Oksidimi i toluenit me permanganat kaliumi. Vetitë fiziko-kimike të toluenit, ekuacionet e reaksionit

Tolueni është një lëng pa ngjyrë me një erë specifike. Tolueni është më i lehtë se uji dhe nuk tretet në të, por tretet lehtësisht tretës organikë– alkool, eter, aceton. Tolueni është një tretës i mirë për shumë substanca organike. Ajo digjet me një flakë tymi për shkak të përmbajtjes së lartë të karbonit të molekulës së saj.

Vetitë fizike të toluenit janë paraqitur në tabelë.

Tabela. Vetitë fizike të toluenit.

Vetitë kimike të toluenit

I. Reaksioni i oksidimit.

1. Djegia (flaka e tymosjes):

2C 6 H 5 CH 3 + 16O 2 t→ 14CO 2 + 8H 2 O + Q

2. Tolueni oksidohet nga permanganati i kaliumit (permanganati i kaliumit çngjyrohet):

A) në një mjedis acid në acid benzoik

Kur tolueni ekspozohet ndaj permanganatit të kaliumit dhe agjentëve të tjerë të fortë oksidues, zinxhirët anësor oksidohen. Pavarësisht se sa kompleks është zinxhiri i zëvendësuesit, ai shkatërrohet, me përjashtim të atomit të karbonit a, i cili oksidohet në një grup karboksil. Tolueni jep acid benzoik:

B) në kripërat neutrale dhe pak alkaline ndaj acidit benzoik

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOK + KOH + 2MnO 2 + H 2 O

II. REAKSIONET E SHTESËS

1. Halogjenimi

ME 6 N 5 CH 3 + Vg 2  ME 6 N 5 CH 2 Vg + NVg

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 h ν →C 6 H 5 CH 2 Cl+HCl

2. Hidrogjenizimi

C6H5CH3 + 3H2 t , Pt ose Ni→C 6 H 11 CH 3 (metilcikloheksan)

III. REAKSIONET E ZËVENDËSIMIT– mekanizmi jonik (më e lehtë se alkanet)

1. Halogjenimi -

Vetitë kimike të radikaleve alkil janë të ngjashme me alkanet. Atomet e hidrogjenit në to zëvendësohen me halogjen nga një mekanizëm radikal i lirë. Prandaj, në mungesë të një katalizatori, pas ngrohjes ose rrezatimit UV, ndodh një reaksion zëvendësimi radikal në zinxhirin 4 anësor. Ndikimi i unazës së benzenit në zëvendësuesit e alkilit çon në faktin se atomi i hidrogjenit në atomin e karbonit i lidhur drejtpërdrejt me unazën e benzenit (atom karboni) zëvendësohet gjithmonë.

C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

në prani të një katalizatori

C6H5-CH3 +Cl2 AlCl 3 → (përzierje orthësh, çift derivatesh) +HCl

2. Nitrimi (me acid nitrik)

C6H5-CH3 + 3HO-NO 2 t , H 2 SO 4 → CH 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-trinitrotoluen (tol, TNT)

Përdorimi i toluenit.

Tolueni C 6 H 5 – CH 3 – tretës, i përdorur në prodhimin e ngjyrave, medicinale dhe eksplozivëve(TNT (Tol), ose 2,4,6-trinitrotoluen TNT).

2.2. Të qenit në natyrë

Tolueni u përftua për herë të parë nga distilimi i rrëshirës së pishës në 1835 nga Peltier P., dhe më vonë u izolua nga balsami Tolu (rrëshirë nga lëvorja e pemës Myraxylo, që rritet në Amerikën Qendrore). Kjo substancë u emërua pas qytetit të Tolu (Kolumbi).

2.3. Burimet antropogjene të toluenit që hyjnë në biosferë.

Burimet kryesore janë distilimi i qymyrit dhe një sërë procesesh petrokimike, veçanërisht reformimi katalitik, distilimi i naftës së papërpunuar dhe alkilimi i hidrokarbureve aromatike më të ulëta. Hidrokarburet policiklike janë të pranishme në tymin që përmbahet në atmosferën e qyteteve.

Burimi i ndotjes së ajrit mund të jetë industria metalurgjike dhe automjetet.

Niveli i sfondit të toluenit në atmosferë është 0,75 μg/m 3 (0,00075 mg/m 3).

Gjithashtu, burimet kryesore të toluenit në mjedisiështë prodhimi kimik i lëndëve plasëse, rrëshirave epokside, llaqeve dhe bojrave etj.

18. Reaksionet redoks (vazhdim 2)

18.9. OVR që përfshin substanca organike

Në OVR lëndë organike Me ato inorganike, substancat organike janë më së shpeshti agjentë reduktues. Kështu, kur lënda organike digjet në oksigjen të tepërt, ajo gjithmonë prodhon dioksid karboni dhe uji. Reaksionet janë më të ndërlikuara kur përdoren agjentë oksidues më pak aktivë. Ky seksion diskuton vetëm reagimet e përfaqësuesve të klasave më të rëndësishme të substancave organike me disa agjentë oksidues inorganik.

Alkenet. Gjatë oksidimit të butë, alkenet shndërrohen në glikole (alkoolet dihidrike). Atomet reduktuese në këto reaksione janë atome karboni të lidhur me një lidhje të dyfishtë.

Reagimi me një zgjidhje të permanganatit të kaliumit ndodh në një mjedis neutral ose pak alkalik si më poshtë:

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (ftohje)

Në kushte më të rënda, oksidimi çon në këputje zinxhir karboni Nga lidhje e dyfishtë dhe formimi i dy acideve (në një mjedis fort alkalik - dy kripëra) ose acid dhe dioksid karboni (në një mjedis fort alkalik - një kripë dhe një karbonat):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (ngrohje)

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (ngrohje)

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 6KMnO 4 + 10KOH CH 3 COOK + C 2 H 5 COOK + 6H 2 O + 6K 2 MnO 4 (ngrohje)

4) CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4 (ngrohje)

Dikromati i kaliumit në një mjedis acid sulfurik oksidon alkenet në mënyrë të ngjashme me reaksionet 1 dhe 2.

Alkinet. Alkinet fillojnë të oksidohen në kushte pak më të rënda se alkenet, kështu që ato zakonisht oksidohen duke thyer zinxhirin e karbonit në lidhje e trefishtë. Ashtu si në rastin e alkaneve, atomet reduktuese këtu janë atomet e karbonit të lidhur në këtë rast lidhje e trefishtë. Si rezultat i reaksioneve, formohen acide dhe dioksid karboni. Oksidimi mund të kryhet me permanganat kaliumi ose dikromat në një mjedis acid, për shembull:

5CH 3 C CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O (ngrohje)

Ndonjëherë është e mundur të izolohen produktet e ndërmjetme të oksidimit. Në varësi të pozicionit të lidhjes së trefishtë në molekulë, këto janë ose diketone (R1-CO-CO-R2) ose aldoketone (R-CO-CHO).

Acetileni mund të oksidohet me permanganat kaliumi në një mjedis pak alkalik ndaj oksalatit të kaliumit:

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 = 3K 2 C 2 O 4 + 2H 2 O + 8MnO 2 + 2KOH

Në një mjedis acid, oksidimi vazhdon në dioksid karboni:

C 2 H 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

Homologët e benzenit. Homologët e benzenit mund të oksidohen me një zgjidhje të permanganatit të kaliumit në një mjedis neutral ndaj benzoatit të kaliumit:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 GATU + 2MnO 2 + KOH + H 2 O (vale)

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 = C 6 H 5 GATU + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH (kur nxehet)

Oksidimi i këtyre substancave me dikromat kaliumi ose permanganat në një mjedis acid, çon në formimin e acidit benzoik.

Alkoolet. Produkti i drejtpërdrejtë i oksidimit të alkooleve primare janë aldehidet, dhe produktet e oksidimit të alkooleve dytësore janë ketonet.

Aldehidet e formuara gjatë oksidimit të alkooleve oksidohen lehtësisht në acide, prandaj aldehidet nga alkoolet primare fitohen nga oksidimi me dikromat kaliumi në një mjedis acid në pikën e vlimit të aldehidit. Kur aldehidet avullojnë, ato nuk kanë kohë të oksidohen.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O (ngrohje)

Me një tepricë të agjentit oksidues (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) në çdo mjedis, alkoolet primare oksidohen në acide karboksilike ose kripëra të tyre, dhe alkoolet sekondare oksidohen në ketone. Alkoolet terciare nuk oksidohen në këto kushte, por alkooli metil oksidohet në dioksid karboni. Të gjitha reagimet ndodhin kur nxehen.

Alkooli dihidrik, etilen glikol HOCH 2 – CH 2 OH, kur nxehet në një mjedis acid me një tretësirë ​​të KMnO 4 ose K 2 Cr 2 O 7, oksidohet lehtësisht në dioksid karboni dhe ujë, por ndonjëherë është e mundur të izolohen produktet e ndërmjetme (HOCH 2 –COOH, HOOC– COOH, etj.).

Aldehidet. Aldehidet janë agjentë reduktues mjaft të fortë, dhe për këtë arsye oksidohen lehtësisht nga agjentë të ndryshëm oksidues, për shembull: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH. Të gjitha reagimet ndodhin kur nxehen:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 = CH 3 COOH + 2CH 3 COOK + 2MnO 2 + H 2 O
3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
CH 3 CHO + 2OH = CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

Formaldehidi me një tepricë të agjentit oksidues oksidohet në dioksid karboni.

18.10. Krahasimi i aktivitetit redoks të substancave të ndryshme

Nga përkufizimet e koncepteve "atom oksidues" dhe "atom reduktues" rrjedh se atomet në gjendjen më të lartë të oksidimit kanë vetëm veti oksiduese. Përkundrazi, atomet në gjendjen më të ulët të oksidimit kanë vetëm veti reduktuese. Atomet në gjendje të ndërmjetme oksidimi mund të jenë edhe agjentë oksidues edhe agjentë reduktues.

Në të njëjtën kohë, bazuar vetëm në shkallën e oksidimit, është e pamundur të vlerësohen pa mëdyshje vetitë redoks të substancave. Si shembull, merrni parasysh lidhjet e elementeve të grupit VA. Komponimet e azotit (V) dhe antimonit (V) janë pak a shumë agjentë të fortë oksidues Përbërjet e bismutit (V) janë agjentë oksidues shumë të fortë dhe komponimet e fosforit (V) praktikisht nuk kanë veti oksiduese. Në këtë dhe në raste të tjera të ngjashme, ka rëndësi se sa këtë shkallë oksidimi është tipik për të këtij elementi, pra sa të qëndrueshme janë përbërjet që përmbajnë atome të një elementi të caktuar në këtë gjendje oksidimi.

Çdo reaksion redoks vazhdon në drejtim të formimit të një agjenti oksidues më të dobët dhe një agjenti reduktues më të dobët. NË rast i përgjithshëm mundësia e shfaqjes së ndonjë ORR, si çdo reaksion tjetër, mund të përcaktohet nga shenja e ndryshimit të energjisë Gibbs. Përveç kësaj, për të përcaktuar sasinë e aktivitetit redoks të substancave, përdoren karakteristikat elektrokimike të agjentëve oksidues dhe agjentëve reduktues (potencialet standarde të çifteve redoks). Bazuar në këto karakteristika sasiore, është e mundur të ndërtohen seri të aktivitetit redoks të substancave të ndryshme. Seria e sforcimeve metalike të njohura për ju është ndërtuar pikërisht në këtë mënyrë. Kjo seri bën të mundur krahasimin e vetive reduktuese të metaleve në tretësirat ujore në kushte standarde ( Me= 1 mol/l, T= 298,15 K), si dhe vetitë oksiduese të akuakacioneve të thjeshta. Nëse vendosni jonet (agjentët oksidues) në rreshtin e sipërm të kësaj rreshti dhe atomet metalike (agjentët reduktues) në rreshtin e poshtëm, atëherë ana e majtë e kësaj rreshti (para hidrogjenit) do të duket kështu:

Në këtë seri, vetitë oksiduese të joneve (vija e sipërme) rriten nga e majta në të djathtë, dhe vetitë reduktuese të metaleve (vija e poshtme), përkundrazi, nga e djathta në të majtë.

Duke marrë parasysh ndryshimet në aktivitetin redoks në mjedise të ndryshme, është e mundur të ndërtohen seri të ngjashme për agjentët oksidues. Kështu, për reaksionet në një mjedis acid (pH = 0), fitohet një "vazhdim" i serisë së aktiviteteve metalike në drejtim të rritjes së vetive oksiduese.

Ashtu si në serinë e aktivitetit metalik, në këtë seri vetitë oksiduese të agjentëve oksidues (linja e sipërme) rriten nga e majta në të djathtë. Por, duke përdorur këtë seri, krahasoni aktivitetin reduktues të agjentëve reduktues ( fundi) është e mundur vetëm nëse forma e tyre e oksiduar përkon me atë të treguar në vijën e sipërme; në këtë rast intensifikohet nga e djathta në të majtë.

Le të shohim disa shembuj. Për të zbuluar nëse kjo ORR është e mundur, ne do të përdorim një rregull të përgjithshëm që përcakton drejtimin e reaksioneve redoks (reaksionet vazhdojnë në drejtim të formimit të një agjenti oksidues më të dobët dhe një agjenti reduktues më të dobët).

1. A është e mundur të reduktohet kobalti nga një tretësirë ​​CoSO 4 me magnez?
Magnezi është një agjent reduktues më i fortë se kobalti, dhe jonet e Co 2 janë agjentë oksidues më të fortë se jonet Mg 2, prandaj është e mundur.
2. A është e mundur të oksidohet bakri në CuCl 2 në një mjedis acid me një tretësirë ​​të FeCl 3?
Meqenëse jonet Fe 3B janë agjentë oksidues më të fortë se jonet Cu 2, dhe bakri është një agjent reduktues më i fortë se jonet Fe 2, është e mundur.
3. A është e mundur të merret një tretësirë ​​e FeCl 3 duke fryrë oksigjen përmes një tretësire të FeCl 2 të acidifikuar me acid klorhidrik?
Nuk duket, pasi në serinë tonë oksigjeni është në të majtë të joneve Fe 3 dhe është një agjent oksidues më i dobët se këta jone. Por në tretësirë ​​ujore oksigjeni pothuajse nuk reduktohet kurrë në H 2 O 2 , në këtë rast ai reduktohet në H 2 O dhe zhvillohet midis Br 2 dhe MnO 2 . Prandaj, një reagim i tillë është i mundur, megjithëse vazhdon mjaft ngadalë (pse?).
4. A është e mundur të oksidohet H 2 O 2 në një mjedis acid me permanganat kaliumi?
Në këtë rast, H 2 O 2 është një agjent reduktues dhe një agjent reduktues më i fortë se jonet Mn 2B, dhe jonet MnO 4 janë agjentë oksidues më të fortë se oksigjeni i formuar nga peroksidi. Prandaj, është e mundur.

Një seri e ngjashme e ndërtuar për ORR në një mjedis alkalik është si më poshtë:

Ndryshe nga seria "acid", kjo seri nuk mund të përdoret në lidhje me serinë e aktivitetit metalik.

Metoda e ekuilibrit të elektroneve (metoda e gjysmëreaksionit), ORR ndërmolekulare, ORR intramolekulare, dismutimi ORR (disproporcioni, vetëoksidimi-vetëreduktimi), komutimi ORR, pasivimi.

1. Duke përdorur metodën e bilancit elektron-jon, hartoni ekuacione për reaksionet që ndodhin kur një tretësirë ​​e permanganat kaliumit të acidifikuar me acid sulfurik a) i shtohet tretësirë ​​H 2 S (S, më saktë, S 8); b) KHS; c) K 2 S; d) H2SO3;
2. e) KHSO 3; e) K2SO3; e) HNO 2; g) KNO 2;
3. i) KI (I 2 ); j) FeSO 4; l) C2H5OH (CH3COOH);
4. m) CH3 CHO; n) (COOH) 2 (CO2); n) K 2 C 2 O 4 .
5. Këtu dhe më poshtë, kur është e nevojshme, produktet e oksidimit tregohen në kllapa kaçurrelë. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin kur gazrat e mëposhtëm kalojnë nëpër një tretësirë ​​të permanganat kaliumi të acidifikuar me acid sulfurik: a) C 2 H 2 (CO 2 ); b) C2H4 (CO2); c) C3H4 (propin) (CO2 dhe CH3COOH); d) C3H6; e) CH4; e) HCHO. E njëjta zgjidhje, por një solucion reduktues i shtohet një tretësire neutrale të permanganatit të kaliumit: a) KHS; b) K 2 S; c) KHSO 3; d) K2SO3;
   e) KNO 2; e) KI.
   E njëjta gjë, por tretësira e hidroksidit të kaliumit i shtohet më parë tretësirës së permanganatit të kaliumit: a) K 2 S (K 2 SO 4 ); b) K2SO3;
   c) KNO 2; d) KI (KIO 3).
6. Krijoni ekuacione
7. reagimet e mëposhtme
8. që rrjedh në tretësirë: a) KMnO 4 + H 2 S ...;
9. b) KMnO 4 + HCl ...;
10. c) KMnO 4 + HBr ...;
11. d) KMnO 4 + HI ... Bëni ekuacionet e mëposhtme për ORR të dioksidit të manganit: Tretësirave të substancave të mëposhtme u shtuan në një tretësirë ​​të dikromatit të kaliumit të acidifikuar me acid sulfurik: a) KHS; b) K 2 S; c) HNO 2; d) KNO 2;
12. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin në zgjidhje:

a) CrCl2 + FeCl3; b) CrSO4 + FeCl3; c) CrSO4 + H2SO4 + O2;

d) CrSO4 + H2SO4 + MnO2; e) CrSO 4 + H 2 SO 4 + KMnO 4.

13. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin ndërmjet trioksidit të ngurtë të kromit dhe substancave të mëposhtme: a) C; b) CO; c) S (SO2); d) H2S; e) NH 3;
14. e) C2H5OH (CO2 dhe H2O); g) CH 3 COCH 3 .
15. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin kur acidit nitrik të përqendruar i shtohen substancat e mëposhtme: a) S (H 2 SO 4 ); b) P4 ((HPO 3) 4); c) grafit; d) Se; e) I 2 (HIO 3);
16. f) Ag; g) Cu; i) Pb; j) KF; l) FeO; m) FeS; m) MgO; n) MgS; p) Fe(OH) 2; c) P 2 O 3; t) Si 2O3 (H3AsO4); y) Si 2 S 3; f) Fe(NO 3) 2; x) P4O10; v) Cu 2 S. E njëjta gjë, por kur kalojnë gazrat e mëposhtëm: a) CO; b) H2S; c) N2O; d) NH 3; e) JO; f) H2Se;
17. g) HI. Reagimet do të vazhdojnë njësoj apo ndryshe? rastet e mëposhtme
18. : a) një copë magnezi u vendos në një epruvetë të gjatë të mbushur dy të tretat me acid nitrik të koncentruar; b) një pikë e përqendruar
19. acid nitrik
20. ? Shkruani ekuacionet e reaksionit.
21. Cili është ndryshimi midis reaksionit të acidit nitrik të koncentruar me
22. acid hidrosulfid
23. dhe me sulfur hidrogjeni të gaztë? Shkruani ekuacionet e reaksionit.
24. Pse kloruri i hidrogjenit përftohet duke trajtuar klorurin kristalor të natriumit me acid sulfurik të koncentruar, por hidrogjeni dhe jodidi i hidrogjenit nuk përftohen me këtë metodë?
25. Shkruani ekuacionet për reaksionet që ndodhin gjatë bashkëveprimit të acidit sulfurik të holluar me a) Zn, b) Al, c) Fe, d) kromin në mungesë të oksigjenit, e) kromin në ajër.
26. Shkruani ekuacionet e reagimit që karakterizojnë vetitë redoks të peroksidit të hidrogjenit:

Në cilin nga këto reaksione peroksidi i hidrogjenit është një agjent oksidues dhe në cilin është një agjent reduktues?

27. Çfarë reaksionesh ndodhin kur nxehen substancat e mëposhtme: a) (NH 4) 2 CrO 4; b) NaNO 3; c) CaCO 3; d) Al(NO 3) 3; e) Pb(NO 3) 3;
28. f) AgNO 3; g) Hg(NO 3) 2; i) Cu(NO 3) 2;
29. j) CuO; l) NaClO4; m) Ca(ClO4)2; m) Fe(NO 3) 2;
30. n) PCl 5; p) MnCl4; c) H2C2O4;
31. r) LiNO 3; y) HgO; f) Ca(NO 3) 2; x) Fe(OH) 3;
32. v) CuCl2; h) KClO 3; w) KClO 2; y) CrO 3 ?

Zbërthimi termik i nitratit të plumbit.

Karakteristika kryesore e kësaj substance mund të konsiderohet aroma e saj specifike. Megjithatë, kjo nuk është e vetmja tipar dallues» substancat. Tolueni ka shumë veti dhe karakteristika, dhe për të gjitha ia vlen të flasim shkurtimisht.

Pak histori

Vetitë kimike të toluenit filluan të studiohen pak më pak se 200 vjet më parë, kur u mor për herë të parë. Substanca u zbulua në 1835 nga farmacisti dhe kimisti francez Pierre Joseph Pelletier. Shkencëtari mori toluen duke distiluar rrëshirën e pishës.

Dhe tre vjet më vonë, fizikani francez Henri Saint-Clair Deville u izolua këtë substancë nga një balsam që ai solli nga qyteti kolumbian i Tolu. Për nder të kësaj pije, në fakt, përbërja mori emrin e saj.

Informacione të përgjithshme

Çfarë mund të thuhet për karakteristikat dhe vetitë kimike të toluenit? Substanca është një lëng i lëvizshëm i paqëndrueshëm me një erë të fortë. Ka një efekt të lehtë narkotik. Reagon me sasi e pakufizuar hidrokarburet, ndërvepron me të thjeshta dhe esteret, me alkoole. Nuk përzihet me ujë.

Karakteristikat janë si më poshtë:

• Substanca përcaktohet me formulën C 7 H 8.
• E tij masë molare e barabartë me 92,14 g/mol.
• Dendësia është 0,86694 g/cm³.
• Pikat e shkrirjes dhe të vlimit janë përkatësisht −95℃ dhe 110.6℃.
• Nxehtësia specifike avullimi është 364 kJ/kg.
• Temperatura kritike tranzicioni fazor e barabartë me 320 °C.

Kjo substancë është gjithashtu e ndezshme. Digjet me një flakë tymi.

Vetitë themelore kimike

Tolueni është një substancë që karakterizohet nga reaksionet e zëvendësimit elektrofilik. Ato ndodhin në të ashtuquajturën unazë aromatike, e cila shfaq stabilitet anormalisht të lartë. Këto reaksione ndodhin kryesisht në pozicione para- dhe orto-në lidhje me grupin metil -CH3.

Reaksionet e ozonolizës dhe shtimit (hidrogjenizimi) lidhen me vetitë kimike të toluenit. Nën ndikimin e agjentëve të caktuar oksidues, grupi metil bëhet karboksil. Më shpesh, për këtë përdoret një zgjidhje alkaline e permanganatit të kaliumit ose acidit nitrik jo të koncentruar.

Vlen gjithashtu të përmendet se tolueni është i aftë për djegie spontane. Kjo kërkon një temperaturë prej 535 °C. Blici ndodh në 4 °C.

Formimi i acidit benzoik

Aftësia e substancës në diskutim për të marrë pjesë në këtë proces është gjithashtu për shkak të vetive të saj kimike. Tolueni, duke reaguar me agjentë të fortë oksidues, formon acidin benzoik monobazik më të thjeshtë. acid karboksilik që i përkasin serisë aromatike. Formula e tij është C 6 H 5 COOH.

Acidi ka formën e kristaleve të bardha që janë lehtësisht të tretshëm në eter dietil, kloroform dhe etanol. Përftohet përmes reaksioneve të mëposhtme:

• Tolueni dhe permanganati i kaliumit ndërveprojnë në mjedis acid. Formula është si më poshtë: 5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O.
• Tolueni dhe permanganati i kaliumit ndërveprojnë në një mjedis neutral. Formula është: C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 SOOC + 2MnO 2 + KOH + H 2 O.
• Tolueni reagon në dritë me halogjenët, agjentë oksidues energjikë. Ndodh sipas formulës: C 6 H 5 CH 3 + X 2 → C 6 H 5 CH 2 X + HX.

Acidi benzoik i përftuar si rezultat i këtyre reaksioneve përdoret në shumë fusha. Përdoret kryesisht për prodhimin e reagentëve - klorur benzoil, plastifikues benzoate, fenol.

Përdoret edhe për konservim. Aditivët E213, E212, E211 DHE E210 janë bërë posaçërisht në bazë të acidit benzoik. Bllokon enzimat dhe ngadalëson metabolizmin, duke penguar rritjen e majave, mykut dhe baktereve.

Acidi benzoik përdoret gjithashtu në mjekësi për të trajtuar sëmundjet e lëkurës, dhe si një ekspektorant.

Marrja e substancës

Duke demonstruar vetitë kimike toluen, ekuacionet e reagimit të paraqitura më sipër nuk janë të gjitha ato që do të doja të merrja në konsideratë. Është e rëndësishme të flasim për procesin e marrjes së kësaj substance.

Tolueni është një produkt i përpunimit industrial të fraksioneve të benzinës së naftës. Kjo quhet edhe reformim katalitik. Substanca izolohet me nxjerrje selektive, pas së cilës kryhet korrigjimi - përzierja ndahet përmes nxehtësisë së kundërt dhe shkëmbimit të masës midis lëngut dhe avullit.

shpeshherë këtë proces zëvendësohet nga dehidrogjenizimi katalitik i heptanit. Është një alkan organik me formulën CH 3 (CH 2) 5 CH 3. Dehidrogjenimi ndodh përmes metilcikloheksanit - një cikloalkan me formulën C 7 H 14. Është një hidrokarbur monociklik në të cilin një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një grup metil.

Tolueni pastrohet në të njëjtën mënyrë si benzeni. Por nëse përdoret acid sulfurik, duhet të keni parasysh që kjo substancë sulfonohet më lehtë. Kjo do të thotë se gjatë pastrimit të toluenit është e nevojshme të ruhet më shumë temperaturë të ulët. Nën 30°C për të qenë të saktë.

Tolueni dhe benzeni

Meqenëse të dy substancat janë të ngjashme, ia vlen të krahasohen vetitë kimike. Benzeni dhe tolueni të dy i nënshtrohen reaksioneve të zëvendësimit. Megjithatë, normat e tyre ndryshojnë. Për shkak se grupi metil në molekulën e toluenit ndikon në unazën aromatike, ai reagon më shpejt.

Por benzeni, nga ana tjetër, shfaq rezistencë ndaj oksidimit. Kështu, për shembull, kur ekspozohet ndaj permanganatit të kaliumit, asgjë nuk ndodh. Por tolueni në këtë reagim formon acid benzoik, siç u përmend më herët.

Në të njëjtën kohë, dihet se hidrokarburet e ngopura nuk reagojnë me një zgjidhje të permanganatit të kaliumit. Pra, oksidimi i toluenit shpjegohet me ndikimin që ushtron unaza e benzenit në grupin metil. Kjo deklaratë vërtetuar nga teoria e Butlerov. Në përputhje me të, atomet dhe grupet e tyre në molekula ushtrojnë ndikim të ndërsjellë.

Reagimi Friedel-Crafts

Është thënë shumë më lart për formulën dhe vetitë kimike të toluenit. Por ende nuk është përmendur se është mjaft e mundur të merret kjo substancë nga benzeni nëse kryeni reaksionin Friedel-Crafts. Ky është emri i metodës së acilimit dhe alkilimit komponimet aromatike duke përdorur katalizatorë acidë. Këto përfshijnë trifluorid bor (BF 3), klorur zinku (ZnCl 2), alumin (AlCl 3) dhe hekur (FeCI 3).

Por në rastin e toluenit, mund të përdoret vetëm një katalizator. Dhe është tribromidi i hekurit, i cili është një dështim kompleks lidhje binare me natyrë inorganike me formulën FeBr 3. Dhe reagimi duket kështu: C 6 H 6 + CH 3 Br à FeBr 3 C 6 H 5 CH 3 + HBr. Pra, jo vetëm që benzeni dhe tolueni kombinojnë vetitë kimike, por edhe aftësinë për të marrë një substancë nga tjetra.

Rrezik zjarri

Është e pamundur të mos përmendet kur flasim për kimikatet dhe vetitë fizike toluen Në fund të fundit, kjo është një substancë shumë e ndezshme.

I përket klasës 3.1 të lëngjeve të ndezshme. Kjo kategori përfshin gjithashtu karburantin dizel, naftën e gazit dhe përbërjet shpërthyese të desensibilizuara.

Nuk duhet të lejohet të ndodhë pranë toluenit zjarr i hapur, pirja e duhanit, shkëndija Edhe një përzierje e avujve të kësaj substance me ajrin është shpërthyese. Nëse kryhen operacione kullimi dhe ngarkimi, atëherë respektoni rregullat e mbrojtjes kundër elektriciteti statik bëhet e një rëndësie të madhe.

Ambientet e prodhimit të destinuara për punë në lidhje me toluenin janë të pajisura me ventilim të furnizimit dhe shkarkimit, dhe pajisjet janë të pajisura me thithje. Ndalohet përdorimi i mjeteve që mund të prodhojnë shkëndijë gjatë goditjes. Dhe nëse një substancë ndizet, atëherë duhet të shuhet vetëm me ujë të spërkatur imët, shkumë ajri-mekanike ose kimike. Tolueni i derdhur neutralizohet me rërë.

Rrezik për njerëzit

Karakteristikat dhe vetitë kimike të toluenit përcaktojnë toksicitetin e tij. Siç është përmendur tashmë, avujt e tij kanë ndikimi narkotik. Është veçanërisht e fortë në përqëndrime të ngritura. Një person që thith avullin përjeton halucinacione të rënda. Pak njerëz e dinë, por deri në vitin 1998 kjo substancë ishte pjesë e ngjitësit Moment. Kjo është arsyeja pse ajo ishte kaq e popullarizuar në mesin e abuzuesve të substancave.

Përqendrimet e larta të kësaj substance gjithashtu kanë një efekt negativ në sistemi nervor, membranat mukoze te syve, lekures. Funksioni hematopoietik është i dëmtuar, pasi tolueni është një helm shumë toksik. Për shkak të kësaj, mund të shfaqen sëmundje të tilla si hipoksia dhe cianoza.

Ekziston edhe një koncept i abuzimit me substanca toluenike. Ajo gjithashtu ka një efekt kancerogjen. Në fund të fundit, avulli, duke hyrë në trupin e njeriut përmes lëkurës ose sistemit të frymëmarrjes, ndikon në sistemin nervor. Ndonjëherë këto procese nuk mund të kthehen mbrapsht.

Përveç kësaj, avujt mund të shkaktojnë frenim dhe prishjen e funksionimit të sistemit vestibular. Prandaj, njerëzit që punojnë me këtë substancë punojnë në zona të ajrosura mirë, gjithmonë nën tërheqje dhe përdorin doreza speciale gome.

Aplikimi

Për të përfunduar temën e vetive fiziko-kimike të toluenit, ia vlen të merren parasysh fushat në të cilat kjo substancë është e përfshirë në mënyrë aktive.

Ky përbërës është gjithashtu një tretës efektiv për shumë polimere (substanca amorfe kristalore me molekulare të lartë). Dhe shpesh shtohet në përbërjen e tretësve komercialë për bojëra dhe llaqe, dhe disa ilaçe medicinale. Ky përbërës është i aplikueshëm edhe në prodhimin e eksplozivëve. Me shtimin e tij, prodhohen trinitrotoluen dhe TNT.