Главная » Несъедобные грибы » Органическая химия формулы в таблицах. Справочник студента по органической химии

Органическая химия формулы в таблицах. Справочник студента по органической химии

М.: 200 7. - 1 10 с.

Данное пособие содержит в наглядной форме курс органической химии, изучаемой в 10-11 классах общеобразовательной школы. Пособие может быть использовано при изучении, обобщении и повторении учебного материала, а также может быть полезным в организации систематического повторения при подготовке к выпускным или вступительным экзаменам.

Формат: djvu / zip

Размер: 1,5 Мб

Скачать: ifolder.ru

Содержание
I. Теория химического строения органических соединений
1 Возникновение органической химии как науки (1807г. Й.Берцелиус) 3
2. Вещества органические и неорганические. Состав и некоторые свойства органических веществ 4
3. Доструктивные теории 5
4. Связь понятий теории химического строения 6
5. Предпосылки возникновения теории химического строе¬ния органических веществ 7
6. Теория химического строения. Основные положения (1,2) 8
7. Теория химического строения. Основные положения (3,4) 9
8. Теория химического строения. Основные положения (5) 10
9. Алгоритм поиска возможных изомеров алканов (изомерия углеродного скелета) 11
10. Классификация химических соединений, типичных для органических соединений (по типу химических превращений) 12
11. Классификация химических соединений, типичных для органических соединений (по типу разрыва связи) 13
12. Классификация углеводородов 14
II. Предельные углеводороды
1. Метан. Физические свойства. Строение молекулы 15
2. Бр3-гибритизация 16
3. Алканы 17
4. Изомеры и гомологи 18
5. Алканы (неразветвленного строения) и алкилы 19
6. Номенклатура (рациональная) 20
7. Номенклатура (систематическая) 21
8. Определение качественного состава органических соединений 22
9. Химические свойства алканов 23
10. Получение алканов 24
11. Применение алканов 25
12. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) 26
III. Непредельные углеводороды
1. Этилен (этен). Строение молекулы. sp2 - гибритизация 27
2. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) 28
3. Свойства алкенов 29
4. Свойства алкенов 30
5. Применение алкенов 31
6. Получение алкенов 32
7. Диеновые углеводороды (алкадиены) 33
8. Химические свойства алкадиенов (с сопряженными связями) Получение 34
9. Общая характеристика каучуков. Их строение и свойства 35
10. Ацетилен (этин). Строение молекулы sp-гибритизация 36
11. Сравнение строения солекулы этана, этилена и ацетилена. Сравнение о и тс связей 37
12. Алкины (ацетиленовые углеводороды) 38
13. Химические свойства алкинов 39
14. Химические свойства алкинов 40
15. Применение ацетилена 41
16. Получение ацетилена и его гомологов 42
IV. Ароматические углеводороды
1. Бензол. Физические свойства. Формула Кекуле 43
2. Электронное строение бензола 44
3. Химические свойства бензола 45
4. Химические свойства бензола 46
5. Арены (Ароматические углеводороды. Алкилбензолы) 47
6. Толуол. Химические свойства. Взаимное влияние атомов в молекуле толуола 48
7. Правила ориентации в бензольном кольце..49
8. Применение бензола. Получение аренов 50
9. Стирол. Нафталин. Антрацен 51
10. Генетическая связь между группами углеводородов 52
11. Общие сведения о группах углеводородов 53
12. Общие сведения о группах углеводородов 54
V. Спирты и фенолы
1. Предельные одноатомные спирты 55
2. Химические свойства спиртов 56
3. Этанол (Этиловый спирт) 57
4. Применение предельных одноатомных спиртов 58
5. Способы получения спиртов 59
6. Предельные многоатомные спирты 60
7. Простые эфиры 61
8. Фенолы 62
9. Химические свойства фенола (по гидроксогруппе) 63
10. Химические свойства фенола (по бензольному кольцу) 64
VI. Альдегиды и карбоновые кислоты
1. Альдегиды. Строение. Номенкулатура. Изомерия 65
2. Формальдегид. Получение. Свойства 66
3. Свойства альдегидов 67
4. Свойства альдегидов 60
5. Кетоны G9
6. Получение альдегидов и кетонов 70
7. Карбоновые кислоты. Гомологический ряд 71
8. Некоторые предельные одноосновные кислоты 72
9. Карбоновые кислоты. Свойства 73
10. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 74
11 .Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 15
12.Получение карбоновых кислот 76
13.0тдельные представители карбоновых кислот. Классификация 77
14. Отдельные представители карбоновых кислот 78
VII. Сложные эфиры. Жиры
1. Сложные эфиры 79
2. Химические свойства сложных эфиров 80
3. Жиры. Классификация. Получение 81
4. Химические свойства жиров 82
5. Мыла 83
6. Синтетические моющие средства (CMC) 84
VIII. Углеводороды
1. Углеводы. Состав. Классификация 85
2. Глюкоза. Строение. Фруктоза 86
3. Глюкоза. Химические свойства 87
4. Глюкоза. Особые свойства. Применение 88
5. Сахароза. Строение. Свойства 89
6. Полисахариды (CeH-mOsJn. Природные полимеры 90
7. Крахмал и целлюлоза. Химические свойства 91
IX. Амины. Аминокислоты. Белки
1. Амины. Состав. Номенклатура. Изомерия 92
2. Амины. Химические свойства 93
3. Анилин. Строение. Свойства 94
4. Аминокислоты. Номенклатура. Изомерия 95
5. Аминокислоты. Свойства 96
6. Некоторые аминокислоты белков 97
7. Получение и применение аминокислот 98
8. Белки. Состав. Строение 99
9. Структуры белка 100
10. Химические свойства белков 101
11. Изомерия классов соединений 102
12. Генетическая связь органических веществ 103
X. Приложение
1. Качественные реакции органических соединений 104
2. Качественные реакции органических соединений 105
3. Периодическая система химических элементов 106
4. Условные обозначения 107

Данное справочное пособие содержит наложенный в сжатой и доступной форме основной материал школьного курса химии: общая химия, неорганическая химия, органическая химия. Пособие оформлено в виде таблиц и схем. Рекомендуется для школьников, абитуриентов и преподавателей школ.

Периодический закон.

Свойства химических элементов, а также формы и свойства соединений элементов находятся в периодической зависимости от заряда ядер их атомов.
1. Порядковый номер элемента - равен заряду ядра и количеству электронов.
2. Номер периода - количество уровней.
3. Номер группы - валентность (максимальная положительная степень окисления).
4. Металлические свойства элементов возрастают сверху вниз и справа налево. Эти свойства проявляют элементы с малым количеством валентных электронов.

ОБЩАЯ ХИМИЯ
Основные понятия и законы химии.
Атомно-молекулярное учение.
Моль. Молярная масса вещества.
Химические реакции.,
Закон сохранения массы вещества.
Закон постоянства состава вещества.
Газовые законы.
Периодический закон Д.И.Менделеева.
Строение атома.
Модель состояния электрона в атоме.
Периодический закон.
Химическая связь.
Ковалентная связь.
Ионная связь.
Полярные молекулы. Неполярные молекулы.
Металлическая связь.
Водородная связь.
Кристаллическая решетка. Типы кристаллических решеток.
Структурные формулы.
Степень окисления.
Валентность.
Скорость химических реакций, химическое равновесие.
Энергия активации.
Понятие о катализе и катализаторах.
Обратимые и необратимые реакции.
Химическое равновесие. Принцип Ле-Шателье.
Растворы. Теория электролитической диссоциации.
Численное выражение состава растворов.
Растворимость веществ в воде.
Тепловые явления при растворении.
Электролиты и неэлектролиты.
Теория электролитической диссоциации. Механизм.
Диссоциация кислот, оснований и солей в водных растворах.
Степень диссоциации. Реакции ионного обмена.
Диссоциация воды.
Важнейшие классы неорганических соединений.
Оксиды.
Кислоты.
Гидроксиды.
Соли.
Окислительно-восстановительные реакции.
Теория окислительно-восстановительных реакций.
Составление уравнений окислительно-восстановительных реакций.
Влияние среды на характер протекания реакций.
Классификация.
Электролиз.
НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.
Водород.
Соединения водорода.
Щелочные металлы. I группа. Главная подгруппа.
Щелочноземельные металлы. IIА группа. (Кальций).
Элементы III А группы (Алюминий).
Элементы IV А группы (Углерод, кремний).
Элементы УАгруппы (Азот, фосфор).
Элементы VIА группы. Халкогены (Кислород, сера).
Элементы VIIА группы. Галогены (Хлор).
Элементы побочных подгрупп.
Подгруппа хрома.
Подгруппа железа.
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.
Углеводороды.
Предельные углеводороды.
Непредельные углеводороды.
Ароматические углеводороды.
Кислородсодержащие органические соединения.
Спирты.
Фенолы.
Альдегиды.г.
Поликонденсация.
Кетоны.
Карбоновые кислоты.
Сложные эфиры.
Азотсодержащие органические соединения.
Амины.
Анилин.
Аминокислоты.
Белки.

Бесплатно скачать электронную книгу в удобном формате, смотреть и читать:
Скачать книгу Химия в таблицах и схемах, Курмашева К.К., 2002 - fileskachat.com, быстрое и бесплатное скачивание.

  • Классный самоучитель английского языка для начинающих и начавших, Драгункин А.Н., 2002 - В наши дни произошло событие, которое, судя по всему, через некоторое время также будет названо этапным, “цивилизационным”. Этим событием является … Книги по английскому языку
  • Новый справочник химика и технолога, Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений, 2002

Химия. (Весь школьный курс в схемах и таблицах) Варавва Н.Э.

М.: 201 4. - 2 40 с.

Весь школьный курс по химии представлен в виде логических схем и информативных таблиц. Наглядное, четкое и схематичное изложение материала позволяет быстро усвоить большой объем информации, облегчить понимание сложных законов, понятий, определений, обобщить и систематизировать знания. Издание поможет учащимся эффективно подготовиться к сдаче ЕГЭ по химии.

Формат: pdf

Размер: 7,6 Мб

Смотреть, скачать: drive.google

Содержание
1. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИИ
1.1. Химический элемент 8
1.1.1. Современные представления о строении атома. Строение электронных оболочек атомов
элементов первых четырех периодов: s-, p- и d-элементы. Электронная конфигурация атома. Основное и возбужденное состояние атомов 8
1.1.2. Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева.
Радиусы атомов, их периодические изменения в системе химических элементов. Закономерности изменения химических свойств элементов и их соединений по периодам и группам 30
1.2. Химическая связь и строение вещества 33
1.2.1. Ковалентная химическая связь, ее разновидности (полярная и неполярная), механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (длина и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь 33
1.2.2. Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов 40
1.2.3. Вещества молекулярного и немолекулярного строения. Зависимость свойств веществ от особенностей их кристаллической решетки 41
1.3. Неорганическая химия 45
1.3.1. Классификация и номенклатура неорганических веществ 45
1.3.2. Общая характеристика металлов главных подгрупп I-III групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д. И. Менделеева и особенностями строения их атомов 46
1.3.3. Характеристика переходных элементов - меди, цинка, хрома, железа - по их положению в Периодической системе химических элементов Д.И.Менделеева и особенностям строения их атомов 47
1.3.4. Общая характеристика неметаллов главных подгрупп IV-VII групп в связи с их положением в Периодической системе химических элементов Д.И.Менделеева и особенностями строения их атомов 49
1.3.5. Характерные химические свойства простых веществ - металлов: щелочных, щелочноземельных, алюминия, переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа) 53
1.3.6. Характерные химические свойства простых веществ - неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния 71
1.3.7. Характерные химические свойства оксидов: основных, амфотерных, кислотных 106
1.3.8. Характерные химические свойства оснований и амфотерных гидроксидов 109
1.3.9. Характерные химические свойства кислот 113
1.3.10. Характерные химические свойства солей: средних, кислых, основных; комплексных (на примере соединений алюминия и цинка). . . 118
1.4. Органическая химия 128
1.4.1. Теория строения органических соединений. Изомерия - структурная и пространственная. Гомологи и гомологический ряд 128
1.4.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа 133
1.4.3. Классификация и номенклатура органических соединений 135
1.4.4. Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов 138
1.4.5. Характерные химические свойства ароматических углеводородов: бензола и толуола 148
1.4.6. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов; фенола 152
1.4.7. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров 157
1.4.8. Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот 163
1.4.9. Биологически важные вещества: жиры, белки, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды) 166
1.5. Химическая реакция 172
1.5.1. Классификация химических реакций в неорганической и органической химии 172
1.5.2. Тепловой эффект химической реакции. Термохимические уравнения 174
1.5.3. Скорость реакции, ее зависимость от различных факторов 175
1.5.4. Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие. Смещение химического равновесия под действием различных факторов 177
1.5.5. Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах. Сильные и слабые электролиты 179
1.5.6. Реакции ионного обмена 182
1.5.7. Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная 183
1.5.8. Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее. . 185
1.5.9. Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот) 188
1.5.10. Механизмы реакций замещения и присоединения в органической химии. Правило В. В. Марковникова 189
1.5.11. Реакции, подтверждающие взаимосвязь различных классов 191
2. МЕТОДЫ ПОЗНАНИЯ ВЕЩЕСТВ И ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
2.1. Экспериментальные основы химии 193
2.1.1. Правила работы в лаборатории. Правила безопасности при работе с едкими, горючими и токсичными веществами, средствами бытовой химии 193
2.1.2. Научные методы исследования химических веществ и превращений. Методы разделения смесей и очистки веществ 195
2.1.3. Определение характера среды водных растворов веществ. Индикаторы 196
2.1.4. Качественные реакции на неорганические вещества и ионы. Идентификация органических соединений 196
2.2. Общие способы получения веществ 203
2.2.1. Общие способы получения металлов. Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола) 204
2.2.2. Природные источники и переработка углеводородов 207
2.2.3. Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки 209
2.2.4. Реакции, характеризующие основные свойства и способы получения 212
2.3. Расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций 217
2.3.1. Вычисление массы растворенного вещества, содержащегося в определенной массе раствора с известной массовой долей 224
2.3.2. Расчеты: объемных отношений газов при химических реакциях 225
2.3.3. Расчет массы вещества или объема газов по известному количеству вещества, массе или объему одного из участвующих в реакции веществ 226
2.3.4. Расчет теплового эффекта реакции 229
2.3.5. Расчет массы (объема, количества вещества) продуктов реакции, если одно из веществ дано в избытке (имеет примеси) 231
2.3.6. Расчет массы (объема, количества вещества) продукта реакции, если одно из веществ дано в виде раствора с определенной массовой долей растворенного вещества 233
2.3.7. Нахождение молекулярной формулы вещества. 234
2.3.8. Расчет массовой или объемной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного 236
2.3.9. Расчет массовой доли (массы) химического соединения в смеси 238

Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Пятигорская государственная фармацевтическая академия»

Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

СХЕМАХ И РИСУНКАХ

Учебное пособие для студентов 2 курса (3, 4 семестры)

(очной формы обучения) для студентов 2 и 3 курсов (заочной формы обучения)

по дисциплине С2.Б.7 – «Органическая химия»

Пятигорск, 2011

УДК. 547(076)

Печатается по решению ЦМС Пятигорской государственной фармацевтической академии. Протокол №7 от 02.04.2003 г.

Общая редакция: Зав. кафедрой, профессор Оганесян Э.Т.

Но основе действующей программы по органической химии для фармвузов создано пособие, позволяющее в сжатой и доступной форме получить сведения о строении, способах получения и реакционной способности важнейших классов органичеких соединений.

Рецензенты: профессор Компанцев В.А., доцент Саушкина А.С.

Редакционный совет:

Беликов В.Г. (отв. редактор) – проф. д.ф.н.; Вергейчик Е.Н. (зам. редактора) – проф., д.ф.н.; Погорелов В.И. (зам. редактора) – проф., д.ф.н.; Муравьева Д.А. – проф., д.ф.н.; Гаевый М.Д. – проф., д.м.н.; Гацан В.В. – проф., д.ф.н.

Карпова В.В.; Браташова Т.М. (отв. секретарь)

1.1 Классификация и основные разновидности номенклатуры

1.3 Заместительная номенклатура функциональных производных

2.2 sp 3 -Гибридизация. Строение алканов. Прогнозирование

2.3 Cтроение циклоалканов. Прогнозирование реакционной

2.4 sp 2 -Гибридизация. Строение этилена. Прогнозирование

2.5 Строение бутадиена-1,3. Понятие о сопряжении. Влияние

2.7 sp-Гибридизация. Строение ацетилена и реакционная

способность алкинов...............................................................................................

Электронное строение гетероциклических соединений.

Прогнозирование реакционной способности на основе анализа строения.............

Особенности строения sp2 -гибридного атома азота....................................

Электронное строение пиридина...................................................................

Электронное строение пиррола.....................................................................

Электронное строение пиразола...................................................................

Изомерия органических соединений.......................................................................

Виды изомерии................................................................................................

Свойства хиральных соединений..................................................................

Правила работы с проекционными формулами Фишера.............................

Стереохимическая номенклатура............................................................................

D-, L-система обозначений.............................................................................

R-,S-система обозначений.............................................................................

Классификация и механизмы органических реакций...........................................

Классификация реакций.................................................................................

Механизм реакций радикального замещения (SR ) .......................................

Механизм реакций электрофильного замещения (SE ) ................................

Механизм реакции нуклеофильного замещения (SN ) у

sр3 -гибридного атома углерода..............................................................................

Механизм реакций электрофильного присоединения (AdE ) ........................

Механизм реакций нуклеофильного присоединения (AdN ) ..........................

Реакционная способность и способы получения органических веществ в

схемах.............................................................................................................................

ПРЕДИСЛОВИЕ

Изучение органической химии в фармацевтических высших учебных заведениях ставит своей важнейшей целью формирование у студентов методического подхода к изучению взаимосвязи между строением молекул и их свойствами.

Обилие теоретического материала создает предпосылки для достижения этой цели, однако студенты зачастую испытывают острую необходимость в таком источнике информации, который позволил бы легко и быстро ответить на многие вопросы, связанные с изучением способов получения и реакционной способности органических соединений.

Настоящее учебное пособие как раз и призвано помочь студентам в сжатой и доступной форме получить сведения,

касающиеся строения и свойств важнейших классов органических соединений.

1. ОСНОВЫ КЛАССИФИКАЦИИ И НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1 Классификация и основные разновидности номенклатуры органических соединений

Органическая химия - это химия углеводородов и их производных. Сейчас известно несколько миллионов органических соединений. Чтобы изучить такое громадное количество веществ, их разбивают на более мелкие группы - классы, в пределах которых соединения имеют сходство в строении, а значит и в химических свойствах.

Классифицировать органические вещества можно по разным признакам: I - по строению углеродной цепи они могут быть а) ациклические (уг-

леродные цепи не имеют циклов); б) циклические (углеродные цепи замкнуты в циклы);

II - по природе углерод-углеродных связей вещества делят на а) предельные (в молекулах только одинарные углерод-углеродные связи); б) непредельные (в молекулах есть двойные или тройные углерод-углеродные связи); в) ароматические (циклические соединения с особым типом связи (см.

III - по наличию функциональных групп вещества относят к различным классам (важнейшие представлены в табл.1).

Номенклатура - это совокупность правил, позволяющих дать название каждому химическому соединению. Наибольшее значение имеет заместительная номенклатура; для производных углеводородов помимо заместительной часто используют радикало-функциональную номенклатуру. Для некоторых соединений применяют тривиальные (исторически сложившиеся) названия.

1.2 Заместительная номенклатура углеводородов

Углеводороды - это вещества, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода.

Чтобы дать название ациклическому углеводороду по заместительной номенклатуре надо:

1 . Выбрать родоначальную структуру, используя следующий порядок:

1) максимальное число кратных (двойных, тройных) связей;

2) максимальная длина цепи;

3) максимальное число заместителей (радикалов).

2* . Пронумеровать родоначальную структуру так, чтобы наименьшие значения (локанты) получили:

1) кратные связи;

2) углеводородные заместители.

Каждый последующий пункт действует при отсутствии предыдущего, или если предыдущий не дал однозначного ответа.

3 . Назвать все радикалы (см. табл.2)

4. Составить название согласно следующей схеме:

Приставка

Окончание

Углеводородные

Ан - алканы

заместители

углеводородная

Ен - алкены

указывающие

по алфавиту

цепь(родоначаль-

Ин - алкины

положения

ная структура)

Диен - алкадиены

кратных связей

Например:

3-этилгексан

C2 H5

3-метил-3-этилпентен-1

CH3 2

(CH2 )

C3 H7 CH3

3,3,4-триметил-4-пропилнонин-1

2-изопропилбутадиен-1,3 или 2-(1-метилэтил)бутадиен-1,3

Таблица 1

Таблица 2

Названия некоторых углеводородных заместителей

Названия

тривиальное,

систематическое

допускаемое

CH3 -

(C H -)

изопропил

1-метилэтил

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -

CH CH2

изобутил

2-метилпропил

втор-бутил

1-метилпропил

трет-бутил

1,1-диметилэтил

II Алкенилы

CH2 -

пропен-2-ил

III Алкинилы

не используется

C CH2 -

не используется

пропин-2-ил

(C6 H5 -)

2-метилфенил

фенилметил

2-фенилэтенил

Для циклических углеводородов в качестве родоначальной структуры выбирают или цикл, или ациклическую углеводородную цепь, связанную с циклом. Нумерацию цикла в случае наличия заместителей производят от одного заместителя к другому так, чтобы локанты получили наименьшее значение.

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

втор-бутилбензол

1-метил-2-пропилциклопентан

Для некоторых циклических углеводородов правила ИЮПАК допускают следующие тривиальные названия:

C CH3

орто-ксилол

мета-ксилол

пара-ксилол

нафталин

антрацен

фенантрен

H3 C C CH3

1.3 Заместительная номенклатура функциональных производных углеводородов

Функциональные группы (Ф.Г.) - группы атомов неуглеродного

характера, замещающие атомы водорода в углеводородной цепи и

определяющие свойства (функцию) соединений.

Важнейшими функциональными группами являются:

Таблица 3

Название

Название

Название

гидрокси-

SO3 H

карбонил-

алкилтио-

карбоксил-

карбамоил-

карбонил-

По природе и количеству ФГ органические соединения делят на следую-

щие группы:

Функциональные производные углеводородов

Монофункциональные

Полифункциональные

Гетерофункциональные

одинаковых Ф.Г.)

Чтобы дать название функциональным производным углеводородов надо: 1. Выбрать родоначальную структуру - углеводородную цепь, связанную:

1) с функциональной группой (для монофункциональных соединений);

2) с большим числом функциональных групп (для полифункциональных соединений);

СИБИРСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ

СПРАВОЧНИК СТУДЕНТА

по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

для специальностей технического и экономического профилей

Составила: преподаватель

2012

Структура « СПРАВОЧНИКА СТУДЕНТА по ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ»

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

СС по органической химии составлен для оказания помощи обучающимся в создании научной картины мира через химическое содержание с учетом межпредметных и внутрипредметных связей, логики учебного процесса.

В СС по органической химии представлено минимальное по объему, но функционально полное содержание для освоения государственного стандарта химического образования.

СС по органической химии выполняет две основные функции:

I. Информационная функция позволяет участникам образовательного процесса получить представление о содержании, структуре предмета, взаимосвязи понятий посредствам схем, таблиц и алгоритмов.

II. Организационно-планирующая функция предусматривает выделение этапов обучения, структурирование учебного материала, и создаёт представления о содержательном наполнении промежуточной и итоговой аттестации.

СС предполагает формирование системы знаний, умений и способов деятельности, развивает способность студентов работать со справочными материалами.

Наименование

Наименование

Хронологическая таблица «Развитие органической химии».

Химические свойства алкенов (этиленовых углеводородов).

Основные положения теории строения органических соединений

Химические свойства алкинов (ацетиленовых углеводородов).

Изомеры и гомологи.

Химические свойства аренов (ароматических углеводородов).

Значение ТСОС

Классификация углеводородов.

Генетическая связь органических веществ.

Гомологический ряд

АЛКАНЫ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ).

Взаимосвязь

«Строение - свойства - применение».

Гомологический ряд

РАДИКАЛЫОБРАЗОВАН-НЫЕ ОТ АЛКАНОВ.

Относительные молекулярные массы органических веществ

Словарь терминов по органической химии. Именные реакции.

Изомерия классов органических веществ.

Алгоритм решения задач.

Физические величины для решения задач.

Химические свойства алканов (предельных углеводородов).

Вывод формул соединений.

Примеры решения задач.

ХРОНОЛОГИЧЕСКАЯ ТАБЛИЦА «РАЗВИТИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ»

Период/год. Кто?

Характер открытия

Древней-ший

Древний человек

Варить пищу, дубить кожи, изготавливать лекарства

Парацельс и др.

Изготовление более сложных по составу лекарств, изучение свойств веществ орг. происхождения, т. е. продуктов жизнедеятельности

XY-XYIII в. в.

Непрерывный процесс

Накопление знаний о различных веществах.

Главенство «ВИТАЛИСТИЧЕСКИХ ПРЕДСТАВЛЕНИЙ»

Взрыв научной мысли, детонатором которой служили потребности людей в красителях, одежде, пище.

Йёнс Якоб Берцелиус (шведский химик)

Термин «органическая химия»

Фридрих Вёлер (нем.)

Синтез щавелевой кислоты

Понятие

Органическая химия – это раздел химической науки, изучающая соединения углерода.

Фридрих Вёлер (нем.)

Синтез мочевины

Синтез анилина

Адольф Кульбе (нем.)

Синтез уксусной кислоты из углерода

Э. Франкланд

Понятие «соединительная система» - валентность

Пьер Бертло (фр.)

Синтезировал этиловый спирт гидратацией этилена.

Синтез жиров.

«Химия не нуждается в жизненной силе!»

Синтез сахаристого вещества

Основываясь на различные теории (Франкланда, Жерара, Кекуле, Купера) создал ТСОС

Учебник «Введение в полное изучение органической химии». Органическая химия – это раздел химии, изучающий углеводороды и их производные .

ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ

ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А. М. БУТЛЕРОВА

1. А. в М. соединены в определённой последовательности, согласно их валентности.

2. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от химического строения. Изомеры. Изомерия.

3. А. и группы А. взаимно влияют друг на друга.

4. По свойствам вещества можно определить строение, а по строению – свойства.

Изомеры и гомологи.

Качественный состав

Количествен­ный состав

Химическое строение

Химические свойства

Изомеры

одинаковый

одинаковый

различное

различные

Гомологи

одинаковый

различный

сходное

сходные

Значение ТСОС

1. Объяснила строение М. известных веществ и их свойства.

2. Дала возможность предвидеть существование неизвестных веществ и найти пути их синтеза.

3. Объяснить многообразие органических веществ.

Классификация углеводородов.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Гомологический ряд

АЛКАНЫ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

Формула

Название

МЕТАН

С2Н6

ЭТАН

С3Н8

ПРОПАН

БУТАН

ПЕНТАН

ГЕКСАН

ГЕПТАН

ОКТАН

НОНАН

С10Н22

ДЕКАН

Гомологический ряд

РАДИКАЛЫОБРАЗОВАННЫХ ОТ АЛКАНОВ

Формула

Название

МЕТИЛ

С2Н5

ЭТИЛ

С3Н7

ПРОПИЛ

БУТИЛ

ПЕНТИЛ

ГЕКСИЛ

ГЕПТИЛ

ОКТИЛ

НОНИЛ

С10Н21

ДЕЦИЛ

Общие сведения об углеводородах.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image005_61.jpg" align="left" width="698" height="945">

Химические свойства алканов

(предельных углеводородов).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Химические свойства алкинов

(ацетиленовых углеводородов).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Генетическая связь между углеводородами.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">


Взаимосвязь «Строение - свойства - применение».

Способы

получения

Строение

Состав

Нахождение

в природе

Свойства

Применение

МОЛЕКУЛЯРНЫЕ МАССЫ НЕКОТЫРЫХ ОРГАНИЧЕСКИХВЕЩЕСТВ.

Название

Алканы

Галоген производные

Спирты и Фенолы

Простые эфиры

Альдегиды

Карбоновые кислоты

Нитросоединения


Алгоритм решения задач

1. Изучите внимательно условия задачи: определите, с какими величинами предстоит проводить вычисления, обозначьте их буквами, установите единицы их измерения, числовые значения, определите, какая величина является искомой.

2. Запишите данные задачи в виде кратких условий.

3. Если в условиях задачи идет речь о взаимодействии веществ, запишите уравнение реакции (реакций) и уравняйте его (их) коэффициентами.

4. Выясните количественные соотношения между данными задачи и искомой величиной. Для этого расчлените свои действия на этапы, начав с вопроса задачи, выяснения закономерности, с помощью которой можно определить искомую величину на последнем этапе вычислений. Если в исходных данных не хватает каких-либо величин, подумайте, как их можно вычислить, т. е. определите предварительные этапы расчета. Этих этапов может быть несколько.

5. Определите последовательность всех этапов решения задачи, запишите необходимые формулы расчетов.

6. Подставьте соответствующие числовые значения величин, проверьте их размерности, произведите вычисления.


Вывод формул соединений.

Этот вид расчетов чрезвычайно важен для химической практики, т. к. позволяет на основании экспериментальных данных определить формулу вещества (простейшую и молекулярную).

На основании данных качественного и количественного анализов химик находит сначала соотношение атомов в молекуле (или другой структурной единице вещества), т. е. его простейшую формулу.
Например, анализ показал, что вещество является углеводородом
CxHy, в котором массовые доли углерода и водорода соответственно равны 0,8 и 0,2 (80% и 20%). Чтобы определить соотношение атомов элементов, достаточно определить их количества вещества (число молей): Целые числа (1 и 3) получены делением числа 0,2 на число 0,0666. Число 0,0666 примем за 1. Число 0,2 в 3 раза больше, чем число 0,0666. Таким образом, CH3 является простейшей формулой данного вещества. Соотношению атомов C и H, равному 1:3, соответствует бесчисленное количество формул: C2H6, C3H9, C4H12 и т. д., но из этого ряда только одна формула является молекулярной для данного вещества, т. е. отражающей истинное количество атомов в его молекуле. Чтобы вычислить молекулярную формулу, кроме количественного состава вещества, необходимо знать его молекулярную массу.

Для определения этой величины часто используется значение относительной плотности газа D. Так, для вышеприведенного случая DH2 = 15. Тогда M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 г/моль = 30 г/моль.
Поскольку M(CH3) = 15, то для соответствия с истинной молекулярной массой необходимо удвоить индексы в формуле. Следовательно, молекулярная формула вещества: C2H6 .

Определение формулы вещества зависит от точности математических вычислений.

При нахождении значения n элемента следует учитывать хотя бы два знака после запятой и аккуратно производить округление чисел.

Например, 0,8878 ≈ 0,89, но не 1. Соотношение атомов в молекуле не всегда определяется простым делением полученных чисел на меньшее число.

по массовым долям элементов.

Задача 1. Установите формулу вещества, которое состоит из углерода (w=25%) и алюминия (w=75%).

Разделим 2,08 на 2. Полученное число 1,04 не укладывается целое число раз в числе 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Теперь разделим 2,08 на 3.

При этом получается число 0,69, которое укладывается ровно 4 раза в числе 2,78 и 3 раза в числе 2,08.

Следовательно, индексы x и y в формуле вещества AlxCy равны 4 и 3, соответственно.

Ответ: Al4C3 (карбид алюминия).

Алгоритм нахождения химической формулы вещества

по его плотности и массовым долям элементов.

Более сложным вариантом задач на вывод формул соединений является случай, когда состав вещества задается через продукты сгорания этих.

Задача 2. При сжигании углеводорода массой 8,316 г образовалось 26,4 г CO2. Плотность вещества при нормальных условиях равна 1,875 г/мл. Найдите его молекулярную формулу.

Общие сведения об углеводородах.

(продолжение)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Природные источники углеводородов.

Нефть – ископаемое, жидкое горючее, сложная смесь органических веществ: предельных углеводородов, парафинов, нафтенов, ароматических и др. В состав нефти обычно входят кислород-, серо - и азотсодержащие вещества.

Маслянистая жидкость с характерным запахом, темного цвета, легче воды. Важнейший источник топлива, смазочных масел и др. нефтепродуктов. Основной (первичный) процесс переработки - перегонка, в результате которой получают бензин, лигроин, керосин, соляровые масла, мазут, вазелин , парафин, гудрон. Вторичные процессы переработки (крекинг, пиролиз ) позволяют получать дополнительное жидкое топливо, ароматические углеводороды (бензол, толуол и пр.) и др.

Нефтяные газы – смесь различных газообразных углеводородов, растворенных в нефти; они выделяются в процессе добычи и переработки. Применяются как топливо и химическое сырье.

Бензин – бесцветная или желтоватая жидкость, состоит из смеси углеводородов (С5 – С11 ). Применяется как моторное топливо, растворитель и др.

Лигроин – прозрачная желтоватая жидкость, смесь жидких углеводородов. Применяется как дизельное горючее, растворитель, гидравлическая жидкость и др.

Керосин – прозрачная, бесцветная или желтоватая жидкость с голубым отливом. Применяют как топливо для реактивных двигателей, для бытовых нужд и др.

Соляр – желтоватая жидкость. Применяется для производства смазочных масел.

Мазут – тяжелое нефтяное топливо, смесь парафинов. Применяют в производстве масел, топочных мазутов, битума , для переработки на легкое моторное топливо.

Бензол – бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом. Применяют для синтеза органических соединений, как сырье для получения пластмасс, как растворитель, для производства взрывчатых веществ, в анилинокрасочной промышленности

Толуол – аналог бензола. Применяют в производстве капролактама, ВВ, бензойной кислоты, сахарина, как растворитель, в анилинокрасочной промышленности и др.

Смазочные масла – Применяют в различных областях техники для уменьшения трения мех. частей, для защиты металлов от коррозии, как смазочноохлаждающую жидкость.

Гудрон – черная смолистая масса. Применяется для смазки и др.

Вазелин – смесь минерального масла и парафинов. Применяют в электротехнике , для смазки подшипников, для защиты металлов от коррозии и др.

Парафин – смесь твердых насыщенных углеводородов. Применяют как электроизолятор, в хим. промышленности - для получения высших кислот и спиртов и др.

Пластмасса – материалы на основе высокомолекулярных соединении. Применяют для производства различных технических изделий и предметов быта.

Асфальтовая руда – смесь окисленных углеводородов. Применяется для изготовления лаков, в электротехнике, для асфальтирования улиц.

Горный воск – минерал из группы нефтяных битумов. Применяют как электроизолятор, для приготовления различных смазок и мазей и др.

Искусственный воск – очищенный горный воск.

Каменный уголь – твердое горючее ископаемое растительного происхождения черного или черно-серого цвета. Содержит 75–97% углерода. Применяют как топливо и как сырье для химической промышленности .

Кокс – спекшийся твердый продукт, образующийся при нагревании некоторых углей в коксовых печах до 900–1050° С. Применяется в доменных печах.

Коксовый газ – газообразные продукты коксования ископаемых углей. Состоит из СН4, Н2, СО и др., содержит также негорючие примеси. Используется как высококалорийное топливо.

Аммиачная вода – жидкий продукт сухой перегонки каменного угля. Применяется для получения солей аммония (азотные удобрения), нашатырного спирта и др.

Смола каменноугольная – густая темная жидкость с характерным запахом, продукт сухой перегонки каменного угля. Применяется как сырье для хим. промышленности.

Бензол – бесцветная подвижная жидкость с характерным запахом, один из продуктов каменноугольной смолы. Применяют для синтеза органических соединений, как ВВ, как сырье для получения пластмасс, как краситель, как растворитель и др.

Нафталин – твердое кристаллическое вещество с характерным запахом, один из продуктов каменноугольной смолы. Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ и др.

Лекарства - коксохимическая промышленность дает целый ряд лекарственных препаратов (карболовая кислота, фенацитин, салициловая кислота, сахарин и др.).

Пек – твердая (вязкая) масса черного цвета, остаток от перегонки каменноугольной смолы. Применяют как гидроизолятор, для производства топливных брикетов и др.

Толуол – аналог бензола, один из продуктов каменноугольной смолы. Применяют для производства ВВ, капролактама, бензойной кислоты, сахарина, как краситель и др.

Красители – одни из продуктов коксохимического производства, получаются в результате переработки бензола, нафталина и фенола. Применяют в народном хозяйстве.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, ядовит. Применяется для получения различных органических веществ, анилиновых красок, различных азокрасителей, синтеза лекаре венных препаратов и др.

Сахарин – твердое белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, получается из толуола. Применяется вместо сахара при заболевании диабетом и др.

ВВ – производные каменного угля, получаемые в процессе сухой перегонки. Применяются в военной промышленности, горном деле и других отраслях народного хозяйства.

Фенол – кристаллическое вещество белого или розового цвета с характерным сильным запахом. Применяется в производстве фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, лекарственных препаратов и др.

Пластмасса – материалы на основе высокомолекулярных соединений. Применяют для производства различных технических изделий и предметов быта.



Предыдущая статья: Следующая статья:

© 2015 .
О сайте | Контакты
| Карта сайта