Korlátozza a szerves vegyületek mennyiségét. Milyen osztályok léteznek a szerves anyagoknak? A szerves anyagok képlete osztályonként

Számos definíció létezik arra vonatkozóan, hogy mik a szerves anyagok, és hogyan különböznek egy másik vegyületcsoporttól - a szervetlenektől. Az egyik leggyakoribb magyarázat a „szénhidrogének” elnevezésből származik. Valójában minden szerves molekula középpontjában a hidrogénhez kapcsolódó szénatomok láncai állnak. Vannak más „organogénnek” nevezett elemek is.

Szerves kémia a karbamid felfedezése előtt

Ősidők óta az emberek sok természetes anyagot és ásványi anyagot használtak: ként, aranyat, vas- és rézércet, konyhasót. A tudomány teljes fennállása során - az ókortól a 19. század első feléig - a tudósok nem tudták a mikroszkopikus szerkezet (atomok, molekulák) szintjén bizonyítani az élő és az élettelen természet közötti kapcsolatot. Azt hitték, hogy a szerves anyagok megjelenésüket mitikus életerőnek – a vitalizmusnak – köszönhetik. Volt egy mítosz az emberi „homunculus” felnevelésének lehetőségéről. Ehhez különféle salakanyagokat kellett hordóba tenni, és várni kellett egy bizonyos ideig, amíg az életerő fellép.

Megsemmisítő csapást mért a vitalizmusra Weller munkája, aki szervetlen komponensekből szintetizálta a karbamid szerves anyagot. Így bebizonyosodott, hogy nincs életerő, a természet egy, az organizmusok és a szervetlen vegyületek ugyanazon elemek atomjaiból jönnek létre. A karbamid összetételét Weller munkája előtt ismerték, azokban az években nem volt nehéz tanulmányozni ezt a vegyületet. Már maga az a tény is figyelemre méltó volt, hogy az anyagcserére jellemző anyagot az állat vagy az ember testén kívül kapják.

A. M. Butlerov elmélete

Az orosz vegyésziskola szerepe nagy a szerves anyagokat vizsgáló tudomány fejlődésében. A szerves szintézis fejlődésének egész korszaka fűződik Butlerov, Markovnikov, Zelinszkij és Lebegyev nevéhez. A vegyületek szerkezetének elméletének alapítója A. M. Butlerov. A híres vegyész a 19. század 60-as éveiben elmagyarázta a szerves anyagok összetételét, szerkezetük sokféleségének okait, és feltárta az anyagok összetétele, szerkezete és tulajdonságai között fennálló kapcsolatot.

Butlerov következtetései alapján nemcsak a már létező szerves vegyületekkel kapcsolatos ismereteket lehetett rendszerezni. Lehetővé vált a tudomány által még nem ismert anyagok tulajdonságainak előrejelzése és technológiai sémák létrehozása ipari körülmények között történő előállítására. A vezető szerves vegyészek számos ötlete napjainkban teljes mértékben megvalósul.

A szénhidrogének oxidációja során új szerves anyagok keletkeznek - más osztályok képviselői (aldehidek, ketonok, alkoholok, karbonsavak). Például nagy mennyiségű acetilént használnak fel ecetsav előállítására. A reakciótermék egy részét ezután szintetikus szálak előállítására használják fel. Savas oldat (9% és 6%) minden otthonban megtalálható - ez a közönséges ecet. A szerves anyagok oxidációja nagyon sok ipari, mezőgazdasági és orvosi jelentőségű vegyület előállításának alapja.

Aromás szénhidrogének

A szerves anyagok molekuláiban az aromásság egy vagy több benzolmag jelenléte. Egy 6 szénatomos lánc gyűrűvé záródik, benne konjugált kötés jelenik meg, ezért az ilyen szénhidrogének tulajdonságai nem hasonlítanak más szénhidrogénekhez.

Az aromás szénhidrogének (vagy arének) nagy gyakorlati jelentőséggel bírnak. Sok közülük széles körben használatos: benzol, toluol, xilol. Oldószerként és nyersanyagként használják gyógyszerek, színezékek, gumi és egyéb szerves szintézis termékek előállításához.

Oxigéntartalmú vegyületek

A szerves anyagok nagy csoportja oxigénatomokat tartalmaz. A molekula legaktívabb részének, funkcionális csoportjának részei. Az alkoholok egy vagy több -OH hidroxilcsoportot tartalmaznak. Példák alkoholokra: metanol, etanol, glicerin. A karbonsavak egy másik funkcionális részecskét is tartalmaznak - a karboxilt (-COOOH).

További oxigéntartalmú szerves vegyületek az aldehidek és a ketonok. A karbonsavak, alkoholok és aldehidek nagy mennyiségben vannak jelen a különböző növényi szervekben. Természetes termékek (ecetsav, etil-alkohol, mentol) beszerzésének forrásai lehetnek.

A zsírok karbonsavak és a háromértékű alkohol glicerin vegyületei. Az alkoholokon és a lineáris savakon kívül vannak benzolgyűrűvel és funkciós csoporttal rendelkező szerves vegyületek. Példák aromás alkoholokra: fenol, toluol.

Szénhidrát

A szervezet sejteket alkotó legfontosabb szerves anyagai a fehérjék, enzimek, nukleinsavak, szénhidrátok és zsírok (lipidek). Az egyszerű szénhidrátok - monoszacharidok - ribóz, dezoxiribóz, fruktóz és glükóz formájában találhatók meg a sejtekben. Ezen a rövid listán az utolsó szénhidrát a sejtek fő metabolikus anyaga. A ribóz és a dezoxiribóz a ribonukleinsav és dezoxiribonukleinsav (RNS és DNS) alkotóelemei.

A glükózmolekulák lebomlása során az élethez szükséges energia szabadul fel. Először is, egyfajta energiahordozó - adenozin-trifoszforsav (ATP) - képződése során tárolódik. Ez az anyag a vérben szállítódik, és eljut a szövetekbe és a sejtekbe. Három foszforsavmaradék egymás utáni eltávolításával az adenozinból energia szabadul fel.

Zsírok

A lipidek élő szervezetek anyagai, amelyek sajátos tulajdonságokkal rendelkeznek. Nem oldódnak vízben, és hidrofób részecskék. Ebbe az osztályba tartozó anyagokban különösen gazdagok egyes növények magjai és termései, idegszövetei, mája, veséje, valamint az állatok és az emberek vére.

Az emberek és állatok bőre sok kis faggyúmirigyet tartalmaz. Az általuk kiválasztott váladék a test felszínére kerül, keni, megvédi a nedvességvesztéstől és a mikrobák behatolásától. A bőr alatti zsírréteg megvédi a belső szerveket a károsodástól, és tartalék anyagként szolgál.

Mókusok

A fehérjék a sejtben található szerves anyagok több mint felét teszik ki, egyes szövetekben tartalmuk eléri a 80%-ot. Minden fehérjetípust nagy molekulatömeg és primer, szekunder, tercier és kvaterner struktúrák jelenléte jellemez. Hevítéskor megsemmisülnek - denaturálódik. Az elsődleges szerkezet egy hatalmas aminosavlánc a mikrokozmosz számára. Az állatok és az emberek emésztőrendszerében speciális enzimek hatására a fehérje makromolekula összetevőire bomlik. Bejutnak a sejtekbe, ahol a szerves anyagok szintézise megtörténik - más, az egyes élőlényekre jellemző fehérjék.

Az enzimek és szerepük

A sejtben a reakciók olyan sebességgel mennek végbe, amelyet ipari körülmények között nehéz elérni, köszönhetően a katalizátoroknak - enzimeknek. Vannak enzimek, amelyek csak a fehérjékre hatnak - lipázokra. A keményítő hidrolízise amiláz részvételével megy végbe. A lipázokra a zsírok alkotórészekre történő lebontásához van szükség. Az enzimeket érintő folyamatok minden élő szervezetben előfordulnak. Ha egy személy sejtjeiben nincs enzim, az befolyásolja az anyagcserét és az általános egészségi állapotot.

Nukleinsavak

Az elsőként felfedezett és a sejtmagokból izolált anyagok az örökletes tulajdonságok átvitelének funkcióját töltik be. A DNS fő mennyisége a kromoszómákban található, az RNS-molekulák pedig a citoplazmában találhatók. Amikor a DNS megkettőződik (megkettőződik), lehetővé válik az örökletes információ átvitele csírasejtekbe - ivarsejtekbe. Amikor egyesülnek, az új szervezet genetikai anyagot kap a szüleitől.

Az előadás célja: a szerves vegyületek osztályozásának és nómenklatúrájának megismerése

Terv:

1. Szerves kémia tantárgy és feladatai. Jelentősége a gyógyszerészet számára.

2. Szerves vegyületek osztályozása.

3. A triviális és racionális nómenklatúra elvei.

4. Az IUPAC-nómenklatúra alapelvei.

Szerves kémia tantárgy és feladatai.

A szerves kémia a kémia egyik ága, amely a szénhidrogének és funkcionális származékaik szerkezetének, szintézismódszereinek és kémiai átalakulásának tanulmányozásával foglalkozik.

A "szerves kémia" kifejezést először Jens Jakob Berzelius svéd kémikus vezette be 1807-ben.

Szerkezetük sajátosságaiból adódóan a szerves anyagok igen nagy számban fordulnak elő. Ma számuk eléri a 10 milliót.

Jelenleg a szerves kémia állapota olyan, hogy lehetővé teszi bármilyen összetett molekula (fehérjék, vitaminok, enzimek, gyógyszerek stb.) szintézisének tudományos megtervezését és végrehajtását.

A szerves kémia szorosan összefügg a gyógyszerészettel. Lehetővé teszi az egyes gyógyhatású anyagok izolálását növényi és állati alapanyagokból, szintetizálja és tisztítja a gyógyászati ​​alapanyagokat, meghatározza az anyag szerkezetét és a kémiai hatásmechanizmust, valamint lehetővé teszi egy adott gyógyszer eredetiségének megállapítását. Elég azt mondani, hogy a gyógyszerek 95%-a biotermészetű.

A szerves vegyületek osztályozása

Az osztályozás két fontos jellemzőt vesz alapul: a szerkezetet szénváz és jelenléte a molekulában funkcionális csoportok.

A szénváz szerkezete szerves. A vegyületeket három nagy csoportra osztják.

Én aciklikus nyílt vagy elágazó szénláncú (alifás) vegyületek.

A szerves kémiában az alapvegyületek ismertek szénhidrogének, amely csak szén- és hidrogénatomokból áll. Számos szerves vegyület tekinthető szénhidrogén-származéknak, amelyet funkciós csoportok bevitelével nyernek.

A funkciós csoport egy molekula szerkezeti töredéke, amely a szerves vegyületek adott osztályára jellemző, és meghatározza annak kémiai tulajdonságait.

Például az alkoholok tulajdonságait egy hidroxocsoport jelenléte határozza meg ( - Ő), aminok tulajdonságai - aminocsoportok ( - NH2), karbonsavak egy karboxilcsoport jelenlétével a molekulában (- UNS) stb.

Asztal 1. A szerves vegyületek fő osztályai

Ez az osztályozás azért fontos, mert a funkciós csoportok nagymértékben meghatározzák egy adott vegyületosztály kémiai tulajdonságait.

Ha a vegyületek több funkciós csoportot tartalmaznak, és ezek azonosak, akkor az ilyen vegyületeket nevezzük többfunkciós (CH 2 Ő- CH Ő- CH 2 Ő- glicerin), ha a molekula különböző funkciós csoportokat tartalmaz, akkor az heterofunkcionális csatlakozás (CH 3 - CH( Ő)- UNS- tejsav). A heterofunkcionális vegyületek azonnal több vegyületosztályba sorolhatók.

A múltban a tudósok a természetben lévő összes anyagot feltételesen élettelenre és élőre osztották, köztük az állatok és növények birodalmát is. Az első csoportba tartozó anyagokat ásványi anyagoknak nevezzük. A másodikba tartozókat pedig szerves anyagoknak kezdték nevezni.

Mit is jelent ez? A szerves anyagok osztálya a legkiterjedtebb a modern tudósok által ismert összes kémiai vegyület közül. A kérdés, hogy mely anyagok szervesek, így megválaszolható – ezek olyan kémiai vegyületek, amelyek szenet tartalmaznak.

Felhívjuk figyelmét, hogy nem minden széntartalmú vegyület szerves. Például a korbidok és karbonátok, a szénsav és cianidok, valamint a szén-oxidok nem tartoznak ide.

Miért van annyi szerves anyag?

A válasz erre a kérdésre a szén tulajdonságaiban rejlik. Ez az elem azért érdekes, mert képes atomjaiból láncokat alkotni. Ugyanakkor a szénkötés nagyon stabil.

Ezenkívül szerves vegyületekben magas vegyértéket (IV) mutat, azaz. más anyagokkal kémiai kötések kialakításának képessége. És nem csak szimpla, hanem dupla, sőt tripla (más néven többszörös) is. A kötés többszörösségének növekedésével az atomok lánca rövidül, és a kötés stabilitása nő.

A szén emellett lineáris, lapos és háromdimenziós szerkezetek kialakítására is alkalmas.

Ez az oka annak, hogy a természetben található szerves anyagok olyan sokfélék. Ezt könnyedén ellenőrizheti saját maga is: álljon a tükör elé, és alaposan nézze meg a tükörképét. Mindannyian a szerves kémia sétakönyve. Gondolj bele: minden sejted tömegének legalább 30%-a szerves vegyület. A testedet felépítő fehérjék. Szénhidrátok, amelyek „üzemanyagként” és energiaforrásként szolgálnak. Az energiatartalékokat raktározó zsírok. Hormonok, amelyek szabályozzák a szervek működését, sőt a viselkedését is. Enzimek, amelyek kémiai reakciókat indítanak el benned. És még a „forráskód”, a DNS-láncok is mind szénalapú szerves vegyületek.

Szerves anyagok összetétele

Ahogy a legelején mondtuk, a szerves anyagok fő építőanyaga a szén. És gyakorlatilag minden elem szénnel kombinálva szerves vegyületeket képezhet.

A természetben a szerves anyagok leggyakrabban hidrogént, oxigént, nitrogént, ként és foszfort tartalmaznak.

Szerves anyagok szerkezete

A bolygón található szerves anyagok sokfélesége és szerkezetük változatossága a szénatomok jellegzetes tulajdonságaival magyarázható.

Emlékszel arra, hogy a szénatomok nagyon erős kötéseket képesek kialakítani egymással, láncokba kapcsolva. Az eredmény stabil molekulák. Az a mód, ahogyan a szénatomok láncba kapcsolódnak (cikk-cakkba rendeződnek), szerkezetének egyik kulcsfontosságú jellemzője. A szén nyitott láncokká és zárt (ciklikus) láncokká is egyesülhet.

Az is fontos, hogy a kémiai anyagok szerkezete közvetlenül befolyásolja kémiai tulajdonságaikat. Jelentős szerepet játszik az is, hogy a molekulában az atomok és atomcsoportok hogyan hatnak egymásra.

A szerkezeti sajátosságok miatt az azonos típusú szénvegyületek száma tízre és százra rúg. Például szóba jöhetnek a szén hidrogénvegyületei: metán, etán, propán, bután stb.

Például metán - CH 4. Normál körülmények között egy ilyen hidrogén-szénvegyület gáz halmazállapotú aggregációban van. Amikor oxigén jelenik meg a készítményben, folyadék képződik - metil-alkohol CH 3 OH.

Nemcsak az eltérő minőségi összetételű anyagok (mint a fenti példában) eltérő tulajdonságokat mutatnak, hanem az azonos minőségi összetételű anyagok is képesek erre. Példa erre a metán CH 4 és az etilén C 2 H 4 eltérő reakcióképessége brómmal és klórral. A metán csak hevítés vagy ultraibolya fény hatására képes ilyen reakciókra. Az etilén pedig világítás vagy fűtés nélkül is reagál.

Tekintsük ezt a lehetőséget: a kémiai vegyületek minőségi összetétele azonos, de mennyiségi összetétele eltérő. Ekkor a vegyületek kémiai tulajdonságai eltérőek. Ahogy az acetilén C 2 H 2 és a benzol C 6 H 6 esetében is.

Ebben a sokféleségben nem utolsósorban szerepet játszanak a szerves anyagok olyan, szerkezetükhöz „kötött” tulajdonságai, mint az izoméria és a homológia.

Képzeld el, hogy két látszólag azonos anyag van – ugyanaz az összetétel és ugyanaz a molekuláris képlet a leírásukra. De ezeknek az anyagoknak a szerkezete alapvetően eltérő, ami a kémiai és fizikai tulajdonságok különbségét eredményezi. Például a C 4 H 10 molekulaképlet két különböző anyagra írható fel: a butánra és az izobutánra.

arról beszélünk izomerek– azonos összetételű és molekulatömegű vegyületek. De a molekuláikban lévő atomok különböző sorrendben helyezkednek el (elágazó és el nem ágazó szerkezet).

Vonatkozó homológia- ez egy olyan szénlánc jellemzője, amelyben minden következő tag úgy nyerhető, hogy az előzőhöz egy CH 2 csoportot adunk. Minden homológ sorozat kifejezhető egy általános képlettel. A képlet ismeretében pedig könnyen meghatározható a sorozat bármely tagjának összetétele. Például a metán homológjait a C n H 2n+2 képlet írja le.

A „homológ különbség” CH 2 növekedésével az anyag atomjai közötti kötés erősödik. Vegyük a metán homológ sorozatát: első négy tagja gáz (metán, etán, propán, bután), a következő hat folyadék (pentán, hexán, heptán, oktán, nonán, dekán), majd a szilárd anyagban lévő anyagok. aggregációs állapot (pentadekán, eikozán stb.). És minél erősebb a kötés a szénatomok között, annál magasabb az anyagok molekulatömege, forráspontja és olvadáspontja.

Milyen osztályok léteznek a szerves anyagoknak?

A biológiai eredetű szerves anyagok közé tartoznak:

• fehérjék;
• szénhidrátok;
• nukleinsavak;
• lipidek.

Az első három pontot biológiai polimereknek is nevezhetjük.

A szerves vegyi anyagok részletesebb osztályozása nem csak a biológiai eredetű anyagokra terjed ki.

A szénhidrogének közé tartoznak:

• aciklikus vegyületek:
  • telített szénhidrogének (alkánok);
  • telítetlen szénhidrogének:
    • alkének;
    • alkinok;
    • alkadiének.
• ciklikus kapcsolatok:
  • karbociklusos vegyületek:
    • aliciklusos;
    • aromás.
  • heterociklusos vegyületek.

A szerves vegyületeknek más osztályai is vannak, amelyekben a szén a hidrogéntől eltérő anyagokkal egyesül:

• alkoholok és fenolok;
• aldehidek és ketonok;
• karbonsavak;
• észterek;
• lipidek;
• szénhidrátok:
  • monoszacharidok;
  • oligoszacharidok;
  • poliszacharidok.
  • mukopoliszacharidok.
• aminok;
• aminosavak;
• fehérjék;
• nukleinsavak.

A szerves anyagok képlete osztályonként

Példák szerves anyagokra

Mint emlékszik, az emberi szervezetben különféle szerves anyagok képezik az alapját. Ezek a szöveteink és folyadékaink, hormonjaink és pigmentjeink, enzimjeink és ATP-jeink és még sok más.

Az ember és az állat szervezetében elsőbbséget élveznek a fehérjék és zsírok (az állati sejt száraz tömegének fele fehérje). Növényekben (a sejt száraz tömegének körülbelül 80% -a) - szénhidrátok, elsősorban komplexek - poliszacharidok. Beleértve a cellulózt (amely nélkül nem lenne papír), keményítőt.

Beszéljünk néhányról részletesebben.

Például kb szénhidrátokat. Ha meg lehetne mérni a bolygó összes szerves anyagának tömegét, akkor ezt a versenyt a szénhidrátok nyernék.

Energiaforrásként szolgálnak a szervezetben, építőanyagok a sejtek számára, és anyagokat is tárolnak. A növények erre a célra keményítőt, az állatok glikogént használnak.

Ezenkívül a szénhidrátok nagyon változatosak. Például egyszerű szénhidrátok. A természetben a leggyakoribb monoszacharidok a pentózok (beleértve a dezoxiribózt, amely a DNS része) és a hexózok (az Ön számára ismerős glükóz).

A téglához hasonlóan a természet nagy építkezésén a poliszacharidok ezer és ezer monoszacharidból épülnek fel. Nélkülük, pontosabban cellulóz és keményítő nélkül nem lennének növények. A glikogén, laktóz és kitin nélküli állatoknak pedig nehéz dolguk lesz.

Nézzük meg alaposan mókusok. A természet a mozaikok és rejtvények legnagyobb mestere: mindössze 20 aminosavból 5 millióféle fehérje képződik az emberi szervezetben. A fehérjéknek számos létfontosságú funkciójuk is van. Például a felépítés, a szervezetben zajló folyamatok szabályozása, a véralvadás (erre külön fehérjék vannak), mozgás, bizonyos anyagok szállítása a szervezetben, ezek egyben energiaforrást is jelentenek, enzimek formájában ún. reakciókatalizátor, és védelmet nyújt. Az antitestek fontos szerepet játszanak a szervezet védelmében a negatív külső hatásoktól. És ha a test finomhangolásában rendellenesség lép fel, az antitestek ahelyett, hogy elpusztítanák a külső ellenségeket, agresszorként léphetnek fel a szervezet saját szervei és szövetei ellen.

A fehérjéket egyszerű (fehérjék) és összetett (fehérjék) csoportokra is osztják. És egyedi tulajdonságokkal rendelkeznek: denaturáció (megsemmisítés, amelyet többször is észrevett egy tojás keményre főzésekor) és renaturáció (ezt a tulajdonságot széles körben alkalmazzák az antibiotikumok, élelmiszer-koncentrátumok stb. gyártásában).

Ne hagyjuk figyelmen kívül lipidek(zsírok). Szervezetünkben tartalék energiaforrásként szolgálnak. Oldószerként elősegítik a biokémiai reakciók lezajlását. Vegyen részt a test felépítésében - például a sejtmembránok kialakításában.

És még néhány szót az olyan érdekes szerves vegyületekről, mint hormonok. Részt vesznek a biokémiai reakciókban és az anyagcserében. Olyan kicsi, hogy a hormonok a férfiakat férfiakká teszik (tesztoszteron), a nőket pedig nővé (ösztrogén). Boldoggá vagy szomorúvá tesznek minket (a pajzsmirigyhormonok fontos szerepet játszanak a hangulatingadozásban, az endorfin pedig boldogságérzetet ad). És még azt is meghatározzák, hogy „éjjeli baglyok” vagy „pacsirták” vagyunk. Az, hogy hajlandó-e későn tanulni, vagy inkább korán kelni, és iskola előtt elvégezni a házi feladatot, nemcsak a napi rutin, hanem bizonyos mellékvese hormonok is meghatározzák.

Következtetés

A szerves anyagok világa valóban csodálatos. Elég csak egy kicsit elmélyedni a tanulmányozásában, hogy elálljon a lélegzeted a rokonság érzésétől a Föld minden életével. Két láb, négy vagy lábak helyett gyökerek – mindannyiunkat egyesít az Anyatermészet vegyi laboratóriumának varázsa. A szénatomok láncokká kapcsolódnak össze, reagálnak, és több ezer különböző kémiai vegyületet hoznak létre.

Most van egy gyors útmutató a szerves kémiához. Természetesen itt nem mutatunk be minden lehetséges információt. Lehet, hogy néhány pontot magának kell tisztáznia. De bármikor használhatja az általunk felvázolt útvonalat saját független kutatásaihoz.

Az iskolai kémiaórákra való felkészüléshez felhasználhatja a cikkben található szerves anyagok meghatározását, a szerves vegyületek osztályozását és általános képleteit, valamint az ezekre vonatkozó általános információkat.

Írd meg nekünk kommentben, hogy a kémia melyik szakaszát (szerves vagy szervetlen) szereted a legjobban és miért. Ne felejtsd el "megosztani" a cikket a közösségi oldalakon, hogy osztálytársaid is profitálhassanak belőle.

Kérem, jelezze, ha pontatlanságot vagy hibát talál a cikkben. Mindannyian emberek vagyunk, és mindannyian követünk el hibákat.

blog.site, az anyag teljes vagy részleges másolásakor az eredeti forrásra mutató hivatkozás szükséges.

A szerves vegyületeket leggyakrabban két kritérium szerint osztályozzák - a molekula szénvázának szerkezete vagy a szerves vegyület molekulájában lévő funkciós csoport jelenléte alapján.

A szerves molekulák osztályozása a szénváz szerkezete szerint diagram formájában bemutatható:

Az aciklusos vegyületek nyitott szénláncú vegyületek. Alifás vegyületeken alapulnak (a görög aleiphatos – olaj, zsír, gyanta ) – szénhidrogének és származékaik, amelyek szénatomjai nyílt, el nem ágazó vagy elágazó láncban kapcsolódnak egymáshoz.

A ciklikus vegyületek olyan vegyületek, amelyek zárt kört tartalmaznak. A gyűrűben lévő karbociklusos vegyületek csak szénatomot, a gyűrűben lévő heterociklusos vegyületek a szénatomokon kívül egy vagy több heteroatomot (N, O, S atomok stb.) tartalmaznak.

A funkciós csoport jellegétől függően a szénhidrogén-származékokat szerves vegyületek osztályaira osztják. Funkcionális csoport egy általában nem szénhidrogén jellegű atom vagy atomcsoport, amely meghatározza egy vegyület tipikus kémiai tulajdonságait és a szerves vegyületek egy adott osztályához való tartozását. A telítetlen molekulák funkcionális csoportja kettős vagy hármas kötés.

2.2 A kémiai nómenklatúra alapelvei – szisztematikus nómenklatúra iupak. Helyettesítő és radikális funkcionális nómenklatúra

A nómenklatúra olyan szabályrendszer, amely lehetővé teszi, hogy egy vegyületnek egyértelmű nevet adjon. A magban helyettesítő nómenklatúra az eredeti szerkezet megválasztásában rejlik. A név összetett szóból áll, amely gyökből (a szülőszerkezet neve), a telítetlenség mértékét tükröző utótagokból, valamint a szubsztituensek természetét, számát és helyzetét jelző előtagokból és végződésekből áll.

Az alapszerkezet (generikus hidrid) egy el nem ágazó aciklusos vagy gyűrűs vegyület, amelynek szerkezetében csak hidrogénatomok kapcsolódnak a szénatomokhoz vagy más elemekhez.

A szubsztituens az alapszerkezethez kapcsolódó funkcionális (jellegzetes) csoport vagy szénhidrogéncsoport.

A jellegzetes csoport az anyaszerkezethez kapcsolódó vagy abban részben benne foglalt funkcionális csoport.

Főcsoport– névalakításkor bevezetett jellemző csoport névvégi végződéssel, funkciócsoportok felhasználásával történő névalkotáskor.

A szülőszerkezethez kapcsolódó helyettesítők két típusra oszthatók. 1. típusú helyettesítők- a névben csak előtagban feltüntetett szénhidrogén gyökök és nem szénhidrogén jellemző csoportok.

2. típusú helyettesítők- a névben feltüntetett jellemző csoportok az elsőségtől függően akár az előtagban, akár a végződésben. Az alábbi táblázatban a képviselők beosztása fentről lefelé csökken.

*- A funkciós csoport szénatomja az alapszerkezet része.

Egy szerves vegyület neve egy bizonyos sorrendben áll össze.

Határozza meg a fő jellemző csoportot, ha van! A főcsoport végződésként kerül bevezetésre az összetétel nevében.

Határozza meg a vegyület szülőszerkezetét!

A karbociklusos és heterociklusos vegyületekben az alapszerkezetet általában gyűrűnek, az aciklusos vegyületekben a fő szénláncnak tekintjük. A fő szénlánc kiválasztása a következő kritériumok figyelembevételével történik: 1) a 2. típusú jellemző csoportok maximális száma, amelyeket elő- és utótagokkal is megjelölnek; 2) a többszörös kötvények maximális száma; 3) maximális lánchossz; 4) az 1. típusú jellemző csoportok maximális száma, csak előtagokkal jelölve.

Minden további kritériumot akkor használunk, ha az előző kritérium nem vezet a szülőstruktúra egyértelmű megválasztásához. A szülőstruktúra számozása úgy történik, hogy a legmagasabb jellemző csoport kapja a legalacsonyabb számot. Ha több azonos szenior funkciós csoport van, akkor az alapszerkezetet úgy számozzuk meg, hogy a szubsztituensek a legalacsonyabb számot kapják. A szülőszerkezetet hívják, melynek nevében a végződéssel a szenior jellemzőcsoportot tükrözi. A szülőstruktúra telítettségét vagy telítetlenségét utótagok tükrözik -

an,-en,-in , amelyeket a szenior jellemzőcsoport által adott befejezés előtt jeleznek. Neveket adnak a szubsztituenseknek, amelyek előtagként jelennek meg a vegyület nevében, és egyetlen ábécé sorrendben szerepelnek. Az előtagok egyetlen ábécé sorrendben történő szorzását a rendszer nem veszi figyelembe.

Az egyes szubsztituensek és egyes többszörös kötések helyzetét a szénatom számának megfelelő számok jelzik, amelyekhez a szubsztituens kapcsolódik (többszörös kötés esetén a szénatom kisebb számát jelöljük). A számok az előtagok elé és az utótagok vagy végződések után kerülnek elhelyezésre. Az azonos szubsztituensek számát szorzó előtagok segítségével tükrözi a név

di, tri, tetra, penta és

stb. A kapcsolat neve a következő séma szerint jön létre:

Példák az elnevezésekre az IUPAC helyettesítő nómenklatúra szerint:

Bonyolultabb vegyületek esetén triviális nevű szülőszerkezetet választunk. Az előtagokban feltüntetett szubsztituensek elrendezése számok, görög betűk vagy orto-, meta-, para- előtagok felhasználásával történik.

2.3 Nyílt láncú vegyületek konformációi

Sztereoizomereknek nevezzük azokat a vegyületeket, amelyek minőségi és mennyiségi összetétele azonos, kémiai szerkezetük azonos, de az atomok és atomcsoportok térbeli elrendezésében különböznek egymástól. A konformáció az atomok térbeli elrendeződése egy molekulában az atomok vagy atomcsoportok egy vagy több egyes kötés körüli forgása következtében. Azokat a sztereoizomereket, amelyek az egyes kötés körüli forgás eredményeként egymásba alakulnak, konformációs izomereknek nevezzük. Síkon való ábrázolásukhoz leggyakrabban sztereokémiai képleteket vagy Newman-féle vetületi képleteket használnak.

A sztereokémiai képletekben a papír síkjában fekvő kötéseket kötőjel jelöli; a megfigyelő felé irányuló kapcsolatokat vastag ék jelzi; a sík mögött elhelyezkedő (a megfigyelőtől távolodó) kapcsolatokat árnyékolt ék jelzi. A metán és az etán sztereokémiai képlete a következőképpen ábrázolható:

A Newman-féle vetületi képletek megszerzéséhez egy molekulában kiválasztunk egy C-C kötést a megfigyelőtől legtávolabbi szénatomot, a megfigyelőhöz legközelebbi szénatomot és C-C kötést egy ponttal jelöljük. A síkon a szénatomok további három kötése egymáshoz képest 120 szögben jelenik meg. Az etán sztereokémiai képletei Newman-féle vetületi képletek formájában a következők szerint ábrázolhatók:

A metánmolekulában az egyes kötésekhez viszonyított forgás nem vezet a molekulában lévő atomok térbeli helyzetének változásához. De az etán molekulában az egyszeres C-C kötés körüli forgás eredményeként megváltozik az atomok térbeli elrendezése, i.e. konformációs izomerek keletkeznek. A minimális forgásszögnek (torziós szögnek) a 60 szöget tekintjük. Az etán esetében tehát két konformáció jön létre, amelyek 60-os egymást követő forgással alakulnak át egymásba. Ezek a konformációk energiában különböznek. Azt a konformációt, amelyben az atomok (szubsztituensek) a legközelebbi helyzetben vannak, mivel a kötések eltakarják egymást, ún. eltakarta. Azt a konformációt nevezzük, amelyben az atomok (szubsztituensek) a lehető legtávolabb vannak egymástól gátolt (anti-konformáció). Az etán esetében a konformációs energiák különbsége kicsi és 11,7 kJ/mol, ami az etánmolekulák hőmozgási energiájához hasonlítható. Az etán konformációs izomereinek energiáiban mutatkozó ilyen kis különbség nem teszi lehetővé azok elkülönítését és azonosítását szokásos hőmérsékleten. Az elhomályosult konformáció magasabb energiájú, ami a megjelenésnek köszönhető torziós feszültségek (Pitzer-feszültség) - in az ellentétes kötések taszítása által okozott kölcsönhatások. A gátolt konformációban a kötések maximális távolságban vannak és a köztük lévő kölcsönhatások minimálisak, ami meghatározza a konformáció minimális energiáját.

A butánban a második és harmadik szénatom közötti kötéshez képest elforgatva további ferde felépítés ( esetlen-konformáció). Ezenkívül a bután elhomályosult konformációi energetikailag különböznek egymástól.

A bután elhomályosodott (kezdeti) konformációját maximális energia jellemzi, ami a jelenlétének köszönhető. csavarodásÉs van der Waals feszültség. Ebben a konformációban a Van der Waals-féle feszültségek az egymáshoz közel álló, terjedelmes (a H atomhoz képest) metilcsoportok kölcsönös taszítása miatt keletkeznek. Ez a kölcsönhatás növeli a konformáció energiáját, energetikailag kedvezőtlenné téve azt. 60 betöltésekor előfordul ferde olyan konformáció, amelyben nincsenek torziós feszültségek (a kötések nem takarják el egymást), és a van der Waals feszültségek jelentősen csökkennek a metilcsoportok egymástól való távolsága miatt, ezért a gauche konformáció energiája 22 kJ/ mol kisebb, mint az elhomályosult konformáció energiája. A következő 60-os elforgatással egy elhomályosult konformáció jelenik meg, amelyben azonban csak torziós feszültségek lépnek fel. A H atom és a CH 3 csoport között nem keletkeznek van der Waals feszültségek a H atom kis mérete miatt. Ennek a konformációnak az energiája 7,5 kJ/mol-al kisebb, mint az eredeti elhomályosult konformáció energiája. A következő 60-os elforgatás egy gátolt konformáció megjelenéséhez vezet, amelyben nincs torzió és van der Waals feszültség, mivel a kötések nem takarják el egymást, és a terjedelmes metilcsoportok maximális távolságra vannak egymástól. A gátolt konformáció energiája minimális, 25,5 kJ/mol-lal kisebb, mint a kezdeti eltakarított konformáció energiája, és 3,5 kJ/mol-lal kisebb, mint a ferde konformáció energiája. Az ezt követő forgatások a fogyatkozott, ferde és eredeti elhomályosult konformációkat eredményezik. Normál körülmények között a legtöbb butánmolekula gauche és antikonformerek keveréke formájában van.

A karbonátok, karbidok, cianidok, tiocianátok és szénsav kivételével minden szénatomot tartalmazó anyag szerves vegyület. Ez azt jelenti, hogy élő szervezetek képesek szénatomokból enzimatikus vagy egyéb reakciók révén létrehozni. Ma már számos szerves anyag szintetizálható mesterségesen, ami lehetővé teszi az orvostudomány és a farmakológia fejlődését, valamint nagy szilárdságú polimer és kompozit anyagok létrehozását.

A szerves vegyületek osztályozása

A szerves vegyületek az anyagok legnagyobb csoportját alkotják. Itt körülbelül 20 féle anyag található. Kémiai tulajdonságaikban és fizikai tulajdonságaikban különböznek. Olvadáspontjuk, tömegük, illékonyságuk és oldhatóságuk, valamint aggregációs állapotuk normál körülmények között is eltérő. Közöttük:

• szénhidrogének (alkánok, alkinok, alkének, alkadiének, cikloalkánok, aromás szénhidrogének);
• aldehidek;
• ketonok;
• alkoholok (kétértékű, egyértékű, többértékű);
• éterek;
• észterek;
• karbonsavak;
• aminok;
• aminosavak;
• szénhidrátok;
• zsírok;
• fehérjék;
• biopolimerek és szintetikus polimerek.

Ez a besorolás tükrözi a kémiai szerkezet jellemzőit és bizonyos atomcsoportok jelenlétét, amelyek meghatározzák az adott anyag tulajdonságainak különbségét. Általában másképp néz ki az osztályozás, amely a szénváz konfigurációján alapul, és nem veszi figyelembe a kémiai kölcsönhatások jellemzőit. Rendelkezései szerint a szerves vegyületeket a következőkre osztják:

• alifás vegyületek;
• aromás anyagok;
• heterociklusos anyagok.

Ezek a szerves vegyületek osztályai különböző anyagcsoportokban tartalmazhatnak izomereket. Az izomerek tulajdonságai eltérőek, bár atomi összetételük azonos lehet. Ez az A. M. Butlerov által megállapított rendelkezésekből következik. Ezenkívül a szerves vegyületek szerkezetének elmélete a szerves kémiai kutatások vezéralapja. Ugyanarra a szintre kerül, mint Mengyelejev Periodikus Törvénye.

A kémiai szerkezet fogalmát A. M. Butlerov vezette be. 1861. szeptember 19-én jelent meg a kémia történetében. Korábban a tudományban eltérő vélemények voltak, és egyes tudósok teljesen tagadták a molekulák és atomok létezését. Ezért a szerves és szervetlen kémiában nem volt rend. Sőt, nem voltak olyan minták, amelyek alapján meg lehetett ítélni az egyes anyagok tulajdonságait. Ugyanakkor voltak olyan vegyületek, amelyek azonos összetételűek különböző tulajdonságokat mutattak.

A. M. Butlerov kijelentései nagyrészt a helyes irányba terelték a kémia fejlődését, és nagyon szilárd alapot teremtettek hozzá. Ezen keresztül rendszerezhetővé vált a felhalmozott tények, nevezetesen egyes anyagok kémiai vagy fizikai tulajdonságai, reakcióba lépésük mintázata stb. Ennek az elméletnek köszönhetően még a vegyületek előállítási módjainak előrejelzése és néhány általános tulajdonság megléte is lehetővé vált. És ami a legfontosabb, A. M. Butlerov megmutatta, hogy egy anyag molekulájának szerkezete megmagyarázható az elektromos kölcsönhatások szempontjából.

A szerves anyagok szerkezetelméletének logikája

Mivel 1861 előtt a kémiában sokan elutasították egy atom vagy molekula létezését, a szerves vegyületek elmélete forradalmi javaslattá vált a tudományos világ számára. És mivel maga A. M. Butlerov csak materialista következtetésekből indul ki, sikerült megcáfolnia a szerves anyagokkal kapcsolatos filozófiai elképzeléseket.

Meg tudta mutatni, hogy a molekulaszerkezet kémiai reakciókkal kísérletileg felismerhető. Például bármely szénhidrát összetétele meghatározható úgy, hogy egy bizonyos mennyiséget eléget, és megszámolja a keletkező vizet és szén-dioxidot. Az amin molekulában lévő nitrogén mennyiségét az égés során is kiszámítják a gázok térfogatának mérésével és a molekuláris nitrogén kémiai mennyiségének izolálásával.

Ha Butlerovnak a szerkezetfüggő kémiai szerkezetre vonatkozó ítéleteit az ellenkező irányba vesszük figyelembe, új következtetés adódik. Nevezetesen: egy anyag kémiai szerkezetének és összetételének ismeretében empirikusan feltételezhetjük annak tulajdonságait. De ami a legfontosabb, Butlerov elmagyarázta, hogy a szerves anyagokban rengeteg olyan anyag található, amelyek eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek, de azonos összetételűek.

Az elmélet általános rendelkezései

A szerves vegyületek figyelembevételével és tanulmányozásával A. M. Butlerov levezette a legfontosabb alapelveket. Ezeket a szerves eredetű kémiai anyagok szerkezetét magyarázó elméletté egyesítette. Az elmélet a következő:

• a szerves anyagok molekuláiban az atomok szigorúan meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz, amely a vegyértéktől függ;
• a kémiai szerkezet az a közvetlen sorrend, amely szerint a szerves molekulák atomjai kapcsolódnak egymáshoz;
• a kémiai szerkezet meghatározza a szerves vegyület tulajdonságainak jelenlétét;
• az azonos mennyiségi összetételű molekulák szerkezetétől függően az anyag eltérő tulajdonságai jelenhetnek meg;
• a kémiai vegyület képződésében részt vevő összes atomcsoport kölcsönösen befolyásolja egymást.

A szerves vegyületek minden osztálya ennek az elméletnek az elvei szerint épül fel. Az alapok lerakása után A. M. Butlerov képes volt kiterjeszteni a kémiát mint tudományterületet. Elmondta, hogy mivel a szerves anyagokban a szén négy vegyértéket mutat, ezeknek a vegyületeknek a sokfélesége meghatározható. Számos aktív atomcsoport jelenléte határozza meg, hogy egy anyag egy bizonyos osztályba tartozik-e. És éppen az adott atomcsoportok (gyökök) jelenlétének köszönhető, hogy fizikai és kémiai tulajdonságok jelennek meg.

Szénhidrogének és származékaik

Ezek a szén és hidrogén szerves vegyületei a legegyszerűbb összetételűek a csoport összes anyaga közül. Ezeket az alkánok és cikloalkánok (telített szénhidrogének), alkének, alkadiének és alkatriének, alkinek (telítetlen szénhidrogének), valamint az aromás anyagok egy alosztálya képviseli. Az alkánokban minden szénatom csak egyetlen C-C kötéssel kapcsolódik össze, ezért egyetlen H atom sem tud beépülni a szénhidrogén összetételbe.

A telítetlen szénhidrogénekben a hidrogén a kettős C=C kötés helyén épülhet be. Ezenkívül a C-C kötés lehet hármas (alkinek). Ez lehetővé teszi, hogy ezek az anyagok számos reakcióba lépjenek, amelyek magukban foglalják a gyökök redukcióját vagy hozzáadását. A reakcióképesség tanulmányozásának megkönnyítése érdekében az összes többi anyagot a szénhidrogének valamelyik osztályának származékának kell tekinteni.

Alkoholok

Az alkoholok szerves kémiai vegyületek, amelyek összetettebbek, mint a szénhidrogének. Az élő sejtekben zajló enzimatikus reakciók eredményeként szintetizálódnak. A legjellemzőbb példa az etanol szintézise glükózból fermentáció eredményeként.

Az iparban az alkoholokat szénhidrogének halogénszármazékaiból állítják elő. A halogénatom hidroxilcsoporttal történő helyettesítése következtében alkoholok keletkeznek. Az egyértékű alkoholok csak egy hidroxilcsoportot tartalmaznak, a többértékű alkoholok kettőt vagy többet. A kétértékű alkoholra példa az etilénglikol. A többértékű alkohol a glicerin. Az alkoholok általános képlete R-OH (R a szénlánc).

Aldehidek és ketonok

Miután az alkoholok szerves vegyületek reakcióiba lépnek, amelyek a hidrogénnek az alkohol (hidroxil) csoportból való elvonásával kapcsolatosak, az oxigén és a szén közötti kettős kötés bezárul. Ha ez a reakció a terminális szénatomon található alkoholcsoporton keresztül megy végbe, akkor aldehid képződik. Ha a szénatom az alkohollal nem a szénlánc végén található, akkor a dehidratációs reakció eredményeként keton képződik. A ketonok általános képlete R-CO-R, aldehidek R-COH (R a lánc szénhidrogéncsoportja).

Észterek (egyszerű és összetett)

Az ebbe az osztályba tartozó szerves vegyületek kémiai szerkezete bonyolult. Az étereket két alkoholmolekula közötti reakcióterméknek tekintik. Ha eltávolítjuk belőlük a vizet, R-O-R mintázatú vegyület képződik. Reakciómechanizmus: az egyik alkoholból egy hidrogén-proton, egy másik alkoholból egy hidroxilcsoport eltávolítása.

Az észterek egy alkohol és egy szerves karbonsav reakciótermékei. Reakciómechanizmus: a víz eltávolítása mindkét molekula alkohol- és széncsoportjából. A hidrogént elválasztják a savtól (a hidroxilcsoportnál), magát az OH-csoportot pedig az alkoholtól. A kapott vegyületet R-CO-O-R-ként ábrázoljuk, ahol a bükk R a gyököket – a szénlánc többi részeit – jelöli.

Karbonsavak és aminok

A karbonsavak speciális anyagok, amelyek fontos szerepet játszanak a sejt működésében. A szerves vegyületek kémiai szerkezete a következő: szénhidrogén gyök (R), amelyhez karboxilcsoport (-COOH) kapcsolódik. A karboxilcsoport csak a legkülső szénatomon helyezkedhet el, mivel a C vegyértéke a (-COOH) csoportban 4.

Az aminok egyszerűbb vegyületek, amelyek szénhidrogének származékai. Itt bármelyik szénatomon van amin gyök (-NH2). Vannak olyan primer aminok, amelyekben egy csoport (-NH2) kapcsolódik egy szénatomhoz (R-NH2 általános képlet). A szekunder aminokban a nitrogén két szénatommal egyesül (R-NH-R képlet). A tercier aminokban a nitrogén három szénatomhoz kapcsolódik (R3N), ahol p jelentése gyök, szénlánc.

Aminosavak

Az aminosavak összetett vegyületek, amelyek mind az aminok, mind a szerves eredetű savak tulajdonságait mutatják. Ezeknek többféle típusa van, attól függően, hogy az amincsoport a karboxilcsoporthoz képest hol helyezkedik el. A legfontosabbak az alfa aminosavak. Itt az amincsoport azon a szénatomon található, amelyhez a karboxilcsoport kapcsolódik. Ez lehetővé teszi a peptidkötés létrehozását és a fehérjék szintézisét.

Szénhidrátok és zsírok

A szénhidrátok aldehid-alkoholok vagy keto-alkoholok. Ezek lineáris vagy ciklikus szerkezetű vegyületek, valamint polimerek (keményítő, cellulóz és mások). Legfontosabb szerepük a sejtben strukturális és energetikai. A zsírok, vagy inkább a lipidek ugyanazokat a funkciókat látják el, csak más biokémiai folyamatokban vesznek részt. Kémiai szerkezeti szempontból a zsír szerves savak és glicerin észtere.