или несколько гидроксильных групп OH .

Все спирты делятся на одноатомные и многоатомные

Одноатомные спирты

Одноатомные спирты - спирты, у которых имеется одна гидроксильная группа .
Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:

У первичных спиртов гидроксильная группа находится у первого атома углерода, у вторичных - у второго, и т.д.

Свойства спиртов , которые являются изомерными, во многом похожи, но в некоторых реакциях они ведут себя по-разному.

Сравнивая относительную молекулярную массу спиртов (Mr) c относительными атомными массами углеводородов, можно заметить, что спирты имеют более высокую температуру кипения. Это объясняется наличием водородной связи между атомом H в группе ОН одной молекулы и атомом O в группе -ОН другой молекулы.

При растворении спирта в воде образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Этим объясняется уменьшение объёма раствора (он всегда будет меньше, чем сумма объёмов воды и спирта по отдельности).

Наиболее ярким представителем химических соединений этого класса является этиловый спирт . Его химическая формула C 2 H 5 -OH. Концентрированный этиловый спирт (он же - винный спирт или этанол ) получают из разбавленных его растворов путём перегонки; действует опьяняюще, а в больших доза - это сильный яд, который разрушает живые ткани печени и клетки мозга.

Муравьиный спирт (метиловый)

При этом нужно отметить, что этиловый спирт полезен в качестве растворителя, консерванта, средства понижающего температуру замерзания какого-либо препарата. Ещё один не менее известный представитель этого класса - метиловый спирт (его ещё называют - древесный или метанол ). В отличии от этанола метанол смертельно опасен даже в самых малых дозах! Сначала он вызывает слепоту, затем просто "убивает"!

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты - спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH.
Двухатомными спиртами называются спирты ,содержащие две гидроксильные группы (группа ОН); спирты содержащие три гидроксильные группы - трёхатомные спирты . В их молекулах две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.

Многоатомный спирт - глицерин

Двухатомные спирты ещё называют гликолями , так как они обладают сладким вкусом, - это характерно для всех многоатомных спиртов

Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода - это вязкие жидкости, высшие спирты - твёрдые вещества. Многоатомные спирты можно получать теми же синтетическими методами, что и предельные многоатомные спирты .

Получение спиртов

1. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов:

C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2

Суть брожения заключается в том, что один из простейших сахаров - глюкоза , получаемый в технике из крахмала, под влиянием дрожжевых грибков распадается на этиловый спирт и углекислый газ. Установлено, что процесс брожения вызывают не сами микроорганизмы, а выделяемые ими вещества - зимазы . Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т.д.

2. Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты

CH 2 =CH 2 + KOH => C 2 H 5 -OH

3. При реакции галогеналканов со щёлочью:

4. При реакции окисления алкенов

5. Гидролиз жиров: в этой реакции получается всем известный спирт - глицерин

Кстати, глицерин входит в состав многих косметических средств как консервант и как средство, предотвращающее замерзание и высыхание!

Свойства спиртов

1) Горение : Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды:

C 2 H 5 -OH + 3O 2 -->2CO 2 + 3H 2 O

При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

2) Реакция со щелочными металлами

C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2

При этой реакции выделяется водород и образуется алкоголят натрия. Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды - разлагаются на спирт и щелочь. Отсюда следует вывод, что одноатомные спирты не реагируют со щелочами!

3) Реакция с галогеноводородом
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
В этой реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода). Такая химическая реакция спиртов обусловлена не только атомом водорода в гидроксильной группе, но и всей гидроксильной группой! Но эта реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство, например серную кислоту.

4) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H 2 SO 4)

В этой реакции при действии концентрированной серной кислоты и при нагревании происходит . В процессе реакции образуется непредельный углеводород и вода.
Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же молекуле (то есть происходит перераспределение атомов в молекуле). Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации . Например, так:

В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

Если добавить к спирту карбоновую кислоту, например уксусную, то произойдёт образование простого эфира. Но сложные эфиры менее устойчивы, чем простые эфиры. Если реакция образования простого эфира почти необратима, то образование сложного эфира - обратимый процесс. Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, распадаясь на спирт и карбоновую кислоту.

6) Окисление спиртов.

Кислородом воздуха при обычной температуре спирты не окисляются, но при нагревании в присутствии катализаторов идёт окисление. Примером может служить оксид меди (CuO), марганцовка (KMnO 4), хромовая смесь. При действии окислителей получаются различные продукты и зависят от строения исходного спирта. Так, первичные спирты превращаются в альдегиды (реакция А), вторичные - в кетоны (реакция Б), а третичные спирты устойчивы к действию окислителей.

Что касается многоатомных спиртов , то они имеют сладковатый вкус, но некоторые из них ядовиты. Свойства многоатомных спиртов похожи на одноатомные спирты , при этом различие в том, что реакция идёт не по одной к гидроксильной группе, а по нескольким сразу.
Одно из основных отличий - многоатомные спирты легко вступают в реакцию гидроксидом меди. При этом получается прозрачный раствор ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе.

Взаимодействуют с азотной кислотой:

С точки зрения практического применения наибольший интерес представляет реакция с азотной кислотой. Образующийся нитроглицерин и динитроэтиленгликоль используют в качестве взрывчатых веществ, а тринитроглицерин - ещё и в медицине, как сосудорасширяющее средство.

Этиленгликоль

Этиленгликоль - типичный представитель многоатомных спиртов . Его химическая формула CH 2 OH - CH 2 OH. - двухатомный спирт. Это сладкая жидкость, которая способно отлично растворяться в воде в любых пропорциях. В химических реакциях может участвовать как одна гидроксильная группа (-OH), так и две одновременно.

Этиленгликоль - его растворы - широко применяются как антиобледенительное средство (антифризы ). Раствор этиленгликоля замерзает при температуре -34 0 C, что в холодное время года может заменить воду, например для охлаждения автомобилей.

При всей пользе этиленгликоля нужно учитывать, это это очень сильный яд!

Все мы видели глицерин . Он продаётся в аптеках в тёмных пузырьках и представляет собой вязкую бесцветную жидкость, сладковатую на вкус. - это трёхатомный спирт . Он очень хорошо растворим в воде, кипит при температуре 220 0 C.

Химические свойства глицерина во многом сходны со свойствами одноатомных спиртов, но глицерин может реагировать с гидроксидами металлов (например, гидроксидом меди Cu(OH) 2), при этом образуются глицераты металлов - химические соединения, подобные солям.

Реакция с гидроксидом меди - типовая для глицерина. В процессе химической реакции образуетс ярко-синий раствор глицерата меди

Эмульгаторы

Эмульгаторы - это высшие спирты , эфиры и другие сложные химические вещества, которые при смешивании с другими веществами, например жирами , образуют стойкие эмульсии. Кстати, все косметические средства также являются эмульсиями! В качестве эмульгаторов часто используют вещества, представляющие собой искусственный воск (пентол, сорбитанолеат), а также триэтаноламин, лицетин.

Растворители

Растворители - это вещества, используемые в основном для приготовления лаков для волос и ногтей. Они представлены в небольшой номенклатуре, так как большинство таких веществ легко воспламенимо и вредно для организма человека. Наиболее распространённым представителем растворителей является ацетон , а также амилацетат, бутилацетат, изобутилат.

Есть также вещества, называемые разбавители . Они, в основном применяются вместе с растворителями для приготовления различных лаков .

Спиртами называются производные углеводородов, со­держащие одну или несколько групп -ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.

Спирты классифицируют:

1. По числу гидроксильных групп, содержащихся в молеку­ле, спирты делятся на одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами), трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.

Подобно предельным углеводородам, одноатомные спирты образуют закономерно построенный ряд гомологов:

Как и в других гомологических рядах, каждый член ряда спиртов отличается по составу от предыдущего и последующе­го членов на гомологическую разность (-СН 2 -).

2. В зависимости от того, при каком атоме углерода находит­ся гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты. В молекулах первичных спиртов содержится группа -СН 2 ОН, связанная с одним радикалом или с атомом водорода у метанола (гидроксил при первичном атоме углерода). Для вторичных спиртов характерна группа >СНОН, связанная с двумя радикалами (гидроксил при вторичном атоме углерода). В молекулах третичных спиртов имеется группа >С-ОН, свя­занная с тремя радикалами (гидроксил при третичном атоме углерода). Обозначая радикал через R, можно написать форму­лы этих спиртов в общем виде:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК при построении названия одноатомного спирта к названию родоначального углеводорода добавляется суффикс -ол. При наличии в соедине­нии более старших функций гидроксильная группа обознача­ется префиксом гидрокси- (в русском языке часто используется префикс окси-). В качестве основной цепи выбирается наиболее длинная неразветвленная цепь углеродных атомов, в состав которой входит атом углерода, связанный с гидроксильной группой; если соединение является ненасыщенным, то в эту цепь включается также и кратная связь. Следует заметить, что при определении начала нумерации гидроксильная функция обычно имеет преимущество перед галогеном, двойной связью и алкилом, следовательно, нумерацию начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена гидроксильная группа:

Простейшие спирты называют по радикалам, с которыми соединена гидроксильная группа: (СН 3) 2 СНОН - изопропиловый спирт, (СН 3) 3 СОН - трет-бутиловый спирт.

Часто употребляется рациональная номенклатура спиртов. Согласно этой номенклатуре, спирты рассматриваются как про­изводные метилового спирта - карбинола:

Эта система удобна в тех случаях, когда название радикала яв­ляется простым и легко конструируемым.

2. Физические свойства спиртов

Спирты имеют более высокие температуры кипения и значительно менее летучи, имеют более высокие температуры плавления и луч­ше растворимы в воде, чем соответствующие углеводороды; однако различие уменьшается с ростом молекулярной массы.

Разница в физических свойствах связана с высокой поляр­ностью гидроксильной группы, которая приводит к ассоциации молекул спирта за счет водородной связи:

Таким образом, более высокие температуры кипения спир­тов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов обус­ловлены необходимостью разрыва водородных связей при пе­реходе молекул в газовую фазу, для чего требуется дополни­тельная энергия. С другой стороны, такого типа ассоциация приводит как бы к увеличению молекулярной массы, что естественно, обусловливает уменьшение летучести.

Спирты с низкой молекулярной массой хорошо растворимы в воде, это понятно, если учесть возможность образования во­дородных связей с молекулами воды (сама вода ассоциирована в очень большой степени). В метиловом спирте гидроксильная группа составляет почти половину массы молекулы; неудиви­тельно поэтому, что метанол смешивается с водой во всех отно­шениях. По мере увеличения размера углеводородной цепи в спирте влияние гидроксильной группы на свойства спиртов уменьшается, соответственно понижается растворимость веществ в воде и увеличивается их растворимость в углеводородах. Фи­зические свойства одноатомных спиртов с высокой молекуляр­ной массой оказываются уже очень сходными со свойствами соответствующих углеводородов.

Производные углеводородов с одним или несколькими водородными атомами в молекуле, замещенными на группу -OH (гидроксильная группа или оксигруппа), — это спирты. Химические свойства определяются углеводородным радикалом и гидроксильной группой. Спирты образуют отдельный в нем каждый последующий представитель отличается от предыдущего члена на гомологическую разность, соответствующую =CH2. Все вещества этого класса могут быть представлены формулой: R-OH. Для одноатомных предельных соединений общая химическая формула имеет вид CnH2n+1OH. По международной номенклатуре названия могут быть образованы от углеводорода с добавлением окончания -ол (метанол, этанол, пропанол и так далее).

Это очень разнообразный и обширный класс химических соединений. В зависимости от количества групп -OH в молекуле, он подразделяется на одно-, двух- трехатомные и так далее — многоатомные соединения. Химические свойства спиртов зависят также от содержания оксигрупп групп в молекуле. Эти вещества являются нейтральными и не диссоциируют на ионы в воде, как, например, сильные кислоты или сильные основания. Однако могут слабо проявлять как кислотные (снижаются с увеличением в ряду спиртов молекулярной массы и разветвленности углеводородной цепи), так и основные (растут с увеличением молекулярной массы и разветвленности молекулы) свойства.

Химические свойства спиртов зависят от вида и пространственного расположения атомов: молекулы бывают с изомерией цепи и изомерией положения. В зависимости от максимального количества одинарных связей углеродного атома (связанного с оксигруппой) с другими атомами углерода (с 1-м, 2-мя или 3-мя) различают первичные (нормальные), вторичные или третичные спирты. У первичных спиртов гидроксильная группа присоединена к первичному углеродному атому. У вторичных и третичных — ко вторичному и третичному соответственно. Начиная с пропанола, появляются изомеры, которые отличаются положением гидроксильной группы: пропиловый спирт C3H7—OH и изопропиловый спирт CH3—(CHOH)—CH3.

Нужно назвать несколько основных реакций, которые характеризуют химические свойства спиртов:

1. При взаимодействии со или их гидроокисями (реакция депротонирования) образуются алкоголяты (атом водорода замещается на атом металла), в зависимости от углеводородного радикала получаются метилаты, этилаты, пропилаты и так далее, например, пропилат натрия: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2.
2. При взаимодействии с концентрированными галогенводородными кислотами образуются HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Эта реакция является обратимой. В результате происходит нуклеофильное замещение ионом галогена гидроксильной группы.
3. Спирты могут окисляться до диоксида углерода, до альдегидов или до кетонов. Спирты горят в присутствии кислорода: 3O2 + C2H5OH →2CO2 + 3H2O. Под действием сильного окислителя (хромовая кислота, и так далее) первичные спирты преобразуются в альдегиды: C2H5OH → CH3COH + H2O, а вторичные — в кетоны: CH3—(CHOH)—CH3 → CH3—(CHO)—CH3 + H2O.
4. Реакция дегидратации протекает при нагревании в присутствии водоотнимающих веществ серная кислота и так далее). В результате образуются алкены: C2H5OH → CH2=CH2 + H2O.
5. Реакция этерификации протекает также при нагревании в присутствии водоотнимающих соединений, но, в отличие от предыдущей реакции, при более низкой температуре и с образованием 2C2H5OH → C2H5—O—C2H5O. С серной кислотой реакция происходит в две стадии. Сначала образуется эфир кислоты серной: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O—SO2OH + H2O, затем при нагревании до 140 °С и в избытке спирта образуется диэтиловый (его часто называют серный) эфир: C2H5OH + C2H5O—SO2OH → C2H5—O—C2H5O + H2SO4.

Химические свойства многоатомных спиртов, по аналогии с их физическими свойствами, зависят от типа углеводородного радикала, образующего молекулу, и, конечно, количества гидроксильных групп в ней. Например, этиленгликоль CH3OH—CH3OH (температура кипения 197 °С), являющийся 2-х атомным спиртом, представляет собой жидкость бесцветную (имеет сладковатый вкус), которая смешивается с H2O, а также низшими спиртами в любых соотношениях. Этиленгликоль, как и его высшие гомологи, вступают во все реакции, характерные для одноатомных спиртов. Глицерин CH2OH—CHOH—CH2OH (температура кипения 290 °С) является простейшим представителем 3-х атомных спиртов. Это густая сладкая на вкус жидкость, которая но смешивается с ней в любых соотношениях. Растворяется в спирте. Для глицерина и его гомологов также характерны все реакции одноатомных спиртов.

Химические свойства спиртов определяют направления их применения. Их используют в качестве топлива (биоэтанол или биобутанол и другие), в качестве растворителей в различных отраслях промышленности; как сырье для производства ПАВ и моющих средств; для синтеза полимерных материалов. Некоторые представители этого класса органических соединений широко используются как смазочные материалы или гидравлические жидкости, а также для изготовления лекарственных средств и биологически активных веществ.

Предыдущая статья: Чему равна скорость света Следующая статья: Углерод — характеристика элемента и химические свойства