Фенол где содержится. Химические свойства фенолов

Фенолы - производные ароматических углеводородов, в состав которых могут входить одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с бензольным кольцом.

Как называть фенолы?

По правилам ИЮПАК сохраняется название «фенол ». Нумерация атомов идет от атома , который непосредственно связан с гидрокси-группой (если она - старшая) и нумеруют так, чтобы заместители получили наименьший номер.

Представитель - фенол - С 6 Н 5 ОН :

Строение фенола.

У атома кислорода на внешнем уровне находится неподеленная электронная пара, которая «втягивается» в систему кольца (+М-эффект ОН -группы). В результате могут возникнуть 2 эффекта:

1) повышение электронной плотности бензольного кольца в положения орто- и пара-. В основном, такой эффект проявляется в реакциях электрофильного замещения.

2) уменьшается плотность на атоме кислорода, вследствие чего связь О-Н ослабляется и может рваться. Эффект связан с повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.

Монозамещенные производные фенола (крезол) могут быть в 3х структурных изомерах:

Физические свойства фенолов.

Фенолы - кристаллические вещества при комнатой температуре. Плохо растворимы в холодной воде , но хорошо - в горячей и в водных растворах щелочей. Обладают характерным запахом. Вследствие образования водородных связей, обладают высокой температурой кипения и плавления.

Получение фенолов.

1. Из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, который после взаимодействия с кислотой , превращается в фенол:

2. Промышленный способ: при каталитическом окислении кумола на воздухе получается фенол и ацетон:

3. Из ароматических сульфокислот с помощью сплавления с щелочами. Чаще проводят реакцию для получения многоатомных фенолов:

Химические свойства фенолов.

р -орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую систему. Поэтому электронная плотность на атоме кислороде уменьшается, в бензольном кольце - увеличивается. Полярность связи О-Н повышается, и водород гидроксильной группы становится более реакционоспособным и легко может быть замещен атомом металла даже при действии щелочей.

Кислотность фенолов выше, чем у спиртов, поэтому можно проводить реакции:

Но фенол - слабая кислота. Если через его соли пропускать углекислый или сернистый газ, то выделяется фенол, что доказывает, что угольная и сернистая кислота являются более сильными кислотами:

Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются - при введении II.

2) Образование сложных эфиров. Процесс протекает при воздействие хлорангидридов:

3) Реакция электрофильного замещения. Т.к. ОН -группа является заместителем первого рода, то реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара- положениях повышается. При действии на фенол бромной воды наблюдается выделение осадка - это качественная реакция на фенол:

4) Нитрование фенолов. Реакцию проводят нитрирующей смесью, в результате чего образуется пикриновая кислота:

5) Поликонденсация фенолов. Реакция протекает под воздействии катализаторов:

6) Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются кислородом воздуха:

7) Качественной реакцией на фенол является воздействие раствора хлорида железа и образование комплекса фиолетового цвета.

Применение фенолов.

Фенолы используют при получении фенолформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарственных средств, дезинфицирующих веществ. Пикриновая кислота используется в качестве взрывчатых веществ.

1. Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.

2. Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:

3. Изомерия и номенклатура фенолов

Возможны 2 типа изомерии:

• изомерия положения заместителей в бензольном кольце

• изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

4. Строение молекулы

Фенильная группа C 6 H 5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

• неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.

• В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

5. Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота ) - бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол - токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком

6. Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

7. Применение фенолов

1. Производство синтетических смол, пластмасс, полиамидов

2. Лекарственных препаратов

3. Красителей

4. Поверхностно-активных веществ

5. Антиоксидантов

6. Антисептиков

7. Взрывчатых веществ

8. Получение фенола в промышленности

1). Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

2). Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):

C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (разб) → С 6 H 5 – OH + NaHSO 4

фенолят натрия

(продукт обра ботки смолы едким натром)

3). Из галогенбензолов :

С 6 H 5 -Cl + NaOH t , p → С 6 H 5 – OH + NaCl

4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами :

C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + С 6 H 5 – OH

натриевая соль

бензолсульфокислоты

9. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

I . Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

• С активными металлами -

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

фенолят натрия

• Со щелочами -

C 6 H 5 -OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C 6 H 5 -ONa + H 2 O + С O 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп ( NO 2 - , Br - )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной

II . Свойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+М -эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

• Нитрование . Под действием 20% азотной кислоты HNO 3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO 3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота ):

• Галогенирование . Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

• Конденсация с альдегидами . Например:

2). Гидрирование фенола

C 6 H 5 -OH + 3H 2 Ni , 170º C → C 6 H 11 – OH циклогексиловый спирт (циклогексанол)

Чем опасен фенол

Фенолами называют органические вещества, в состав которых входит одна или несколько гидроксильных групп, присоединенных к углероду бензольного кольца. Простейший фенол, называемый также карболовой кислотой, имеет формулу C6H5OH. Температура плавления фенола невысока - 40,9°С, поэтому при обычных условиях фенол представляет собой бесцветные кристаллы, которые немного полежав на воздухе, приобретают розоватый оттенок.

Фенол - летучее вещество с характерным резким запахом. Пары его ядовиты. При попадании на кожу фенол вызывает болезненные ожоги.

В химической промышленности фенолы используют для изготовления красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, фенолформальдегидных смол и синтетических волокон. Прежде фенол в виде разбавленного раствора применялся в качестве антисептика (т.н. «карболка») для дезинфекции белья и помещений. И сегодня в состав многих чистящих и дезинфицирующих растворов тоже входят различные фенолы, которые действуют как бактерицидные средства. Фенолы добавляют в пестициды и фунгициды, также они используются как консерванты для клея и древесины.

Сфера применения этих веществ достаточно широка, но большинство жителей нашей страны узнало о них из-за скандала, разразившегося в конце 1990-х гг. вокруг печально известных «фенольных домов» - панельных многоэтажек серии П-49/П, построенных в конце 1970 - начале 1980-х гг.

Эти дома в свое время считались экспериментальными. В бетон, использованный при их строительстве, добавляли фенолформальдегид. Это должно было ускорить его затвердевание и тем самым приблизить сроки сдачи домов. А для удешевления процесса в качестве утеплителя панелей было решено использовать стекловату, пропитанную фенолформальдегидными смолами. Ею заполнялись межплиточные стыки. Практически сразу после того как «фенольные дома» были построены, по их стенам поползли трещины, герметичность швов нарушилась, и ядовитые фенольные испарения поползли внутрь квартир. Причиной этому стали и ошибки проектировщиков, и несовершенство технологии производства и монтажа сборных конструкций. Но вряд ли эти объяснения смогут как-то успокоить людей, получивших квартиры в таких домах.

Всего в 70-80-е годы в Москве было построено 5,7 млн. кв. метров типового жилья серии II-49/П. Сложно в точности сказать, сколько из них стали объектами «эксперимента». По утверждениям городских властей, в городе сегодня числится около 260 «фенольных домов». Часть из них находится на востоке Москвы - на Открытом шоссе и улице Николая Химушина.

Новоселы, поначалу обрадовавшиеся просторным квартирам, вскоре поняли, что вместе с новым жильем они получили целый букет проблем со здоровьем - это и аллергия, и болезни глаз, почек, дыхательных путей, и даже злокачественные новообразования.

Дело в том, что фенол и его производные без труда проникают в организм человека через кожу и желудочно-кишечный тракт, а пары фенола - через легкие. В организме фенол легко образует соединения с другими веществами, присутствующими в организме. Чем выше концентрация фенола в крови, тем сильнее его неблагоприятное влияние на здоровье человека. Продукты взаимодействия фенола с другими веществами, а также часть несвязанного фенола выводятся с мочой.

О наличии фенола в организме можно узнать по анализу мочи. Он также помогает определить, что данный человек отравился фенолом либо веществами, которые превратились в его организме в фенол. Но один только анализ мочи не позволит утверждать, что больной стал жертвой отравления именно фенолом, так как многие химические вещества, попадая внутрь организма, вступают в химические реакции с образованием этого вещества.

Поэтому, если возникают подозрения, что в питьевой воде либо в воздухе жилого или рабочего помещения присутствует фенол либо его пары, лучше заказать соответствующее лабораторное исследование, ведь отравление фенолами - и острое, и хроническое - представляет реальную угрозу не только здоровью, но и жизни человека.

Симптомы отравления фенолом

При остром отравлении, сопровождающем попадание фенола на кожу или вдыхание его паров, наблюдается сильное жжение в местах, подвергшихся его непосредственному воздействию. Проявляются ожоги слизистых тканей; возникает сильная боль в области рта, в глотке, животе; тошнота, рвота, понос; резкая бледность, слабость, отек легких; возможны острые аллергические проявления; артериальное давление понижено; развивается сердечно-легочная недостаточность, возможны судороги; моча бурая, быстро темнеет на воздухе.

Первая помощь - снять одежду (желательно сразу под душем), промыть пораженное место большим количеством воды. Прикрыть места ожогов фенолом чистой белой тканью. Если брызги фенола попали в глаза, необходимо обильно промывать их водой не менее 15 минут. Промыть желудок водой, внутрь дать активированный уголь. Спирт и вазелиновое масло противопоказаны. Во время стационарного лечения больному даются обволакивающие средства и анальгетики, подается О2 с обеспечением адекватной вентиляции легких, производится коррекция водноэлектролитного баланса.

Хроническое отравление фенолом приводит к анорексии - прогрессирующей потере веса; вызывает диарею, головокружение, трудности при глотании, обильное отделение слюны. При хроническом отравлении фенолами отмечено темное окрашивание мочи. Ученые, исследовавшие последствия фенольных отравлений указывают, что в результате длительного пребывания под воздействием фенола человек может чувствовать боли в мышцах, слабость. Печень у таких людей увеличена. Хроническое отравление фенолом вызывает поражения центральной нервной системы, нервные расстройства, сопровождаемые головными болями и потерей сознания, а также поражения почек, печени, органов дыхания и сердечно-сосудистой системы.

По сообщению Управления по охране окружающей среды США (EPA), максимальная доза фенола, которая условно безопасна при попадании внутрь организма человека, составляет 0,6 мг/1 кг живого веса в течение 1 суток. Данная доза рассчитана без учета возможного канцерогенного эффекта фенолов, который способен проявиться спустя достаточно большой период времени. Следует отметить, что указанная величина служит исключительно в качестве точки отсчета: она показывает, что при концентрациях фенола выше данной, вероятность неблагоприятных последствий для здоровья человека резко возрастает. Аналогичным образом EPA устанавливает допустимое содержание фенола в воздухе - оно составляет 0,006 мг/м3.

В нашей стране ПДК фенола в жилой зоне составляет 0,03 мг/м3 (СанПин 2.1.2.1002-00), а в воздухе рабочей зоны - 0,3 мг/ м3.

Запах фенола - сильный и сладковатый - начинает ощущаться, если концентрация фенола в воздухе превышает 0.04 ppm (0.000004%)

Хроническое отравление фенолом угрожает не только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных материалов, лакокрасочных изделий, декоративной косметики и даже детских игрушек могут пренебречь требованиями безопасности и выпускать продукцию с недопустимо высоким содержанием таких токсичных веществ, как фенолы и производные.

Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации, чем пребывать в тревоге и сомнениях, опасаясь за свое здоровье и здоровье своих близких.

Ирина Карпенко,
инженер-эколог ООО «Экосистем»

Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?

Происхождение вещества, химические и физические свойства

Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества характерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.

Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.

Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.

Физические свойства:

• нормально растворяется фенол в воде, спирте, щелочи;
• имеет низкую температуру плавления, при 40°C превращается в газ;
• по своим свойствам во многом напоминает спирт;
• обладает высокой кислотностью и растворимостью;
• при комнатной температуре находятся в твердом состоянии;
• запах фенола резкий.

Как применяют фенолы

Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтеперерабатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.

Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обрабатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.

Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:

• антисептики;
• обезболивающие;
• антиагреганты (разжижают кровь);
• как консервант для производства вакцин;
• в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.

В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.

Токсическое действие фенола

Фенол – это яд . По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды. Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе. Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.

Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:

1. При вдыхании паров или проглатывании поражаются слизистые оболочки пищеварительного тракта, верхних дыхательных путей, глаз.
2. При попадании на кожу образуется ожог фенолом.
3. При глубоком проникновении вызывает некроз тканей.
4. Оказывает выраженное токсическое действие на внутренние органы. При поражении почек вызывает пиелонефрит, разрушает структуру эритроцитов, что приводит к кислородному голоданию. Способен вызвать аллергический дерматит.
5. При вдыхании фенола в больших концентрациях нарушается работа мозговой деятельности, может привести к остановке дыхания.

Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).

Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):

• максимально разовая доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,01 мг/м³, которая держится в воздухе на протяжении получаса;
• среднесуточная доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,003 мг/м³;
• смертельная доза при попадании внутрь организма составляет для взрослых от 1 до 10 г, для детей от 0,05 до 0,5 г.

Симптомы отравления фенолом

Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.

Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:

• Психика. Первоначально пациент испытывает легкое возбуждение, которое длится непродолжительно и сменяется раздражение. Затем наступает апатия, безразличие к происходящему вокруг, человек находится в угнетенном состоянии.
• Нервная система. Нарастает общая слабость, вялость, упадок сил. Смазывается тактильная чувствительность, но реакция на свет и звуки обостряется. Пострадавший чувствует тошноту, которая не связана с работой пищеварительной системы. Появляется головокружение, головная боль становится более интенсивной. Тяжелое отравление может привести к судорогам и бессознательному состоянию.
• Кожные покровы. Кожа становится бледной и холодной на ощупь, при тяжелом состоянии приобретает синий оттенок.
• Органы дыхания. При попадании даже незначительных доз в организм у человека появляется одышка и учащенное дыхание. Из-за раздражения слизистой носа у пострадавшего беспрерывное чихание. При отравлении средней степени тяжести развивается кашель и спастические сокращения гортани. В тяжелых случаях возрастает угроза спазма трахеи и бронхов и, как следствие, удушье, приводящее к летальному исходу.

Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.

Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

• активированный или белый уголь;
• энтеросорб;
• энтеросгель;
• сорбекс;
• карболен;
• полисорб;
• лактофильтрум.

Нельзя промывать желудок, так как эта процедура усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

1. Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
2. Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
3. Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.

Первым антисептиком в хирургии был раствор фенола (карболовой кислоты). Сейчас хирурги обеззараживают руки более щадящими средст-
вами. На фото: академик А.В.Покровский готовится к операции. Фото Дмитрия Зыкова.

Ещё в XVI веке знаменитый немецкий врач и естествоиспытатель Парацельс сказал: «Всё есть яд, и ничто не лишено ядовитости, одна лишь доза делает яд незаметным». Это на самом деле так. Даже обычная поваренная соль может стать причиной смерти, если съесть её больше трёх граммов на килограмм веса. И наоборот, ядовитые вещества при определённой дозировке и небольшой химической модификации могут превратиться в очень даже полезные для организма. Одно из таких веществ - фенол, или карболовая кислота (C 6 H 5 OH).

Игольчатые кристаллы фенола настолько ядовиты, что при контакте с кожей вызывают её поражения и ожоги, а вдыхание паров фенола приводит к расстройству нервной системы, нарушению работы органов дыхания и сердца. В химических лабораториях с фенолом работают в защитных перчатках и в вытяжном шкафу - это специальное рабочее место, встроенное в шкаф с вытяжной вентиляцией, выводящей опасные пары из помещения. Между тем именно с фенола началась эра антисептиков.

В конце 1860-х годов английский хирург лорд Джозеф Листер (1827-1912) первым применил раствор карболовой кислоты в медицинских целях. С помощью карболки он боролся с нагноениями ран при открытых переломах. Сегодня соединения фенола входят в состав многих медицинских препаратов. Его применяют для дезинфекции животноводческих ферм, различных хранилищ, обеззараживания спецодежды, белья, инструментов и многого другого. Производство фенола достигло 8,3млнтонн в год. Среди всех веществ, производимых мировой химической промышленностью, по объёму выпуска фенол стоит на 33-м месте.

Производные фенола входят в состав парацетамола - лекарства, которое назначают для лечения простуды и гриппа; содержатся они и в листьях вкусной и полезной ягоды брусники. Чтобы убедиться в этом, проведём два несложных химических эксперимента.

Нам потребуется хлорид железа (FeCl 3)- его можно купить в магазине радиотехники, а парацетамол в таблетках и сбор листьев брусники приобретём в аптеке.

Начнём с того, что растворим в горячей воде таблетку парацетамола и добавим немного хлористого железа. Почти сразу раствор посинеет, так как в нём образуется сине-фиолетовое комплексное соединение фенола с солями железа.

Реакция образования комплекса фенола с железом:

6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →Cl 3 .

Точно такие же изменения мы обнаружим, если проведём эксперимент с настоем из листьев брусники (рис. 1).

Ещё одна реакция, которую можно провести в домашних условиях,- окисление фенола в хиноны, которые имеют интенсивную окраску. Фенол вступает в реакцию очень легко: даже под воздействием воздуха его белые кристаллы окисляются и приобретают розоватый цвет.

Нам понадобятся таблетка парацетамола и обычный отбеливатель, содержащий гипохлорит натрия (NaOCl), который продаётся в хозяйственных магазинах.

Таблетку парацетамола растворим в горячей воде и добавим небольшое количество отбеливателя. Почти сразу раствор окрасится в интенсивный коричневый цвет. Происходит это потому, что входящий в состав отбеливателя гипохлорит натрия окисляет парацетамол в соединение1, которое в растворе постепенно переходит в соединение2 (рис. 2). Оба они относятся к хинонам.