A szén (C) a periódusos rendszer hatodik eleme, atomtömege 12. Az elem nemfém, izotópja 14 C. A szénatom szerkezete minden szerves kémia alapja, mivel minden szerves anyag tartalmaz szénmolekulákat. .

szénatom

A szén helyzete Mengyelejev periódusos rendszerében:

• hatodik sorozatszám;
• negyedik csoport;
• második periódus.

Rizs. 1. A szén helyzete a periódusos rendszerben.

A táblázat adatai alapján megállapíthatjuk, hogy a szén elem atomjának szerkezete két héjat foglal magában, amelyeken hat elektron található. A szerves anyagokban lévő szén vegyértéke állandó és egyenlő a IV. Ez azt jelenti, hogy a külső elektronikus szinten négy elektron van, a belső szinten pedig kettő.

A négy elektron közül kettő egy gömb alakú 2s pályát, a maradék kettő pedig egy 2p súlyzópályát foglal el. Gerjesztett állapotban a 2s pályáról egy elektron a 2p pályák egyikére mozog. Amikor egy elektron az egyik pályáról a másikra mozog, az energia elhasználódik.

Így egy gerjesztett szénatomnak négy párosítatlan elektronja van. Konfigurációja a 2s 1 2p 3 képlettel fejezhető ki. Ez lehetővé teszi négy kovalens kötés kialakítását más elemekkel. Például egy metánmolekulában (CH4) a szén négy hidrogénatommal alkot kötéseket – egy kötés a hidrogén és szén s pályái között, és három kötés a szén p pályája és a hidrogén s pályái között.

A szénatom szerkezetét +6C) 2) 4 vagy 1s 2 2s 2 2p 2 jellemezheti.

Rizs. 2. A szénatom szerkezete.

Fizikai tulajdonságok

A szén a természetben kőzetek formájában fordul elő. A szén számos allotróp módosulata ismert:

• grafit;
• gyémánt;
• karabély;
• szén;
• korom.

Mindezek az anyagok különböznek a kristályrács szerkezetében. A legkeményebb anyag, a gyémánt köb alakú szén. Magas hőmérsékleten a gyémánt hatszögletű szerkezetű grafittá alakul.

Rizs. 3. Grafit és gyémánt kristályrácsai.

Kémiai tulajdonságok

A szén atomi szerkezete és az a képessége, hogy egy másik anyag négy atomját összekapcsolja, meghatározza az elem kémiai tulajdonságait. A szén fémekkel reagálva karbidokat képez:

• Ca + 2C → CaC 2;
• Cr + C → CrC;
• 3Fe + C → Fe 3 C.

Reagál fém-oxidokkal is:

• 2ZnO + C → 2Zn + CO 2;
• PbO + C → Pb + CO;
• SnO 2 + 2C → Sn + 2CO.

Magas hőmérsékleten a szén nemfémekkel, különösen hidrogénnel reagál, szénhidrogéneket képezve:

C + 2H 2 → CH 4.

Oxigénnel a szén szén-dioxidot és szén-monoxidot képez:

• C + O 2 → CO 2;
• 2C + O 2 → 2СО.

Vízzel való kölcsönhatás során szén-monoxid is képződik:

C + H 2 O → CO + H 2 .

A tömény savak oxidálják a szenet, szén-dioxidot képezve:

• 2H 2SO 4 + C → CO 2 + 2SO 2 + 2H 2O;
• 4HNO 3 + C → CO 2 + 4NO 2 + 2H 2 O.

A jelentés értékelése

Átlagos értékelés: 4.1. Összes értékelés: 77.

2. FEJEZET. AZ ATOMOK KÉMIAI KÖTÉSE ÉS KÖLCSÖNÖS HATÁSA SZERVES VEGYÜLETEKBEN

2. FEJEZET. AZ ATOMOK KÉMIAI KÖTÉSE ÉS KÖLCSÖNÖS HATÁSA SZERVES VEGYÜLETEKBEN

A szerves vegyületek kémiai tulajdonságait a kémiai kötések típusa, a kötött atomok természete és a molekulában való kölcsönös befolyásuk határozza meg. Ezeket a tényezőket pedig az atomok elektronszerkezete és atomi pályáik kölcsönhatása határozza meg.

2.1. A szénatom elektronikus szerkezete

Az atomi tér azon részét, amelyben az elektron megtalálásának valószínűsége maximális, atompályának (AO) nevezzük.

A kémiában széles körben használják a szénatom és más elemek hibrid pályáinak fogalmát. A hibridizáció fogalma a pályák átrendeződésének leírására akkor szükséges, ha egy atom alapállapotában a párosítatlan elektronok száma kevesebb, mint a kialakult kötések száma. Példa erre a szénatom, amely minden vegyületben négyértékű elemként jelenik meg, de a pályák kitöltésére vonatkozó szabályoknak megfelelően külső elektronszintje alapállapotban 1s 2 2s 2 2p 2 mindössze két párosítatlan elektront tartalmaz. 2.1, Aés 2-1. függelék). Ezekben az esetekben azt feltételezik, hogy a különböző, hasonló energiájú atomi pályák keveredhetnek egymással, azonos alakú és energiájú hibrid pályákat alkotva.

A hibrid pályák a nagyobb átfedés miatt erősebb kötéseket alkotnak, mint a nem hibridizált pályák.

A hibridizációba lépő pályák számától függően egy szénatom három állapotú lehet

Rizs. 2.1.Elektronok eloszlása ​​a szénatom pályái között a talajban (a), gerjesztett (b) és hibridizált állapotokban (c - sp3, g-sp2, d-sp)

hibridizáció (lásd 2.1. ábra, c-d). A hibridizáció típusa meghatározza a hibrid AO-k térbeli orientációját, és ennek következtében a molekulák geometriáját, azaz térbeli szerkezetét.

A molekulák térszerkezete az atomok és atomcsoportok egymáshoz viszonyított elrendeződése a térben.

sp 3- Hibridizáció.Ha egy gerjesztett szénatom négy külső AO-ját (lásd 2.1. ábra, b) - egy 2s és három 2p pálya - összekeverjük, négy egyenértékű sp 3 hibrid pálya keletkezik. Alakjuk egy háromdimenziós „nyolcas figura”, amelynek egyik pengéje sokkal nagyobb, mint a másik.

Minden hibrid pálya tele van egy elektronnal. Az sp 3 hibridizáció állapotában lévő szénatom elektronkonfigurációja 1s 2 2(sp 3) 4 (lásd 2.1. ábra, c). Ez a hibridizációs állapot a telített szénhidrogének (alkánok) és ennek megfelelően az alkilcsoportok szénatomjaira jellemző.

A kölcsönös taszítás miatt az sp 3 -hibrid AO-k a térben a csúcsok felé irányulnak tetraéder,és a köztük lévő szögek 109,5? (a legelőnyösebb hely; 2.2. ábra, a).

A térszerkezetet sztereokémiai képletek segítségével ábrázoljuk. Ezekben a képletekben az sp 3 -hibridizált szénatom és két kötése a rajz síkjában van elhelyezve, és grafikusan szabályos vonallal jelöljük. Vastag vonal vagy vastag ék a rajz síkjából előre nyúló és a megfigyelő felé irányuló kapcsolatot jelöl; pontozott vonal vagy árnyékolt ék (..........) - a megfigyelőtől a rajz síkján túlnyúló kapcsolat -

Rizs. 2.2.A szénatom hibridizáció típusai. A középpontban lévő pont az atommag (az ábra egyszerűsítése érdekében a hibrid pályák kis részeit kihagytuk; a nem hibridizált p-AO-k színesen láthatók)

hölgy (2.3. ábra, a). A szénatom állapotban van sp 3-a hibridizáció tetraéderes konfigurációjú.

sp 2- Hibridizáció.Amikor egyet keverünk 2s-és egy gerjesztett szénatom két 2p-AO-ja három ekvivalens keletkezik sp 2-hibrid orbitálok és hibridizálatlan marad 2p-AO. A szénatom állapotban van sp A 2-hibridizáció elektronikus konfigurációja 1s 2 2(sp 2) 3 2p 1 (lásd 2.1. ábra, d). A szénatom ilyen hibridizációs állapota jellemző a telítetlen szénhidrogénekre (alkénekre), valamint néhány funkciós csoportra, például a karbonil- és karboxilcsoportra.

sp 2 -A hibridizált pályák ugyanabban a síkban, 120°-os szögben helyezkednek el, a nem hibridizált AO pedig merőleges síkban (lásd 2.2. ábra, b). A szénatom állapotban van sp 2-hibridizáció van trigonális konfiguráció. A kettős kötéssel összekapcsolt szénatomok a rajz síkjában helyezkednek el, a megfigyelő felé és onnan távol eső egyes kötéseiket a fent leírtak szerint jelöljük (lásd 2.3. ábra, b).

sp-Hibridizáció.Ha egy gerjesztett szénatom egy 2s- és egy 2p-pályáját összekeverjük, két ekvivalens sp-hibrid AO képződik, és két p-AO hibridizálatlan marad. Az sp-hibridizált állapotban lévő szénatom elektronikus konfigurációjú

Rizs. 2.3.A metán (a), etán (b) és acetilén (c) sztereokémiai képlete

1s 2 2(sp 2) 2 2p 2 (lásd 2.1. ábra, d). A szénatom ilyen hibridizációs állapota olyan vegyületekben fordul elő, amelyek hármas kötést tartalmaznak, például alkinokban és nitrilekben.

Az sp-Hibridizált pályák 180°-os szögben helyezkednek el, két nem hibridizált AO pedig egymásra merőleges síkban (lásd 2.2. ábra, c). Az sp-hibridizált állapotban lévő szénatom rendelkezik lineáris konfiguráció például egy acetilén molekulában mind a négy atom ugyanazon az egyenes vonalon van (lásd 2.3. ábra, V).

Más organogén elemek atomjai is lehetnek hibridizált állapotban.

2.2. Egy szénatom kémiai kötései

A szerves vegyületekben a kémiai kötéseket főként kovalens kötések képviselik.

A kovalens kötés egy kémiai kötés, amely a kötött atomok közötti elektronmegosztás eredményeként jön létre.

Ezek a megosztott elektronok molekuláris pályákat (MO) foglalnak el. Általános szabály, hogy az MO egy többközpontú pálya, és az azt kitöltő elektronok delokalizáltak (diszpergáltak). Így egy MO, akárcsak az AO, lehet üres, egy elektronnal vagy két ellentétes spinű elektronnal töltve*.

2.2.1. σ- Ésπ -Kapcsolatok

Kétféle kovalens kötés létezik: σ (szigma) és π (pi) kötés.

A σ-kötés egy kovalens kötés, amely akkor jön létre, amikor egy AO átfedésben van egy egyenes vonal (tengely) mentén, amely két kötött atom magját köti össze, és ezen az egyenesen maximális átfedéssel.

A σ-kötés akkor jön létre, ha bármely AO, beleértve a hibrideket is, átfedésben van. A 2.4. ábra a szénatomok közötti σ kötés kialakulását mutatja hibrid sp 3 -AO és σ C-H kötéseik tengelyirányú átfedése következtében a szén hibrid sp 3 -AO és a hidrogén s-AO átfedésével.

* További részletekért lásd: Popkov V.A., Puzakov S.A.Általános kémia. - M.: GEOTAR-Media, 2007. - 1. fejezet.

Rizs. 2.4.σ kötések kialakulása az etánban az AO-k tengelyirányú átfedésével (a hibrid pályák kis részeit kihagyjuk és színnel ábrázoljuk sp 3 -AO szén, fekete - s-AO hidrogén)

Az axiális átfedés mellett egy másik típusú átfedés is lehetséges - a p-AO oldalirányú átfedése, ami π kötés kialakulásához vezet (2.5. ábra).

p-atomi pályák

Rizs. 2.5.π kötés kialakulása etilénben oldalirányú átfedéssel r-AO

A π-kötés olyan kötés, amely nem hibridizált p-AO-k oldalirányú átfedésével jön létre, maximális átfedéssel az atommagokat összekötő egyenes mindkét oldalán.

A szerves vegyületekben található többszörös kötés σ- és π-kötések kombinációja: kettős - egy σ- és egy π-, hármas - egy σ- és két π-kötés.

A kovalens kötés tulajdonságait olyan jellemzők fejezik ki, mint az energia, a hossz, a polaritás és a polarizálhatóság.

Kommunikációs energiaa kötés létrejöttekor felszabaduló energia, vagy két kötött atom elválasztásához szükséges. A kötés erősségének mértékeként szolgál: minél nagyobb az energia, annál erősebb a kötés (2.1. táblázat).

Link hosszaa kötött atomok középpontjai közötti távolság. A kettős kötés rövidebb, mint az egyszeres kötés, a hármas kötés pedig rövidebb, mint a kettős kötés (lásd a 2.1. táblázatot). A különböző hibridizációs állapotokban lévő szénatomok közötti kötéseknek közös mintázata van -

2.1. táblázat.A kovalens kötések alapvető jellemzői

Ahogy az s pálya töredéke a hibrid pályán növekszik, a kötés hossza csökken. Például egy sor vegyületben a propán CH 3 CH 2 CH 3, propén CH 3 CH=CH 2, propilén CH 3 C=CH kötéshossz CH 3 -C ennek megfelelően 0,154; 0,150 és 0,146 nm.

Kommunikációs polaritás az elektronsűrűség egyenetlen eloszlása ​​(polarizációja) miatt. Egy molekula polaritását a dipólusmomentum értékével határozzuk meg. Egy molekula dipólusmomentumaiból az egyes kötések dipólusmomentumai számíthatók (lásd 2.1. táblázat). Minél nagyobb a dipólusmomentum, annál polárisabb a kötés. A kötés polaritásának oka a kötött atomok elektronegativitásának különbsége.

Elektronegativitás jellemzi a molekulában lévő atomok vegyértékelektronok megtartására való képességét. Ahogy egy atom elektronegativitása növekszik, úgy nő a kötéselektronok felé irányuló elmozdulásának mértéke.

A kötési energiák értékei alapján L. Pauling amerikai kémikus (1901-1994) az atomok relatív elektronegativitásának kvantitatív jellemzőjét javasolta (Pauling-skála). Ebben a skálában (sorozatban) a tipikus organogén elemek relatív elektronegativitás szerint vannak elrendezve (összehasonlításképpen két fémet adunk meg) a következőképpen:

Az elektronegativitás nem egy elem abszolút állandója. Ez függ a mag effektív töltésétől, az AO hibridizáció típusától és a szubsztituensek befolyásától. Például egy szénatom elektronegativitása sp 2 vagy sp hibridizációs állapotban nagyobb, mint sp 3 hibridizációs állapotban, ami az s pálya arányának növekedésével jár a hibrid pályán. Az atomok átmenete során sp 3 -ból sp 2 -be és tovább sp-hibridizált állapotban a hibridpálya kiterjedése fokozatosan csökken (különösen abba az irányba, amelyik a legnagyobb átfedést biztosítja a σ kötés kialakulása során), ami azt jelenti, hogy ugyanabban a sorrendben a maximális elektronsűrűség egyre közelebb helyezkedik el az atommaghoz a megfelelő atomból.

Nem poláris vagy gyakorlatilag nem poláris kovalens kötés esetén a kötött atomok elektronegativitásának különbsége nulla vagy nullához közeli. Az elektronegativitás különbségének növekedésével a kötés polaritása nő. A 0,4-ig terjedő különbséget gyengén polárisnak, 0,5-nél nagyobb eltérést erősen poláris kovalens kötésnek, 2,0-nál nagyobb eltérést ionos kötésnek mondunk. A poláris kovalens kötések hajlamosak a heterolitikus hasadásra

(lásd 3.1.1).

A kötés polarizálhatósága a kötéselektronok elmozdulásában fejeződik ki külső elektromos tér hatására, beleértve egy másik reagáló részecskét is. A polarizálhatóságot az elektronok mobilitása határozza meg. Az elektronok annál mozgékonyabbak, minél távolabb vannak az atommagoktól. Polarizálhatóság szempontjából a π kötés lényegesen felülmúlja a σ kötést, mivel a π kötés maximális elektronsűrűsége a kötött magoktól távolabb helyezkedik el. A polarizálhatóság nagymértékben meghatározza a molekulák poláris reagensekkel szembeni reakciókészségét.

2.2.2. Donor-elfogadó kötvények

Két egyelektronos AO átfedése nem az egyetlen módja a kovalens kötés kialakításának. Kovalens kötés létrejöhet az egyik atom kételektronos pályájának (donor) és egy másik atom üres pályájának (akceptor) kölcsönhatásával. A donorok olyan vegyületek, amelyek vagy magányos elektronpárral vagy π-MO-kkal rendelkező pályákat tartalmaznak. Magányos elektronpárok hordozói (n-elektronok, angolból. nem kötő) nitrogén-, oxigén- és halogénatomok.

A magányos elektronpárok fontos szerepet játszanak a vegyületek kémiai tulajdonságainak megnyilvánulásában. Különösen felelősek a vegyületek azon képességéért, hogy donor-akceptor kölcsönhatásba lépjenek.

Az egyik kötéspartnerből származó elektronpár által létrehozott kovalens kötést donor-akceptor kötésnek nevezzük.

A létrejövő donor-akceptor kötés csak a képződés módjában tér el; tulajdonságai megegyeznek más kovalens kötésekkel. A donor atom ezáltal pozitív töltést kap.

A donor-akceptor kötések a komplex vegyületekre jellemzőek.

2.2.3. Hidrogén kötések

Egy erősen elektronegatív elemhez (nitrogén, oxigén, fluor stb.) kötődő hidrogénatom képes kölcsönhatásba lépni ugyanazon vagy másik molekula másik, kellően elektronegatív atomjának magányos elektronpárjával. Ennek eredményeként hidrogénkötés jön létre, amely a donorkötés egy fajtája.

elfogadó kötés. Grafikusan a hidrogénkötést általában három pont ábrázolja.

A hidrogénkötés energiája alacsony (10-40 kJ/mol), és főként elektrosztatikus kölcsönhatás határozza meg.

Az intermolekuláris hidrogénkötések meghatározzák a szerves vegyületek, például az alkoholok asszociációját.

A hidrogénkötések befolyásolják a vegyületek fizikai (forrás- és olvadáspontja, viszkozitása, spektrális jellemzői) és kémiai (sav-bázis) tulajdonságait. Így az etanol forráspontja C 2 H 5 Az OH (78,3 °C) lényegesen magasabb, mint a dimetil-éter CH 3 OCH 3 (-24 °C), amelynek molekulatömege azonos, és nem hidrogénkötéseken keresztül kapcsolódik.

A hidrogénkötések lehetnek intramolekulárisak is. Ez a kötés a szalicilsav anionjában a savasság növekedéséhez vezet.

A hidrogénkötések fontos szerepet játszanak a nagy molekulatömegű vegyületek - fehérjék, poliszacharidok, nukleinsavak - térszerkezetének kialakításában.

2.3. Konjugált rendszerek

A kovalens kötés lokalizálható vagy delokalizálható. A lokalizált kötés az, amelynek elektronjait ténylegesen megosztják a kötött atomok két magja. Ha a kötőelektronok kettőnél több atommag között vannak megosztva, akkor delokalizált kötésről beszélnek.

A delokalizált kötés olyan kovalens kötés, amelynek molekulapályája kettőnél több atomot ölel át.

A delokalizált kötések a legtöbb esetben π kötések. A csatolt rendszerekre jellemzőek. Ezekben a rendszerekben az atomok kölcsönös befolyásának egy speciális típusa – a konjugáció – lép fel.

Konjugáció (mezomerizmus, görögből. mesos- átlagos) a kötések és töltések egymáshoz illesztése egy valós molekulában (részecskében) egy ideális, de nem létező szerkezethez képest.

A konjugációban részt vevő delokalizált p-pályák két vagy több π-kötéshez, vagy egy π-kötéshez és egy p-pályával rendelkező atomhoz tartozhatnak. Ennek megfelelően különbséget teszünk a π,π-konjugáció és a ρ,π-konjugáció között. A konjugációs rendszer lehet nyitott vagy zárt, és nemcsak szénatomokat, hanem heteroatomokat is tartalmazhat.

2.3.1. Nyitott áramkörű rendszerek

π,π -Párosítás. A szénláncú π,π-konjugált rendszerek legegyszerűbb képviselője a butadién-1,3 (2.6. ábra, a). A szén- és hidrogénatom, és így a molekulájában lévő összes σ kötés ugyanabban a síkban helyezkedik el, lapos σ vázat alkotva. A szénatomok sp 2 hibridizációs állapotban vannak.

Az egyes szénatomok nem hibridizált p-AO-i a σ-váz síkjára merőlegesen és egymással párhuzamosan helyezkednek el, ami átfedésük szükséges feltétele. Átfedés nem csak a C-1 és C-2, C-3 és C-4 atomok p-AO-i között fordul elő, hanem a C-2 és C-3 atomok p-AO-i között is, ami egyetlen π képződését eredményezi. négy szénatomot lefedő -rendszer, azaz delokalizált kovalens kötés jelenik meg (lásd 2.6. ábra, b).Rizs. 2.6.

Az 1,3-butadién molekula atompálya modellje

Ez a molekula kötéshosszának változásában tükröződik. Az 1,3-butadiénben a C-1-C-2, valamint a C-3-C-4 kötések hossza kissé megnő, és a C-2 és C-3 közötti távolság lerövidül a hagyományos kettős ill. egyszeri kötvények. Más szóval, az elektron delokalizáció folyamata a kötéshosszak kiegyenlítődéséhez vezet.

A nagyszámú konjugált kettős kötést tartalmazó szénhidrogének gyakoriak a növényvilágban. Ide tartoznak például a karotinok, amelyek meghatározzák a sárgarépa, a paradicsom stb. Egy nyílt konjugációs rendszer heteroatomokat is tartalmazhat. Egy példa a nyitottságraπ,π-konjugált rendszerek heteroatommal a láncban 2 α,β-telítetlen karbonilvegyületek szolgálhatnak. Például az akrolein CH aldehidcsoportja

A =CH-CH=O három sp 2 -hibridizált szénatom és egy oxigénatom konjugációs láncának tagja. Ezen atomok mindegyike egy p-elektronnal járul hozzá egyetlen π-rendszerhez.pn-párosítás. Ez a fajta konjugáció leggyakrabban a -CH=CH-X szerkezeti fragmentumot tartalmazó vegyületekben fordul elő, ahol X egy heteroatom, amely magányos elektronpárral (elsősorban O vagy N) rendelkezik. Ide tartoznak például a vinil-éterek, amelyek molekuláiban a kettős kötés konjugált-az oxigénatom pályája. Egy delokalizált háromközpontú kötés úgy jön létre, hogy két p-AO sp 2 -hibridizált szénatom és egy Ez a fajta konjugáció leggyakrabban a -CH=CH-X szerkezeti fragmentumot tartalmazó vegyületekben fordul elő, ahol X egy heteroatom, amely magányos elektronpárral (elsősorban O vagy N) rendelkezik. Ide tartoznak például a vinil-éterek, amelyek molekuláiban a kettős kötés konjugált Egy n-elektronpárral rendelkező heteroatom AO-ja.

Hasonló delokalizált háromközpontú kötés kialakulása a karboxilcsoportban történik. Itt a C=O kötés π-elektronjai és az OH csoport oxigénatomjának n-elektronjai vesznek részt a konjugációban. A teljesen összehangolt kötésekkel és töltésekkel rendelkező konjugált rendszerek negatív töltésű anyagokat is tartalmaznak, például az acetátiont.

Az elektronsűrűség-eltolódás irányát egy görbe nyíl jelzi.

Vannak más grafikus módok is a párosítási eredmények megjelenítésére. Így az acetátion (I) szerkezete feltételezi, hogy a töltés egyenletesen oszlik el mindkét oxigénatomon (a 2.7. ábrán látható, ami igaz).

A (II) és (III) szerkezeteket használják rezonancia elmélet. Ezen elmélet szerint egy valódi molekulát vagy részecskét bizonyos úgynevezett rezonanciaszerkezetek halmaza ír le, amelyek csak az elektronok eloszlásában különböznek egymástól. A konjugált rendszerekben a rezonanciahibridhez a fő hozzájárulást a π-elektronsűrűség eltérő eloszlású szerkezetei adják (az ezeket a struktúrákat összekötő kétoldalas nyíl a rezonanciaelmélet speciális szimbóluma).

Határ (határ)struktúrák valójában nem léteznek. Azonban valamilyen mértékben „hozzájárulnak” az elektronsűrűség valós eloszlásához egy molekulában (részecskében), amely rezonáns hibridként jelenik meg, amelyet korlátozó struktúrák szuperpozíciójával kapnak.

A ρ,π-konjugált szénláncú rendszerekben a konjugáció akkor következhet be, ha a π kötés mellett egy nem hibridizált p-pályát tartalmazó szénatom található. Ilyen rendszerek lehetnek köztes részecskék - karbanionok, karbokationok, szabad gyökök, például allil szerkezetűek. A szabad gyökös allil csoportok fontos szerepet játszanak a lipidperoxidációs folyamatokban.

Az allil anionban CH 2 =CH-CH 2 sp 2 -hibridizált szénatom C-3 látja el a közös konjugátumot

Rizs. 2.7.A COONa csoport elektronsűrűségi térképe penicillinben

rendszer két elektron, az allil gyökben CH 2=CH-CH2+ - egy, és az allil-karbokationban CH 2=CH-CH2+ egyiket sem szállítja. Ennek eredményeként, ha három sp 2 -hibridizált szénatom p-AO-ja átfedésben van, egy delokalizált háromközpontú kötés jön létre, amely négy (a karbanionban), három (a szabad gyökben) és két (a karbokationban) elektront tartalmaz. , ill.

Formálisan az allilkationban lévő C-3 atom pozitív, az allilgyökben párosítatlan elektront, az allil-anionban pedig negatív töltést hordoz. Valójában az ilyen konjugált rendszerekben az elektronsűrűség delokalizációja (diszperziója) megy végbe, ami a kötések és töltések egymáshoz igazodásához vezet. A C-1 és C-3 atomok ezekben a rendszerekben egyenértékűek. Például egy allilkationban mindegyik pozitív töltést hordoz+1/2 és másfél kötéssel kapcsolódik a C-2 atomhoz.

Így a konjugáció szignifikáns különbséget eredményez az elektronsűrűség-eloszlásban a valós szerkezetekben a hagyományos szerkezeti képletekkel ábrázolt struktúrákhoz képest.

2.3.2. Zárt hurkú rendszerek

A ciklikus konjugált rendszerek nagy érdeklődésre tartanak számot, mint a konjugált nyílt rendszerekhez képest nagyobb termodinamikai stabilitású vegyületek csoportja. Ezek a vegyületek más speciális tulajdonságokkal is rendelkeznek, amelyek összességét az általános koncepció egyesíti aromás. Ezek közé tartozik az ilyen formálisan telítetlen vegyületek képessége

szubsztitúciós reakciókban vesznek részt az addíció helyett, az oxidálószerekkel szembeni ellenállás és a hőmérséklet.

Az aromás rendszerek tipikus képviselői az arének és származékaik. Az aromás szénhidrogének elektronszerkezetének sajátosságai egyértelműen megmutatkoznak a benzolmolekula atompálya modelljében. A benzolvázat hat sp 2 -hibridizált szénatom alkotja. Minden σ kötés (C-C és C-H) ugyanabban a síkban van. Hat nem hibridizált p-AO helyezkedik el a molekula síkjára merőlegesen és egymással párhuzamosan (2.8. ábra, a). Minden Ez a fajta konjugáció leggyakrabban a -CH=CH-X szerkezeti fragmentumot tartalmazó vegyületekben fordul elő, ahol X egy heteroatom, amely magányos elektronpárral (elsősorban O vagy N) rendelkezik. Ide tartoznak például a vinil-éterek, amelyek molekuláiban a kettős kötés konjugált-AO ugyanúgy átfedhet két szomszédossal Ez a fajta konjugáció leggyakrabban a -CH=CH-X szerkezeti fragmentumot tartalmazó vegyületekben fordul elő, ahol X egy heteroatom, amely magányos elektronpárral (elsősorban O vagy N) rendelkezik. Ide tartoznak például a vinil-éterek, amelyek molekuláiban a kettős kötés konjugált-AO.

Kvantummechanikai számítások alapján megállapították, hogy az ilyen stabil molekulák kialakulásához egy lapos ciklikus rendszernek (4n + 2) π-elektront kell tartalmaznia, ahol n= 1, 2, 3 stb. (Hückel szabálya, 1931). Ezeket az adatokat figyelembe véve pontosítható az „aromásság” fogalma.

Egy vegyület aromás, ha síkgyűrűvel és konjugátummal rendelkezikπ -elektronikus rendszer, amely a ciklus összes atomját lefedi és tartalmazza(4n+ 2) π-elektronok.

Hückel szabálya minden olyan síkbeli kondenzált rendszerre vonatkozik, amelyben nincs több atom, mint

Rizs. 2.8.A benzolmolekula atomipályamodellje (hidrogénatomok kihagyva; magyarázat a szövegben)

két ciklus. A kondenzált benzolgyűrűkkel rendelkező vegyületek, mint például a naftalin és mások, megfelelnek az aromásság kritériumainak.

Kapcsolt rendszerek stabilitása. A konjugált és különösen aromás rendszer kialakulása energetikailag kedvező folyamat, mivel ez megnöveli a pályák átfedésének mértékét és delokalizáció (diszperzió) következik be. Ez a fajta konjugáció leggyakrabban a -CH=CH-X szerkezeti fragmentumot tartalmazó vegyületekben fordul elő, ahol X egy heteroatom, amely magányos elektronpárral (elsősorban O vagy N) rendelkezik. Ide tartoznak például a vinil-éterek, amelyek molekuláiban a kettős kötés konjugált-elektronok. Ebben a tekintetben a konjugált és aromás rendszerek megnövelték a termodinamikai stabilitást. Kisebb belső energiaellátást tartalmaznak, és alapállapotban alacsonyabb energiaszintet foglalnak el a nem konjugált rendszerekhez képest. A szintek közötti különbségből számszerűsíthető a konjugált vegyület termodinamikai stabilitása, azaz konjugációs energia(delokalizációs energia). A butadién-1,3 esetében ez kicsi, és körülbelül 15 kJ/mol. A konjugált lánc hosszának növekedésével a vegyületek konjugációs energiája és ennek megfelelően a termodinamikai stabilitása nő. A benzol konjugációs energiája sokkal magasabb, és eléri a 150 kJ/mol értéket.

2.4. Szubsztituensek elektronikus hatásai 2.4.1. Induktív hatás

A molekulában lévő poláris σ kötés a közeli σ kötések polarizációját okozza, és részleges töltések megjelenéséhez vezet a szomszédos atomokon*.

A szubsztituensek nemcsak saját, hanem a szomszédos σ-kötéseik polarizációját is okozzák. Az atomok ilyen hatását induktív hatásnak (/-effektus) nevezzük.

Az induktív hatás a szubsztituensek elektronhatásának átvitele a σ kötések elektronjainak elmozdulása következtében.

A σ kötés gyenge polarizálhatósága miatt az induktív hatás az áramkörben három-négy kötés után elhalványul. Hatása legkifejezettebb a szubsztituenst tartalmazó szénatom szomszédságában. A szubsztituens induktív hatásának irányát minőségileg úgy határozzuk meg, hogy összehasonlítjuk a hidrogénatommal, amelynek induktív hatását nullának vesszük. Grafikusan a /-effektus eredményét egy nyíl ábrázolja, amely egybeesik a vegyértékvonal helyzetével, és annak hegyét az elektronegatívabb atom felé mutat.

/V\erősebb, mint a hidrogénatom, azt mutatjanegatívinduktív hatás (-/- hatás).

Az ilyen szubsztituensek általában csökkentik a rendszer elektronsűrűségét; elektronszívás. Ezek közé tartozik a legtöbb funkciós csoport: OH, NH 2, COOH, NO 2 és kationos csoportok, például -NH 3+.

Olyan szubsztituens, amely eltolja az elektronsűrűséget a hidrogénatomhoz képestσ -kötéseket mutat a lánc szénatomja felé, mutatpozitívinduktív hatás (+/- hatás).

Az ilyen szubsztituensek növelik az elektronsűrűséget a láncban (vagy gyűrűben), és ún elektrondonor. Ezek közé tartoznak az sp2-hibridizált szénatomon elhelyezkedő alkilcsoportok és a töltött részecskékben lévő anionos centrumok, például -O-.

2.4.2. Mezomer hatás

A konjugált rendszerekben a delokalizált kovalens kötések π-elektronjai játsszák a főszerepet az elektronhatás átvitelében. A delokalizált (konjugált) π-rendszer elektronsűrűségének eltolódásában megnyilvánuló hatást mezomer (M-effektus) vagy konjugációs hatásnak nevezzük.

A mezomer hatás a szubsztituensek elektronikus hatásának átvitele konjugált rendszeren keresztül.

Ebben az esetben a helyettes maga is résztvevője a kapcsolt rendszernek. A konjugációs rendszerbe bevihet akár egy π-kötést (karbonil-, karboxilcsoportok stb.), vagy egy magányos heteroatom elektronpárt (amino- és hidroxicsoport), vagy egy üres vagy egy elektronnal töltött p-AO-t.

Egy szubsztituens, amely növeli az elektronsűrűséget egy konjugált rendszerbenpozitívmezomer hatás (+M- hatás).

Az M-hatást olyan szubsztituensek mutatják, amelyek magányos elektronpárral rendelkező atomokat (például aminocsoportot egy anilinmolekulában) vagy teljes negatív töltésű atomokat tartalmaznak. Ezek a szubsztituensek képesek

egy elektronpár közös konjugált rendszerbe való átviteléhez, vagyis azok elektrondonor.

Egy szubsztituens, amely csökkenti az elektronsűrűséget egy konjugált rendszerbennegatívmezomer hatás (-M- hatás).

A konjugált rendszerben az M-hatást a szénatomhoz kettős kötéssel kapcsolt oxigén- vagy nitrogénatomok okozzák, amint az akrilsav és benzaldehid példáján látható. Ilyen csoportok elektronszívás.

Az elektronsűrűség-eltolódást egy görbe nyíl jelzi, melynek eleje mutatja, hogy mely p vagy π elektronok vannak elmozdítva, a vége pedig azt a kötést vagy atomot, amelyhez eltolódott. A mezomer hatás, ellentétben az induktív hatással, egy konjugált kötésrendszeren keresztül, sokkal nagyobb távolságra közvetítődik.

A szubsztituensek molekulán belüli elektronsűrűség eloszlására gyakorolt ​​hatásának értékelése során figyelembe kell venni az induktív és mezomer hatások eredő hatását (2.2. táblázat).

2.2. táblázat.Egyes szubsztituensek elektronikus hatásai

A szubsztituensek elektronikus hatásai lehetővé teszik az elektronsűrűség eloszlásának kvalitatív értékelését egy nem reagáló molekulában és tulajdonságainak előrejelzését.

A szénatomok elektronikus szerkezete. A hibridizáció típusai.

A szerves vegyületek szerkezetének alapjai

A szerves vegyületek osztályozása. A szénváz funkcionális csoportja és szerkezete, mint a szerves vegyületek osztályozási jellemzői, A szerves vegyületek főbb osztályai.

A szerves vegyületek modern osztályozása két fontos jellemzőn alapul:

Egy molekula szénvázának szerkezete;

Funkciós csoportok jelenléte a molekulában.

A szénváz szerkezete alapján a szerves vegyületeket csoportokra osztják. Aciklusos (alifás) vegyületek, amelyekben a szénatomok lánca lehet egyenes vagy elágazó. Karbociklusos olyan vegyületek, amelyekben egy csak szénatomokból álló lánc egy ciklusban (gyűrűben) záródik. Heterociklusos vegyületek, amelyek a szénatomokon kívül egy vagy több heteroatomot tartalmaznak ciklusos vázukban - általában nitrogén-, oxigén- vagy kénatomot:

A szerves kémiában az alapvegyületek szénhidrogének, amelyek csak szén- és hidrogénatomokból állnak. A szerves molekulák túlnyomórészt funkciós csoportokat tartalmaznak, azaz olyan atomokat vagy atomcsoportokat, amelyek meghatározzák a vegyület kémiai tulajdonságait és egy bizonyos osztályhoz való tartozását. A funkciós csoport szükségszerűen tartalmaz egy heteroatomot, bár néha szén-szén többszörös kötések (C=C és C≡C) is szerepelnek a funkciós csoportokban. Sok ilyen csoport egyáltalán nem tartalmaz szénatomot. Attól függően, hogy bizonyos funkciós csoportok jelen vannak a molekulában, a szerves vegyületeket osztályokba osztják.

Azokat a vegyületeket, amelyeknek egy funkciós csoportja van a molekulában, monofunkcionálisnak nevezzük; több azonos funkciós csoport többfunkciós (glicerin). A heterofunkcionális vegyületek molekuláiban különböző funkciós csoportok vannak. Egyszerre több osztályba sorolhatók.

Az egyik osztályból a másikba való átmenet leggyakrabban funkcionális csoportok részvételével történik a szénváz megváltoztatása nélkül. Ezenkívül az osztályozási jellemzők képezik a szerves vegyületek nómenklatúrájának alapját.

A szerves vegyületek nómenklatúrája. Triviális nómenklatúra. Az IUPAC-nómenklatúra (IUPAC-International Union of Pure and Applied Chemistry) alapelvei: helyettesítő és gyökfunkcionális nómenklatúra.

A nómenklatúrának szisztematikusnak és nemzetközinek kell lennie, hogy az összetétel szerkezete a névben tükröződhessen, és a szerkezet a névvel egyértelműen ábrázolható legyen. Ezenkívül a nómenklatúrának alkalmasnak kell lennie a számítógépes feldolgozásra.

Történelmileg az elsők az anyagok triviális elnevezései voltak, amelyek vagy a kibocsátás forrását (koffein, karbamid) vagy az anyagok tulajdonságait (glicerin, glükóz) jelezték. A kereskedelmi elnevezések elterjedtek, és a gyógyászati ​​anyagoknál az elnevezés gyakran a farmakológiai hatáson vagy az egyes szerkezeti elemeken alapul. Ezek a nevek rövidségük miatt kényelmesek, de nem adnak képet az anyag szerkezetéről, és nem kombinálhatók rendszerbe. Ezenkívül a triviális nevek egy része idővel kiesik a használatból, bár sok közülük szilárdan bekerült a mindennapi használatba, sőt szisztematikus nevek alapját is képezte.

A gyógyszerek szisztematikus nómenklatúrája fontos szerepet játszik a gyógyszerészetben, mivel sok gyógyszert különféle kereskedelmi néven forgalmaznak. Amikor szisztematikusra fordítjuk őket, gyakran meg lehet győződni arról, hogy ezeknek a gyógyszereknek a hatóanyaga ugyanaz az anyag lehet (paracetamol, Panadol, Tylenol - n-hidroxi-acetanilid). A szerves kémia fejlődése során különféle nómenklatúra-rendszerek jelentek meg (Zsenevszkaja, 1892; Liege, 1930), amelyek többszöri fejlesztések után a modern szisztematikus nómenklatúra alapjává váltak. IUPAC(IUPAC – Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója).

A szerves vegyületek nómenklatúrája az anyagok szerkezetét és molekuláiban lévő atomok térbeli elrendezését jelölő kifejezések rendszere.

Szisztematikus név - teljes egészében speciálisan létrehozott vagy kiválasztott szótagokból áll (pentán, tiazol). Triviális név - amelyben a szótagok egyikét sem használják szisztematikus értelemben (karbamid, furán). Az eredeti név a név azon része, amelyből bizonyos szabályok szerint a teljes név felépül. Például "etán" - "etanol". Lehet szisztematikus és triviális is.

Szubsztituens - bármely atom vagy atomcsoport, amely helyettesíti a hidrogénatomot az alapvegyületben.

Jellemző csoport - az IUPAC-ban szinte egyenértékű a „funkcionális csoport” fogalmával, például: aminocsoport, halogének, hidroxilcsoport, karboxilcsoport, karbonilcsoport, oxocsoport, nitrocsoport, cianocsoport. A szenior (fő) csoport jellegzetes csoport, amelynek nevét utótag tükrözi. Nincs más előnye.

A szorzó előtagok a di-, tri-, tetra- stb. előtagok, amelyek az azonos szubsztituensek vagy többszörös kötések számát jelzik. A lokáns egy szám vagy betű, amely a szubsztituens vagy többszörös kötés helyzetét jelzi a szülőnévben.

Az IUPAC nyolc nómenklatúrája közül a leguniverzálisabb és legáltalánosabb a helyettesítő nómenklatúra. A radikális funkcionális nómenklatúrát ritkábban használják.

Helyettesítő nómenklatúra. A név összetett szóként épül fel, amely gyökből (eredeti név), előtagokból és utótagokból áll, amelyek jellemzik a szubsztituensek számát és jellegét, a telítetlenség mértékét; helyeket jeleznek. A jellemző csoportokat két típusra osztják. Némelyikük csak előtagként van feltüntetve, mások utótagok vagy előtagok lehetnek a prioritástól függően. Az a csoport, amelyik magasabb, mint a táblázatban szereplő többi csoport, az idősebb csoport. Az összes többit előtagok jelzik.

Radikális funkcionális nómenklatúra. Általában ugyanazokat az elveket használják a nevekre, de az utótagokat soha nem használják a régebbi csoport tükrözésére. Ehelyett a funkcionális osztály neve egy szóban tükröződik, a név többi részét pedig a megfelelő gyök képviseli. A kétértékű jellemző csoportok esetében az adott csoporthoz tartozó mindkét gyök szerepel. Ha egy vegyület egynél több típusú karakterisztikus csoportot tartalmaz, akkor a funkcionális osztály neve az lesz, amelyik a táblázatban a többi felett helyezkedik el. A többi csoport előtag.

A szisztematikus névalkotás elvei. A következőket tartalmazza:

1. Határozza meg az adott vegyületre megfelelő nómenklatúra típusát.

2. Határozza meg a szenior jellemző csoportot! Ez határozza meg a szülőstruktúra későbbi megválasztását és számozását.

3. Határozza meg a szülői struktúrát - a fő szénláncot vagy a fő ciklikus rendszert, amelynek tartalmaznia kell az idősebb csoportok maximális számát. Az aciklusos vegyületek fő szénláncát kritériumok szerint választják ki, és minden további kritérium csak akkor lép életbe, ha az előző nem vezet a kiválasztáshoz:

a) az idős csoportok maximális száma;

b) a többszörös (kettős és hármas) kötések maximális száma;

c) maximális lánchossz;

d) a szubsztituensek maximális száma.

4. Nevezze meg a szülői struktúrát és a szenior jellemző csoportot!

5. A helyettesítők azonosítása és neve.

6. A számozást úgy végezzük, hogy az idősebb csoport a legkisebb számot kapja. Ha a választás kétértelmű, akkor a legkisebb lokánsok szabályát alkalmazzuk - úgy vannak számozva, hogy a szubsztituensek a legkisebb számot kapják. A legkisebb sorozat az, amelyben az első talált szám kisebb, mint egy másik sorozatban (1,2,7-< 1,3,4 -).

7. A név egyes részeit egyesítse közössé, az előtagok betűrendjének betartásával (a szorzó előtagokat nem tartalmazza). A helyi számok az előtagok elé és az utótagok után kerülnek elhelyezésre.

8. Radikális funkcionális nómenklatúra csak ott, ahol hagyományosan a mai napig használják.

Nem szisztematikus elnevezések megengedettek a következő izoszerkezetű helyettesítetlen szénhidrogénekre: izobután (CH 3) 2 CHCH 3, izopentán (CH 3) 2 CHCH 2 CH 3, neopentán (CH 3) 4 C, izohexán (CH 3) 2 CHCH 2 CH 2 CH 3. Telítetlen vegyületek: etilén CH 2 = CH 2, acetilén CH=CH, allén CH2 = C=CH2, izoprén CH2 = C(CH3)CH=CH2.

Az aromás szénhidrogének sorozatában a következő nem szisztematikus nevek maradnak meg:

A kondenzált arének szülőszerkezetei közül négy a leggyakoribb. Egyes esetekben a történelmi számozás megmarad (például antracén és fenantrén).

Az egyszerű szerkezetű halogénszármazékokat gyakran a gyökfunkciós nómenklatúra szerint nevezik, például izopropil-bromid (CH 3) 2 CHBg, benzil-klorid C 6 H 5 CH 2 C1.

Számos többértékű alkohol és fenol triviális elnevezése megmaradt:

Kevésbé gyakoriak az alkoholsók gyökös funkcionális nevei, amelyeket az -il-alkohol név egy részének -ilát utótaggal való helyettesítésével hoznak létre, például nátrium-etoxid C 2 H 5 ONa, alumínium-triizopropilát [(CH 3) 2 CHO] 3 A1 .

Az éterek esetében gyakrabban, mint más vegyületosztályok esetében, a gyök funkcionális nómenklatúrát alkalmazzák. Ebben az esetben a neveket az R és R" gyökök nevéből képezik ábécé sorrendben, az éter szó előtt, például metil-etil-éter CH 3 -O-CH 2 CH 3, diizopropil-éter (CH 3) 2 CH-O-CH(CH3)2, vinil-fenil-éter C6H5-O-CH=CH2.

Egyes aminoknak triviális neveik vannak:

Ha az aldehidnek megfelelő karbonsavnak triviális neve van (1.3.10), akkor ebből képezhető az aldehid triviális neve:

A következő triviális nevek megmaradnak:

A CH 3 COCH 3 triviális „aceton” elnevezése megmarad. Sok alifás és karbociklusos karbonsav esetében a triviális nevek megmaradnak, általában előnyösebbek, mint a szisztematikusak.

A szénatomok elektronikus szerkezete. A hibridizáció típusai.

A kémiai kötés fogalmának szigorú mérlegelése a kvantummechanika elvein alapul. A kvantummechanika egyik alapelve kimondja, hogy az elektronok hullámszerűen viselkednek, és az elektron mozgása hullámfüggvény segítségével írható le. Az atomban lévő elektronok matematikai modelljét Schrödinger-egyenletként ismerik. A Schrödinger-differenciálegyenlet megoldása lehetővé teszi, hogy megkapjuk az energiaszintek karakterisztikáját és a megfelelő hullámfüggvényeket, amelyek leírják az elektronok mozgását az atomban. A hullámfüggvény négyzetes modulusa mindig pozitív. Megfelel az elektronfelhő sűrűségének egy adott térfogatban. Az elektronsűrűség grafikus háromdimenziós ábrázolását orbitáloknak nevezzük.

Atompálya(AO) a tér azon tartománya, amelyben az elektron megtalálásának valószínűsége a legnagyobb.

Az atomban lévő elektron állapotát a segítségével becsüljük meg kvantumszámok, amelyek a pálya energiaszintjét, alakját és térbeli orientációját jellemzik. Az atomok elektronhéjának szerkezetének magyarázatára három fő elvet használnak: a Pauli-elvet, a Hund-szabályt és a minimális energia elvét. Az atomok és molekulák tipikus példái a kvantummechanikai rendszereknek. Amikor az atomok közelebb kerülnek egymáshoz, AO-jaik átfedik egymást. A molekulát az elektronok molekuláris pályák (MO) halmazai közötti eloszlása ​​írja le. Három dimenzió nélküli kvantumszám létezik, amelyeket n, l és m szimbólumokkal jelölünk. Az n kvantumszám megjelenését az okozza, hogy az elektron megváltoztathatja távolságát az atommagtól. Az l és m kvantumszámok az elektron szögimpulzusához kapcsolódnak, amely három dimenzióban képes keringeni az atommag körül. Az l szám a szögimpulzus nagyságát, az m pedig a szögimpulzus térbeli orientációját jellemzi, mivel a szögimpulzus vektormennyiség. Az n számot főkvantumszámnak nevezzük. A peremfeltételekből következő kvantumszámok megengedett értékei n = 1, 2, 3 ...; l = 0, 1, 2... (n-1); m = l, (l-1), (l-2), ..., -l.

Minden nulla szögimpulzusú pályát s pályának nevezünk. A legkisebb energiájú s-pályát (n=1, l=0, m=0) 1s-pályának nevezzük. Ha n=2 és l=0, akkor ez egy 2s pálya. Ha n=0, az l-nek csak nulla megengedett értéke, de ha n=2, akkor a pálya szögimpulzus-kvantumszáma 0 (2s orbitális) vagy 1 értéket vehet fel. Ha l=1, az atompályákat p-nek nevezzük. pályák . n=2 és l=1 esetén 2p pályát kapunk. Mivel p-pályákra l=0, az m kvantumszám +1, 0 és -1 értéket vehet fel. Az m különböző értékei megfelelnek a különböző orientációjú pályáknak. Az m=0 p-pályán a szögimpulzus nulla vetülete van a z tengelyre, ezért p z pályának nevezzük. A másik két p-pálya hasonló mintázattal ábrázolható az x és y tengely mentén orientált „lapátokkal”, ezért nevezzük p x - és p y -pályáknak. Ha n=3, akkor l veheti fel a 0, 1 és 2 értékeket. Ez egy 3s pályát, három 3p pályát és öt 3d pályát eredményez. Öt 3d pálya van, mivel l = 2 m-nél a 2, 1, 0, -1 és -2 értékeket veheti fel.

Ahhoz, hogy egy s pályán két elektront meg lehessen különböztetni egymástól, egy másik kvantumszámra van szükség, amelyet spinnek nevezünk. A spin egy elektron saját tengelye körül forgó impulzusimpulzusához kapcsolódik. Egy elektronra csak egy s=1/2 érték lehetséges. Az egyetlen különbség az s pályán lévő két elektron között a spin szögimpulzusának eltérő orientációja. Így az 1s pályán lévő két elektron közül az egyik α-spin, a másik β-spin, azaz. ezeknek az elektronoknak a spinjei antipárhuzamosak vagy más szóval párosak.

A kvantumelméletnek van egy másik fontos alapelve is, amely megtiltja, hogy kettőnél több elektron foglaljon el bármely pályát. Ezt az elvet hívják Pauli eltiltása: Bármely pályát legfeljebb két elektron foglalhat el, és ha két elektron foglal el, akkor spinjük irányának ellentétesnek kell lennie. A Pauli-kizárás mind az atomi, mind a molekuláris pályákra vonatkozik. A Pauli-elv megtiltja, hogy a harmadik elektron olyan s pályán legyen, amely már tele van két elektronnal, így a harmadik elektron a következő legalacsonyabb energiájú pályát foglalja el.

Bármely Z számú atom elektronikus konfigurációjának megalkotásához el kell képzelni az atompályákat 1s energiák sorozatával.<2s<2p<3s<3p<3d<... и затем разместить Z электронов, начиная с орбитали низшей энергии, в соответствии с принципом Паули. Необходимо лишь помнить, что имеется только одна 1s-орбиталь, одна 2s-орбиталь и т.д., но орбиталей типа 2р, 3р и т.д. по три, орбиталей типа 3d, 4d и т.д. - по пять, а орбиталей типа 4f, 5f и т.д. - по семь.

A koncepció szerint hibridizáció, a szénatom négy vegyértékpályája 2s, 2p x, 2p z, 2p z, helyettesíthető egy meghatározott számú ekvivalens hibrid pályával. Nem szabad elfelejteni, hogy a hibridizáció nem fizikai jelenség, hanem pusztán matematikai technika. A hibrid és a nem hibridizált pályák kombinációjától függően egy szénatom lehet sp 3 -, sp 2 - vagy sp hibridizáció állapotában. A szénatom sp 3 hibridizációjának ötlete a következőképpen írható le.

Egy elektron átmenete a 2s-ről a 2p pályára kis mennyiségű energiát igényel, amit könnyen kompenzál a két további kötés kialakulásakor felszabaduló energia.

A hibridizáció fogalmával meg tudjuk magyarázni mind a négy kémiai kötés ekvivalenciáját a metánban. Ráadásul a hibrid pályák jobb átfedésre is képesek. Ha az s-AO relatív átfedési hatásfokát egységnek vesszük, akkor a számított adatok szerint más pályák átfedési hatásfoka a sorrendben növekszik:

Így a hibridizáció fogalma lehetővé teszi, hogy meghatározzuk, hol lokalizálódnak a molekulapályák a térben, azaz a térben. összekapcsolja a klasszikus és a kvantummechanikai elképzeléseket a vegyületek szerkezetéről.

4. A szerves vegyületek kémiai kötéseinek típusai. Kovalens s- és p-kötések. A kettős (C=C, C=O, C=N) és hármas (CºC, CºN) kötések szerkezete, főbb jellemzőik (hossz, energia, polaritás, polarizálhatóság).

A szerves vegyületek molekulái olyan atomok gyűjteményét jelentik, amelyek egy bizonyos sorrendben kémiai kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. A vegyületek reakcióképességét a kémiai kötések típusa, a kötött atomok természete és a molekulában való kölcsönös befolyásuk határozza meg.

Kémiai kötés- az elektronok és az atommagok közötti kölcsönhatások halmaza, amely az atomok molekulává való kombinációjához vezet.

Lokalizált kommunikáció egy kémiai kötés, amelynek elektronjait két atom magja osztja meg. A szerves vegyületeket kovalens jellemzi s- És p- kapcsolatok. Kovalens kötés egy kémiai kötés, amely a kötött atomok elektronjainak megosztásával jön létre.

Két AO átfedésének eredményeként kovalens kötés jön létre, így két elektron által elfoglalt molekulapálya jön létre. L. Pauling olyan fogalmakat vezetett be, amelyek hasznosak a kovalens kötések megértéséhez irányított vegyértékÉs orbitális hibridizáció. Az irányított vegyérték fogalma szerint az atomok kötése abban az irányban jön létre, amely a pályák maximális átfedését biztosítja. Minél jobb az átfedés, annál erősebbnek kell lennie a kötésnek, és csak maximális átfedéssel érhető el a rendszer minimális energiája.

Ha kovalens kötések jönnek létre átfedő p-pályák révén, a p-pályák frakcióit „+” és „-” jelöléssel látják el (nem korrelálnak a töltésekkel). Mindkettő üt Ez a fajta konjugáció leggyakrabban a -CH=CH-X szerkezeti fragmentumot tartalmazó vegyületekben fordul elő, ahol X egy heteroatom, amely magányos elektronpárral (elsősorban O vagy N) rendelkezik. Ide tartoznak például a vinil-éterek, amelyek molekuláiban a kettős kötés konjugált-az elektronfelhők negatív töltést hordoznak, de a hullámfüggvénynek mindig ellentétes előjelei vannak a pályacsomópont mindkét oldalán. Az azonos előjelű orbitális lebenyek átfedik egymást. A pályaátfedések típusai a magközi tengelyhez viszonyított hengeres szimmetriával jellemezhetők, ami megfelel a koncepciónak. s- kapcsolatok.

s-Kommunikáció- ez egy egyszeres kovalens kötés, amely akkor jön létre, amikor egy AO átfedésben van egy egyenes vonal (tengely) mentén, amely 2 kötött atom atommagját köti össze maximális átfedéssel ezen az egyenesen.

Az sp 3 hibrid pályák használata egy 12 szénatomos atom és négy 1 H atom összekapcsolásában a CH 4 molekula képződése során erősebb pályák kialakulásához vezet. s- S-N csatlakozások. A szénatomon négy azonos szubsztituenst tartalmazó metán ideális tetraéder, amelynek H-C-H szöge 109°28". Ez a geometria minimális taszítást biztosít a 4 kötő elektronpár között. Atomok 16 O, 14 N stb., hasonló 12 C, sp 3 hibrid pályákat használhat erős kialakításához s- kapcsolatok.

Az etilénben minden szénatom nem 4, hanem csak 3 másikhoz kapcsolódik. Ebben az esetben a molekula elektronszerkezetét az sp 2 hibridizáció fogalmával írjuk le. Egy 2s és két 2p pályából három sp 2 -AO van ugyanabban a síkban, 120°-os szögben. Etilénben s A -C-C kötés hibridpályák átfedésével jön létre tengelyük mentén. Mindegyik szénatom két fennmaradó sp 2 pályája átfedésben van a hidrogén s-AO-jával, így s- S-N csatlakozások. Kísérletileg megállapították, hogy a H-C-H és a H-C-C kötések közötti szögek 116,7°, illetve 121,6°, azaz van némi eltérés az ideális 120°-os szögtől. A nem hibridizált 2p-AO derékszögben helyezkedik el a σ-kötésváz síkjára. Két egymással párhuzamos szénatom 2p-AO-ja a σ-váz síkja felett és alatt átfedi a π-kötés MO-it (2.4. ábra, c).

A π-kötés olyan kötés, amelyet nem hibridizált p-AO-k oldalirányú átfedése hoz létre, maximális átfedéssel a σ-kötések síkja felett és alatt. A π kötés elektronsűrűsége a σ kötések síkja felett és alatt koncentrálódik. Az atommagokon áthaladó sík a csomósík. A π elektronok megtalálásának valószínűsége ebben a síkban nulla.

Az sp 2 hibridizáció ötlete 16 O, 14 N, Hal esetén is alkalmazható. Kettős C=N kialakításakor a 14 N 1 hibrid pályát használ az sp 2 -AO 12 C átfedésére, hogy σ kötést hozzon létre, egy másikat a σ kötésre egy másik atom, a 3. pályát pedig egy magányos elektronpár foglalja el. Ebben az esetben mind a 12 C, mind a 14 N nem hibridizált p-pálya marad, amelyek oldalsó átfedés révén π kötést alkotnak. A C=O kötés is hasonlóan jön létre, azzal a különbséggel, hogy a 16 O 2 hibrid pályáján két elektronpár található.

A karbonilcsoportban lévő C=O kötés leírására alkalmazható a 16 O sp-hibridizációjának gondolata is. Ebben az esetben két magányos 16 O elektronpár nem egyenértékű pályán helyezkedik el: az egyik az sp-en. -hibrid AO, a másik a p y -AO-n, merőlegesen a C=O π kötés p-pályáira.

Az alkinekben a C≡C hármas kötés mindegyik 12 C-ja csak 2 másikkal kapcsolódhat. Az acetilénben mindkét 12 C sp-hibridizált állapotban van. A hibrid pályák ugyanazon az egyenesen helyezkednek el, 180°-os szögben. Amikor C≡C keletkezik, a 12C hibrid pályák részt vesznek a σ kötés kialakításában. A két 12C két nem hibridizált p-pályája párhuzamos egymással, és páronként átfedhetik egymást. Ebben az esetben két π kötés jön létre merőleges síkban. Az sp-hibridizáció fogalmát a 12 C hármas kötésének leírására is használják 14 N között. A 14 N elektronpárja az sp-AO-n található.

A 14 N, 16 O, kén és foszfor atomok nem használnak fel minden külső vegyértékelektront közönséges kovalens kötések kialakításához. Egy vagy több magányos elektronpár van bennük hibrid vagy nem hibridizált pályákon. Amikor egy ilyen heteroatom (donor) töltött kételektronos AO-ja kölcsönhatásba lép egy elektronok nélküli atom üres pályájával (akceptor), új kovalens kötés jön létre.

Donor-elfogadó, vagy koordinációs kötés, kovalens kötés, amelyet egy atomból származó elektronpár hoz létre. Például egy donor-akceptor kötés az aminok és a savak protonjainak kölcsönhatása következtében jön létre, és a donor két elektronja egyformán tartozik a két kötött atomhoz. Ennek eredményeként a donor atom pozitív töltést kap. A kovalens kötés például egy alkil-ammónium-ionban csak a képződés módjában különbözik a többitől, tulajdonságai azonosak a többi N-H-val.

A donor-akceptor kötés egyik típusa a szemipoláris kötés. A szemipoláris kötés kovalens és ionos kötések kombinációja. Ebben az esetben a donor atom kötést képez egy semleges atommal, amelyből hiányzik egy elektronpár a külső vegyértékhéj kitöltéséhez. Ilyen kötés például N-oxidokban képződik az aminok és H 2 O 2 kölcsönhatása során. A 14 N egy elektronpárt biztosít a 16 O atommal való kötés kialakításához. A kovalens kötés hatására az elektronsűrűség újraeloszlása ​​következik be, és a kötött atomokon ellentétes előjelű töltések jelennek meg. A szemipoláris kötés jellegzetessége, hogy a kovalens kötésű atomokon ellentétes töltések jelennek meg.

A donor-akceptor típusú kötések közé tartoznak a komplex vegyületek kötései is. Az elektronpár donor lehet egy heteroatom magányos elektronpárral (n-donorok), vagy egy izolált π-kötés π-elektronjai vagy π-kötésrendszere (π-donorok). Akceptorok lehetnek Me-ionok (üres pályákkal), molekuláris jód, bróm (a külső vegyértékhéj tágulása miatt), elektronhiányos π-rendszerek (olyan vegyületek, amelyekben a π-kötés vagy a π-rendszer elektronsűrűsége kimerült). szubsztituensek akceptor hatása miatt) . Például dioxán-kén-trioxid.

Különleges eset a metallocének - az aromás ciklopentadienidion π-komplexei átmeneti fémionokkal (Fe 2+, Co 2+, Ni 2+). A ferrocénben a ciklopentadiéndionok két gyűrűjének kölcsönhatása a Fe 2 ionnal az elektronban gazdag π-MO gyűrűk és a Fe 2+ ion üres 3d-AO-inak átfedése miatt következik be.

A kovalens kötés tulajdonságait mennyiségi jellemzői – hosszúság, energia, polaritás, polarizálhatóság – fejezik ki.

A kötés hossza a kötött atomok középpontjai közötti távolság. A kötéshosszak és a köztük lévő szögek meghatározásának fő módszerei a röntgendiffrakciós analízis (szilárd anyagok esetén) és az elektrondiffrakció (gázok esetében). A molekulában lévő atomok egy bizonyos optimális távolság körül oszcillálnak - ez az egyensúlyi kötéshossz, amely megfelel a két magból álló rendszer minimális energiájának. Ezért a távolságok átlagos értékek. A kötések hossza a kötés természetétől függ, de a különböző vegyületek azonos atomjai közötti azonos típusú kötések értéke megközelítőleg állandó (az egyes kötések tulajdonságai megközelítőleg függetlenek a molekula többi részétől).

A szénatomot tartalmazó kötések hossza a hibridizációs állapotától függ. A C-C egyszeres kötések hossza általában csökken, ahogy a hibrid pálya s karakterének aránya nő. Így a Csp3-Csp2, Csp2-Csp2, Csp3-Csp kötéshosszak 0,154, 0,150 és 0,146 nm. Ugyanez a tendencia figyelhető meg a C-H kötéseknél is: C sp 3 -H > C sp 2 -H > C sp - H (0,110, 0,107 és 0,106 nm). Az atomok közötti kötések számának növekedésével a kötések hossza mindig csökken. A C=C, C=O, C=N kettős kötések rövidebbek, mint a megfelelő egyes kötések, a C≡C, C≡N hármas kötések pedig rövidebbek, mint a megfelelő kettős kötések.

A molekulában lévő hasonló atomok közötti kovalens kötés hosszának felét nevezzük kovalens sugár. Abban az esetben, ha különböző atomok kovalens kötéssel kötődnek, és az egyik atom sugara ismert, akkor a kötés hosszának meghatározása után kiszámolható egy másik atom kovalens sugara: a kovalens kötés hossza egyenlő a kötés hosszának összegével. a kötött atomok kovalens sugarai. Ez alól kivételt képeznek az erősen poláris kötések: hosszuk kisebb, mint a kovalens sugarak összege.

Az atomok közötti távolság másik jellemzője az van der Waals sugár , amely azt mutatja meg, hogy két, kovalens kötéssel nem kötött atom milyen közel tud közeledni egymáshoz. Mindig több, mint kovalens.

A kötésszögek két olyan kötés közötti szögek, amelyeknek közös atomjuk van. A szerves vegyületekben a magok közötti X-C-Y kötések szögeinek meg kell felelniük a szénatom hibridizációs állapotának, és egyenlőnek kell lenniük 109,5, 120 és 180°-kal az sp 3 -, sp 2 -, sp-hibrid állapot esetén. Ha egy sp 3 hibridizáció állapotában lévő szénatom 4 azonos atomhoz vagy csoporthoz kapcsolódik, a kötési szögek egy szabályos tetraéder szögeinek felelnek meg. De a legtöbb esetben eltérnek az ideálisaktól. Az sp 2 állapotú szénatomokra - és sp -egyenlőtlen szubsztituensekkel járó hibridizáció, 120, illetve 180°-os szögek közötti eltérések is megfigyelhetők. Ez különösen igaz azokra az atomokra vagy atomcsoportokra, amelyek elektronegativitása eltérő. A térbeli nehézségek a kötési szögek változását is befolyásolják.

A kötési energia az az energia, amelyet két atom közötti kötés megszakításához kell fordítani, és ennek megfelelően a kötés létrejöttekor ugyanaz az energia szabadul fel. A kötési energia spektrális és termokémiai módszerekkel határozható meg. Az energia a kötés erősségének mértéke: minél nagyobb az energia, annál erősebb a kötés.

A kötések homolitikus atomokra történő felhasadásához szükséges energiát disszociációs energiának nevezzük. Kétatomos molekulák esetében ez egyenlő a kötési energiával. A disszociációs energia mérhető, de összetett molekulák esetén sokszor lehetetlen meghatározni, hogy mennyi disszociációs energia szükséges az egyes kötések felbomlásához. Jellemzően a molekulák atomokká alakításához szükséges energiát az égéshőből számítják ki, az egyes elemek hozzájárulásának additívumának feltételezése alapján.

A kötés hossza és energiája között összefüggés van: minél hosszabb a kötés, annál alacsonyabb az energia és fordítva. A kettős kötések erősebbek és rövidebbek, mint a megfelelő egyszeres kötések, de nem kétszer olyan erősek. Ez azt jelenti, hogy a σ kötés erősebb, mint a π kötés. A kötési energia a szerkezeti jellemzőkkel kapcsolatos számos tényezőtől függően jelentősen változhat. Így a primer, szekunder és tercier szénatom C-H kötési energiája nem azonos. A tercier szénatomot tartalmazó kötés a legkevésbé erős, míg a primer szénatomot tartalmazó kötés a legerősebb.

A kötés polaritása az elektronsűrűség egyenetlen eloszlásából adódik. Ha a kovalens kötést alkotó atomok ekvivalensek, akkor a kötő elektronpár mindkettőhöz egyformán tartozik. A legtöbb kovalens kötést egyenlőtlen vagy nem egyenlő atomok alkotják. Ebben az esetben az elektronsűrűség eltolható. Az atomok elektronvonzására való hajlamát az empirikus kritérium jellemzi: elektronegativitás a molekulában lévő atom azon képessége, hogy magához vonzza a kémiai kötésben részt vevő vegyértékelektronokat.

Kísérleteket tettek az elektronegativitás számszerűsítésére, amely jelezné bármely két atom közötti elektronfelhő elmozdulásának irányát és mértékét. A legismertebb L. Pauling (1939) skála, amely a kétatomos molekulák kötési energiáin alapul. Egyes megközelítések elektronegativitást számoltak ki az atomi hibridizáció különböző állapotaira. Ismeretes, hogy a hibrid AO-ban az s pálya törtrészének növekedése az elektronegativitás növekedéséhez vezet. Ezenkívül nemcsak atomokra, hanem atomcsoportokra is számítottak elektronegativitások.

Különböző elektronegativitású atomok által alkotott kötés lesz poláris . A hozzá kötött atomok részleges töltéseket hordoznak, jelölése δ (delta). Ha a kötésatomok elektronegativitásának különbsége 0,5 és 2,0 között van, akkor erősen poláris kötésről beszélnek; ha ez a különbség nagyobb, mint 2,0, akkor a kötés ionossági foka magas. A poláris σ kötés elektronsűrűségének eltolódását a vegyértékvonallal egybeeső egyenes nyíl, a poláris többszörös kötés eltolódását pedig egy görbe nyíl jelzi.

A kovalens kötés elektronsűrűségének egyenetlen eloszlása ​​töltésszétválást hoz létre, amelyet μ dipólusmomentum jellemez. Egy molekula teljes dipólusmomentumát kísérleti úton határozzuk meg. Egy egyedi kötés dipólusmomentuma csak kétatomos molekulák esetén mérhető közvetlenül. Egy összetettebb összetételű molekulát több dipólus rendszerének tekintünk. Egy molekula teljes dipólusmomentuma a kötésmomentumok vektorösszege. A szimmetrikusan felépített molekulákban (CC1 4 vagy CO 2) μ = 0, bár a kötésekre jelentős dipólusmomentum jellemző. Viszont kárpótolják egymást. A kötések polaritása nagymértékben meghatározza a szerves vegyületek reakcióképességét és reakciómechanizmusát.

A kötés polarizálhatósága az elektronfelhőnek az atommagokhoz viszonyított elmozdulásában fejeződik ki külső elektromágneses tér hatására. A kapott indukált dipólust hozzáadjuk a permanens dipólushoz (ha van ilyen). A polarizálhatóságot a kötéselektronok könnyű elmozdulása határozza meg. Könnyebben polarizálódnak azok a kötések, amelyek maximális elektronsűrűsége a kötött magoktól távolabb található. Polarizálhatóság szempontjából a π kötés lényegesen felülmúlja a σ kötést. A polarizálhatóság nagymértékben meghatározza a molekulák reaktivitását, hiszen bizonyos kötések elektronjainak elmozdulása nemcsak elektromos tér, hanem közeledő reagáló részecske, valamint oldószerek hatására is bekövetkezhet.

Egy erősen elektronegatív atomhoz (fluor, oxigén, nitrogén, klór) kötődő hidrogénatom képes kölcsönhatásba lépni ugyanazon vagy másik molekula másik erősen elektronegatív atomjának magányos elektronpárjával, hogy további gyenge kötést hozzon létre, amelyet hidrogénkötésnek neveznek.

Az 1H elektronegatív atommal kötött kötésének elektronfelhője erősen az atom felé tolódik el, így az 1H atommag gyengén árnyékolva marad. Az 1 H atom magjának nagy pozitív töltését egy másik elektronegatív atom negatív töltése vonzza. Egy ilyen kölcsönhatás energiája összemérhető az előző kötés energiájával, és az 1H egyszerre két atommal kötődik, a második atommal pedig még erősebb lehet. Ennek eredményeként a proton az egyik elektronegatív atomról a másikra mozoghat. Az ilyen átmenet energiagátja kicsi. A hidrogénkötés elektrosztatikus és donor-akceptor jellegű. A hidrogénkötés gyenge, 10-40 kJ/mol, ami lényegesen kisebb, mint egy kovalens vagy ionos kötés energiája.

A hidrogénkötés jelentős szerepet játszik a molekulák számos fizikai és kémiai tulajdonságának megnyilvánulásában. Az intermolekuláris hidrogénkötések számos vegyület, például alkoholok, karbonsavak asszociációját határozzák meg, ami abnormálisan magas forráspontokhoz vezet. Az anyagok oldódása az oldószerrel hidrogénkötések kialakítása révén drámaian megnöveli azok oldhatóságát. A hidrogénkötések szintén hozzájárulnak az ionizált részecskék stabilizálásához oldatban. Az intramolekuláris hidrogénkötések akkor jönnek létre, ha egy hattagú és ritkábban öttagú gyűrű lezárása lehetséges. A hidrogénkötések létfontosságú szerepet játszanak a fehérjék, nukleinsavak, poliszacharidok térszerkezetének kialakításában, valamint számos biokémiai folyamat (DNS replikáció, mRNS szintézis) során, és sok esetben biztosítják

A szén Mengyelejev periódusos rendszerének hatodik eleme. Atomtömege 12.

A szén a Mengyelejev-rendszer második periódusában és a rendszer negyedik csoportjában található.

A periódusszám azt mutatja, hogy a szén hat elektronja két energiaszinten helyezkedik el.

A negyedik csoportszám pedig azt mondja, hogy a szénnek négy elektronja van a külső energiaszintjén. Közülük kettő páros s-elektronok, a másik kettő pedig nincs párosítva Ez a fajta konjugáció leggyakrabban a -CH=CH-X szerkezeti fragmentumot tartalmazó vegyületekben fordul elő, ahol X egy heteroatom, amely magányos elektronpárral (elsősorban O vagy N) rendelkezik. Ide tartoznak például a vinil-éterek, amelyek molekuláiban a kettős kötés konjugált-elektronok.

A szénatom külső elektronrétegének szerkezete a következő sémákkal fejezhető ki:

Ezeken a diagramokon minden cella külön elektronpályát jelent, a nyíl pedig a pályán elhelyezkedő elektront. Egy cellán belül két nyíl két elektron, amelyek ugyanazon a pályán helyezkednek el, de ellentétes spinekkel.

Amikor egy atomot gerjesztenek (amikor energiát adnak át neki), az egyik páros S-elektronok foglaltak Ez a fajta konjugáció leggyakrabban a -CH=CH-X szerkezeti fragmentumot tartalmazó vegyületekben fordul elő, ahol X egy heteroatom, amely magányos elektronpárral (elsősorban O vagy N) rendelkezik. Ide tartoznak például a vinil-éterek, amelyek molekuláiban a kettős kötés konjugált- orbitális.

Egy gerjesztett szénatom négy kovalens kötés kialakításában vehet részt. Ezért vegyületeinek túlnyomó többségében a szén négy vegyértéket mutat.

Így a legegyszerűbb szerves vegyület, a szénhidrogén-metán összetételű CH 4. Szerkezete szerkezeti vagy elektronikus képletekkel fejezhető ki:

Az elektronikus képlet azt mutatja, hogy a metánmolekulában a szénatomnak van egy stabil nyolcelektronos külső héja, a hidrogénatomoknak pedig egy stabil kételektronos héja van.

A metánban (és más hasonló vegyületekben) mind a négy kovalens szénkötés egyenlő és szimmetrikusan irányul a térben.

A szénatom mintegy a tetraéder (szabályos négyszög alakú piramis) közepén helyezkedik el, a hozzá kapcsolódó négy atom (metán esetében négy hidrogénatom) pedig a tetraéder csúcsaiban található.

Bármely kötéspár iránya közötti szögek azonosak, és 109 fok 28 perc. s Ez azzal magyarázható, hogy egy szénatomban, amikor kovalens kötést képez négy másik atommal, egy p- és három sp 3-pályák ennek eredményeként sp 3 A hibridizáció négy, a térben szimmetrikusan elhelyezkedő hibridet hoz létre

-a tetraéder csúcsai felé megnyúlt pályák.

A szén tulajdonságainak jellemzői.

A külső energiaszinten lévő elektronok száma a fő tényező, amely meghatározza egy elem kémiai tulajdonságait.

A periódusos rendszer bal oldalán alacsony töltöttségű külső elektronikus vízszintezővel rendelkező elemek találhatók. Az első csoport elemei egy elektronnal rendelkeznek a külső szinten, a második csoport elemei kettő. E két csoport elemei az fémek

. Könnyen oxidálódnak, pl. elveszítik külső elektronjaikat és pozitív ionokká válnak. A periódusos rendszer jobb oldalán viszont vannak nem fémek (oxidálószerek)

. A fémekhez képest nagyobb számú protont tartalmazó magjuk van. Egy ilyen masszív atommag sokkal erősebb húzást biztosít az elektronfelhőből.

Az ilyen elemek nagy nehezen elvesztik elektronjaikat, de nem idegenkednek attól, hogy további elektronokat csatoljanak más atomoktól, pl. oxidálja őket, és ezzel egyidejűleg negatív ionná alakul.

A periódusos rendszerben a csoportszám növekedésével az elemek fémes tulajdonságai gyengülnek, és növekszik más elemek oxidációs képessége.

A szén a negyedik csoportba tartozik, i.e. csak középen a fémek között, amelyek könnyen feladják az elektronokat, és a nemfémek között, amelyek könnyen felveszik ezeket az elektronokat. a szénnek nincs kifejezett tendenciája az elektronok adományozására vagy elnyerésére.

Szénláncok.

A szén kivételes tulajdonsága, amely meghatározza a szerves vegyületek sokféleségét, hogy atomjai erős kovalens kötésekkel képesek kapcsolódni egymáshoz, szinte korlátlan hosszúságú szénköröket képezve.

A szén mellett azonos atomokból álló láncokat képeznek a IV csoportból származó analógja - szilícium. Az ilyen láncok azonban legfeljebb hat Si atomot tartalmaznak. A kénatomok hosszú láncai ismertek, de az ezeket tartalmazó vegyületek törékenyek.

A kölcsönös kapcsolódásra nem használt szénatomok vegyértékei más atomok vagy csoportok hozzáadására szolgálnak (szénhidrogénekben - hidrogén hozzáadására).

Tehát szénhidrogének etán ( C 2 H 6) és propán ( C 3 H 8) két, illetve három szénatomos láncot tartalmaznak. Szerkezetüket a következő szerkezeti és elektronikus képletek fejezik ki:

Ismertek olyan vegyületek, amelyek láncukban több száz vagy több szénatomot tartalmaznak.

A szénkötések tetraéderes orientációja miatt a láncban szereplő atomjai nem egyenes vonalban, hanem cikkcakkos mintázatban helyezkednek el. Ezenkívül az atomok kötéstengely körüli forgásának lehetősége miatt a lánc a térben különféle formákat (konformációkat) vehet fel:

A láncok ilyen szerkezete lehetővé teszi, hogy a terminális vagy más, nem szomszédos szénatomok közelebb kerüljenek egymáshoz. Az atomok közötti kötések kialakulása következtében a szénláncok gyűrűkké (ciklusokká) zárhatnak, például:

A szerves vegyületek diverzitását tehát az is meghatározza, hogy azonos számú szénatommal egy molekulában lehetségesek nyílt, nyílt szénatomláncú vegyületek, illetve olyan anyagok, amelyek molekulái ciklusokat tartalmaznak.

Egyszerű és többféle csatlakozás.

Az egy pár általánosított elektron által alkotott szénatomok közötti kovalens kötéseket egyszerű kötéseknek nevezzük.

A szénatomok közötti kötést nem egy, hanem két vagy három közös elektronpár hozhatja létre. Ezután többszörös – kettős vagy hármas kötéssel rendelkező láncokat kapunk. Ezeket a kapcsolatokat a következőképpen ábrázolhatjuk:

A legegyszerűbb, többszörös kötést tartalmazó vegyületek a szénhidrogének etilén(kettős kötéssel) és acetilén(hármas kötéssel):

A többszörös kötéssel rendelkező szénhidrogéneket telítetlennek vagy telítetlennek nevezzük. Az etilén és az acetilén két homológ sorozat - az etilén és az acetilén szénhidrogének - első képviselői.

Előző cikk: Mekkora a fénysebesség Következő cikk: Harmonikus rezgések Az oszcillációs frekvencia fizikai képlete