Главная » 2 Распространение » Химии бензол doska php. Бензол: технологии производства

Химии бензол doska php. Бензол: технологии производства

Технология производства бензола и сферы его использования

Бензол (C6H6, PhH) — ароматический углеводород. Входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Бензол - один из наиболее распространенных химических продуктов и самое распространенное ароматическое соединение. В физическом весе пластмасс около 30%, в каучуках и резинах - 66%, в синтетических волокнах - до 80% приходится на ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол.
Бензол входит в состав сырой нефти, но в промышленных масштабах по большей части синтезируется из других её компонентов.

Свойства продукта и технические характеристики
Бензол - бесцветная жидкость со своеобразным нерезким запахом. Температура плавления — 5,5 °C, температура кипения — 80,1 °C, плотность — 0.879 г/см³, молекулярная масса — 78,11г/моль. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует смесь с температурой кипения 69,25 °C. Растворимость в воде 1.79 г/л (при 25°C). Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен.
Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C2H4, при жёстких условиях проявляет свойства присущие насыщенным углеводородам, более склонен к реакциям замещения. Свойства бензола объясняются наличием в его структуре сопряжённого π-электронного облака.
Транспортировку бензола осуществляют в железнодорожных цистернах и автоцистернах, на баржах и в металлических бочках. Перекачивание из одного сосуда в другой происходит в закрытой системе, так как бензол ядовит.
В зависимости от технологии производства получают различные марки бензола. Бензол нефтяной получают в процессе каталитического риформинга бензиновых фракций, каталитического гидродеалкилирования толуола и ксилола, а также при пиролизе нефтяного сырья.
В зависимости от технологии производства и назначения установлены следующие марки нефтяного бензола: высшей очистки, очищенный и для синтеза. Нормы для марок регламентированы ГОСТ 9572-93.
ГОСТ 8448-61 распространяется на каменноугольный и сланцевый бензол, получаемый в процессе термической переработки каменных углей и сланцев. Выпускается двух марок: для синтеза и для нитрации.
Бензол сырой каменноугольный представляет собой смесь, содержащую 81-85% бензола, 10-16% толуола, 1-4% ксилола. Содержание примесей не регламентируются.
ГОСТ 5955-75 соответствует бензолу как химическому реактиву, применяемому в лабораториях.
Ниже приведены технические характеристики марок нефтяного и каменноугольного бензола согласно вышеперечисленным ГОСТам.

Техническая характеристика марок каменноугольного бензола

Наименование нормируемых показателей

Норма для марки
Для синтеза Для нитрации
Высший сорт 1-й сорт
Внешний вид и цвет Прозрачная жидкость, не содержащая взвешенных и осевших на дно посторонних примесей, в т.ч. и воды, не темнее цвета раствора 0.003 г K 2 Cr 2 O 7 в 1 дм 3 .
Плотность при 20С (г/см 3) 0,877-0,880 0,877-0,880 0,877-0,880
Пределы перегонки: 95% объема от начала кипения перегоняется в интервале температур С, не более (включая температуру кипения чистого бензола 80,1С) 0,6 0,6 0,7
Температура кристаллизации (С, не ниже) 5,3 5,3 5,2
Массовая доля примесей (%, не более):
Н/гептана - - -
Метилциклогексана + толуола - - -
Окраска серной кислоты (номер образцовой шкалы, не более) 0,1 0,1 0,15
Бромное число (г/100см 3 бензола, не более) - - 0,06
Массовая доля (%, не более):
Сероуглерода 0,00007 0,0001 0,005
Тиофена 0,0002 0,0004 0,02
Сероводорода и меркаптанов - - Отсутствие
Общей серы 0,0001 0,00015 0,015
Испытание на медной пластинке Выдерживает
Реакция водной вытяжки Нейтральная

Техническая характеристика марок нефтяного бензола


Наименование показателя

Норма для марки
высшей очистки очищенный для синтеза
ОКП 24 1411 0120 ОКП 24 1411 0130 ОКП 24 1411 0200
высшего сорта первого сорта
ОКП 24 1411 0220 ОКП 24 1411 0230
1. Внешний вид и цвет Прозрачная жидкость, не содержащая посторонних примесей и воды, не темнее раствора 0,003 К 2 Cr 2 О 7 в 1 дм 3 воды
2. Плотность при 20 °С, г/см 3 0,878-0,880 0,878-0,880 0,878-0,880 0,878-0,880
3. Пределы перегонки 95 %, °С, не более (включая температуру кипения чистого бензола 80,1 °С) - - 0,6 0,6
4. Температура кристаллизации, °С, не ниже: 5,4 5,4 5,35 5,3
5. Массовая доля основного вещества, %, не менее: 99,9 99,8 99,7 99,5
6. Массовая доля примесей, %, не более:
н-гептана 0,01 0,06 0,06 -
метилциклогексана и толуола 0,05 0,09 0,13 -
метилциклопентана 0,02 0,04 0,08 -
толуола - 0,03 - -
7. Окраска серной кислоты, номер образцовой шкалы, не более: 0,1 0,1 0,1 0,15
8. Массовая доля общей серы, %, не более: 0,00005 0,0001 0,0001 0,00015
9. Реакция водной вытяжки Нейтральная

Области применения бензола

Бензол - один из наиболее распространенных химических продуктов и самое распространенное ароматическое соединение. В физическом весе пластмасс около 30%, в каучуках и резинах - 66%, в синтетических волокнах - до 80% приходится на ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол.
Основные области применения бензола - производство этилбензола, кумола и циклогексана. На долю этих продуктов приходится около 70% мирового потребления бензола. Этилбензол является важным нефтехимическим продуктом, основной объем которого используются для производства стирола. Наиболее значимыми продуктами, в производстве которых используется фенол, является бисфенол-А и фенолформальдегидные смолы. Циклогексан используется в качестве сырья для получения капролактама, растворителя. Капролактам в свою очередь применяется для производства термопластичных смол (полиамид 6), капроновых волокон и нитей. Нитробензол является полупродуктом для получения анилина.
Бензол также используется для получения анилина, малеинового ангидрида, является сырьем для производства синтетических волокон, каучуков, пластмасс. Бензол применяется как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, поверхностно-активных веществ.
Более подробно области применения бензола рассмотрены в главе 5.

ТЕХНОЛОГИЯ ПРОИЗВОДСТВА

Историческая справка

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.
Своё второе рождение бензол получил благодаря работам английского физика Майкла Фарадея, который в 1825 году выделил его из жидкого конденсата светильного газа. Великое открытие Фарадея было сделано случайно. В начале девятнадцатого века в Лондоне для уличного освещения стали использовать светильный газ, получаемый из каменноугольной смолы. Однако он имел ряд существенных недостатков: при его горении не только выделялось большое количество дыма, чем были весьма недовольны жители туманного Альбиона, но и со временем этот газ утрачивал свою горючесть, а на дне баллонов оседала неизвестная маслянистая жидкость. Этой проблемой, исключительно из практических соображений, и занялся Майкл Фарадей. Результатом множества разнообразных испытаний стала белая кристаллическая масса, получаемая вымораживанием остатка «светильного газа» при температуре 7 °С.
В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол).
Современное представление о свойствах и электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных саязей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
В XIX веке коммерческая ценность бензола была ограниченной. Он применялся в первую очередь как растворитель. В XX столетии производители бензина обнаружили у бензола ряд свойств, позволяющих использовать его в качестве компонента автомобильного топлива (высокое октановое число). Как следствие, возник экономический стимул для более полного выделения бензола, который получали как побочный продукт при коксовании в производстве стали. Начало Второй мировой войны выявило и другие - химические - области применения бензола, в основном в производстве взрывчатых веществ. В результате, в середине XX века не только бензол коксования стал направлять в химическую промышленность (а не использоваться как компонент бензина), но и сама нефтеперерабатывающая промышленность начала производить огромное количество бензола для обеспечения потребностей химической индустрии. Так, крупнейший потребитель бензола - нефтяная индустрия - стал его главным производителем.
Постоянно возрастающие потребности нефтехимической промышленности в бензоле привели к появлению новых, усовершенствованных процессов его производства - каталитического риформинга, деалкилирования толуола, а также более нового - диспропорционирования толуола.
Случайный вклад в развитие отрасли был сделан в 1970-е годы, когда заводы по производству олефинов начали использовать тяжелый газойль как сырье и получать бензол в качестве побочного продукта.

Промышленные методы производства бензола

Производство бензола основано на переработке целого ряда сырьевых компонентов: нафты, толуола, тяжелой фракции пиролиза, смолы коксования угля, поэтому выпуск бензола ведется как на предприятиях нефтехимии, так и на металлургических заводах. В зависимости от технологии получения и назначения бензол подразделяют на бензол нефтяной и каменноугольный «высшей очистки», «для синтеза», «высшего сорта», «первого сорта», «для нитрации», «технический», «сырой».
Наиболее старый метод промышленного получения бензола - выделение его из предварительно охлажденных пирогазовых продуктов коксования каменных углей абсорбцией органическими поглотителями, например маслами каменно-угольного и нефтяного происхождения; для отделения поглотителя используют перегонку с водяным паром. От примесей (например, тиофена) сырой бензол отделяют гидроочисткой.
Основное количество бензола получают каталитическим риформингом (470-550°С) нефтяной фракции, выкипающей при 62-85°С. Бензол высокой чистоты получают экстрактивной перегонкой с диметилформамидом.
Бензол выделяют и из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в производствах этилена и пропилена. Этот способ является более выгодным экономически, поскольку в образующейся смеси продуктов на долю бензола приходится около 40% против 3% при риформинге. Однако сырьевые ресурсы для этого способа весьма ограничены, поэтому большую часть бензола производят риформингом. Доля коксохимического бензола в общем балансе невелика.

Состав смесей, образующихся в результате пиролиза и риформинга нефтяного сырья

Источник: Евразийский химический рынок

При избытке ресурсов толуола бензол производят также деалкилированием последнего, которое проводят термическим способом при 600-820°С в присутствии водорода и водяного пара или каталитически при 227-627°С в присутствии цеолитов или оксидных катализаторов.

Получение бензола из каменноугольного сырья
Для получения кокса на металлургических предприятиях используют сухую перегонку каменного угля, который представляет собой в основном смесь полиядерных ароматических соединений с высокой молекулярной массой. В процессе сухой перегонки каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1200-1500ºС. Из 1 тонны угля можно получить около 680 кг кокса и 227 кг каменноугольного газа, каменноугольной смолы и каменноугольного масла. Каменноугольное масло (сырой бензол) - это смесь бензола (63%), толуола (14%) и ксилолов (7%).
Для коксохимического бензола необходима более глубокая очистка от ненасыщенных углеводородов, особенно от н-гептана и метилциклогексана. Коксохимический бензол подвергается ректификации трижды: при отборе сероуглеродной фракции, перегонке очищенной фракции БТК - получение бензола «для нитрации» - и окончательном выделении бензола после дополнительной очистки - получение бензола высших марок.
Получение бензола коксованием угля является традиционным и наиболее старым способом, однако в 1950-е годы он стал терять актуальность, так как рынок бензола стал расти существенно быстрее, чем рынок стали и проявилось производство бензола на основе переработки нефти.
Так, США - в силу особенностей природных условий быстро переориентировались на производство бензола из нефтяного сырья, как более дешевого. И когда в 1960 году в Западной Европе даже не задумывались о получении ароматических соединений из сырой нефти, в США уже 83% этих веществ получали именно из нее. К 1990 году США полностью отказались от использования каменноугольного сырья в производстве ароматики, а в Западной Европе к этому времени из нефти получали 93% бензола и его гомологов. В настоящее время в Европе существует только четыре производства бензола, работающих на каменноугольном сырье: в Германии, Польше, Чехии и Бельгии.
Производство бензола в России еще тесно связано с конъюнктурой рынка металлов, основная часть которых перерабатывается на 10 имеющихся предприятиях.

Получение бензола каталитическом риформингом нефтяных фракций
Содержание бензола в сырой нефти составляет обычно не более 0,5-1,0%. Этого недостаточно, для того чтобы оправдать затраты на оборудование необходимое для выделения бензола из сырой нефти. Гораздо более важным и коммерчески выгодным источником получения бензола является процесс каталитического риформинга, на долю которого приходится большая часть производимого в мире бензола.
Каталитический риформинг предназначен для повышения октанового числа прямогонных бензиновых фракций путём химического превращения углеводородов, входящих в их состав, до 92-100 пунктов. Процесс ведётся в присутствии алюмо-платино-рениевого катализатора. Повышение октанового числа происходит за счёт увеличения доли ароматических углеводородов. Продукты, полученные в результате риформинга узких бензиновых фракций, подвергаются разгонке с получением бензола, толуола и смеси ксилолов.
Сырьем для каталитического риформинга служит тяжелая бензиновая фракция (нафта, или лигроин) - смесь парафинов, нафтенов и ароматических углеводородов фракции С6-С9. В ходе каталитического риформинга состав нафты меняется следующим образом:
- парафины превращаются в изопарафины,
- парафины превращаются в нафтены,
- нафтены превращаются в ароматические углеводороды, включая бензол.
Также образуются побочные продукты:
- парафины и нафтены могут распадаться с образование бутана и более легких газов,
- боковые звенья ароматических соединений и нафтенов могут отщепляться и также давать бутан и более легкие газы.
Оба побочных процесса приводят к понижению октанового числа и снижению экономических показателей.
Мощность установок риформинга составляет от 300 до 1000 тыс. тонн и более в год по сырью. Оптимальным сырьём является тяжёлая бензиновая фракция с интервалами кипения 85-180°С. Сырьё подвергается предварительной гидроочистке - удалению сернистых и азотистых соединений, даже в незначительных количествах необратимо отравляющих катализатор риформинга.
Установки риформинга существуют 2-х основных типов - с периодической и непрерывной регенерацией катализатора - восстановлением его первоначальной активности, которая снижается в процессе эксплуатации. В России для повышения октанового числа в основном применяются установки с периодической регенерацией, но в 2000-х гг. в Кстово и Ярославле введены установки и с непрерывной регенерацией, которые эффективнее технологически, однако, стоимость их строительства выше.
Процесс осуществляется при температуре 500-530°С и давлении 18-35 атм (2-3 атм на установках с непрерывной регенерацией). Основные реакции риформинга поглощают существенные количества тепла, поэтому процесс ведется последовательно в 3-4 отдельных реакторах, объёмом от 40 до 140 м3, перед каждым из которых продукты подвергаются нагреву в трубчатых печах. Наличие нескольких реакторов позволяет поддерживать различные рабочие условия. В каждом из реакторов проходит одна из реакций, перечисленных выше. Выходящая из последнего реактора смесь отделяется от водорода, углеводородных газов и стабилизируется. Полученный продукт - стабильный риформат - охлаждается и выводится с установки.
При регенерации осуществляется выжиг образующегося в ходе эксплуатации катализатора кокса с поверхности катализатора с последующим восстановлением водородом и ряд других технологических операций. На установках с непрерывной регенерацией катализатор движется по реакторам, расположенным друг над другом, затем подаётся на блок регенерации, после чего возвращается в процесс.
Продукты, полученные в результате риформинга узких бензиновых фракций, подвергаются разгонке с получением бензола, толуола и смеси ксилолов - центральную фракцию, кипящую в узком интервале температур. Для итогового выделения бензола используют один из двух процессов: извлечение растворителем или экстрактивную перегонку.
Выход бензола на установках каталитического риформинга зависит от состава сырья. Нафта различается по содержанию парафинов, нафтенов и ароматики (углеводороды группы ПНА). Высокое содержание нафтенов и ароматических веществ - признак хорошего сырья для риформинга, а высокое содержание парафинов означает, что это сырье лучше использовать для промышленного получения олефинов.
Выход бензола также зависит условий проведения процесса, которые определяются экономическими соображениями.

Получение бензола из смолы пиролиза
Наиболее экономически выгодным является метод выделения бензола из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в производстве этилена и пропилена.
Производство бензола по данной технологии напрямую зависит от производства олефинов, сырья для производства олефинов и рынка смолы пиролиза (пироконденсата), который является весьма ограниченным.
Выделение бензола из пироконденсата заключается в гидроочистке соответствующей фракции продуктов пиролиза от непредельных и сернистых соединений, последующем гидродеалкилировании полученной смеси, содержащей бензол, толуол и ксилолы и последующей доочистке полученного бензола. Разделение БТК-фракции с получением бензола проводят экстракцией растворителем или экстрактивной перегонкой. Наиболее часто применяется экстракция смесью N-метилпирролидона с этиленгликолем. Также в качестве экстрагентов применяют гликоли, сульфолан, диметилсульфоксид и др. растворители.

Получение бензола гидродеалкилированием толуола
В процессе гидродеалкилирования (дезалкилирования) толуол смешивают с потоком водорода, нагревают и подают в реактор. Метильная группа отщепляется при прохождении толуола через слой катализатора с образованием бензола. Поток, выходящий из реактора, фракционируют на водород, метан и другие легкие газы и бензол. Бензол, как правило, очищают контактно-земляным методом. Полученный продукт представляет собой чистый бензол (марки «для нитрования»). Выход бензола на установке гидродеалкилирования толуола достигает 96-98%.

Материальный баланс процесса гидродеалкилирования толуола

Получение бензола диспропорционированием толуола
В течение последних 15 лет спрос на бензол и ксилолы начал значительно опережать спрос на толуол. В результате был разработан технологический процесс диспропорционирования толуола, позволяющий повысить объем производства этих продуктов.
При диспропорционировании толуола происходит восстановаление до бензола с потерей метильной группы (т.е. гидродеалкилирование) и окисление до ксилола, так как метильная группа присоединяется к другой молекуле толуола (переалкилирование). Катализаторами процесса служат платина и палладий, редкоземельные металлы и неодим, нанесенные на оксид алюминия, а также хром, нанесенный на алюмосиликат.
Толуол подается в реактор, где находится неподвижный слой катализатора. В реактор также вводят некоторое количество водорода для подавления осаждения углеводородов на поверхности катализатора. Режим работы реактора - температура 650-950ºС и давление 10,5-35 атм. Поток, выходящий из реактора, охлаждают, из него извлекают водород на рецикл. Остальную смесь трижды перегоняют с выделением на первой стадии неароматических соединений, на второй - бензола, на третьей - ксилолов.

Материальный баланс процесса диспропорционирования толуола

Как показывает материальный баланс процесса, выход продуктов за одну стадию довольно высок. При экономической обоснованности получения бензола из толуола, выбор между процессами гидродеалкилирования и диспропорционирования зависит от других экономических соображений, в частности от необходимого конечного состава продуктов.

Области применения бензола
Спрос на бензол определяется развитием потребляющих его отраслей. Основные области применения бензола - производство этилбензола, кумола и циклогексана и анилина.
Этилбензол является важным нефтехимическим продуктом, основной объем которого используются для производства стирола. Более 65 % производимого стирола в свою очередь используется для производства полистирола. Оставшаяся часть используется в производстве акрилонитрил-бутадиен-стирола (АБС) и стирол-акрилонитрила (САН), ненасыщенных полиэфиров и стирол-бутадиенового каучука.
Основной сферой применения фенола является химическая промышленность. Наиболее значимыми продуктами, в производстве которых используется фенол, является бисфенол-А и фенолформальдегидные смолы. Фенол также используется в производстве синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол). Разбавленные водные растворы фенола (карболка, 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья.
Циклогексан используется в качестве сырья для получения капролактама, растворителя. Капролактам в свою очередь применяется для производства термопластичных смол (полиамид 6), капроновых волокон и нитей.
Нитробензол является полупродуктом для получения анилина, который используется для производства метилдиизоцианатов, из которых получают полиуретаны. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей.
Бензол также используется для получения малеинового ангидрида, является сырьем для производства синтетических волокон, каучуков, пластмасс. Применяется как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, поверхностно-активных веществ.
Схематично основные синтезы на основе бензола можно представить следующим образом:

Схема основных синтезов на основе бензола

Применение продуктов переработки бензола
Продукт Химическая формула Применение
Стирол Основная сфера применения - производство полистирола.
Фенол Применяют в производстве бисфенола-А, фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол). Разбавленные водные растворы фенола (карболка, 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья.
Капролактам Является основным сырьем для получения полиамида-6 (нейлон, капрон, ультрамид).
Анилин Применяется в качестве полупродукта в производствеполиуретанов, красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
Малеиновый ангидрид Применяется для получения полимерных материалов, алкидных и полимерных смол, в производстве синтетических волокон, моющих средств, фармацевтических препаратов, присадок и стабилизаторов топлива, фумаровой и яблочных кислот, сельскохозяйственных препаратов
Алкилбензолы

Бензол и его негативное влияние на организм давно стали темой для изучения среди медиков и научных сотрудников. Специалисты доказали, что, несмотря на повсеместное использование, такое вещество несет в себе отравляющий эффект. Из-за того, что пары бензола не видно, некоторые преуменьшают его опасность, но на самом деле подобное химическое соединение может привести к необратимым последствиям в любом живом организме.

Общие сведения

Перед тем как изучать последствия отравления этой жидкостью, необходимо разобраться с тем, что такое бензол в разрезе химической промышленности. Это углеводород, который относится к категории ароматических соединений. Его характерными признаками считаются:

  • бесцветность,
  • прозрачность,
  • легкоподвижность,
  • специфичный аромат;
  • быстрое испарение при условии поддержания температуры в пределах комнатной.

При этом продукт химической промышленности представляет собой жидкость, которая сильно преломляет свет. Она закипает при достижении температуры уровня 80,5 градусов, а на холоде превращается в кристаллоподобную массу, которая начинает плавиться уже при шести градусах тепла.

Соединение легко растворяется в типичных растворителях вроде хлороформа, спирта и эфира. Не относится это правило разве что к воде. Зачастую используется в качестве растворителя для жира, различных смол, либо масел. При этом его состав достаточно легко воспламеняется, сильно коптя.

Согласно исследованиям экологов, это соединение считается одним из наиболее токсичных, которое встречается человеком повсюду. Благодарить за это следует масштабные выбросы промышленных предприятий разного назначения, а также периодически накрывающий большие города смог.

Сфера использования

Современная промышленность уже не может обходиться без этого токсичного продукта химической отрасли. Заменить С 6 Н 6 (формула бензола) пока не представляется возможным во всех традиционных областях его применения, поэтому экология продолжает страдать от его влияния.

Ответить несколькими словами на вопрос того, где применяется столь опасное соединение, невозможно, так как сфера его использования расширяется ежегодно. На сегодняшний день чаще всего к его помощи прибегают специалисты таких направлений:

  • косметика,
  • парфюмерия,
  • красители,
  • синтетические материалы вроде резины, пластмассы,
  • фармацевтика,
  • легкая промышленность,
  • взрывчатка,
  • кокс,
  • парафин.

Используется продукт для создания искусственной кожи, а также усовершенствования тканей, которые получили водонепроницаемую структуру.

Кроме этого качество жидкости, предусматривающее функции растворения, сделало ее активным помощником при надобности разделить или выделить:

  • алкалоиды из различных растений;
  • жир из мясной продукции (вплоть до извлечения фосфора из костей), орехов;
  • клеи на основе каучука и прочих лакокрасочных продуктов.

Иногда бензол используется в фармацевтике, чтобы преобразовать йод в полезные для медицины растворы. А автолюбители взяли его на вооружение после того, как в мире стал пользоваться спросом метод поднятия октанового числа при производстве транспортного топлива. Также он снижает характерное для топливного ресурса самовоспламенение.

В быту соединение выступает важной частью процедуры химчистки в специализированных учреждениях. С его помощью значительно проще удалить сложные в обработке пятна практически на любой ткани.

Факторы опасности

Спасающая многие ответвления промышленности формула С 6 Н 6 настолько опасна, что ее включили в перечень сильнейших канцерогенов, которые сопутствуют образованию раковых опухолей разных органов. Медики стали бить тревогу уже давно, что вылилось в обнародование специально созданной конвенции в рамках Женевской конференции еще в 1971 году. Уже тогда люди знали о том, что помимо пользы продукт несет в себе огромную смертельную угрозу.

Главными опасностями, которые преследуют человека, имеющего дело с бензолом, числятся:

  • образование взрывчатой смеси. Так как эта жидкость испаряется практически моментально, она способна быстро смешиваться с кислородом в окружающей среде, превращаясь в угрожающий жизни и здоровью состав.
  • отравление. Вызвано тем, что пары бензола значительно тяжелее воздуха, они оседают внизу комнаты, что приводит к интоксикации людей, находящихся там же.
  • копоть и гарь. Несмотря на стереотип о том, что люди погибают на пожарах из-за открытого огня, это не совсем так. Гораздо чаще человек становится жертвой выделения побочных эффектов химического продукта при его горении.

В среднем, в солнечный день из бензобака обычного автомобиля в салон машины, где поддерживается температура хотя бы в 16 градусов тепла, попадает до 4000 мг паров бензола. Если добавить к этому пары из обшивки и прочих элементов, то получится внушительная доза токсинов. Именно поэтому специалисты рекомендуют сначала проветривать салон, а потом включать кондиционер и ехать по своим делам.

Действие на человека

Рассматривая бензол и его негативное влияние на организм, сначала следует разобраться с потенциальными группами риска. Чаще всего это те люди, которые работают в заводских условиях. Также в перечень попали все те, кто занимается его регулярными поставками, либо отвечает за его хранение, продукты переработки.

Кроме того в список попали:

  • мойщики цистерн, в которых перевозился продукт;
  • лаборанты на нефтеперерабатывающих станциях;
  • рабочие по ремонту насосов;
  • пострадавшие в пожарах, где выделилась значительное содержание продукта (зачастую это пластмассовые изделия, резиновая продукция).

Бензопропилен попадает в организм вместе с воздухом в виде паров. Именно этот способ считается наиболее частым при отравлениях таким веществом. На втором месте находится попадание через кожу.

Несмотря на его опасность, кратковременное вдыхание паров не принесет серьезного вреда. Но вот при длительном контакте с ядовитой средой или соприкосновении с концентрацией доз, превышающих нормы, это может закончиться проникновением составляющих искусственно созданного продукта в кровь. Выводится он посредством дыхания, через почки, либо в грудном молоке, если пострадавшей оказалась женщина в период лактации.

Если произошел контакт с кожей, то больной будет:

  • ощущать сухость;
  • появятся трещины;
  • пораженный участок станет красным;
  • начнется зуд;
  • проявится отечность или высыпания пузырькового типа.

Схематически отравления можно разделить на две обширных группы:

  • острое,
  • хроническое.

В первом случае поражается по большей части дыхательная система, а также мозг и надпочечники. При втором раскладе сильнее всегда страдает кроветворная система.

Если воздействие на организм производится на регулярной основе, то все может завершиться:

  • мутациями генов;
  • сбоем функционирования репродуктивных органов;
  • вредом для плода (имеется в виду влияние на беременных).

Помимо этого дополнительными побочными эффектами могут выступать периодические судороги, а также нарушение витаминного баланса группы В.

Острое отравление

Острая интоксикация бензолом встречается намного реже, чем хроническая, но это не уменьшает ее негативного влияния. Зачастую оно происходит из-за несчастного случая или техногенной аварии, что завершается попаданием в организм дозы, превышающей разрешенную в десятки раз.

Общая симптоматика выглядит следующим образом:

  • нарушение работы нервной системы, которое выражается в вялости, вертиго, головной боли, потере себя в пространстве.
  • падение температуры тела и учащение дыхания с последующим ослаблением пульса.
  • бледность кожи.

Если ничего не делать после выражения таких признаков, то у пациента могут начаться судороги, и он впадет в кому. Именно поэтому крайне важно вовремя обратиться к врачу, вызвав «скорую помощь».

Чтобы облегчить состояние больного до приезда медиков, нужно:

  • вынести его на свежий воздух;
  • если был контакт с кожей – промыть пораженный участок с раствором обычной пищевой соды;
  • в случае надобности провести непрямой массаж сердца и искусственное дыхание.

Хроническое отравление

Влияние углеводородов на организм человека чаще всего выражается в хроническом отравлении. Происходит это вследствие продолжительного контакта с небольшими дозами соединения. Заподозрить у больного ее проявления может разве что опытный эксперт на основе тщательной диагностики, которая включает изучение обстановки больного дома, на работе.

Главным ударом, который наносит бензол в таком случае, выступает отрицательное воздействие сначала на костный мозг, а потом и нервную систему. Классическими проявлениями хронического течения отравления принято называть:

  • повышенную утомляемость,
  • постоянную вялость,
  • бессонницу,
  • нервозность,
  • частые головные боли,
  • головокружение.

Завершается картина костными болями, тошнотой, рвотой. При случайном травмировании (даже при обычной чистке зубов) кровь долго не сворачивается. Картина анемии подтверждается выпадением волос, бледностью кожи, ломкостью ногтей. Человек чувствует снижение физической, а также умственной работоспособности.

Чтобы противостоять этому и более серьезным последствиям на дальнейших стадиях развития отравления, необходимо в первую очередь выяснить, где содержится бензол. После обнаружения токсичного источника проблем, нужно прекратить контакт с ним.

— углеводород, представитель ароматических (бензольных) соединений. Представляет собой бесцветную, прозрачную, сильно преломляющую свет легкоподвижную жидкость с характерным "ароматическим" запахом; легко испаряется при обычной комнатной температуре; кипит при температуре 80,5°С и застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +6°С; легко растворим в эфире, спирте, хлороформе и других растворителях, за исключением воды. Бензол — растворяющее средство для жиров, смол, масел, асфальта, алкалоидов, серы, фосфора, йода; на воздухе горит светлым, сильно коптящим пламенем и дает легко воспламеняющиеся пары.

Использование в промышленности

Бензол — один из наиболее распространенных химических продуктов и самое распространенное ароматическое соединение . В физическом весе пластмасс около 30%, в каучуках и резинах — 66%, в синтетических волокнах — до 80% приходится на ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол.

Бензол является важнейшим сырьем для химической промышленности, поскольку он используется и как исходный реагент для синтеза самых разнообразных соединений, и как растворитель для других реакций (бензол растворяет практически все органические соединения, это своего рода "органическая вода").

Острые отравления в производственных условиях возникают редко: при авариях, чистке цистерн из-под этих веществ, при применении их в составе быстро сохнущих красок при работе в замкнутых помещениях, при переливании в плохо вентилируемых помещениях.

Легкая форма отравления бензолом напоминает опьянение: могут наблюдаться головная боль, головокружение, звон в ушах, спутанность сознания, рвота. В более выраженных случаях — потеря сознания, мышечные подергивания, которые могут перейти в судороги, зрачки расширены, плохо реагируют на свет, дыхание учащено, затем замедляется, температура тела снижается, кожные покровы бледные. Пульс слабого наполнения, учащен, артериальное давление падает.

Хроническое отравление бензолом вызывает головную боль, головокружение, слабость, быструю утомляемость, раздражительность, расстройство сна, плохой аппетит, неприятные ощущения в области сердца, кровоточивость десен, носовые кровотечения, появление синяков на теле. Ранним признаком хронического отравления являются функциональные изменения нервной системы: неврастенический или астенический синдром с вегетативной дисфункцией.

При появлении симптомов отравления необходимо срочно обратиться в медицинское учреждение.

Материал подготовлен на основе информации открытых источников

Без этого углеводорода сложно представить современную жизнь. Рассмотрим особенности такого вещества, как бензол: что это, где применяется, симптомы отравления и способы лечения такого состояния.

Что такое бензол и где он применяется?

Бензол - это углеводород в виде прозрачной жидкости с характерным сладким запахом. Быстро переходит в газообразный вид даже при невысокой температуре. При замерзании превращается в кристаллы. Малорастворимый в воде и хорошо - в органических растворителях.

Бензол получают синтетическим путем из ацетилена. Для ускорения реакции используется никель. Углеводород можно получить при коксировании угля и при переработке нефти (используется бензиновая фракция).

Рассмотрим, где применяется это химическое соединение. Это наиболее распространенное вещество из группы ароматических углеводородов, применяющееся при производстве:

  1. Каучука.
  2. Пластмассы.
  3. Разных видов волокна.
  4. Топлива для моторов.
  5. Разного рода резин.
  6. Разбавителей для лаков и красок.

Бензол используется и в качестве сильного растворителя. Без него невозможно изготовить этилбензол, кумол и циклогексан. Это ароматическое вещество используется даже в производстве отдельных лекарств.

Как действует на организм?

Бензол и его пары ядовиты. Следующие категории лиц имеют высокий риск получить отравление этим углеводородом:

  • все люди, занимающиеся производством, хранением и перевозкой бензола;
  • все лица, занятые обслуживанием транспортных средств, перевозящих бензол;
  • все лица, работающие на заводах по переработке нефти;
  • маляры;
  • лаборанты, работающие на заводах, где используется бензол.

Отравление бензолом чаще всего происходит при вдыхании паров этого вещества. Реже оно попадает в организм через кожу. При непродолжительном вдыхании паров интоксикация бензолом не возникает. Но если организм взаимодействует с этим веществом долго, то появляются признаки острой или хронической бензольной интоксикации.

Для человека токсичной является доза в 319 миллиграмма бензола на кубический метр воздуха. Вдыхание вещества в количестве 68 граммов на кубический метр в течение пяти минут смертельно опасно. Отравления бензолом могут быть и при попадании этого вещества внутрь. Летальный исход в этом случае может быть даже при пероральном употреблении около 10 мл жидкости.

Влияние на организм бензола разностороннее. В первую очередь страдает нервная и дыхательные системы. Поражается также печень, надпочечники, сосуды.

Обнаруживается такое действие на организм человека небольших доз этого соединения:

  1. Мутагенное.
  2. Канцерогенное.
  3. Наркотическое.
  4. Судорожное.

Это вещество наносит вред плоду. Даже незначительное попадание такого средств в организм приводит к поражению органов репродуктивной системы. Отрицательное воздействие этого вещества на человеческий организм усиливается еще и тем, что оно разрушает витамины группы В.

Симптомы острой интоксикации

Острое состояние бывает в результате несчастного случая, несоблюдении правил безопасности. Острое отравление бензолом и его производными может быть и как проявление токсикомании. Характерные симптомы такого заболевания:

  • синкопальное состояние;
  • резкая слабость;
  • болезненные ощущения в ушах;
  • эйфория (в дальнейшем она сменяется тошнотой, рвотой, расстройством координации движения).

Такие признаки бывают при невыраженной степени интоксикации. Если отравление средней тяжести, то у человека нарушается пульс, снижается температура тела. При неоказании неотложной помощи у пострадавшего могут развиваться судороги.

Тяжелая степень острого отравления характерна тем, что человек практически сразу же теряет сознание, а в дальнейшем развивается кома.

Интоксикация бензолом приводит к заболеванию всех органов и систем. Симптомы такого поражения следующие.

  1. Кислородная недостаточность, развивающаяся в результате образования в крови метгемоглобина.
  2. Разрушение эритроцитов. Из-за этого у человека развивается анемия.
  3. Пожелтение белков глаз из-за поражения печени.
  4. Кровоизлияния на коже, слизистых.
  5. Раздражение органов дыхания, сопровождающееся чиханием, першением в горле, кашлем.
  6. Поражение почек и мочевыводящих путей приводит к гематурии и геморрагическому циститу.

Хроническое отравление

Оно возникает в результате продолжительного действия на организм опасных количеств бензола или нитробензола. Его симптомы прогрессируют медленно; иногда заподозрить его можно только при тщательной диагностике.

Признаки хронического отравления токсическими углеводородами:

  • повышенная слабость;
  • утомляемость;
  • выраженное общее недомогание;
  • раздражительность;
  • дисфункция ночного сна, сонливость в дневное время;
  • болевые ощущения в области головы;
  • шум в ушах;
  • расстройство ритма сокращений сердца.

Если бензол продолжает воздействовать на организм, то со временем присоединяются такие явления:

  1. Тошнота, рвота.
  2. Болевые ощущения в костях и суставах.
  3. Кровотечение из носа.
  4. Кровоизлияние даже при слабом ушибе.
  5. Бледность, выраженная алопеция.
  6. Ломкость ногтей.
  7. Падение интеллектуальных способностей.

Если хроническую интоксикацию не лечить, то у пациента появляются такие симптомы:

  • дрожание рук;
  • речевые нарушения;
  • расстройства слаженности движений;
  • болевые ощущения в печени;
  • появление характерного сосудистого рисунка на коже живота;
  • ферментная недостаточность, другие расстройства работы пищеварительного тракта.

Наркотическое отравление бензолом

Попадание внутрь бензола вызывает галлюцинации, эйфорию. Это свойство углеводорода широко используется токсикоманами. На первой стадии процесса наркотического опьянения человек чувствует щекотания в носу, он также чувствует приступ безудержного веселья.

Последствия чрезвычайно опасны для человека. Дело в том, что при систематическом вдыхании такого вещества постепенно поражаются все внутренние органы. У человека развивается эпилепсия. Если человек прекратит употребление бензола, это еще не означает, что у него полностью выздоровеет головной мозг и приступы эпилепсии прекратятся.

После бурного веселья и приступов галлюцинаций состояние токсикомана резко ухудшается:

  1. Появляется эмоциональная нестабильность, возбудимость, приступы немотивированной агрессии.
  2. Нарушается нормальное восприятие окружающего мира.
  3. Происходит резкое нарушение работы системы пищеварения, сильная тошнота и иногда появляется рвота.
  4. Резко понижается двигательная активность, больные иногда засыпают.
  5. Человека беспокоят сильные головные боли.
  6. Прогрессируют дыхательные расстройства.

Иногда во время вдыхания паров бензола подросток пытается курить. Это способствует развитию очень сильных ожогов лица, а иногда и всех дыхательных путей. При групповом употреблении бензола может развиваться тяжелое бредовое расстройство, потому что так подростки пытаются обсуждать происходящее.

При хронической токсикомании развиваются сильные нарушения речи, выраженный тремор, апатия. Постоянное поступление бензола в организм способствует прогрессированию деградации личности.

Особенности действия Нитробензола

Нитробензол - токсическое химическое соединение, производное бензола. Отравление возможно при попадании такого вещества на кожу. Отличается выраженным наркотическим воздействием, приводит к образованию в организме метгемоглобина. Попадание паров вызывает достаточно быструю реакцию. Воздействие на организм большого количества нитробензола приводит к потере сознания.

Хроническое отравление нитробензола приводит к развитию таких симптомов:

  • головокружение и боль в области головы;
  • тошнота и рвота;
  • ощущение сильного шума в ушах;
  • бледность и посинение кожи и слизистых;
  • нарушение свертываемости крови, в ней определяется превышение допустимого количества гемоглобина;
  • появление в крови гемоглобина и уробилина.

Выздоровление при поступлении в организм нитробензола происходит медленно. Остаются резко выраженными сердечно-сосудистые расстройства, анемия, общее падение работоспособности.

В качестве лечебных мер большим количеством воды, рекомендуется употребление активированного угля. Для ускорения выведения яда из пищеварительного тракта назначают солевое слабительное (применение касторового масла строго противопоказано). Больному необходимо обеспечить полный покой и тепло.

Чтобы уменьшить интенсивность образования метгемоглобина, назначают инъекции Хромосмона и метиленового синего, Натрия тиосульфата. Показано внутривенное введение смеси Аскорбиновой кислоты с глюкозой. Во время лечения отравления категорически запрещено употреблять алкогольные напитки.

Видео: отравление бензолом и его производными.

Оказание первой помощи и лечение отравления

Людям, отравившимся бензолом или нитробензолом, необходимо оказать первую помощь как можно скорее. Действия должны быть такими.

  1. Следует прекратить контакт человека с бензолом. Чтобы уменьшить вред этого соединения, надо вывести пострадавшего на свежий воздух. Можно промыть кожу и слизистые раствором пищевой соды.
  2. В тяжелых случаях надо делать искусственную вентиляцию легких.
  3. Обязательно надо вызвать бригаду экстренной помощи.

Лечение острого отравления заключается в:

  • антиоксидантной, кислородной терапии;
  • выведении отравляющего вещества из организма;
  • устранение сердечной аритмии;
  • устранении судорог;
  • восстановление нормальной частоты дыхания.

При хронической интоксикации терапия должна быть направлена на:

  1. Стимуляцию процессов образования эритроцитов.
  2. Переливание плазмы и заменителей крови.
  3. Коррекцию гиповитаминоза.
  4. Улучшение сердечного кровообращения.
  5. Улучшение работы сердца.

Неотложная помощь при такого рода отравлениях должна предоставляться как можно раньше. Правильное лечение бензольной интоксикации не допускает развития хронического поражения всего организма. Вред от такого вещества очень заметный, и последствия даже однократного попадания его внутрь остается надолго. Необходимо помнить об этом и не допускать отравления таким ядовитым углеводородом.

Применение бензола.

1. Бензол служит исходным веществом для синтеза очень многих органических соединений.

2. Реакцией нитрования получают нитробензол C 6 H 5 NO 2 , хлорированием бензола – хлорбензол С 6 Н 5 Сi (растворитель) и другие хлорпроизводные.

3. Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений и т. д.

4. Он применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств.

5. Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений.

6. Так, продукт замещения в бензоле атомов водорода хлором – гексахлорбензол C 6 Cl 6 применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.

7. Из галогенопроизводных других углеводородов можно назвать гексахлорбутадиен С 4 Сl 6 , аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках.

8. В сельском хозяйстве используется много других ядохимикатов для борьбы с насекомыми.

9. Также бензол используется для уничтожения сорняков, защиты растений от болезней и т. д.

10. Применение ядохимикатов требует хорошего знания их свойств и строгого следования установленным правилам их использования, так как при неправильном обращении они небезопасны для человека и могут нанести большой ущерб окружающей природе.

Получение бензола.

1. Важный источник получения бензола – коксование каменного угля.

2. В процессе коксования – сильного нагревания угля без доступа воздуха – образуется много летучих продуктов, из которых наряду с другими веществами извлекается бензол.

3. Н.Д. Зелинский показал, что бензол легко образуется из циклогексана при каталитическом воздействии платины или палладия и температуре около 300 °C.

4. Было установлено также, что при соответствующих катализаторах и нагревании гексан может превращаться в бензол.

5. Реакции получения бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов приобрели сейчас в связи с возрастающей потребностью в этом веществе большое практическое значение.

Особенности теории электронного строения.

1. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp 2 -гибридизации.

2. Три гибридных электронных облака каждого атома углерода, имеющие форму вытянутых объемных восьмерок, образуют в плоскости кольца две δ-связи с соседними атомами углерода и одну π-связь с атомом водорода; углы между этими тремя связями равны 120°. Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости кольца.

30. Гомологи бензола

Строение гомологов бензола:

1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;

2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы;

3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп.

Химические свойства гомологов бензола:

1) при нитровании в жестких условиях в молекулу бензола и толуола С 6 Н 5 -СН 3 можно ввести три нитрогруппы;

2) толуол нитрируется несколько легче, чем бензол;

3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол – взрывчатое вещество, которое называется толом или тротилом;

4) большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН 3 .

Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С 6 Н 5 .

Метан очень устойчив к действию окислителей.

Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа – СН 3 в толуоле подвергается окислению;

5) при действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота.

На опытах можно убедиться, что: а) в толуоле метильная группа влияет на бензольное ядро, облегчая течение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное ядро влияет на метильную группу, обусловливая меньшую устойчивость ее к действию окислителей.

В основе этого явления лежит влияние друг на друга электронных структур атомов;

6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить так.

Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака;

7) в положениях 2,4,6 возрастает электронная плотность, эти места и подвергаются «атаке» реагентами;

8) они могут реагировать, например, с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном ядре и в боковой цепи), присоединять водород и т. п.

Применение и получение гомологов бензола.

1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей.

2. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. д.



Предыдущая статья: Следующая статья: