Vetitë fizike të alkaneve. Vetitë fizike të alkaneve

Formula

Emri

hidrokarbure

radikale

qymyr
hidrogjeni

radikale

Izopropil

Metilpropan
(izo-butan)

Metilpropil
(izo-butil)

Tert-butil

metilbutan
(izopentan)

metilbutil
(izopentil)

dimetilpropan
(neopentan)

dimetilpropil
(neopentil)

Radikale

Emri

Radikale

Emri

izopropil

izopentil

izobutil

neopentil

sek-butil

tert-pentil

tert-butil

izoheksil

Formula

Emri

Emër radikal

CH3 metil

C3H7 prerë

C4H9 butil

izobutani

izobutil

izopentani

izopentil

neopentan

neopentil

Tabela tregon se këto hidrokarbure ndryshojnë nga njëri-tjetri në numrin e grupeve - CH2 - Një seri e tillë strukturash të ngjashme, që kanë veti kimike të ngjashme dhe që ndryshojnë nga njëri-tjetri në numrin e këtyre grupeve, quhet seri homologe. Dhe substancat që e përbëjnë quhen homologe.

Homologët - substanca të ngjashme në strukturë dhe veti, por që ndryshojnë në përbërje nga një ose më shumë dallime homologe (- CH2 -)

Zinxhirë karboni - zigzag (nëse n ≥ 3)

σ - lidhjet (rotacion i lirë rreth lidhjeve)

gjatësia (-C-C-) 0,154 nm

energjia e lidhjes (-C-C-) 348 kJ/mol

Të gjithë atomet e karbonit në molekulat e alkanit janë në gjendje hibridizimi sp3

këndi ndërmjet lidhjeve C-C është 109°28", kështu që molekulat e alkaneve normale me një numër të madh atomesh karboni kanë strukturë zigzage (zigzag).Gjatësia e lidhjes C-C në hidrokarburet e ngopura është 0,154 nm (1 nm = 1 *10-9 m).

a) formulat elektronike dhe strukturore;

b) struktura hapësinore

4. Izomerizmi- Karakteristikë është izomeria STRUKTURORE e vargut me C4

Një nga këto izomere ( n-butan) përmban një zinxhir karboni të padegëzuar, dhe tjetri, izobutani, përmban një të degëzuar (izostrukturë).

Atomet e karbonit në një zinxhir të degëzuar ndryshojnë në llojin e lidhjes me atomet e tjera të karbonit. Kështu, një atom karboni i lidhur vetëm me një atom tjetër karboni quhet fillore, me dy atome të tjera karboni - dytësore, me tre - terciare, me katër - kuaternare.

Me rritjen e numrit të atomeve të karbonit në molekula rriten mundësitë për degëzim zinxhir, d.m.th. numri i izomerëve rritet me numrin e atomeve të karbonit.

Karakteristikat krahasuese të homologëve dhe izomerëve

1. Kanë nomenklaturën e tyre radikalët(radikalet e hidrokarbureve)

Pesha molekulare relative e ajrit merret 29 (duke marrë parasysh përmbajtjen e azotit, oksigjenit dhe gazrave të tjerë në ajër). Duhet të theksohet se koncepti i "masës relative molekulare të ajrit" përdoret me kusht, pasi ajri është një përzierje gazesh.

Le të gjejmë masën molare të gazit të formuar gjatë klorifikimit të metanit:

M gaz = 29 ×D ajër (gaz) = 29 × 5,31 = 154 g/mol.

Ky është tetrakloridi i karbonit - CCl 4. Le të shkruajmë ekuacionin e reaksionit dhe të renditim koeficientët stekiometrikë:

CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl.

Le të llogarisim sasinë e substancës tetraklorur të karbonit:

n(CCl4) = m(CCl4) / M(CCl4);

n(CCl 4) = 1,54 / 154 = 0,01 mol.

Sipas ekuacionit të reaksionit n(CCl 4) : n(CH 4) = 1: 1, që do të thotë

n(CH 4) = n(CCl 4) = 0,01 mol.

Pastaj, sasia e substancës së klorit duhet të jetë e barabartë me n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), d.m.th. n(Cl 2) = 8 × 0,01 = 0,08 mol.

Le të shkruajmë ekuacionin e reaksionit për prodhimin e klorit:

MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O.

Numri i moleve të dioksidit të manganit është 0.08 mol, sepse n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. Gjeni masën e dioksidit të manganit:

m(MnO2) = n(MnO2) × M(MnO2);

M(MnO 2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 g/mol;

m(MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 g.

C n H 2 n -1 Cl 3 .

Sipas formulës

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%

Le të llogarisim peshën molekulare të trikloroalkanit:

Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100% = 147,5.

Le të gjejmë vlerën e n:

12n + 2n - 1 + 35,5×3 = 147,5;

Prandaj, formula e trikloroalkanit është C 3 H 5 Cl 3.

Le të përpilojmë formulat strukturore të izomerëve: 1,2,3-trikloropropan (1), 1,1,2-trikloropropan (2), 1,1,3-trikloropropan (3), 1,1,1-trikloropropan ( 4) dhe 1,2,2-trikloropropan (5).

CH2Cl-CHCl-CH2Cl (1);

CHCl2-CHCl-CH3 (2);

CHCl2-CH2-CH2Cl (3);

CCl3-CH2-CH3 (4);

Hidrokarburet e ngopura janë komponime që janë molekula të përbëra nga atome karboni në një gjendje hibridizimi sp 3. Ato janë të lidhura me njëra-tjetrën ekskluzivisht me lidhje kovalente sigma. Emri "hidrokarbure të ngopura" ose "të ngopura" vjen nga fakti se këto komponime nuk kanë aftësinë të lidhin asnjë atom. Ata janë ekstremë, plotësisht të ngopur. Përjashtim bëjnë cikloalkanet.

Çfarë janë alkanet?

Alkanet janë hidrokarbure të ngopura, dhe zinxhiri i tyre i karbonit është i hapur dhe përbëhet nga atome karboni të lidhur me njëri-tjetrin duke përdorur lidhje të vetme. Ai nuk përmban lidhje të tjera (d.m.th., të dyfishta, si alkenet, ose të trefishta, si alkilet). Alkanet quhen edhe parafina. Ata e morën këtë emër sepse parafinat e njohura janë një përzierje e kryesisht këtyre hidrokarbureve të ngopura C 18 - C 35 me inertitet të veçantë.

Informacione të përgjithshme për alkanet dhe radikalët e tyre

Formula e tyre: C n P 2 n +2, këtu n është më e madhe ose e barabartë me 1. Masa molare llogaritet duke përdorur formulën: M = 14n + 2. Tipar karakteristik: mbaresat në emrat e tyre janë “-an”. Mbetjet e molekulave të tyre, të cilat formohen si rezultat i zëvendësimit të atomeve të hidrogjenit me atome të tjera, quhen radikale alifatike ose alkile. Ato përcaktohen me shkronjën R. Formula e përgjithshme e radikaleve alifatike monovalente: C n P 2 n +1, këtu n është më e madhe ose e barabartë me 1. Masa molare e radikaleve alifatike llogaritet me formulën: M = 14n + 1. Një tipar karakteristik i radikalëve alifatikë: mbaresat në emrat "- baltë". Molekulat e alkanit kanë veçoritë e tyre strukturore:

• Lidhja C-C karakterizohet nga një gjatësi prej 0,154 nm;
• Lidhja C-H karakterizohet nga një gjatësi prej 0,109 nm;
• këndi i lidhjes (këndi ndërmjet lidhjeve karbon-karbon) është 109 gradë e 28 minuta.

Alkanet fillojnë serinë homologe: metani, etani, propani, butani etj.

Vetitë fizike të alkaneve

Alkanet janë substanca të pangjyrë dhe të patretshme në ujë. Temperatura në të cilën alkanet fillojnë të shkrihen dhe temperatura në të cilën ato vlojnë rriten në përputhje me rritjen e peshës molekulare dhe gjatësisë së zinxhirit hidrokarbur. Nga alkanet më pak të degëzuara në ato më të degëzuara, pikat e vlimit dhe shkrirjes ulen. Alkanet e gaztë mund të digjen me një flakë blu të zbehtë ose pa ngjyrë dhe të prodhojnë mjaft nxehtësi. CH 4 -C 4 H 10 janë gazra që gjithashtu nuk kanë erë. C 5 H 12 -C 15 H 32 janë lëngje që kanë një erë specifike. C 15 H 32 e kështu me radhë janë lëndë të ngurta që janë gjithashtu pa erë.

Vetitë kimike të alkaneve

Këto komponime janë kimikisht joaktive, gjë që mund të shpjegohet me forcën e lidhjeve sigma të vështira për t'u thyer - C-C dhe C-H. Vlen gjithashtu të merret në konsideratë që lidhjet C-C janë jo polare, dhe lidhjet C-H janë polare të ulëta. Këto janë lloje të lidhjeve të polarizuara të ulëta që i përkasin llojit sigma dhe, në përputhje me rrethanat, ato ka shumë të ngjarë të thyhen nga një mekanizëm homolitik, si rezultat i të cilit do të formohen radikale. Kështu, vetitë kimike të alkaneve kufizohen kryesisht në reaksionet e zëvendësimit radikal.

Reaksionet e nitrimit

Alkanet reagojnë vetëm me acid nitrik me përqendrim 10% ose me oksid azoti katërvalent në një mjedis të gaztë në një temperaturë prej 140°C. Reaksioni i nitrimit të alkaneve quhet reaksioni Konovalov. Si rezultat, formohen komponimet nitro dhe uji: CH 4 + acid nitrik (i holluar) = CH 3 - NO 2 (nitrometan) + ujë.

Reaksionet e djegies

Hidrokarburet e ngopura përdoren shumë shpesh si lëndë djegëse, gjë që justifikohet nga aftësia e tyre për të djegur: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Reaksionet e oksidimit

Vetitë kimike të alkaneve përfshijnë gjithashtu aftësinë e tyre për t'u oksiduar. Në varësi të kushteve që shoqërojnë reaksionin dhe si ndryshojnë ato, produkte të ndryshme përfundimtare mund të merren nga e njëjta substancë. Oksidimi i lehtë i metanit me oksigjen në prani të një katalizatori që përshpejton reaksionin dhe një temperaturë prej rreth 200 ° C mund të rezultojë në substancat e mëposhtme:

1) 2CH 4 (oksidimi me oksigjen) = 2CH 3 OH (alkool - metanol).

2) CH 4 (oksidimi me oksigjen) = CH 2 O (aldehid - metanal ose formaldehid) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oksidimi me oksigjen) = 2HCOOH (acid karboksilik - metan ose formik) + 2H 2 O.

Gjithashtu, oksidimi i alkaneve mund të kryhet në një mjedis të gaztë ose të lëngët me ajër. Reaksione të tilla çojnë në formimin e alkooleve më të larta yndyrore dhe acideve përkatëse.

Lidhja me nxehtësinë

Në temperatura që nuk kalojnë +150-250°C, gjithmonë në prani të një katalizatori, ndodh një rirregullim strukturor i substancave organike, i cili konsiston në ndryshimin e rendit të lidhjes së atomeve. Ky proces quhet izomerizim, dhe substancat që rezultojnë nga reaksioni quhen izomere. Kështu, nga butani normal fitohet izomeri i tij - izobutani. Në temperaturat 300-600°C dhe prania e një katalizatori, lidhjet C-H thyhen me formimin e molekulave të hidrogjenit (reaksionet e dehidrogjenimit), molekulat e hidrogjenit me mbylljen e zinxhirit të karbonit në një cikël (reaksionet e ciklimit ose aromatizimit të alkaneve) :

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (eten) + 2H 2.

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (etin) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (heptan normal) = C 6 H 5 - CH 3 (toluen) + 4 H 2.

Reaksionet e halogjenimit

Reaksione të tilla përfshijnë futjen e halogjeneve (atomeve të tyre) në molekulën e një lënde organike, duke rezultuar në formimin e një lidhjeje C-halogjene. Kur alkanet reagojnë me halogjenet, formohen derivatet halogjene. Ky reagim ka veçori specifike. Ai vazhdon sipas një mekanizmi radikal dhe për ta nisur atë, është e nevojshme të ekspozoni përzierjen e halogjeneve dhe alkaneve ndaj rrezatimit ultravjollcë ose thjesht ta ngrohni atë. Vetitë e alkaneve lejojnë që reaksioni i halogjenimit të vazhdojë derisa të arrihet zëvendësimi i plotë me atome halogjene. Kjo do të thotë, klorifikimi i metanit nuk do të përfundojë në një fazë dhe prodhimi i klorurit të metilit. Reagimi do të shkojë më tej, do të formohen të gjitha produktet e mundshme të zëvendësimit, duke filluar me klorometan dhe duke përfunduar me tetraklorur karboni. Ekspozimi i alkaneve të tjerë ndaj klorit në këto kushte do të rezultojë në formimin e produkteve të ndryshme që rezultojnë nga zëvendësimi i hidrogjenit në atome të ndryshme karboni. Temperatura në të cilën ndodh reaksioni do të përcaktojë raportin e produkteve përfundimtare dhe shpejtësinë e formimit të tyre. Sa më i gjatë të jetë zinxhiri hidrokarbur i alkanit, aq më i lehtë do të jetë reagimi. Gjatë halogjenimit, së pari do të zëvendësohet atomi i karbonit më pak i hidrogjenizuar (terciar). Primari do të reagojë pas gjithë të tjerëve. Reagimi i halogjenimit do të ndodhë në faza. Në fazën e parë, zëvendësohet vetëm një atom hidrogjeni. Alkanet nuk ndërveprojnë me tretësirat halogjene (ujë klori dhe bromi).

Reaksionet e sulfoklorinimit

Vetitë kimike të alkaneve plotësohen gjithashtu nga reaksioni i sulfoklorinimit (i quajtur reaksioni Reed). Kur ekspozohen ndaj rrezatimit ultravjollcë, alkanet janë në gjendje të reagojnë me një përzierje të klorit dhe dioksidit të squfurit. Si rezultat, formohet klorur hidrogjeni, si dhe një radikal alkil, i cili shton dioksid squfuri. Rezultati është një përbërje komplekse që bëhet e qëndrueshme për shkak të kapjes së një atomi klori dhe shkatërrimit të molekulës së tij të ardhshme: R-H + SO 2 + Cl 2 + rrezatimi ultravjollcë = R-SO 2 Cl + HCl. Kloruret sulfonil të formuara si rezultat i reaksionit përdoren gjerësisht në prodhimin e surfaktantëve.

Hidrokarburet aciklike quhen alkane. Gjithsej janë 390 alkane. Nonacontatrictan (C 390 H 782) ka strukturën më të gjatë. Halogjenet mund të bashkohen me atomet e karbonit për të formuar haloalkane.

Struktura dhe nomenklatura

Sipas përkufizimit, alkanet janë hidrokarbure të ngopura ose të ngopura që kanë një strukturë lineare ose të degëzuar. Quhen edhe parafina. Molekulat e alkanit përmbajnë vetëm lidhje kovalente të vetme midis atomeve të karbonit. Formula e përgjithshme -

Për të emërtuar një substancë, duhet të ndiqni rregullat. Sipas nomenklaturës ndërkombëtare, emrat formohen duke përdorur prapashtesën -an. Emrat e katër alkaneve të parë u formuan historikisht. Duke u nisur nga përfaqësuesi i pestë, emrat përbëhen nga një parashtesë që tregon numrin e atomeve të karbonit dhe prapashtesën -an. Për shembull, okta (tetë) formon oktan.

Për zinxhirët e degëzuar, emrat shtohen së bashku:

• nga numrat që tregojnë numrin e atomeve të karbonit pranë të cilëve ndodhen radikalët;
• nga emri i radikalëve;
• nga emri i qarkut kryesor.

Shembull: 4-metilpropan - atomi i katërt i karbonit në zinxhirin e propanit ka një radikal (metil).

Oriz. 1. Formula strukturore me emrat e alkaneve.

Çdo alkan i dhjetë u jep emrin nëntë alkaneve të ardhshëm. Pas dekanit vijnë undecane, dodecane dhe më pas, pas eicosane - heneicosane, docosane, tricosane etj.

Seri homologe

Përfaqësuesi i parë është metani, prandaj alkanet quhen edhe seria homologe e metanit. Tabela e alkaneve tregon 20 përfaqësuesit e parë.

Duke filluar me butanin, të gjithë alkanet kanë izomerë strukturorë. Emrit i shtohet parashtesa iso-: izobutan, izopropan, izoheksan.

Oriz. 2. Shembuj izomerësh.

Vetitë fizike

Gjendja e grumbullimit të substancave ndryshon në listën e homologëve nga lart poshtë. Sa më shumë atome karboni të përmbajë dhe, në përputhje me rrethanat, sa më e madhe të jetë pesha molekulare e përbërjeve, aq më e lartë është pika e vlimit dhe aq më e fortë është substanca.

Substancat e mbetura që përmbajnë më shumë se 15 atome karboni janë në gjendje të ngurtë.

Alkanet e gaztë digjen me një flakë blu ose pa ngjyrë.

Faturë

Alkanet, si klasat e tjera të hidrokarbureve, përftohen nga nafta, gazi dhe qymyri. Për këtë përdoren metoda laboratorike dhe industriale:

• gazifikimi i karburantit të ngurtë:

  C + 2H2 → CH4;

• hidrogjenizimi i monoksidit të karbonit (II):

  CO + 3H2 → CH4 + H2O;

• hidroliza e karabit të aluminit:

  Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH) 3 + 3CH4;

• reagimi i karabit të aluminit me acide të forta:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• reduktimi i haloalkaneve (reaksioni i zëvendësimit):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• hidrogjenizimi i haloalkaneve:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• shkrirja e kripërave të acidit acetik me alkalet (reaksioni i Dumas):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkanet mund të merren nga hidrogjenizimi i alkeneve dhe alkineve në prani të një katalizatori - platini, nikel, paladium.

Vetitë kimike

Alkanet reagojnë me substanca inorganike:

• djegje:

  CH4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• halogjenimi:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitrimi (reagimi Konovalov):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• aderimi: