texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{CH_3COCl + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + HCl}

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
Обработке этилового спирта кетеном .
По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файл texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{2CH_3CHO \rightarrow CH_3COOC_2H_5}

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n 20 4 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн. Мировое производство этилацетата на 2014 год составляет около 3,5 млн. тонн в год.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции , а также для колоночной и тонкослойной хроматографии . Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира :

Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файл texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{2CH_3COOC_2H_5 \rightarrow CH_3COCH_2COOC_2H_5}

Очистка и сушка

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность

Температура вспышки - 2 °C, температура самовоспламенения - 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).

Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.

Напишите отзыв о статье "Этилацетат"

Примечания

Отрывок, характеризующий Этилацетат

Я не могла этого дольше выносить и решила поговорить с этой несчастной, цеплявшейся друг за друга, перепуганной парой детей, которых судьба вдруг, ни за что, ни про что, вышвырнула в какой-то чужой и совершенно им непонятный мир. И я могла только лишь попробовать представить, как страшно и дико всё это должно было быть, особенно этой маленькой крошке, которая ещё вообще понятия не имела о том, что такое смерть...
Я подошла к ним ближе и тихо, чтобы не напугать, сказала:
– Давайте поговорим, я могу вас слышать.
– Ой, Видас, видишь, она нас слышит!!! – заверещала малышка. – А ты кто? Ты хорошая? Ты можешь сказать маме, что нам страшно?..
Слова лились сплошным потоком из её уст, видимо она очень боялась, что я вдруг исчезну и она не успеет всего сказать. И тут она опять посмотрела на скорую помощь и увидела, что активность врачей удвоилась.
– Смотрите, смотрите, они сейчас нас всех увезут – а как же мы?!. – в ужасе лепетала, совершенно не понимая происходящего, малышка.
Я чувствовала себя в полном тупике, так как первый раз столкнулась с только что погибшими детьми и понятия не имела, как им всё это объяснить. Мальчик вроде бы что-то уже понимал, а вот его сестра была так страшно напугана происходящим, что её маленькое сердечко не хотело понимать ничего вообще...
На какой-то момент я совершенно растерялась. Мне очень хотелось её успокоить, но я никак не могла найти нужных для этого слов и, боясь сделать хуже, пока молчала.
Вдруг из скорой помощи появилась фигура мужчины, и я услышала как одна из медсестёр кому-то крикнула: «Теряем, теряем!». И поняла, что следующим расставшимся с жизнью видимо был отец...
– Ой, па-апочка!!! – радостно запищала девчушка. – А я уже думала, ты нас оставил, а ты здесь! Ой, как хорошо!..
Отец, ничего не понимая, оглядывался по сторонам, как вдруг увидев своё израненное тело и хлопочущих вокруг него врачей, схватился обеими руками за голову и тихо взвыл... Было очень странно наблюдать такого большого и сильного взрослого человека в таком диком ужасе созерцавшего свою смерть. Или может, именно так и должно было происходить?.. Потому, что он, в отличие от детей, как раз-то и понимал, что его земная жизнь окончена и сделать, даже при самом большом желании, уже ничего больше нельзя...
– Папа, папочка, разве ты не рад? Ты же можешь видеть нас? Можешь ведь?.. – счастливо верещала, не понимая его отчаяния, дочка.
А отец смотрел на них с такой растерянностью и болью, что у меня просто разрывалось сердце...
– Боже мой, и вы тоже?!.. И вы?.. – только и мог произнести он. – Ну, за что же – вы?!
В машине скорой помощи три тела уже были закрыты полностью, и никаких сомнений больше не вызывало, что все эти несчастные уже мертвы. В живых осталась пока одна только мать, чьему «пробуждению» я честно признаться, совсем не завидовала. Ведь, увидев, что она потеряла всю свою семью, эта женщина просто могла отказаться жить.
– Папа, папа, а мама тоже скоро проснётся? – как ни в чём не бывало, радостно спросила девчушка.
Отец стоял в полной растерянности, но я видела, что он изо всех сил пытается собраться, чтобы хоть как-то успокоить свою малышку дочь.
– Катенька, милая, мама не проснётся. Она уже не будет больше с нами, – как можно спокойнее произнёс отец.
– Как не будет?!.. Мы же все в месте? Мы должны быть в месте!!! Разве нет?.. – не сдавалась маленькая Катя.
Я поняла, что отцу будет весьма сложно как-то доступно объяснить этому маленькому человечку – своей дочурке – что жизнь для них сильно изменилась и возврата в старый мир не будет, как бы ей этого не хотелось... Отец сам был в совершенном шоке и, по-моему, не меньше дочери нуждался в утешении. Лучше всех пока держался мальчик, хотя я прекрасно видела, что ему также было очень и очень страшно. Всё произошло слишком неожиданно, и никто из них не был к этому готов. Но, видимо, у мальчонки сработал какой-то «инстинкт мужественности», когда он увидел своего «большого и сильного» папу в таком растерянном состоянии, и он, бедняжка, чисто по мужски, перенял «бразды правления» из рук растерявшегося отца в свои маленькие, трясущиеся детские руки...
До этого я никогда не видела людей (кроме моего дедушки) в настоящий момент их смерти. И именно в тот злосчастный вечер я поняла, какими беспомощными и неподготовленными люди встречают момент своего перехода в другой мир!.. Наверное страх чего-то совершенно им неизвестного, а также вид своего тела со стороны (но уже без их в нём присутствия!), создавал настоящий шок ничего об этом не подозревавшим, но, к сожалению, уже «уходящим» людям.
– Папа, папа, смотри – они нас увозят, и маму тоже! Как же мы теперь её найдём?!..
Малышка «трясла» отца за рукав, пытаясь обратить на себя его внимание, но он всё ещё находился где-то «между мирами» и никакого внимания на неё не обращал... Я была очень удивлена и даже разочарована таким недостойным поведением её отца. Каким бы испуганным он не был, у его ног стоял малюсенький человечек – его крохотная дочурка, в глазах которой он был «самым сильным и самым лучшим» папой на свете, в чьём участии и поддержке она в данный момент очень нуждалась. И до такой степени раскисать в её присутствии, по моему понятию, он просто не имел никакого права...

– это этиловый этер этановой кислоты в виде горючего не имеющего цвета летучего жидкого вещества, обладающего резким запахом фруктов. Механические примеси отсутствуют. Это в меру полярный растворяющий продукт со свойствами эстеров. Растворению поддается в метилкарбиноле, этиловом эфире, бензоле , метилтрихлориде, метилбензоле и некоторых иных органических растворителях. Что касается воды, то в ней растворение более слабое. Сам же растворяюще действует на эфиры целлюлозы, смоляные лаки на масляной основе, жиры и воски.

Молярная масса – 88,11 г/моль, плотность – 0,902 г/см³. Термосвойства: t плавления – -83 °C, t кипения – 77 °C. Формула: C 4 H 8 O 2 .

Получение в пром. масштабах происходит в ходе реакции этанола и уксусной кислоты . Также возможна обработка этанола с помощью карбометилена или синтез из уксусного альдегида при наличии катализатора алкоксида алюминия.

Применение этилацетата

Главная роль данного вещества – растворяющая (на это уходит треть всего выпускаемого этилового эфира этановой кислоты). Ему отдают предпочтение среди других растворителей, ввиду невысокой цены, малотоксичности и вполне сносного запаха. С его помощью растворяют нитро- и ацетилцеллюлозу, воски и жиры, нитроглифталевые, перхлорвиниловые, эпоксидные, полиэфирные, кремнийорганические лаки, краски, эмали, а также очищают печатные платы. Так, он задействуется в изготовлении ЛК материалов, клеевых композиций и чернил для печатной техники. При упаковке товара с помощью всяческих гибких паковальных материалов берется для растворения в ходе трафаретного нанесения надписей и рисунков. В совокупности со спиртом этилацетат как растворитель используют, кроме всего прочего, при изготовлении искусственной кожи.

Это, к тому же, популярнейший ядохимикат. Он входит в состав энтомологических морилок (задача – умерщвлять насекомых). Если сравнивать с тем же хлороформом , который применяется с аналогичной целью, этилацетат более размягчает объект воздействия и делает его податливее в препарировании.

Используется данное вещество ввиду низкотоксичности и в качестве составляющей фруктовых эссенций. Это известная добавка к пище E1504. Ее вносят в охлаждающие напитки, ликеры и различную кондитерку. С ее помощью из кофе экстрагируют кофеин.

В лабораторной практике находит применение в экстракции для вытягивания орган. веществ из водных растворов и хроматографии (колоночной и тонкослойной). Иногда выступает растворителем в некоторых хим. реакциях. Редкость такого использования объясняется склонностью к сольволизу водой и переэтерефикации.

Фармацевты применяют его как реакционную среду для изготовления ряда препаратов: метоксазола, гидрокортизона, рифампицин и др.

Этилацетат – это участник процесса синтеза этилового эфира ацетоуксусной кислоты.

При создании взрывчатки выступает желатинизатором. В электронной отрасли, при создании алюминиевой фольги и тонких листков алюминия – очистителем и обеззараживателем. Задействуется и в создании фото-, кинопленок, целлофана, всяческих тех. изделий из резины .

Этилацетат в промышленности

Этилацетат , или эфир этановой кислоты, находит широкое применение в разных пром. отраслях, выполняя большой перечень задач:

– в лакокрасочном, клеевом, целлюлозном производстве и изготовлении искусственной кожи, чернил для печатных машинок выступает растворителем. Также растворяющее действует при нанесении чернильных рисунков и надписей на упаковочные материалы;

– в фармацевтической отрасли служит реагентом и реакционной средой при изготовлении лекарств;

– в создании алюминиевой фольги и тонких листов алюминия – обезжиривателем;

– в электронной промышленности также используется для обезжиривания, а еще для очищения;

– в пищепроме это популярный экстрагент (к примеру, помогает экстрагировать кофеин из кофе). Кроме того, его задействуют при создании охлаждающих напитков, ликеров, кондитерки и фруктовых эссенций;

– в производстве взрывчатки – желатинизатор;

– в косметической промышленности его вводят в состав средств для маникюра, в частности для снятия лакового покрытия с ногтей.

Такая широта применения обусловлена относительной недороговизной, низкотоксичностью и эффективностью в каждом из вышеперечисленных процессов.

Благодаря высокой эффективности и функционализму, с учетом незначительной токсичности, этилацетат и получил столь широкое применение.

Органическая химия зародилась как химия природных соединений, выделенных из организмов животного и растительного происхождения. Заполнение различных классов веществ природными соединениями носит случайный характер и определяется биосинтезом (Карцова А. А. , 2005).

Первая задача органического синтеза – искусственное получение полезных веществ путем копирования природных структур. Этому предшествует стадия выделения природного соединения, изучение его свойств и, наконец, сам органический синтез - воспроизведение в исследовательской лаборатории того, что создано в лаборатории природы. Ну, а затем надо пойти дальше – синтезировать то, что в природе отсутствует.

Ежедневно в мире синтезируется 100 тыс. новых химических соединений, 97 % из которых приходится на долю органических веществ.

Я же решила рассмотреть синтез этилацетата по реакции этерификации.

Этилацетат – это уксусноэтиловый эфир, который находит широкое применение в медицине и ветенарии, в полиграфической промышленности; в качестве растворителя для придания необходимой консистенции краске, отвердителя для закрепления краски, мебельного лака. А также применяется как экстрагент органических соединений из водных растворов, желатинизирующее средство в производстве взрывчатых веществ; входит в состав промышленного термасвариваемого клея. Мировой объем производства этилацетата 0,45-0,5 млн. т в год (1986) (Рид Р. и др. , 1982)

Одним из способов в промышленности этилацетата является этерификация уксусной кислоты этанолом при 110-115° С в присутствии серной кислоты.

Поэтому цель моей работы было проведение синтеза этилацетата по реакции этерификации и изучение его свойства.

Хлористый кальций

Синтез осуществляют в приборе, изображенном на рисунке. В колбу Вюрца емкостью 100мл, снабженную капельной воронкой и соединительную с нисходящим холодильником, вливают 2,5 мл этилового спирта и затем осторожно при перемешивании приливают 1,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена капельная воронка. И нагревают на масляной (или металлической) бане до 140° С (термометр погружен в баню). В колбу из капельной воронки постепенно приливают смесь из 2 мл этилового спирта и 4,5 мл ледяной уксусной кислоты. Приливание следует вести с такой же скоростью, с какой отгоняется образующий эфир. По окончании реакции (после прекращения отгона эфира) погон переносят в делительную воронку и взбалтывают с концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты. Отделяют верхний эфирный слой и встряхивают его с насыщенным раствором хлористого кальция (для удаления спирта, который дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение СаCl2 * C2H5OH, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире). Отделив эфир, сушат его прокаленным хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане из колбы с дефлегматором. При температуре 71-75° С будет отгоняться смесь спирта и этилацетата, при 75-78° С переходит практически чистый уксусноэтиловый эфир. Выход составляет 20 г (65 % теоретического) (Голодников Г. В. , Мандельштам, 1976).

Результаты

1. Механизм реакции.

В основе получения этилацетата лежит реакция этерификации, в результате которой сложный эфир образуется при нагревании до 140-150 0С уксусной кислоты с этиловым спиртом в присутствии катализатора – серной кислоты.

Общее уравнение реакции

Роль катализатора заключается в протонировании карбонильного кислорода: при этом карбонильный атом углерода становится более положительным и более «уязвимым» по отношению к атаке нуклеофильного агента, которым является молекула спирта. Образующийся вначале катион присоединяет молекулу спирта за счет неподеленных электронов кислородного атома, давая катион:

Катион в результате отщепления протона образует молекулу сложного эфира;

Использование метода «меченых атомов» дало возможность решить вопрос о месте разрыва связей при реакции этерификации. Оказалось, что обычно молекула воды образуется из гидроксила кислоты и водорода спирта. Следовательно, в молекуле кислоты разрывается связь между ацилом и гидроксилом, а в молекуле спирта – связь водорода с кислородом. Такой именно вывод следует из результатов работы по этерификации бензойной кислоты метанолом, содержащим тяжелый изотоп кислорода О18. Полученный сложный эфир содержал в своем составе указанный изотоп кислорода:

Присутствие О18 установлено сжиганием образца эфира и анализом образующихся продуктов сгорании (СО2 и Н2О) на присутствие тяжелого изотопа кислорода (Тюкавкина Н. А. , Бауков Ю. И. , 2004).

Реакция этерификации – обратимый процесс, поэтому во избежание гидролиза полученного продукта, эфир отгоняли с использованием прямого холодильника.

Гидролиз сложных эфиров представляет собой реакцию, обратную реакции их преобразования. Гидролиз может быть осуществлен как в кислой, так и в щелочной среде. Для кислого гидролиза сложных эфиров справедливо все, что было сказано выше применительно к реакции этерификации, об обратимости и механизме процесс, о методах смещения равновесия. Щелочной гидролиз сложных эфиров проходит через следующие стадии:

Практически щелочной гидролиз сложных эфиров проводят в присутствии едких щелочей КОН, NaOH, а также гидроокисей щелочноземельных металлов Ва(ОН)2, Са(ОН)2. Образующиеся при гидролизе кислоты связываются в виде солей соответствующих металлов, поэтому гидроокиси приходится брать по крайней мере в эквивалентном отношении со сложным эфиром. Обычно используют избыток основания. Выделение кислот из их солей осуществляется с помощью сильных минеральных кислот.

При проведении синтеза возможно установление химического равновесия. Согласно принципу Ле-Шателье, чтобы сместить равновесие в сторону образования продукта реакции приливание смеси этилового спирта и ледяной уксусной кислоты проводили с такой же скоростью, с какой отгонялся образующий эфир. Температура синтеза не превышала 150 0С.

При повышении температуры выше указанного значения возможно протекание реакции внутримолекулярной дегидратации:

В результате эксперимента была получена бесцветная с жидкость с характерным запахом. После прекращения выделения эфира полученный продукт переносили в делительную воронку и взбалтывали с концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты.

Для удаления спирта верхний эфирный слой отделяли и встряхивали его с насыщенным раствором хлористого кальция. Этиловый спирт дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение состава СаCl2*C2H5OH, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире. Отделив эфир, сушили его прокаленным хлористым кальцием.

2. Результаты исследования.

Был рассчитан выход (%) этилацетата в реакции. Согласно закону сохранения массы и энергии теоретический выход эфира составляет 6,3 г (7,0 мл). В результате синтеза было получено 4,5 мл (4,05 г) этилацетата. Выход продукта реакции (этилового эфира уксусной кислоты) равен 64,29 %.

Для идентификации и определения чистоты полученного этилацетата определили угол преломления с помощью рефрактометра. Согласно литературным данным чистый уксусноэтиловый эфир имеет угол преломления, равный 1, 3722. (Рид Р. и др. , 1982). В нашем случае угол преломления этилацетата составил 1,3718 . Данное значение близко к справочным данным, что свидетельствует о достаточной степени чистоты полученного продукта.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) 88 0,9 1,3722 1,3718 64,29

В результате проведенного синтеза (этерификации уксусной кислоты этиловым спиртом в присутствии серной кислоты при температуре 140 – 150 0С) был получен сложный эфир – этилацетат, который представлял собой прозрачную жидкость с характерным запахом. Для идентификации продукта измерили угол преломления этилацетата (1,3718), который близок к справочным данным. Выход этилового эфира уксусной кислоты составил 64,29%.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты)

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) - бесцветная жидкость с характерным запахом. В литературе указывается, что этилацетат и бутилацетат обладают фруктовым запахом. Возможно. Но большая часть людей, непосредственно работающих с этилацетатом больше склоняются к тому, что его запах напоминает ацетон, чуть с более сладковытым оттенком. Этилацетат - классический представитель сложных эфиров (группа №3 в классификации растворителей для лакокрасочной промышленности. См. раздел «Продукция»).

Эфиры - органические вещества, образующиеся при взаимодействия спиртов и кислот. Спирт+кислота=эфир+вода. (Более подробно См. раздел «Бутилацетат»). Этилацетат - это результат этерификации этилового спирта и уксусной кислоты. Все эфиры практически нерастворимы в воде, но взаимодействуют с водой, вступая в реакцию (гидролиз сложных эфиров -это обратный процесс этерификации).

В результате образуется равновесная система – с одной стороны эфир и вода, с другой спирт и кислота. Хотя этилацетат и не содержит воды, но из-за условий хранения (конденсат в емкостях) или в составе смесевых растворителей, где может присутствовать вода (это растворитель Р-646, Р-645, Р-649, Р-650 т.е практически все растворители в которых есть спирты) этилацетат, взаимодействуя с водой распадается на свои исходные компоненты - уксусную кислоту и зтиловый спирт. Именно поэтому в растворителях в состав которых входят эфиры, со временем повышается кислотность.

Причем этилацетат лучше чем бутилацетат смешивается с водой и более активно с ней взаимодействует. В начале 90-х некоторые талантливые студенты-химики использовали этилацетат для извлечения этилового спирта. Если кто помнит, с алкоголем в магазинах было тяжело, а дешевого этилацетата было много. Этилацетат+вода=этиловый спирт+кислота. Нейтрализуем кислоту и перегоняем полученную смесь. Всем было хорошо.

Этилацетат хорошо смешивается со спиртами, ацетоном, толуолом, ортоксилолом, сольвентом т.е со всеми органическими растворителями. Растворяет эфиры целлюлозы, масла, жиры, хлоркаучуки, виниловые полимеры, карбинольные смолы и т.д. Практически все тоже, что и ацетон, метилацетат, бутилацетат. По растворяющей способности этилацетат близок к ацетону , но слабее его, однако, сильнее бутилацетата . Добавление небольшого количества спиртов – усиливает растворяющую способность этилацетата.

Сырье для производства . Для получения этилацетата применяют техническую уксусную кислоту и этиловый спирт.

Потребление этилацетата. До 90% всего производимого этилацетата потребляет лакокрасочная промышленность (эмали, краски, лаки, грунты, клеи, растворители). Оставшийся объем используется в производстве искуственной кожи, РТИ, пластика и фармацевтики, косметики и пищевой промышленности.

Производители. ОАО «Невинномысский азот» г. Невинномысск Ставропольский край (помимо всего прочего производитель уксусной кислоты и бутилового спирта) входит в состав ОАО Еврохим, ОАО «Ашинский химический завод» Челябинская обл., ОАО «Карбохим» г. Пермь, ОАО «Амзинский лесокомбинат» г. Амзя Башкирия, ФКП «Завод имени Я.М.Свердлова» г. Дзержинск.

Этилацетат ГОСТ 8981-78

Наименование показателя	Норма по ГОСТ для марки "А"
Наименование показателя	Высший сорт	Первый сорт
1. Внешний вид	Прозрачная жидкость без механических примесей
2. Цветность, единицы Хазена, не более	5	10
3. Плотность при температуре 20°С, г/см	0,898-0,900	0,897-0,900
4. Массовая доля основного вещества % не менее	99,0	98,0
5. Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более	0,004	0,008
6. Массовая доля нелетучего остатка, %, не более	0,001	0,003
7. Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа(760 мм рт.ст.): 95% (по объему) продукта должно отгоняться в пределах температур, С°	75 - 78	74 - 79
8. Массовая доля воды, %, не более	0,1	0,2
9. Массовая доля альдегидов в пересчету на уксусный альдегид, %, не более	не более 0,05%	Не нормируется
10. Относительная летучесть (по этиловому эфиру)	2 - 3	2 - 3

Этилацетат (Этиловый эфир уксусной кислоты) можете купить на нашем складе, рядом с г. Подольск и г. Климовск

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 4 H 8 O 2

Молекулярная масса: 88,106

Этилацетат - (этиловый эфир уксусной кислоты) СН 3 -СОО-CH 2 -CH 3 - бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой :
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом :
CH 3 COCl + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + HCl
К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:
Перегонка смеси этилового спирта , уксусной и серной кислот. Обработке этилового спирта кетеном. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
2CH 3 CHO → CH 3 COOC 2 H 5

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле , диэтиловом эфире , бензоле , хлороформе ; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода : этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн. Мировое производство этилацетата на 2014 год составляет около 3,5 млн. тонн в год.
Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа. Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Используется для получения ацетоуксусного эфира:
2CH 3 COOC 2 H 5 → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5

Очистка и сушка

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду , спирт и уксусную кислоту . Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия , сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность

ЛД 50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³. Температура вспышки - 2 °C, температура самовоспламенения - 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему). Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.

Предыдущая статья: Чему равна скорость света Следующая статья: Углерод — характеристика элемента и химические свойства

Этилацетат эфир формула. Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты)