Соли муравьиной кислоты. Полезные свойства Муравьиной кислоты

Муравьиной кислотой называют одноосновную карбоновую кислоту, зарегистрированную в качестве пищевой добавки с кодом Е236 по международной классификации, которую используют как консервант. Считается первым представителем в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот.

Химическая формула HCOOH.

Общая характеристика Муравьиной кислоты

Муравьиная кислота представляет собой прозрачную жидкость без цвета, запаха и с кислым вкусом. Вещество имеет свойство растворяться в глицерине, бензоле и ацетоне и смешиваться с водой и этанолом. Муравьиной кислота была названа после того, как её выделил англичанин Джон Рэй из огромного количества рыжих лесных муравьёв (calorizator). Химическим способом производится как побочный продукт синтеза . Природными поставщиками муравьиной кислоты являются , хвоя, и выделения пчёл и муравьёв.

Полезные свойства Муравьиной кислоты

Основное полезное свойство муравьиной кислоты - замедление процессов распада и гниения, соответственно, увеличение срока годности и использования продуктов. Замечено, что муравьиная кислота стимулирует метаболизм клеток, является раздражителем для нервных окончаний.

Вред Е236

Пищевая добавка Е236 Муравьиная кислота способна спровоцировать возникновение аллергических реакций и серьёзных расстройств желудочно-кишечного тракта при передозировке. Если муравьиная кислота в чистом виде попадает на кожные покровы или слизистые, как правило, возникает ожог, который необходимо по возможности быстро обработать раствором и немедленно обратиться в медицинское учреждение за квалифицированной помощью.

Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжелого некротического гастроэнтерита.

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10% обладает раздражающим эффектом, больше 10% - разъедающим.

Применение Е236

Пищевую добавку Е236 чаще всего применяют в качестве антибактериального и консервирующего агента при производстве корма для скота. В пищевой промышленности свойства Е236 используются в кондитерских изделиях, безалкогольных и алкогольных напитках, рыбных и мясных консервах. Также муравьиная кислота применяется в химической промышленности, медицине и фармацевтике, в производстве шерстяных тканей и дублении кожи.

Использование Е236 в России

На территории Российской Федерации разрешено применение пищевой добавки Е236 в качестве нейтрального консерванта, при условии соблюдения нормативов, установленных Санитарными правилами РФ.

Благодаря своим полезным свойствам муравьиная кислота сегодня представляет собой одно из наиболее востребованных химических веществ. Этот универсальный продукт применяется в различных отраслях производства.

Соли муравьиной кислоты, получаемые реакцией карбонадов, оксидов и гидроксидов металлов с кислотой носят название формиатов. Наиболее широкое применение получили формиаты калия, кальция и натрия.

Формиат калия

Калиевая соль муравьиной кислоты получается путем омыления формамида. В нашей стране разрешена для добавления в алкогольные напитки и продукты питания в качестве консерванта и заменителя соли. Обладает противомикробным воздействием в кислой среде, поэтому раньше использовалась при консервировании с использованием маринадов. Но в последнее время заменяется более безопасными веществами. Применяется также:

• в производстве косметических средств;
• как дубильное вещество в кожевенном производстве;
• как хладоноситель в холодильных установках;
• в виде антиморозной добавки в бетон;
• в составе буровых растворов.

Формиат кальция

Кальциевую соль получают путем воздействия муравьиной кислоты на кальций или его оксид. При работе с ним необходимо соблюдение соответствующих мер предосторожности, поскольку вещество относится к третьему классу опасности. В РФ разрешен к использованию вместо соли в диетических продуктах и как консервант для добавления в безалкогольные напитки в ограниченном количестве. Для производства косметических средств часто применяют специальные биодобавки на его основе. Кроме того, применяется:

• для дубления кожи;
• при покраске тканей;
• для печати цветных обоев;
• для скорейшего затвердевания строительных смесей.

Формиат натрия

Муравьинокислый натрий является побочным продуктом производства пентаэритрита. Используется в трех направлениях:

• в пищевой промышленности;
• в строительстве;
• в коммунальном хозяйстве.

Консервант Е237

Такое название принято для формиата натрия в международной системе классификации пищевых добавок. Использование в качестве консерванта обусловлено ярко выраженными антимикробными свойствами. Еще недавно эта пищевая добавка была распространена во всем мире, однако из-за негативного влияния на организм человека вследствие переизбытка употребления, она была запрещена во многих странах. В нашей стране установлены четкие правила по ограничению использования добавки Е237 в продукты питания. А для обеспечения безопасности работников промышленных предприятий им предписана специальная одежда, изолирующая поверхность тела и органы дыхания от контакта с веществом, относящимся к 4 класу опасности.

Противоморозная добавка

Для того чтобы бетонные смеси могли использоваться в зимнем строительстве, необходимо позаботиться о том, чтобы они не застывали на морозе. Формиат натрия замедляет процесс замерзания воды в составе раствора. Во избежание появления внутреннего напряжения, вызванного использованием антиморозной присадки, ее дозировка и способ применения подбирается в строгом соответствии с технологией.

Очистка дорог

В последние годы формиаты используются для удаления снежно-ледяного покрова с дорог. Обычная соль способствует коррозии и негативно влияет на окружающую среду. Формиат натрия обладает меньшей коррозивной активностью и дает надежную защиту от снега и льда без негативных эффектов. Его использование позволяет не только удалить наледь, но и препятствовать новому образованию ледяного покрова. Поэтому муниципальные службы все чаще используют его в качестве безвредного и эффективного антиобледенителя.

В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627-1705) провёл необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьёв, налил воды, нагрел её до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. Такой процесс химики называют перегонкой с паром и широко используют для выделения и очистки многих органических соединений. После конденсации пара Рей получил водный раствор нового химического соединения. Оно проявляло , поэтому и было названо муравьиной кислотой (современное наименование - метановая). Названия солей и эфиров метановой кислоты - формиатов - также связаны с муравьями (лат. formica - «муравей»).

Впоследствии энтомологи - специалисты по насекомым (от греч. «энтокон» - «насекомое» и «логос» - «учение», «слово») определили, что у самок и рабочих муравьёв в брюшках есть ядовитые железы, вырабатывающие кислоту. У лесного муравья её примерно 5 мг. Кислота служит насекомому оружием для зашиты и нападения. Вряд ли найдётся человек, который не испытал их укусов. Ощущение очень напоминает ожог крапивой, ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших волосках этого растения. Вонзаясь в кожу, они обламываются, а их содержимое болезненно обжигает.

Муравьиная кислота есть также в пчелином яде, сосновой хвое, гусеницах шелкопряда, в небольших количествах она найдена в различных фруктах, в органах, тканях, выделениях животных и человека. В XIX в. муравьиную кислоту (в виде натриевой соли) получили искусственно действием оксида углерода(II) на влажную при повышенной температуре: NaOH + СО = HCOONa. И наоборот, под действием концентрированной муравьиная кислота распадается с выделением газа: НСООН = СО + Н 2 О. Эта реакция используется в лаборатории для получения чистого . При сильном нагревании натриевой соли муравьиной кислоты - формиата натрия - идёт совсем другая реакция: углеродные атомы двух молекул кислоты как бы сшиваются и образуется оксалат натрия - соль щавелевой кислоты: 2HCOONa = NaOOC-COONa + Н 2 .

Важное отличие муравьиной кислоты от других в том, что она, как двуликий Янус, обладает одновременно свойствами и кислоты, и : в её молекуле с одной «стороны» можно увидеть кислотную (карбоксильную) группу -СО-ОН, а с другой - тот же атом углерода, входящий в состав альдегидной группы Н-СО-. Поэтому муравьиная кислота восстанавливает серебро из его растворов - даёт реакцию «серебряного зеркала», которая характерна для альдегидов, но не свойственна кислотам. В случае муравьиной кислоты эта реакция, что тоже необычно, сопровождается выделением углекислого газа в результате окисления органической кислоты (муравьиной) до неорганической (угольной), которая неустойчива и распадается: НСООН + [O] = НО-СО-ОН = СО 2 + Н 2 O.

Муравьиная кислота - самая простая и при этом сильная карбоновая кислота, она в десять раз сильнее уксусной. Когда немецкий химик Юстус Либих впервые получил безводную муравьиную кислоту, оказалось, что это очень опасное соединение. При попадании на кожу оно не только жжёт, но и буквально растворяет её, оставляя трудно заживающие раны. Как вспоминал сотрудник Либиха Карл Фогт (1817-1895), у него на всю жизнь остался шрам на руке - результат «эксперимента», проведённого совместно с Либихом. И неудивительно - впоследствии обнаружилось, что безводная муравьиная кислота растворяет даже капрон, нейлон и прочие полимеры, которые не берут разбавленные растворы других кислот и щелочей.

Неожиданное применение муравьиная кислота нашла при изготовлении так называемых тяжёлых жидкостей - водных растворов, в которых не тонут даже камни. Такие жидкости нужны геологам для разделения минералов по плотности. Растворяя металлический в 90-процентном растворе муравьиной кислоты, получают формиат таллия НСООТl. Эта соль в твёрдом состоянии, может быть, и не рекордсмен по плотности, но её отличает исключительно высокая растворимость: в 100 г воды при комнатной температуре можно растворить 0,5 кг (!) формиата таллия. У насыщенного водного раствора плотность изменяется от 3,40 г/см 3 (при 20 о С) до 4,76 г/см 3 (при 90 о С). Еще большая плотность у раствора смеси формиата таллия и малоната таллия - соли малоновой кислоты CH 2 (COOTl) 2 .

При растворении этих (в пропорции 1:1 по массе) в минимальном количестве воды образуется жидкость с уникальной плотностью: 4,324 г/см 3 при 20 о С, а при 95 о С плотность раствора можно довести и до 5,0 г/см 3 . В таком растворе плавают барит (тяжёлый шпат), кварц, корунд, малахит и даже гранит!

Муравьиная кислота обладает сильными бактерицидными свойствами. Поэтому её водные растворы используют как пищевой консервант, а парами дезинфицируют тару для продовольственных товаров (в том числе винные бочки), уничтожают пчелиных клещей. Слабый водно-спиртовой раствор муравьиной кислоты (муравьиный спирт) применяют в медицине для растираний.

Соль против муравьев May 8th, 2018

Были вроде бы ситуации, когда муравьи конкретно доставали нас, но мы толком не знали как от них защититься. Тут вроде бы описывают способы, но не слышал о них по жизни.

А вы пробовали что то из этого?

1. Соль на пороге

Самый простой и ленивый способ отвадить муравьёв от дома – посыпать порог солью. А заодно подоконники, все проходы и места массового скопления многоногих вредителей.

Этот метод – отнюдь не очередной современный лайфхак. Впервые он был описан ещё в далёком 1937-ом на страницах журнала Times. Статья под названием «Соль против Насекомого» (Salt v. Insect) давала весьма туманные объяснения: не то муравьи должны повально умирать от жажды (ведь соль впитывает влагу), не то от обезвоживания своего экзоскелета. Но с тех пор уже не одно поколение страдающих от муравьиной проблемы активно посыпает пороги солью. И утверждает, что это работает.

2. Соль и вода

Намечаются посиделки на свежем воздухе? Если у вас во дворе есть стол и на него активно посягают муравьи, приготовьте четыре пластиковых контейнера. В каждый налейте воду, добавив немного соли, и используйте контейнеры в качестве «подставок» для ножек стола (как на фото). Муравьи не смогут пробраться через такой «ров», ну а самые упрямые из них не переживут ванную с солью. Так что вашу еду насекомые точно не продегустируют.

3. Сахар и борная кислота

Эффективное средство против муравьёв можно сделать на основе не только соли, но и сахара. В глубокой ёмкости смешайте стакан сахара и столовую ложку борной кислоты, осторожно и медленно влейте стакан тёплой воды и подождите. Смесь должна вспениться и слегка закристаллизоваться.

Теперь обмакните в полученный коктейль несколько ватных дисков и положите их в тех местах, где постоянно замечаете муравьёв. Насекомых привлечёт такое «лакомство», и они даже будут приносить его крохи в своё гнездо. Но муравьиный организм не выдержит такой гремучей смеси и уже за считанные часы она их прикончит.

источники

Получение карбоновых кислот

I . В промышленности

1. Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

2. Окисление алканов:

2CH 4 + + 3O 2 t,kat → 2HCOOH + 2H 2 O

метанмуравьиная кислота

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t,kat,p →4CH 3 COOH + 2H 2 O

н-бутануксусная кислота

3. Окисление алкенов:

CH 2 =CH 2 + O 2 t,kat → CH 3 COOH

этилен

СH 3 -CH=CH 2 + 4[O] t,kat → CH 3 COOH + HCOOH (уксусная кислота+муравьиная кислота )

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+ → C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

толуолбензойная кислота

5.Получение муравьиной кислоты:

1 стадия: CO + NaOH t , p →HCOONa ( формиат натрия – соль )

2 стадия : HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Получение уксусной кислоты:

CH 3 OH + CO t,p →CH 3 COOH

Метанол

II . В лаборатории

1. Гидролиз сложных эфиров:

2. Из солей карбоновых кислот :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:

III . Общие способы получения карбоновых кислот

1. Окисление альдегидов:

R-COH + [O] → R-COOH

Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II ) – качественные реакции альдегидов

2. Окисление спиртов:

R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H 2 O

3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.

4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь:

СH 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH 3 -CN - метилцианид (нитрил уксусной кислоты)

СH 3 -CN + 2H 2 O t → CH 3 COONH 4

ацетат аммония

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Использование реактива Гриньяра

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O → R-COOH + Mg(OH)Br

ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C 17 H 35 COOH и пальмитиновая кислота C 15 H 31 COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C 17 H 33 COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Отдельные представители

одноосновных предельных карбоновых кислот

Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы. Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов.
Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре. Температура плавления безводной уксусной кислоты + 16,5°C, кристаллы ее прозрачны как лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты. Из него приготовляют уксусную эссенцию, используемую в пищевой промышленности для консервирования овощей, грибов, рыбы. Уксусная кислота широко используется в химической промышленности для различных синтезов.

Представители ароматических и непредельных карбоновых кислот

Бензойная кислота C 6 H 5 COOH - наиболее важный представитель ароматических кислот. Распространена в природе в растительном мире: в бальзамах, ладане, эфирных маслах. В животных организмах она содержится в продуктах распада белковых веществ. Это кристаллическое вещество, температура плавления 122°C, легко возгоняется. В холодной воде растворяется плохо. Хорошо растворяется в спирте и эфире.

Ненасыщенные непредельные кислоты с одной двойной связью в молекуле имеют общую формулу C n H 2 n -1 COOH .

Высокомолекулярные непредельные кислоты часто упоминаются диетологами (они называют их ненасыщенными). Самая распространенная из них – олеиновая СН 3 –(СН 2) 7 –СН=СН–(СН 2) 7 –СООН или C 17 H 33 COOH . Она представляет собой бесцветную жидкость, затвердевающую на холоде.
Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями: линолевая СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 2 –(СН 2) 6 –СООН или C 17 H 31 COOH с двумя двойными связями, линоленовая СН 3 –СН 2 –(СН=СН–СН 2) 3 –(СН 2) 6 –СООН или C 17 H 29 COOH с тремя двойными связями и арахидоновая СН 3 –(СН 2) 4 –(СН=СН–СН 2) 4 –(СН 2) 2 –СООН с четырьмя двойными связями; их часто называют незаменимыми жирными кислотами. Именно эти кислоты обладают наибольшей биологической активностью: они участвуют в переносе и обмене холестерина, синтезе простагландинов и других жизненно важных веществ, поддерживают структуру клеточных мембран, необходимы для работы зрительного аппарата и нервной системы, влияют на иммунитет. Отсутствие в пище этих кислот тормозит рост животных, угнетает их репродуктивную функцию, вызывает различные заболевания. Линолевую и линоленовую кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей (как витамины). Для синтеза же арахидоновой кислоты в организме необходима линолевая кислота. Полиненасыщенные жирные кислоты с 18 атомами углерода в виде эфиров глицерина находятся в так называемых высыхающих маслах – льняном, конопляном, маковом и др. Линолевая кислота C 17 H 31 COOH и линоленовая кислота C 17 H 29 COOH входят в состав растительных масел. Например, льняное масло содержит около 25% линолевой кислоты и до 58% линоленовой.

Сорбиновая (2,4-гексадиеновая) кислота СН 3 –СН=СН–СН=СНСООН была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины не плесневеют.

Простейшая непредельная кислота, акриловая СН 2 =СНСООН, имеет острый запах (на латыни acris – острый, едкий). Акрилаты (эфиры акриловой кислоты) используются для получения органического стекла, а ее нитрил (акрилонитрил) – для изготовления синтетических волокон.

Называя вновь выделенные кислоты, химики, нередко, дают волю фантазии. Так, название ближайшего гомолога акриловой кислоты, кротоновой

СН 3 –СН=СН–СООН, происходит вовсе не от крота, а от растения Croton tiglium , из масла которого она была выделена. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты – метакриловая кислота СН 2 =С(СН 3)–СООН, из эфира которой (метилметакрилата), как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу – оргстекло.

Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям при­соединения:

СН 2 =СН-СООН + Н 2 → СН 3 -СН 2 -СООН

СН 2 =СН-СООН + Сl 2 → СН 2 Сl -СНСl -СООН

ВИДЕО:

СН 2 =СН-СООН + HCl → СН 2 Сl -СН 2 -СООН

СН 2 =СН-СООН + Н 2 O → НО-СН 2 -СН 2 -СООН

Две последние реакции протекают против правила Марковникова.

Непредельные карбоновые кислоты и их производные способ­ны к реакциям полимеризации.