itthon » 2 Elosztás » Az alkánok fizikai tulajdonságai. Az alkánok fizikai tulajdonságai
Az alkánok fizikai tulajdonságai. Az alkánok fizikai tulajdonságai
Alkánok(metán és homológjai) általános képlete C n H 2 n+2. Az első négy szénhidrogént metánnak, etánnak, propánnak, butánnak nevezik. A sorozat magasabb tagjainak neve a gyökérből - a görög számból és az -an utótagból áll. Az alkánok nevei képezik az IUPAC-nómenklatúra alapját.
A szisztematikus nómenklatúra szabályai:
Főlánc szabály.
A fő áramkör kiválasztása a következő kritériumok alapján történik:
A funkcionális szubsztituensek maximális száma.
Több kapcsolat maximális száma.
Maximális hossz.
Az oldalsó szénhidrogéncsoportok maximális száma.
A legkisebb számok (locants) szabálya.
A fő áramkör egyik végétől a másikig arab számokkal van számozva. Mindegyik szubsztituenshez hozzá van rendelve a főlánc szénatomjának száma, amelyhez kapcsolódik. A számozási sorrendet úgy választjuk meg, hogy a szubsztituensek (lokánsok) számának összege a legkisebb legyen. Ez a szabály vonatkozik a monociklusos vegyületek számozására is.
Radikális szabály.
Minden szénhidrogén oldalcsoport egyértékű (egyszerűen összefüggő) gyöknek minősül. Ha maga az oldalgyök tartalmaz oldalláncokat, akkor a fenti szabályok szerint egy további főlánc kerül kiválasztásra, amelyet a főlánchoz kapcsolódó szénatomtól kezdve számozunk.
Betűrendi szabály.
A vegyület neve a szubsztituensek listájával kezdődik, ábécé sorrendben feltüntetve a nevüket. Az egyes szubsztituensek nevét a főláncban a szám előzi meg. Több szubsztituens jelenlétét számláló előtagok jelzik: di-, tri-, tetra- stb. Ezek után a főláncnak megfelelő szénhidrogént nevezzük meg.
táblázatban A 12.1. táblázat mutatja az első öt szénhidrogén nevét, gyökeiket, lehetséges izomerjeit és a megfelelő képleteket. A gyökök neve -yl utótaggal végződik.
Képlet
Név
szénhidrogén
radikális
szén hidrogén
radikális
izopropil
Metil-propán (izobután)
metilpropil (izobutil)
terc-butil
metil-bután (izopentán)
metil-butil (izopentil)
dimetil-propán (neopentán)
dimetil-propil (neopentil)
12.1. táblázat.
Az aciklop C sorozat alkánjai n H 2 n +2 .
Példa. Nevezze meg a hexán összes izomerjét!
Példa. Nevezze el az alkánt a következő szerkezettel!
Ebben a példában két tizenkét atomból álló lánc közül az kerül kiválasztásra, amelyben a számok összege a legkisebb (2. szabály).
A táblázatban megadott elágazó gyöknevek felhasználásával. 12.2,
Ha egy szénhidrogén lánc körbe zárul két hidrogénatom elvesztésével, akkor monocikloalkánok képződnek a C általános képlettel. n H 2 n. A ciklizálás C 3-mal kezdődik, a neveket C-ből képezzük n ciklo előtaggal:
Policiklusos alkánok. Nevüket a biciklo-, triciklo- stb. előtaggal alakítják ki. A biciklusos és triciklusos vegyületek molekulájában két, illetve három gyűrűt tartalmaznak, amelyek leírják szerkezetüket, a szénatomok számát a csomópontok atomjait összekötő láncok mindegyikében szögletes zárójelben csökkenő sorrendben van feltüntetve ; a képlet alatt az atom neve:
Ezt a triciklusos szénhidrogént szokták adamantánnak (a cseh adamant, gyémánt szóból) nevezni, mert három összeolvadt ciklohexángyűrű kombinációja olyan formában, hogy a kristályrácsban a szénatomok a gyémántra jellemző elrendezését eredményezik.
Az egy közös szénatomot tartalmazó ciklikus szénhidrogéneket spiránoknak nevezzük, például spiro-5,5-undekán:
A sík gyűrűs molekulák instabilak, ezért különféle konformációs izomerek képződnek. Ellentétben a konfigurációs izomerekkel (az atomok térbeli elrendezése egy molekulában az orientáció figyelembevétele nélkül), a konformációs izomerek csak abban különböznek egymástól, hogy az atomok vagy gyökök formálisan egyszerű kötések körül forognak, miközben megtartják a molekulák konfigurációját. A stabil konformer képződési energiáját ún konformációs.
A konformerek dinamikus egyensúlyban vannak, és instabil formákon keresztül alakulnak át egymásba. A síkciklusok instabilitását a kötési szögek jelentős deformációja okozza. A C 6H 12 ciklohexán tetraéderes kötési szögeinek megőrzése mellett két stabil konformáció lehetséges: egy szék (a) és egy fürdő (b) alakja:
A táblázatban számos alkán és gyökük néhány képviselője látható.
Képlet
Név
Radikális név
CH3-metil
C3H7 vágott
C4H9 butil
izobután
izobutil
izopentán
izopentil
neopentán
neopentil
A táblázat azt mutatja, hogy ezek a szénhidrogének a csoportok számában különböznek egymástól - CH2 - A hasonló szerkezetek ilyen sorozatát, amelyek hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, és ezek a csoportok számában különböznek egymástól, homológ sorozatnak nevezzük. Az ezt alkotó anyagokat pedig homológoknak nevezzük.
Homológok- szerkezetükben és tulajdonságaiban hasonló, de egy vagy több homológ eltéréssel összetételükben eltérő anyagok (-CH2-)
Szénlánc – cikkcakk (ha n ≥ 3)
σ - kötések (szabad forgás a kötések körül)
hossza (-C-C-) 0,154 nm
kötési energia (-C-C-) 348 kJ/mol
Az alkánmolekulák összes szénatomja sp3 hibridizációs állapotban van
a C-C kötések közötti szög 109°28", tehát a nagy szénatomszámú normál alkánok molekulái cikkcakk szerkezetűek (cikkcakk). A telített szénhidrogénekben a C-C kötés hossza 0,154 nm (1 nm = 1). *10-9 m).
a) elektronikus és szerkezeti képletek;
b) térszerkezet
4. Izomerizmus- Jellemző a C4-es lánc SZERKEZETI izomériája
Ezen izomerek egyike ( n-bután) el nem ágazó szénláncot tartalmaz, a másik, az izobután pedig elágazó láncot (izostruktúra).
Az elágazó lánc szénatomjai különböznek a más szénatomokkal való kapcsolat típusában. Így csak egy másik szénatomhoz kötődő szénatomot nevezzük elsődleges, két másik szénatommal - másodlagos, hárommal - harmadlagos, négy- negyedidőszak.
A molekulák szénatomszámának növekedésével megnőnek a láncelágazás lehetőségei, i.e. az izomerek száma a szénatomok számával nő.
A homológok és izomerek összehasonlító jellemzői
1. Saját nómenklatúrával rendelkeznek radikálisok(szénhidrogén gyökök)
Alkán
VAL VELnH2n+2
Radikális(R)
VAL VELnH2n+1
NÉV
Fizikai tulajdonságok
Normál körülmények között
C1-C4 - gázok
C5-C15 - folyékony
C16 - szilárd
Az alkánok olvadáspontja és forráspontja, valamint sűrűsége a homológ sorozatban a molekulatömeg növekedésével nő. Minden alkán könnyebb, mint a víz, és nem oldódik benne, de oldódnak apoláris oldószerekben (például benzolban), és önmagukban is jó oldószerek. Néhány alkán fizikai tulajdonságait a táblázat tartalmazza.
2. táblázat: Egyes alkánok fizikai tulajdonságai
a) Halogénezés
fény - hν vagy melegítés hatására (fokozatosan - a hidrogénatomok halogénnel való helyettesítése szekvenciális láncjellegű. A láncreakciók kialakulásához nagyban hozzájárult N. N. Semenov fizikus, akadémikus, Nobel-díjas)
A reakció során halogén-alkánok keletkeznek RGvagy azzalnH2
n+1
G
A hidrogén halogénatommal való helyettesítésének sebessége halogén-alkánokban nagyobb, mint a megfelelő alkáné, ez a molekulában lévő atomok kölcsönös hatásának köszönhető:
Elektronkötés sűrűsége C- A Cl az elektronegatívabb klór felé tolódik el, ennek eredményeként egy részleges negatív töltés halmozódik fel rajta, és egy részleges pozitív töltés halmozódik fel a szénatomon.
A metilcsoportban (-CH3) lévő szénatom elektronsűrűség-deficitben szenved, így töltését a szomszédos hidrogénatomok rovására kompenzálja, aminek következtében a CH-kötés kevésbé erős lesz, és a hidrogénatomok könnyebben klórral helyettesíthetők. atomok. A szénhidrogén gyök növekedésével a legmozgékonyabb hidrogénatom a szubsztituenshez legközelebb eső szénatomon marad:
CH3 - CH2 - Cl + Cl2 hν
→
CH3 - CHCI2 + HCl
klór-etán 1
,1-diklór-etán
Fluor esetén a reakció robbanásszerűen megy végbe.
Klór és bróm esetén iniciátor szükséges.
A jódozás reverzibilis, ezért eltávolításához oxidálószer szükségesSZIAa rektori hivatalból.
Figyelem!
Az alkánszubsztitúciós reakciókban a hidrogénatomok legkönnyebben a tercier szénatomokon, majd a szekunder szénatomokon és végül a primer szénatomokon cserélhetők ki. Klórozásnál ez a minta nem figyelhető meg, amikorT>400˚C.
b) Nitrálás
(M. I. Konovalov reakciója, ő hajtotta végre először 1888-ban)
CH4 + HNO3 (megoldás)
t˚VAL VEL→
CH3NO2 + H2O
nitrometán
RNO2vagyVAL VELnH2n+1 NO2 (nitroalkán)
MEGHATÁROZÁS
Alkánok telített szénhidrogéneknek nevezzük, amelyek molekulái szén- és hidrogénatomokból állnak, amelyek csak σ kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz.
Normál körülmények között (25 o C-on és légköri nyomáson) az alkánok (C 1 - C 4) homológ sorozatának első négy tagja gáz. A normál alkánok a pentántól a heptadekánig (C5-C17) folyékonyak, a C 18-tól kezdve a szilárd anyagok. A relatív molekulatömeg növekedésével az alkánok forráspontja és olvadáspontja nő. Ha a molekulában azonos számú szénatom van, az elágazó láncú alkánok forráspontja alacsonyabb, mint a normál alkánok. Az alkánmolekula szerkezete metánt használva példaként az ábrán látható. 1.
Rizs. 1. A metánmolekula szerkezete.
Az alkánok gyakorlatilag vízben oldhatatlanok, mivel molekuláik alacsony polárisak és nem lépnek kölcsönhatásba a vízmolekulákkal. A folyékony alkánok könnyen keverednek egymással. Jól oldódnak apoláris szerves oldószerekben, mint például benzol, szén-tetraklorid, dietil-éter stb.
Alkánok előállítása
A különféle, legfeljebb 40 szénatomos telített szénhidrogének fő forrásai az olaj és a földgáz. A kis szénatomszámú (1-10) alkánokat földgáz vagy az olaj benzinfrakciójának frakcionált desztillációjával lehet izolálni.
Léteznek ipari (I) és laboratóriumi (II) módszerek az alkánok előállítására.
C + H2 → CH4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2O (kat = Ni, t 0 = 200-300);
CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2O (kat, t 0).
— telítetlen szénhidrogének hidrogénezése
CH3-CH=CH2 + H2 →CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, t 0);
- halogén-alkánok csökkentése
C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);
- egybázisú szerves savak sóinak lúgos olvadási reakciói
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;
K(-): 2H 2O + 2e → H2 + 2OH-;
A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.
Az alkánok kémiai tulajdonságai
Az alkánok a legkevésbé reakcióképes szerves vegyületek közé tartoznak, ami szerkezetükkel magyarázható.
Az alkánok normál körülmények között savas környezetben nem lépnek reakcióba tömény savakkal, olvadt és tömény lúgokkal, alkálifémekkel, halogénekkel (a fluor kivételével), kálium-permanganáttal és kálium-dikromáttal.
Az alkánok esetében a legjellemzőbb reakciók azok, amelyek gyökös mechanizmussal mennek végbe. A C-H és C-C kötések homolitikus hasítása energetikailag kedvezőbb, mint a heterolitikus hasításuk.
A gyökös szubsztitúciós reakciók legkönnyebben a tercier szénatomon, majd a szekunder szénatomon és végül a primer szénatomon mennek végbe.
Az alkánok minden kémiai átalakulása hasítással megy végbe:
C n H 2n+2 + (1,5 n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).
Alkánok alkalmazásai
Az alkánokat különféle iparágakban alkalmazták. Vizsgáljuk meg részletesebben a homológ sorozat néhány képviselőjének, valamint az alkánok keverékeinek példáján.
A metán a szén és hidrogén, acetilén, oxigéntartalmú szerves vegyületek - alkoholok, aldehidek, savak - előállítására szolgáló legfontosabb vegyipari folyamatok alapanyaga. A propánt autóüzemanyagként használják. A butánból butadiént állítanak elő, amely a szintetikus gumi előállításának alapanyaga.
A folyékony és szilárd alkánok C 25-ig terjedő keverékét, az úgynevezett vazelint használják a gyógyászatban kenőcsök alapjaként. A 18-25 szénatomos szilárd alkánok (paraffin) keverékét különféle anyagok (papír, szövet, fa) impregnálására használják, hogy hidrofób tulajdonságokat adnak nekik, pl. vízzel nem nedvesítve. Az orvostudományban fizioterápiás eljárásokhoz (paraffinkezelés) használják.
Példák problémamegoldásra
1. PÉLDA
Gyakorlat
Metán klórozása során 1,54 g vegyületet kaptunk, amelynek gőzsűrűsége levegőben 5,31. Számítsa ki a klór előállításához szükséges MnO 2 mangán-dioxid tömegét, ha a reakcióba bevitt metán és klór térfogataránya 1:2!
Megoldás
Egy adott gáz tömegének és egy másik gáz tömegének arányát ugyanabban a térfogatban, azonos hőmérsékleten és azonos nyomáson az első gáz és a második gáz relatív sűrűségének nevezzük. Ez az érték azt mutatja, hogy az első gáz hányszor nehezebb vagy könnyebb, mint a második gáz.
A levegő relatív molekulatömege 29 (figyelembe véve a levegő nitrogén-, oxigén- és egyéb gáztartalmát). Meg kell jegyezni, hogy a „levegő relatív molekulatömege” fogalmát feltételesen használják, mivel a levegő gázok keveréke.
Határozzuk meg a metán klórozása során keletkező gáz moláris tömegét:
M gáz = 29 × D levegő (gáz) = 29 × 5,31 = 154 g/mol.
Ez a szén-tetraklorid - CCl 4. Írjuk fel a reakcióegyenletet és rendezzük el a sztöchiometrikus együtthatókat:
CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl.
Számítsuk ki a szén-tetraklorid anyag mennyiségét:
n(CC14) = m(CC14)/M(CC14);
n(CCl4)=1,54/154=0,01 mol.
Az n(CCl 4) : n(CH 4) = 1:1 reakcióegyenlet szerint, ami azt jelenti, hogy
n(CH4)=n(CC14)=0,01 mol.
Ekkor a klóranyag mennyiségének egyenlőnek kell lennie n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), azaz. n(Cl2) = 8 × 0,01 = 0,08 mol.
Írjuk fel a klór előállításának reakcióegyenletét:
MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O.
A mangán-dioxid mólszáma 0,08 mol, mert n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. Határozza meg a mangán-dioxid tömegét:
m(MnO 2) = n(MnO 2) × M(MnO 2);
M (MnO 2) = Ar (Mn) + 2 × Ar (O) = 55 + 2 × 16 = 87 g/mol;
m(MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 g.
Válasz
A mangán-dioxid tömege 10,4 g.
2. PÉLDA
Gyakorlat
Határozza meg a triklór-alkán molekulaképletét, amelyben a klór tömeghányada 72,20%. Rajzolja fel az összes lehetséges izomer szerkezeti képletét, és adja meg az anyagok nevét az IUPAC helyettesítő nómenklatúrája szerint!
Válasz
Írjuk fel a triklór-alkeán általános képletét:
C n H 2 n -1 Cl 3 .
A képlet szerint
ω(Cl) = 3 × Ar (Cl) / Mr (C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%
Számítsuk ki a triklór-alkán molekulatömegét:
Mr(CnH2n-1Cl3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100% = 147,5.
Keressük n értékét:
12n + 2n - 1 + 35,5 × 3 = 147,5;
Ezért a triklór-alkán képlete C 3 H 5 Cl 3.
Állítsuk össze az izomerek szerkezeti képleteit: 1,2,3-triklórpropán (1), 1,1,2-triklórpropán (2), 1,1,3-triklórpropán (3), 1,1,1-triklórpropán ( 4) és 1,2,2-triklór-propán (5).
CH2CI-CHCl-CH2CI (1);
CHCI2-CHCl-CH3 (2);
CHCI2-CH2-CH2CI (3);
CCI3-CH2-CH3 (4);
A telített szénhidrogének olyan vegyületek, amelyek sp 3 hibridizációs állapotban lévő szénatomokból álló molekulák. Kizárólag kovalens szigma kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. A "telített" vagy "telített" szénhidrogének elnevezés onnan ered, hogy ezek a vegyületek nem képesek atomokat kötni. Extrémek, teljesen telítettek. Kivételt képeznek a cikloalkánok.
Mik azok az alkánok?
Az alkánok telített szénhidrogének, szénláncuk nyitott, és egyes kötésekkel egymáshoz kapcsolódó szénatomokból áll. Nem tartalmaz más (vagyis kettős, mint alkének, vagy hármas, mint alkil) kötéseket. Az alkánokat paraffinoknak is nevezik. Azért kapták ezt a nevet, mert a jól ismert paraffinok túlnyomórészt ezeknek a telített C 18-C 35 szénhidrogéneknek különös inertséggel rendelkező keverékei.
Általános információk az alkánokról és gyökeikről
Képletük: C n P 2 n +2, itt n nagyobb vagy egyenlő, mint 1. A moláris tömeg kiszámítása a következő képlettel történik: M = 14n + 2. Jellemző: nevükben a végződés „-an”. Molekuláik maradékait, amelyek a hidrogénatomok más atomokkal való helyettesítése következtében keletkeznek, alifás gyököknek vagy alkilcsoportoknak nevezzük. R betűvel vannak jelölve. Az egyértékű alifás gyökök általános képlete: C n P 2 n +1, itt n nagyobb vagy egyenlő, mint 1. Az alifás gyökök moláris tömegét a következő képlettel számítjuk ki: M = 14n + 1. Az alifás gyökök jellegzetes vonása: „- iszap” névvégződések. Az alkánmolekulák saját szerkezeti jellemzőkkel rendelkeznek:
A C-C kötést 0,154 nm hosszúság jellemzi;
A C-H kötést 0,109 nm hosszúság jellemzi;
a kötési szög (a szén-szén kötések közötti szög) 109 fok és 28 perc.
Az alkánok kezdik a homológ sorozatot: metán, etán, propán, bután stb.
Az alkánok fizikai tulajdonságai
Az alkánok színtelenek és vízben oldhatatlan anyagok. Az a hőmérséklet, amelyen az alkánok elkezdenek olvadni, és a hőmérséklet, amelyen forrnak, a molekulatömeg és a szénhidrogénlánc hosszának növekedésével összhangban növekszik. A kevésbé elágazó alkánokról az elágazóbb alkánok felé csökken a forrás- és olvadáspont. A gáznemű alkánok halványkék vagy színtelen lánggal éghetnek, és elég sok hőt termelnek. A CH 4 -C 4 H 10 olyan gázok, amelyeknek szintén nincs szaga. A C 5 H 12 -C 15 H 32 olyan folyadékok, amelyeknek sajátos szaga van. A C 15 H 32 és így tovább olyan szilárd anyagok, amelyek szintén szagtalanok.
Az alkánok kémiai tulajdonságai
Ezek a vegyületek kémiailag inaktívak, ami a nehezen felbontható szigma kötések - C-C és C-H - erősségével magyarázható. Azt is érdemes figyelembe venni, hogy a C-C kötések nem polárisak, a C-H kötések pedig alacsony polárisak. Ezek a sigma típusú kötések alacsony polaritású típusai, és ennek megfelelően nagy valószínűséggel homolitikus mechanizmussal szakadnak fel, aminek következtében gyökök képződnek. Így az alkánok kémiai tulajdonságai főként a gyökös szubsztitúciós reakciókra korlátozódnak.
Nitrálási reakciók
Az alkánok csak 10%-os koncentrációjú salétromsavval vagy négy vegyértékű nitrogén-oxiddal reagálnak gáznemű környezetben, 140°C hőmérsékleten. Az alkánok nitrálási reakcióját Konovalov-reakciónak nevezik. Ennek eredményeként nitrovegyületek és víz képződnek: CH 4 + salétromsav (hígítva) = CH 3 - NO 2 (nitrometán) + víz.
Égési reakciók
A telített szénhidrogéneket igen gyakran használják tüzelőanyagként, amit égési képességük indokol: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.
Oxidációs reakciók
Az alkánok kémiai tulajdonságai közé tartozik az oxidációs képességük is. Attól függően, hogy milyen körülmények kísérik a reakciót és hogyan változtatják azokat, ugyanabból az anyagból különböző végtermékek nyerhetők. A metán enyhe oxidációja oxigénnel a reakciót gyorsító katalizátor jelenlétében és körülbelül 200 °C hőmérsékleten a következő anyagokat eredményezheti:
2) CH 4 (oxidáció oxigénnel) = CH 2 O (aldehid - metanol vagy formaldehid) + H 2 O.
3) 2CH 4 (oxidáció oxigénnel) = 2HCOOH (karbonsav - metán vagy hangya) + 2H 2 O.
Az alkánok oxidációját gáz- vagy folyékony közegben is végrehajthatjuk levegővel. Az ilyen reakciók magasabb zsíralkoholok és megfelelő savak képződéséhez vezetnek.
A hővel való kapcsolat
+150-250°C-ot meg nem haladó hőmérsékleten, mindig katalizátor jelenlétében, a szerves anyagok szerkezeti átrendeződése következik be, ami az atomok kapcsolódási sorrendjének megváltozásából áll. Ezt a folyamatot izomerizációnak, a reakcióból származó anyagokat pedig izomereknek nevezzük. Így a normál butánból az izomert - izobutánt - kapják. 300-600°C hőmérsékleten és katalizátor jelenlétében a C-H kötések felbomlanak hidrogénmolekulák képződésével (dehidrogénezési reakciók), a hidrogénmolekulák pedig a szénlánc körforgásba zárásával (alkánok ciklizációs vagy aromatizációs reakciói) :
1) 2CH4 = C2H4 (etén) + 2H2.
2) 2CH 4 = C 2 H 2 (etin) + 3H 2.
3) C 7 H 16 (normál heptán) = C 6 H 5 - CH 3 (toluol) + 4 H 2.
Halogénezési reakciók
Az ilyen reakciók során halogéneket (atomjaikat) juttatnak be egy szerves anyag molekulájába, ami egy C-halogén kötés kialakulását eredményezi. Amikor az alkánok halogénekkel reagálnak, halogénszármazékok keletkeznek. Ennek a reakciónak sajátos jellemzői vannak. Radikális mechanizmus szerint megy végbe, és annak beindításához szükséges a halogének és alkánok keverékét ultraibolya sugárzásnak kitenni, vagy egyszerűen felmelegíteni. Az alkánok tulajdonságai lehetővé teszik a halogénezési reakció lezajlását mindaddig, amíg a halogénatomokkal való teljes helyettesítést el nem érik. Vagyis a metán klórozása nem ér véget egy szakaszban és a metil-klorid előállítása. A reakció tovább megy, minden lehetséges szubsztitúciós termék képződik, kezdve a klór-metánnal és a szén-tetrakloriddal bezárólag. Más alkánok klórnak való kitétele ilyen körülmények között különböző termékek képződését eredményezi, amelyek a hidrogén különböző szénatomokon történő szubsztitúciójából származnak. Az a hőmérséklet, amelyen a reakció végbemegy, meghatározza a végtermékek arányát és képződésük sebességét. Minél hosszabb az alkán szénhidrogénlánca, annál könnyebb lesz a reakció. A halogénezés során először a legkevésbé hidrogénezett (tercier) szénatom kerül kicserélésre. Az elsődleges reagál az összes többi után. A halogénezési reakció szakaszosan megy végbe. Az első szakaszban csak egy hidrogénatomot cserélnek ki. Az alkánok nem lépnek kölcsönhatásba halogénoldatokkal (klórral és brómos vízzel).
Szulfoklórozási reakciók
Az alkánok kémiai tulajdonságait a szulfoklórozási reakció (úgynevezett Reed-reakció) is kiegészíti. Ultraibolya sugárzásnak kitéve az alkánok képesek reagálni klór és kén-dioxid keverékével. Ennek eredményeként hidrogén-klorid képződik, valamint egy alkilcsoport, amely kén-dioxidot ad hozzá. Az eredmény egy összetett vegyület, amely egy klóratom befogása és következő molekulájának megsemmisülése miatt válik stabillá: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultraibolya sugárzás = R-SO 2 Cl + HCl. A reakció eredményeként képződő szulfonil-kloridokat széles körben alkalmazzák felületaktív anyagok gyártásában.
Az aciklikus szénhidrogéneket alkánoknak nevezzük. Összesen 390 alkán található. A nonakontatrictan a leghosszabb szerkezetű (C 390 H 782). A halogének szénatomokhoz kapcsolódva halogén-alkánokat képezhetnek.
Szerkezet és nómenklatúra
Definíció szerint az alkánok telített vagy telített szénhidrogének, amelyek lineáris vagy elágazó szerkezettel rendelkeznek. Paraffinoknak is nevezik. Az alkánmolekulák csak egyetlen kovalens kötést tartalmaznak a szénatomok között. Általános képlet -
Egy anyag elnevezéséhez be kell tartania a szabályokat. A nemzetközi nómenklatúra szerint a neveket -an utótaggal alkotják. Az első négy alkán neve történelmileg alakult ki. Az ötödik képviselőtől kezdve a nevek a szénatomok számát jelző előtagból és az -an utótagból állnak. Például az okta (nyolc) oktánszámot alkot.
Elágazó láncok esetén a nevek összeadódnak:
számokból, amelyek a szénatomok számát jelzik, amelyek közelében a gyökök találhatók;
a radikálisok nevéből;
a főáramkör nevéből.
Példa: 4-metil-propán – a propánlánc negyedik szénatomjában van egy gyök (metil).
Rizs. 1. Szerkezeti képletek alkánok nevével.
Minden tizedik alkán nevet ad a következő kilenc alkánnak. A dekán után jön az undekán, a dodekán, majd az eikozán után - heneicosan, dokozán, trikozán stb.
Homológ sorozat
Az első képviselő a metán, ezért az alkánokat a metán homológ sorozatának is nevezik. Az alkánok táblázata az első 20 képviselőt mutatja.
Név
Képlet
Név
Képlet
Tridecan
Tetradekán
Pentadekán
Hexadekán
Heptadekán
Octadecan
Nanadekan
A butántól kezdve minden alkánnak vannak szerkezeti izomerjei. Az izo- előtag hozzáadódik a névhez: izobután, izopropán, izohexán.
Rizs. 2. Példák az izomerekre.
Fizikai tulajdonságok
Az anyagok aggregációs állapota felülről lefelé változik a homológok listájában. Minél több szénatomot tartalmaz, és ennek megfelelően minél nagyobb a vegyületek molekulatömege, annál magasabb a forráspontja és annál keményebb az anyag.
A fennmaradó, több mint 15 szénatomot tartalmazó anyagok szilárd állapotban vannak.
A gáznemű alkánok kék vagy színtelen lánggal égnek.
Nyugta
Az alkánokat a szénhidrogénekhez hasonlóan olajból, gázból és szénből nyerik. Ehhez laboratóriumi és ipari módszereket használnak:
