Shtëpi » 1 Përshkrimi » Të gjitha vetitë kimike të aldehideve dhe ketoneve. Aldehidet dhe ketonet: formula dhe vetitë kimike, përgatitja, aplikimi

Të gjitha vetitë kimike të aldehideve dhe ketoneve. Aldehidet dhe ketonet: formula dhe vetitë kimike, përgatitja, aplikimi

(për aldehidin më të thjeshtë R=H)

Klasifikimi i aldehideve

Sipas strukturës së radikalit hidrokarbur:

Limit; Për shembull:



e pakufizuar; Për shembull:

Aromatike; Për shembull:



Aliciklik; Për shembull:


Formula e përgjithshme e aldehideve të ngopura

Seritë homologe, izomeria, nomenklatura

Aldehidet janë izomere ndaj një klase tjetër përbërjesh, ketoneve.


Për shembull:




Aldehidet dhe ketonet përmbajnë një grup karbonil ˃C=O dhe për këtë arsye quhen komponime karbonil.

Struktura elektronike e molekulave të aldehidit

Atomi i karbonit i grupit aldehid është në gjendje hibridizimi sp 2, prandaj të gjitha lidhjet σ në këtë grup ndodhen në të njëjtin rrafsh. Retë e elektroneve p që formojnë një lidhje π janë pingul me këtë plan dhe zhvendosen lehtësisht drejt atomit më elektronegativ të oksigjenit. Prandaj, lidhja e dyfishtë C=O (ndryshe nga lidhja e dyfishtë C=C në alkenet) është shumë e polarizuar.

Vetitë fizike


Vetitë kimike

Aldehidet janë komponime reaktive që i nënshtrohen reaksioneve të shumta. Më karakteristikë e aldehideve:


a) reaksionet e shtimit në grupin karbonil; Reagentët e tipit HX shtohen si më poshtë:



b) reaksionet e oksidimit të lidhjes C-H të grupit aldehid, që rezulton në formimin e acideve karboksilike:

I. Reaksionet e shtimit

1. Hidrogjenizimi (formohen alkoolet primare



2. Shtimi i alkooleve (formohen hemiacetalet dhe acetalet)



Në alkool të tepërt në prani të HCl, hemiacetalet shndërrohen në acetal:



II. Reaksionet e oksidimit

1. Reagimi i “pasqyrës së argjendtë”.



E thjeshtuar:



Ky reagim është një reagim cilësor ndaj grupit aldehid (në muret e enës së reagimit formohet një shtresë pasqyre e argjendit metalik).


2. Reaksioni me hidroksid bakri(II).



Ky reaksion është gjithashtu një reaksion cilësor ndaj grupit aldehid y (precipiton një precipitat i kuq i Cu 2 O).


Formaldehidi oksidohet nga oksidues të ndryshëm që përmbajnë O, fillimisht në acid formik dhe më pas në H 2 CO 3 (CO 2 + H 2 O ):



III. Reaksionet di-, tri- dhe polimerizimi

1. Kondensimi i aldolit



2. Trimerizimi i acetaldehidit



3. Polimerizimi i formaldehidit

Gjatë ruajtjes afatgjatë të formaldehidit (zgjidhje ujore 40% e formaldehidit), polimerizimi ndodh në të me formimin e një precipitati të bardhë paraformë:



IV. Reaksioni i polikondensimit të formaldehidit me fenol

1. R. Oksidimi.

Aldehidet oksidohen lehtësisht në acide karboksilike. Agjentët oksidues mund të jenë hidroksidi i bakrit (II), oksidiargjendi, oksigjeni i ajrit:

Aldehidet aromatike janë më të vështira për t'u oksiduar sesa ato alifatike. Ketonet, siç u përmend më lart, janë më të vështira për t'u oksiduar sesa aldehidet. Oksidimi i ketoneve kryhet në kushte të vështira, në prani të agjentëve të fortë oksidues. Formohet si rezultat i një përzierjeje të acideve karboksilike. Si të dallojmë aldehidet nga ketonet? Dallimi në aftësinë oksiduese shërben si bazë për reaksionet cilësore që dallojnë aldehidet nga ketonet. Shumë agjentë oksidues të butë reagojnë lehtësisht me aldehidet, por janë inerte ndaj ketoneve. a) Reagjenti i Tollens (tretësira e amoniakut të oksidit të argjendit), që përmban jone komplekse +, jep një reaksion "pasqyrë argjendi" me aldehidet. Kjo prodhon argjend metalik. Përgatitet një zgjidhje e oksidit të argjendit nepo në mënyrë indirekte d përvojë:

Reagjenti i Tollens oksidon aldehidet në acidet karboksilike përkatëse, të cilat formojnë kripëra amoniumi në prani të amoniakut. Vetë agjenti oksidues reduktohet në argjend metalik në këtë reagim. Për shkak të veshjes së hollë të argjendit në muret e epruvetës që krijohet gjatë këtij reaksioni, reaksioni i aldehideve me një tretësirë ​​amoniaku të oksidit të argjendit quhet reaksioni i "pasqyrës së argjendit". CH3-CH=O)+2OH->CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O. Aldehidet gjithashtu reduktojnë solucionin e sapopërgatitur të amoniakut blu të lehtë të hidroksidit të bakrit (II) (reagenti Fehling) në hidroksid bakri (I) të verdhë, i cili dekompozohet kur nxehet për të lëshuar një precipitat të kuq të ndezur të oksidit të bakrit (I). CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. R. Aderimet

Hidrogjenizimi është shtimi i hidrogjenit.

Përbërjet karbonil reduktohen në alkoole me hidrogjen, hidrid litium alumini dhe borohidrid natriumi. Hidrogjeni shtohet nëpërmjet lidhjes C=O. Reagimi është më i vështirë se hidrogjenizimi i alkeneve: kërkohet nxehtësi, presion i lartë dhe një katalizator metalik (Pt, Ni):

3. Ndërveprimi me ujin Oh.

4. Ndërveprimi me alkoolet.

Kur aldehidet reagojnë me alkoolet, mund të formohen hemiacetalet dhe acetalet. Hemiacetalet janë komponime që përmbajnë një grup hidroksil dhe një alkoksi në një atom karboni. Acetalet përfshijnë substanca, molekulat e të cilave përmbajnë një atom karboni me dy zëvendësues alkoksi.

Acetalet, ndryshe nga aldehidet, janë më rezistente ndaj oksidimit. Për shkak të kthyeshmërisë së ndërveprimit me alkoolet, ato shpesh përdoren në sintezën organike për të "mbrojtur" grupin aldehid.

4. Shtimi i hidrosulfiteve.

Hidrosulfiti NaHSO3 gjithashtu shton në lidhjen C=O për të formuar një derivat kristalor nga i cili mund të rigjenerohet komponimi karbonil. Derivatet e bisulfiteve përdoren për pastrimin e aldehideve dhe ketoneve.


Si rezultat i polikondensimit të fenolit me formaldehid në prani të katalizatorëve, formohen rrëshira fenol-formaldehide, nga të cilat prodhohen plastika - plastika fenolike (bakelite). Plastika fenolike është zëvendësuesi më i rëndësishëm i metaleve me ngjyra dhe me ngjyra në shumë industri. Ato përdoren për prodhimin e një numri të madh të produkteve të konsumit, materialeve elektrike izoluese dhe pjesëve të ndërtimit. Një fragment i rrëshirës fenol-formaldehid është paraqitur më poshtë:

Përbërësit fillestarë për prodhimin e aldehideve dhe ketoneve mund të jenë hidrokarburet, derivatet halogjene, alkoolet dhe acidet.


Aplikimi i komponimeve karbonil


Formaldehidi përdoret për prodhimin e plastikës, si bakeliti, rrezitja e lëkurës, dezinfektimi dhe veshja e farave. Kohët e fundit, në vendin tonë është zhvilluar një metodë për prodhimin e poliformaldehidit (-CH2-O-)n, i cili ka qëndrueshmëri të lartë kimike dhe termike.

Kjo është plastika strukturore më e vlefshme, e aftë për të zëvendësuar metalet në shumë raste. Acetaldehidi përdoret për të prodhuar acid acetik dhe disa plastikë. Acetoni përdoret si lëndë fillestare për sintezën e shumë përbërjeve (për shembull, metakrilat metil, polimerizimi i të cilit prodhon pleksiglas); përdoret edhe si tretës.

Aldehidet janë substanca organike që përmbajnë një grup karbonil >C=O të lidhur me të paktën një atom hidrogjeni. Aldehidet, si dhe ketonet e ngjashme në strukturë dhe veti, quhen komponime karbonil ose okso. Shembuj të aldehideve janë formik, acetik dhe propionaldehid.

Nomenklatura

Emrat e parëndësishëm të aldehideve janë formuar nga emrat e parëndësishëm të acideve karboksilike të lidhura. Shembuj të aldehideve me emra janë paraqitur në figurë. Përfaqësuesi i parë i serisë homologe të aldehideve është aldehidi formik, ose formaldehidi, oksidimi i të cilit prodhon acid formik. Përfaqësuesi i dytë është acetaldehidi, acetaldehidi, oksidimi i të cilit prodhon acid acetik.

Sipas nomenklaturës IUPAC, grupi aldehid caktohet me prapashtesën -al, e cila i shtohet emrit të hidrokarburit përkatës. Shembuj të aldehideve sipas nomenklaturës IUPAC sugjerohen në imazhin më poshtë.

Nëse një përbërës përmban grupe të larta, për shembull, grupe karboksil, atëherë prania e një grupi aldehidi tregohet nga prefiksi formil. Një shembull i një aldehidi që quhet më saktë:

  • NOOS - CH (CHO) - CH 2 - COOH

Ky është acidi 2-formilbutanedioik.

Përshkrimi i substancave

Aldehidet, ndryshe nga alkoolet, nuk kanë një atom hidrogjeni të lëvizshëm, kështu që molekulat e tyre nuk lidhen, gjë që shpjegon pikat e tyre të vlimit dukshëm më të ulëta. Për shembull, formaldehidi aldehid tashmë vlon në një temperaturë prej -21 °C, dhe metanoli i alkoolit vlon në +65 °C.

Megjithatë, vetëm formaldehidi ka një pikë vlimi kaq të ulët, përfaqësuesi tjetër, acetaldehidi, vlon në +21°C. Prandaj, në temperaturën e dhomës, nga të gjitha aldehidet, vetëm acetaldehidi është tashmë një lëng shumë i paqëndrueshëm. Një rritje në numrin e atomeve të karbonit rrit natyrshëm pikën e vlimit. Kështu, benzaldehidi C 6 H 5 CHO vlon vetëm në +180 ° C. Degëzimi i zinxhirit shkakton një ulje të pikës së vlimit.

Aldehidet e ulëta, për shembull formaldehidi, janë shumë të tretshëm në ujë. Një zgjidhje 40% e formaldehidit quhet formalinë dhe përdoret shpesh për ruajtjen e barnave biologjike. Aldehidet më të larta janë shumë të tretshme në tretës organikë - alkool, eter.

Erërat karakteristike të aldehideve

Aldehidet kanë erë karakteristike, ato më të ulëtat janë të mprehta dhe të pakëndshme. Të gjithë e dinë erën e pakëndshme të formalinës - një zgjidhje ujore e formaldehidit. Aldehidet më të larta kanë erë lulesh dhe përdoren në parfumeri.

Shembuj të aldehideve - substanca me erë të këndshme - janë vanilina, e cila ka aromën e vaniljes dhe benzaldehidi, i cili jep aromën karakteristike të bajameve. Të dyja substancat përftohen në mënyrë sintetike dhe përdoren gjerësisht si agjentë aromatizues në industrinë e ëmbëlsirave dhe parfumerisë.

Fatura

Le të shqyrtojmë metodat për prodhimin e aldehideve.

  • Oksidimi i alkooleve.

Aldehidet prodhohen nga oksidimi i alkooleve primare. Për shembull, formaldehidi, i cili përdoret në prodhimin e materialeve polimer, ilaçeve, ngjyrave dhe eksplozivëve. Në industri, formaldehidi përftohet nga oksidimi i metanolit me oksigjen: 2CH 3 OH + O 2 = 2CH 2 O + 2H 2 O.

Reagimi kryhet në një rrjet të nxehtë argjendi, argjendi është një katalizator. Avulli i metanolit i përzier me ajër kalon përmes rrjetës. Reagimi lëshon një sasi të madhe nxehtësie, e cila është e mjaftueshme për të mbajtur rrjetin në një gjendje të nxehtë.

  • Dehidrogjenimi i alkooleve.

Aldehidet mund të merren nga alkoolet në mungesë të oksigjenit. Në këtë rast, përdoret një katalizator bakri dhe temperatura të larta (250 ° C): R-CH 2 -OH = R-CHO + H2.

  • Reduktimi i klorureve të acidit.

Aldehidet mund të merren duke reduktuar kloruret e acidit me hidrogjen. Si katalizator përdoret paladiumi “i helmuar” me aktivitet të reduktuar: RCClO + H 2 = RCHO + HCl.

  • Përgatitja e acetaldehidit.

Acetaldehidi prodhohet industrialisht nga oksidimi i etilenit me oksigjen ose ajër në fazën e lëngshme. Kloruri i palladiumit (PdCl 2 ) kërkohet si katalizator: 2 CH 2 = CH 2 + O 2 = 2 CH 3 CHO.

Vetitë kimike

Llojet e mëposhtme të reaksioneve janë tipike për aldehidet:

  • shtimi në grupin karbonil;
  • polimerizimi;
  • kondensimi;
  • reduktimi dhe oksidimi.

Shumica e reaksioneve ndjekin mekanizmin e shtimit nukleofilik në lidhjen C=O.

Vetitë kimike të aldehideve zakonisht konsiderohen duke përdorur acetaldehidin si shembull.

Në grupin karbonil C=O, dendësia e elektronit zhvendoset drejt atomit të oksigjenit, prandaj në atomin e karbonit karbonil formohet një ngarkesë e pjesshme pozitive, e cila përcakton aktivitetin kimik të aldehideve. Ngarkesa pozitive në atomin e karbonit të grupit C=O siguron aktivitetin e tij në reaksionet me reagentët nukleofile - uji, alkooli, magnezi dhe komponimet organike. Atomi i oksigjenit i ujit mund të sulmojë atomin e karbonilit të karbonit, të ngjitet në të dhe të shkaktojë thyerjen e lidhjes C=O.

Reaksionet e kondensimit

Aldehidet i nënshtrohen reaksioneve të kondensimit të aldolit dhe krotonit.

Acetaldehidi, kur ekspozohet ndaj një zgjidhjeje të dobët alkali në të ftohtë, shndërrohet në një aldol. Produkti i reaksionit është një lëng që përzihet me ujin nën presion të reduktuar. Kjo substancë përmban një grup aldehid dhe alkool (prandaj emri).

Reagimet cilësore

Dy reaksione cilësore mund të përdoren për të identifikuar aldehidet:

  • Reagimi i "pasqyrës së argjendtë". Reagimi zhvillohet me reagentin Tollens - një zgjidhje amoniaku e oksidit të argjendit. Kur përzihet një tretësirë ​​e amoniakut dhe një tretësirë ​​e nitratit të argjendit, së pari formohet një tretësirë ​​e hidroksidit të argjendit, dhe kur shtohet amoniaku i tepërt, formohet një tretësirë ​​e hidroksidit të argjendit diamine (I), i cili është një agjent oksidues. Kur ndërvepron me një aldehid, argjendi elementar lëshohet në formën e një precipitati të zi. Nëse reaksioni kryhet me nxehtësi të ulët pa e tundur epruvetën, argjendi do të mbulojë anët e epruvetës, duke krijuar një efekt "pasqyrë".

  • Reagimi "pasqyrë bakri". Një reagent tjetër që hap grupin aldehid është hidroksidi i bakrit (II). Kur reagon me një aldehid, ai reduktohet në oksid bakri (I). Ngjyra ndryshon nga blu së pari në portokalli, pastaj në të verdhë. Nëse reaksioni kryhet me ngrohje të ngadaltë, oksidi do të formojë një shtresë të hollë portokalli-të kuqe në muret e epruvetës - një "pasqyrë bakri": CH 3 CHO + 2 Cu(OH) 2 + NaOH = CH 3 COONa + Cu 2 O↓ + 3H 2 O.

PËRKUFIZIM

Aldehidet– substanca organike që i përkasin klasës së përbërjeve karbonil që përmbajnë grupin funksional –CH = O, i cili quhet karbonil.

Formula e përgjithshme për aldehidet dhe ketonet e ngopura është C n H 2 n O. Emrat e aldehideve përmbajnë prapashtesën –al.

Përfaqësuesit më të thjeshtë të aldehideve janë formaldehidi (formaldehidi) -CH 2 = O, acetaldehidi (aldehidi acetik) - CH 3 -CH = O. Ka aldehide ciklike, për shembull, cikloheksan-karbaldehid; aldehidet aromatike kanë emra të parëndësishëm - benzaldehid, vanilinë.

Atomi i karbonit në grupin karbonil është në gjendje hibridizimi sp 2 dhe formon lidhje 3σ (dy lidhje C-H dhe një lidhje C-O). Lidhja π formohet nga elektronet p të atomeve të karbonit dhe oksigjenit. Lidhja e dyfishtë C=O është një kombinim i lidhjeve σ dhe π. Dendësia e elektroneve zhvendoset drejt atomit të oksigjenit.

Aldehidet karakterizohen nga izomeria e skeletit të karbonit, si dhe izomeria ndërklasore me ketonet:

CH3-CH2-CH2-CH = O (butanal);

CH3-CH (CH3) -CH = O (2-metilpentanal);

CH3-C (CH2-CH3) = O (metiletil keton).

Vetitë kimike të aldehideve

Molekulat e aldehidit kanë disa qendra reaksioni: një qendër elektrofile (atom karboni karbonil), i cili merr pjesë në reaksionet e shtimit nukleofilik; qendra kryesore është një atom oksigjeni me çifte të vetme elektronesh; qendra e acidit α-CH përgjegjëse për reaksionet e kondensimit; një lidhje C-H që prishet në reaksionet e oksidimit.

1. Reaksionet e shtimit:

- ujë me formimin e heme-dioleve

R-CH = O + H2O ↔ R-CH(OH)-OH;

— alkoolet me formimin e hemiacetaleve

CH3-CH = O + C2H5OH ↔CH3-CH(OH)-O-C2H5;

— tiolet me formimin e ditioacetaleve (në një mjedis acid)

CH3-CH = O + C2H5SH ↔ CH3-CH(SC2H5) -SC2H5 + H2O;

— hidrosulfit natriumi me formimin e α-hidroksisulfonateve të natriumit

C2H5-CH = O + NaHSO3 ↔ C2H5-CH(OH)-SO3Na;

- aminet me formimin e imineve të zëvendësuara me N (bazat Schiff)

C 6 H 5 CH = O + H 2 NC 6 H 5 ↔ C 6 H 5 CH = NC 6 H 5 + H 2 O;

- hydrazines për të formuar hydrazones

CH 3 -CH = O + 2 HN-NH 2 ↔ CH 3 -CH = N-NH 2 + H 2 O;

- acidi hidrocianik me formimin e nitrileve

CH3-CH = O + HCN ↔ CH3-CH(N)-OH;

- shërim. Kur aldehidet reagojnë me hidrogjenin, fitohen alkoolet primare:

R-CH = O + H2 → R-CH2-OH;

2. Oksidimi

- Reaksioni i "pasqyrës së argjendit" - oksidimi i aldehideve me një zgjidhje amoniaku të oksidit të argjendit

R-CH = O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag↓;

- oksidimi i aldehideve me hidroksid bakri (II), i cili rezulton në formimin e një precipitati të kuq të oksidit të bakrit (I)

CH 3 -CH = O + 2Cu(OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O;

Këto reaksione janë reaksione cilësore ndaj aldehideve.

Vetitë fizike të aldehideve

Përfaqësuesi i parë i serisë homologe të aldehideve është formaldehidi (aldehidi formik) - një substancë e gaztë (n.s.), aldehidet me strukturë dhe përbërje të padegëzuar C 2 -C 12 - lëngje, C 13 dhe më të gjata - lëndë të ngurta. Sa më shumë atome karboni të përmbajë një aldehid i drejtë, aq më e lartë është pika e tij e vlimit. Me një rritje të peshës molekulare të aldehideve, vlerat e viskozitetit, densitetit dhe indeksit të thyerjes rriten. Formaldehidi dhe acetaldehidi janë në gjendje të përzihen me ujë në sasi të pakufizuar, megjithatë, me rritjen e zinxhirit hidrokarbur, kjo aftësi e aldehideve zvogëlohet. Aldehidet e poshtme kanë një erë të fortë.

Përgatitja e aldehideve

Metodat kryesore për marrjen e aldehideve:

- hidroformilimi i alkeneve. Ky reaksion konsiston në shtimin e CO dhe hidrogjenit në një alken në prani të karbonileve të disa metaleve të Grupit VIII, për shembull, oktakarbonil dikobalt (Co 2 (CO) 8 Reaksioni kryhet me ngrohje në 130 C dhe a presion prej 300 atm

CH 3 -CH = CH 2 + CO + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH = O + (CH 3) 2 CHCH = O;

- hidratimi i alkineve. Ndërveprimi i alkineve me ujin ndodh në prani të kripërave të merkurit (II) dhe në një mjedis acid:

HC≡CH + H 2 O → CH 3 -CH = O;

- oksidimi i alkooleve primare (reaksioni ndodh kur nxehet)

CH 3 -CH 2 -OH + CuO → CH 3 -CH = O + Cu + H 2 O.

Aplikimi i aldehideve

Aldehidet përdoren gjerësisht si lëndë e parë për sintezën e produkteve të ndryshme. Kështu, nga formaldehidi (prodhimi në shkallë të gjerë) fitohen rrëshira të ndryshme (fenol-formaldehid etj.) dhe ilaçe (urotropina); acetaldehidi është lëndë e parë për sintezën e acidit acetik, etanolit, derivateve të ndryshme të piridinës etj. Shumë aldehide (butirik, kanellë, etj.) përdoren si përbërës në parfumeri.

Shembuj të zgjidhjes së problemeve

SHEMBULL 1

Ushtrimi Me brominimin e C n H 2 n +2 përftuam 9,5 g monobromid, i cili, kur trajtohej me një tretësirë ​​të holluar NaOH, shndërrohej në një përbërje që përmban oksigjen. Avujt e tij me ajër kalohen mbi një rrjetë bakri të nxehtë. Kur substanca e re e gaztë që rezulton u trajtua me një tepricë të tretësirës së amoniakut të Ag 2 O, u lëshuan 43.2 g sediment. Çfarë hidrokarbure është marrë dhe në çfarë sasie, nëse rendimenti në fazën e brominimit është 50%, reaksionet e mbetura vazhdojnë në mënyrë sasiore.
Zgjidhje Le të shkruajmë ekuacionet e të gjitha reaksioneve që ndodhin:

C n H 2n+2 + Br 2 = C n H 2n+1 Br + HBr;

C n H 2n+1 Br + NaOH = C n H 2n+1 OH + NaBr;

C n H 2n+1 OH → R-CH = O;

R-CH = O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag↓.

Precipitati i lëshuar në reaksionin e fundit është argjendi, prandaj, mund të gjeni sasinë e substancës së çliruar nga argjendi:

M(Ag) = 108 g/mol;

v(Ag) = m/M = 43,2/108 = 0,4 mol.

Sipas kushteve të problemit, pas kalimit të substancës së marrë në reaksionin 2 mbi një rrjetë metalike të nxehtë, u formua një gaz, dhe gazi i vetëm - aldehidi - është metanali, prandaj, substanca fillestare është metani.

CH 4 + Br 2 = CH 3 Br + HBr.

Sasia e substancës së bromometanit:

v(CH 3 Br) = m/M = 9,5/95 = 0,1 mol.

Pastaj, sasia e substancës së metanit e nevojshme për rendimentin 50% të bromometanit është 0.2 mol. M(CH 4) = 16 g/mol. Prandaj, masa dhe vëllimi i metanit:

m(CH 4) = 0,2×16 = 3,2 g;

V(CH 4) = 0,2 × 22,4 = 4,48 l.

Përgjigju Masa e metanit - pesha 3,2 g, vëllimi i metanit - 4,48 l

SHEMBULL 2

Ushtrimi Shkruani ekuacionet e reaksionit që mund të përdoren për të kryer shndërrimet e mëposhtme: buten-1 → 1-bromobutan + NaOH → A – H 2 → B + OH → C + HCl → D.
Zgjidhje Për të marrë 1-bromobutan nga buteni-1, është e nevojshme të kryhet një reaksion hidrobrominimi në prani të komponimeve të peroksidit R 2 O 2 (reaksioni vazhdon kundër rregullit të Markovnikov):

CH 3 -CH 2 -CH = CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br.

Kur ndërvepron me një tretësirë ​​ujore të alkalit, 1-bromobutani i nënshtrohet hidrolizës për të formuar butanol-1 (A):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH + NaBr.

Butanol-1, kur dehidrogjenohet, formon një aldehid-butanal (B):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH = O.

Një tretësirë ​​amoniaku e oksidit të argjendit oksidon butanalin në kripë amoniumi - butirat amonium (C):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH = O + OH →CH 3 -CH 2 -CH 2 -COONH 4 + 3NH 3 + 2Ag↓ +H 2 O.

Butirati i amonit reagon me acid klorhidrik për të formuar acid butirik (D):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -COONH 4 + HCl → CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl.

KOMPONIMET KARBONIL -

substanca organike që përmbajnë grupi karbonil


ALDEHIDET

FORMULA E PËRGJITHSHME:

RCOH oseCnH2nO


Kufiri

C n H 2n+1 -CH=O

E pakufizuar

CH 2 =CH -CH=O

akroleinë

Aromatike

C 6 H5-CH=O

benzaldehidi


Prapashtesa- AL

Izomerizmi aldehidet:

KETONET

FORMULA E PËRGJITHSHME: RCOR 1 oseCnH2nO



Prapashtesa- AI

Izomerizmi ketonet:


Nomenklatura e aldehideve dhe ketoneve

Emrat sistematikë aldehidet ndërtuar me emrin e hidrokarburit përkatës me shtimin e një prapashtese -al. Numërimi i zinxhirit fillon me atomin e karbonit karbonil.

Emrat e parëndësishëm rrjedhin nga emrat e parëndësishëm të atyre acideve në të cilat aldehidet shndërrohen gjatë oksidimit.

Formula

Emri

sistematike

i parëndësishëm

H2C=O

metani al

aldehid formik (formaldehid)

CH 3 CH=O

etanit al

acetaldehid (acetaldehid)

CH 3 CH 2 CH=O

propan al

propinaldehid

CH 3 CH 2 CH 2 CH=O

butan al

butiraldehidi

(CH 3) 2 CHCH=O

2-metilpropan al

izobutiraldehidi

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH=O

pentani al

valeraldehidi

CH 3 CH=CHCH=O

buten-2- al

krotonaldehidi

Emrat sistematikë ketonet rrjedh nga emrat e radikalëve (në rend rritës) me shtimin e fjalës keton.

Për shembull:

CH 3 –CO–CH 3 - dimetil keton(aceton);
CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - metilpropil keton.

Në përgjithësi, emri i një ketoni bazohet në emrin e hidrokarburit përkatës dhe prapashtesë -Ai; Numërimi i zinxhirit fillon nga fundi i zinxhirit më afër grupit karbonil.

Shembuj:

CH 3 –CO–CH 3 -propan Ai ( aceton);
CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 -
pentani Ai - 2;

Vetitë fizike të aldehideve

Metanali (formaldehidi) është një gaz, aldehidet C 2 -C 5 dhe ketonet C 3 - C 4 janë të lëngshme, substancat më të larta janë të ngurta. Homologët e ulët janë të tretshëm në ujë për shkak të formimit të lidhjeve hidrogjenore midis atomeve të hidrogjenit të molekulave të ujit dhe atomeve të oksigjenit karbonil. Me rritjen e radikaleve të hidrokarbureve, tretshmëria në ujë zvogëlohet.

Aldehidet kanë një erë mbytëse, e cila, kur hollohet në mënyrë të përsëritur, bëhet e këndshme, duke kujtuar erën e frutave. Aldehidet vlojnë në një temperaturë më të ulët se alkoolet me të njëjtin numër atomesh karboni. Kjo është për shkak të mungesës së lidhjeve hidrogjenore në aldehide. Në të njëjtën kohë, pika e vlimit të aldehideve është më e lartë se ajo e hidrokarbureve që korrespondojnë me peshën molekulare, e cila është për shkak të polaritetit të lartë të aldehideve.

Vetitë fizike të disa aldehideve:

Formaldehidi – gaz me erë të fortë, irriton indet mukoze dhe ka efekt në sistemin nervor qendror. E RREZIKSHME PËR SHËNDETIN! Një tretësirë ​​ujore e formaldehidit është formalina.

Acetaldehidi – lëng, me erë gjethesh jeshile. SHUMË TOKSIKE! Shtyp proceset e frymëmarrjes në qeliza.

Akrolein CH 2 = CH CH = O aldehid akrilik, propenal(në prodhimin e polimereve) - formohet kur yndyrat digjen, një lëng me erë të pakëndshme që irriton indet mukoze.

Benzaldehidi C 6 H 5 CH = O (prodhimi i ngjyrave) – lëng me erën e bajameve të hidhura, që gjendet tek bajamet, gjethet e qershisë së shpendëve, gropat e pjeshkës dhe kajsisë.

Struktura e grupit karbonil

Vetitë e aldehideve dhe ketoneve përcaktohen nga struktura e grupit karbonil >C=O.

Aldehidet karakterizohen nga reaktivitet i lartë. Shumica e reagimeve të tyre janë për shkak të pranisë së një grupi karbonil.

Atomi i karbonit në grupin karbonil është në gjendje hibridizimi sp 2 dhe formon tre lidhje s (njëra prej tyre është lidhja C–O), të cilat ndodhen në të njëjtin rrafsh në një kënd prej 120° me njëra-tjetrën.

Skema e strukturës së grupit karbonil

Lidhja C=O është shumë polare. Elektronet e lidhjes së shumëfishtë C=O, veçanërisht elektronet π më të lëvizshme, zhvendosen drejt atomit elektronegativ të oksigjenit, gjë që çon në shfaqjen e një ngarkese të pjesshme negative në të. Karboni karbonil fiton një ngarkesë të pjesshme pozitive

Prandaj, karboni sulmohet nga reagentët nukleofilë, dhe oksigjeni nga reagentët elektrofilë, duke përfshirë H +. Reaksionet më të rëndësishme të aldehideve janë reaksionet e shtimit nukleofilik në lidhjen e dyfishtë të grupit karbonil.



Artikulli i mëparshëm: Artikulli vijues:

© 2015 .
Rreth sajtit | Kontaktet
| Harta e faqes