Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22/2004

Урок 14.
Получение, химические свойства
и применение бензола

Получение. Важнейшими источниками ароматических углеводородов служат:

каменный уголь , точнее, образующиеся при пиролизе угля каменноугольная смола и коксовый газ; так, из 1 т угля получают 1 кг бензола, 200 г толуола, 50 г ксилолов, 200 г фенола, 1 кг крезолов, 2,5 кг нафталина;
нефть , вернее сказать, продукты перегонки и пиролиза нефти.

Химические реакции, протекающие при пиролизе нефти с целью получения ароматических углеводородов, объединяет общее понятие риформинг или ароматизация нефти . Главные процессы при риформинге:
Дегидрирование циклогексанов и алкилциклопентанов в бензол, толуол и ксилолы:

Риформинг этилциклопентана происходит с расширением цикла из пятичленного в шестичленный:

Циклизация предельных и непредельных углеводородов в арены (отщепление водорода с замыканием цикла):

Химические свойства. Бензол – родоначальник аренов – относится к ненасыщенным соединениям. Однако из-за особенности строения бензольного ядра его структура очень устойчивая (сопряжение трех -связей).
Реакции замещения атомов водорода в ароматическом кольце.
Галогенирование бензола в присутствии катализатора FeBr 3 при умеренном нагревании:

Нитрование бензола при действии концентрированной азотной кислоты в присутствии водоотнимающего средства Н 2 SO 4 (конц.) и при нагревании:

Реакции присоединения по -связям в бензольном кольце.
Гидрирование бензола (присоединение водорода) протекает при нагревании в присутствии катализатора платины, продукт реакции – циклогексан:

Хлорирование бензола протекает с трудом при ультрафиолетовом или ярком солнечном освещении. В реакции происходит полное хлорирование, т.е. присоединение трех молекул Сl 2 к одной молекуле бензола:

Горение . Бензол горит на воздухе коптящим пламенем:

2С 6 Н 6 + 15О 2 12СО 2 + 6Н 2 О.

Применение. Бензол служит растворителем многих органических веществ. Его используют как исходное вещество в синтезе нитробензола С 6 Н 5 NO 2 и хлорбензола С 6 Н 5 Сl. Эти соединения являются растворителями. Кроме того, из них получают анилин С 6 Н 5 NH 2 и фенол С 6 Н 5 ОН:

Алкилированием бензола этиленом в присутствии катализатора АlСl 3 получают этилбензол, который превращают в стирол, а затем в полистирол и другие полимеры (с бутадиеном-1,3 – бутадиенстирольный каучук):

Некоторые хлорпроизводные бензола являются пестицидами – средствами борьбы с вредными организмами. Так, гексахлорбензол С 6 Сl 6 используют для обработки семян зерновых перед посадкой (протравливания) против грибкового заболевания – твердой головни. Вещества, препятствующие развитию грибковых заболеваний, называют фунгицидами.
Производное бензола с двумя атомами хлора в кольце (торговое название – «2,4-Д») служит гербицидом – веществом, уничтожающим сорняки:

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Напишите уравнения реакций дегидрирования (ароматизации): а) метилциклогексана;
б) метилциклопентана.

2. Толуол бромируется и нитруется подобно бензолу, но при меньшем нагревании (30 °С). Причем входящие заместители направляются в орто- и параположения относительно метильной группы кольца. Составьте уравнения реакций монобромирования и мононитрования толуола.

3. Реакция хлорирования толуола в парах (при температуре кипения толуола 110 °С и освещении электрической лампой 500 Вт) дает преимущественно продукт монохлорирования в группе СН 3 боковой цепи, т.е. вещество С 6 Н 5 СН 2 Сl. Составьте уравнение этой реакции.

4. Составьте уравнения реакций горения толуола и ксилола.

5. Действием брома на 78 г бензола получено столько же (78 г) бромбензола. Какой выход (в %) бромбензола в реакции?

Физические свойства

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых аренов

Название	Формула	t°.пл., °C	t°.кип., °C
Бензол	C 6 H 6	5,5	80,1
Толуол (метилбензол)	С 6 Н 5 СH 3	95,0	110,6
Этилбензол	С 6 Н 5 С 2 H 5	95,0	136,2
Ксилол (диметилбензол)	С 6 Н 4 (СH 3) 2
орто-		25,18	144,41
мета-		47,87	139,10
пара-		13,26	138,35
Пропилбензол	С 6 Н 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Кумол (изопропилбензол)	C 6 H 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
Стирол (винилбензол)	С 6 Н 5 CH=СН 2	30,6	145,2

Бензол – легкокипящая ( t кип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Получение аренов (бензола и его гомологов)

В лаборатории

1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

бензоат натрия

2. Реакция Вюрца-Фиттинга : (здесь Г – галоген)

С 6 H 5 -Г + 2 Na + R -Г → C 6 H 5 - R + 2 Na Г

С 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

В промышленности

• выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
• из каменноугольной смолы и коксового газа

1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:

C 6 H 14 t , kat →C 6 H 6 + 4H 2

2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского :

3С 2 H 2 600° C , акт. уголь →C 6 H 6

3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов

C 6 H 12 t, kat →C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , kat →C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

метилциклогексантолуол

4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – р Фриделя-Крафтса .

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3 →C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

хлорэтан этилбензол

Химические свойства аренов

I . РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Горение (коптящее пламя):

2C 6 H 6 + 15O 2 t →12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки

3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

А) в кислой среде до бензойной кислоты

При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Упрощённо:

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4 →C 6 H 5 COOH + H 2 O

Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO К + K ОН + 2MnO 2 + H 2 O

II . РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов)

1. Галогенирование

C 6 H 6 +3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

2. Гидрирование

C 6 H 6 + 3H 2 t , Pt или Ni →C 6 H 12 (циклогексан)

3. Полимеризация

III . РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм(легче, чем у алканов)

1. Галогенирование -

a ) бензола

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (хлорбензол)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t ,AlCl3 →C 6 Cl 6 + 6HCl ( гексахлорбензол )

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3 → C 6 H 5 -Br + HBr ( бромбензол )

б) гомологов бензола при облучении или нагревании

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

в) гомологов бензола в присутствии катализатора

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (смесь орта, пара производных) +HCl

2. Нитрование (с азотной кислотой)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4 →C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

нитробензол - запах миндаля !

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4 → С H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

Применение бензола и его гомологов

Бензол C 6 H 6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C 6 H 5 NO 2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C 6 H 5 Cl, фенола C 6 H 5 OH, стирола и т.д.

Толуол C 6 H 5 –CH 3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

Ксилолы C 6 H 4 (CH 3) 2 . Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто -, мета - и пара -ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 служит для получения фенола и ацетона.

Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С 6 Сl 6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С 6 Н 6 Сl 6 – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

Стирол C 6 H 5 – CH = CH 2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

ВИДЕО-ОПЫТЫ

ПРЦВШ (Ф) ФГБОУ ВПО

Кафедра «Пожарная безопасность»

Контрольная работа

по дисциплине «Теория горения и взрывов»

Задание № 1

Определить удельные теоретические количества и объем воздуха, необходимого для полного сгорания паров бензола. Условия, в которых находится воздух, характеризуются температурой Тв и давлением Рв, а пары бензола - температурой Тг и давлением Рг. Результаты расчетов выразить в следующих единицах: ; ;;;

Исходные данные (N - номер группы, n - номер по списку студентов:

Тв=300+(-1)N*2*N-(-1)n*0.2*n= 277,6 K

Рв=?103 =95900 Па;

Тг=300?(?1)N?2?N?(?1)n?0,2?n= 321,6 К;

Рr=?103=79400 Па.

С6Н6+7,5О2+7,5?3,76N2=6CO2+3H2O+7,5?3,76N2+Qp (1),

где Qр - теплота химической реакции. Из данного уравнения можно определить стехиометрические коэффициенты бензола и молекулярного кислорода: Vг =1, V0 = 7,5

Удельное теоретическое количество воздуха - число киломолей воздуха, которые необходимы для полного сгорания одного киломоля бензола, рассчитывается по формуле:

(2)

где 4,76 - количество воздуха, в котором содержится единица количества кислорода, = - отношение стехиометрических коэффициентов молекулярного кислорода (Vо) и бензола (Vг)

Подставляя в (г) значения Vо и Vг,получаем:

35,7 (3)

Объем воздуха, необходимого для полного сгорания одного киломоля бензола, определяется так:

, (4)

где - объем одного киломоля воздуха при температуре Тв и давлением Рв. Значение рассчитывается по формуле

22,4 (5)

где 22,4 - мольный объем газа при нормальных условиях, Ро = 101325 Па - нормальное давление, То = 273 К - нормальная температура.

Подставляя Тв, То, Рв, Ро в (5), получаем

22,4 (6)

Удельный теоретический объем воздуха рассчитывается по формуле (4):

4. Объем воздуха, необходимого полного сгорания единицы объема газообразного горючего, определяется так:

где - объем одного киломоля горючего - паров бензола при температуре Тг и давления Рг. Учитывая, что

22,4 (8)

и подставляя (8) и (5) в (7), получаем следующее выражение для удельного теоретического объема воздуха:

= (9)

Вычисляем значение данного параметра процесса горения:

35.7

Объем воздуха, необходимого для полного сгорания одного килограмма бензола, определяется так:

, (10)

где - мольная масса горючего - масса одного киломоля бензола, выраженная в килограммах. Мольная масса бензола численно равна его молекулярному весу находится по формуле:

Ас?nc+Aн?nн, ?iAi?ni (11)

где Ас и Ан - атомные веса углерода и водорода, nc и nн - числа атомов углерода в молекуле бензола. Подставляя значения Ас = 12, nc = 6, Ан = 1, nн = 6, получаем:

12?6+1?6=78

Удельный теоретический объем воздуха находим, подставляя значения n в и в формулу (10):

35,7

Результат расчетов:

35,7

28.4

11.02

Задание № 2

Определить удельные теоретические количество, объем и состав продуктов горения бензола, если известны коэффициент избытка воздуха в, температура Тп и давление Рп продуктов сгорания, температура Тг и давление Рг паров бензола. Результаты расчетов выразить в мольных долях (в процентах) и в следующих единицах: ; ;;

Исходные данные:

в=1,5+(?1)N?0,1?N?(?1)n?0,01?n = 0,2 ;

Рп=?103 = 68400 Па;

Тп=1600?(?1)N?20?N?(?1)n?2?n = 1816 К;

Тг=273?(?1)N?2?N+(?1)n?0,2?n = 295,4 К;

Рг=?103 = 111600 Па;

решение (N=11, n=2).

Запишем стехиометрическое уравнение реакции горения бензола в воздухе:

С6Н6+7,5О2+7,5?3,76N2=6CO2+3H2O+7,5?3,76N2+Qp , (1)

где Qp - теплота химической реакции. Из данного уравнения определяем следующие стехиометрические коэффициенты:CO2=6 , VH2O=3 , VC6H6=1 , VO2=7,5 , VN2=7,5?3,76

Определяем расчетное количество продуктов сгорания одного киломоля горючего:

, (2)

Подставляя в (2) значения стехиометрических коэффициентов продуктов сгорания и горючего, получаем:

, (3)

Удельное теоретическое количество воздуха - число киломолей воздуха, необходимого для полного сгорания одного киломоля горючего, определим с помощью формулы:

(4)

Где 4,76 - количество воздуха, в котором содержится единица количества кислорода,

Отношение стехиометрических коэффициентов молекулярного кислорода и бензола.

Подставляя в (4) значения VO2=7,5 и VC6H6=1 , получаем:

, (5)

Избыточное количество воздуха, которое приходится на 1 Кмоль горючего, определяется выражением:

бензол пар сгорание воздух

, (6)

Подставляя в данное выражение значения

37,7(0,2-1)=30,16(7)

Общее количество продуктов сгорания единицы количества вещества горючего определяется суммой:

, (8)

После подстановки значений и получаем:

6. Мольные доли продуктов сгорания, выраженные в процентах, определяются так:

ХСО2=

ХН2О=

ХN2 = (9)

ХО2 = %

В формулах (9) для мольных долей азота и кислорода в продуктах сгорания 0,79 и 0,21 - мольные доли данных веществ в воздухе, избыток которого приводит к увеличению доли азота и появлению кислорода в продуктах сгорания.

Для определения удельных объемов и продуктов сгорания необходимо рассчитать их мольный объем - объем одного киломоля газа при условиях, в которых находятся продукты:

где 22,4 - объем одного киломоля газа при нормальных условиях, Т0=273К - нормальная температура, Ро=101325Па - нормальное давление.

Подставляя в (10) значения ,,Ро,То, получаем:

. (11)

Объем продуктов, которые образуются при сгорании одного килограмма горючего, без учета избытка воздуха, рассчитывается так:

, (11)

где - мольная масса горючего - масса одного киломоля бензола, выраженная в килограммах. Мольная масса бензола находится по формуле:

, (12)

где Ас и Ан - атомные веса углерода (12) и водорода (1), nc и nн - числа атомов углерода (6) и водорода (6) в малекулах бензола (С6Н6).

Подставляя значения , и в (12) получаем

. (13)

Избыточный объем воздуха, приходящийся на 1 килограмм горючего, определяется так:

, (14)

где - объем одного киломоля избыточного воздуха, который находится в составе продуктов сгорания. Так как температура и давление избыточного воздуха соответствуют температуре и давлению продуктов сгорания, то = =220,7 .

Подставляя данное значение, а такжев в (14), получим:

. (15)

. (16)

Для расчета удельного объема продуктов полного сгорания горючего будем считать, что пары бензола имеют температуру Тг при давлении:

, (17)

где - объем одного киломоля паров бензола при температуре Тг и давлении Рг. Мольный объем горючего рассчитывается по формуле:

, (18)

Подставляя полученное значение , а такие значения и в (17), получаем:

37,2 , (19)

Избыточный объем воздуха, приходящийся на один кубический метр паров бензола, определяется так:

, (20)

где = .

Подстановка в (20) значений =30,16 , =и

дает следующий результат:

30,16

Общий удельный объем продуктов сгорания с учетом избытка воздуха определяется суммой

Результат расчетов:

VПВ

ХСО2= % ; ХН2О=4,4 % ; ХN2=%; ХО2=11,7%

Репетиторство

Нужна помощь по изучению какой-либы темы?

Наши специалисты проконсультируют или окажут репетиторские услуги по интересующей вас тематике.
Отправь заявку с указанием темы прямо сейчас, чтобы узнать о возможности получения консультации.

У углеводородов этого гомологического ряда исторически сложившееся название - ароматические, которое они получили из – за того, что представители имеют характерный запах(иногда приятный, иногда- нет.)

В современной жизни это производные бензола: показ благовоний, дихлофоса, ванилина, красителей, нафталина, освежителя воздуха.

Строение бензола. Учебник: Стр.66-68.

В 1681 г нагреванием каменного угля без доступа воздуха был получен светильный газ, в 1792 г начала работать промышленная установка по производству светильного газа. В 1814 г в Лондоне был уже целый квартал, освящаемый газовыми фонарями. В холодное время года газовые фонари по какой-то причине давали тусклое освещение. Этот вопрос исследовал М. Фарадей. На дне железных баллонов, в которых под давлением хранили светильный газ, он обнаружил жидкость и вывел ее состав.
Состав оказался С 6 Н 6 . Фарадей назвал вещество карбюрированным водородом. Это было в 1825 г.
А. Кекуле в 1865 г предложил его структурную формулу. (Учитель записывает структурную формулу бензола на доске)
-К какому классу соединений можно отнести это вещество?
-Непредельным.
- Как проверить вещества на наличие двойной связи экспериментальным путем?
- Провести качественные реакции с бромной водой и раствором перманганата калия.
- Когда ученые стали проверять на практике наличие двойных связей в строении этого вещества, то обнаружили что:
1) при взбалтывании бромной воды с бензолом (после некоторого отстаивания) появляется интенсивная окраска бензольного слоя, так как бензол извлекает из бромной воды бром, потому что бром лучше растворим в бензоле, чем в воде, это явление физическое.
2) обнаружили, что при приливании бензола в раствор перманганата калия не произошло обесцвечивание раствора.
- Какой можно сделать вывод о строении бензола?
-По результатам химического эксперимента получается, что у бензола нет двойных связей.
-Каково химическое строение молекулы бензола (проблемный вопрос)?
Физические свойства. Учебник: Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил. Стр. 71.

Бензол- бесцветная жидкость, практически нерастворима в воде, с ароматным запахом, но пары бензола ядовиты, температура кипения=+80,10С, температура плавления=+5,50С, легче воды, поэтому не смешивается с ней, перегоняется при кипячении

(на доске вывешивается карточки: +80,10С, +5,50С )

- Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии и анемии. Сильный канцероген.

Получение. Учебник: Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил. Стр. 69.

¾ Какие способы получения вы можете предложить?

(Ученики пишут на доске реакцию тримеризации ацетилена и ароматизацию гексана.)

Очень интересна история открытия бензола

Химические свойства. Учебник: Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил. Стр. 71 – 74.

Какой тип реакций будет характерен для бензола? (предположения учащихся)

Действительно, бензол вступает и в реакции присоединения, и в реакции замещения, но

1)Реакции замещения протекают легче, чем у предельных углеводородов (демонстрация видеосюжета из виртуальной лаборатории с пояснениями)

2)Реакции присоединения протекают труднее, чем у непредельных углеводородов

(демонстрация видеосюжетаиз виртуальной лаборатории с пояснениями)

Запомните:

Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал, то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.

Вопрос классу: В чем причина?

Оказывается, 6 р-электронов создают настолько прочную единую систему п- связей, что разорвать её труднее, чем разорвать связь между атомом углерода и водорода(требуется больше энергии).

Изомерия. Стр. 68.

Для аренов характерна изомерия положения нескольких заместителей.

©2015-2019 сайт
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2017-12-12

Предыдущая статья: Чему равна скорость света Следующая статья: Углерод — характеристика элемента и химические свойства