Az aciklikus szénhidrogéneket alkánoknak nevezzük. Összesen 390 alkán található. A nonakontatrictan a leghosszabb szerkezetű (C 390 H 782). A halogének szénatomokhoz kapcsolódhatnak halogén-alkánokat képezve.

Szerkezet és nómenklatúra

Definíció szerint az alkánok telített vagy telített szénhidrogének, amelyek lineáris vagy elágazó szerkezettel rendelkeznek. Paraffinoknak is nevezik. Az alkánmolekulák csak egyetlen kovalens kötést tartalmaznak a szénatomok között. Általános képlet -

Egy anyag elnevezéséhez be kell tartania a szabályokat. A nemzetközi nómenklatúra szerint a neveket -an utótag használatával képezik. Az első négy alkán neve történelmileg alakult ki. Az ötödik képviselőtől kezdve a nevek a szénatomok számát jelző előtagból és az -an utótagból állnak. Például az okta (nyolc) oktánszámot alkot.

Elágazó láncok esetén a nevek összeadódnak:

• számokból, amelyek a szénatomok számát jelzik, amelyek közelében a gyökök találhatók;
• a radikálisok nevéből;
• a főáramkör nevéből.

Példa: 4-metil-propán – a propánlánc negyedik szénatomjában van egy gyök (metil).

Rizs. 1. Szerkezeti képletek alkánok nevével.

Minden tizedik alkán nevet ad a következő kilenc alkánnak. A dekán után jön az undekán, a dodekán, majd az eikozán után - heneicosan, dokozán, trikozán stb.

Homológ sorozat

Az első képviselő a metán, ezért az alkánokat a metán homológ sorozatának is nevezik. Az alkánok táblázata az első 20 képviselőt mutatja.

Név	Képlet	Név	Képlet
		Tridecan
		Tetradekán
		Pentadekán
		Hexadekán
		Heptadekán
		Octadecan
		Nanadekan

A butántól kezdve minden alkánnak vannak szerkezeti izomerjei. Az izo- előtag hozzáadódik a névhez: izobután, izopropán, izohexán.

Rizs. 2. Példák az izomerekre.

Fizikai tulajdonságok

Az anyagok aggregációs állapota felülről lefelé változik a homológok listájában. Minél több szénatomot tartalmaz, és ennek megfelelően minél nagyobb a vegyületek molekulatömege, annál magasabb a forráspontja és annál keményebb az anyag.

A fennmaradó, több mint 15 szénatomot tartalmazó anyagok szilárd állapotban vannak.

A gáznemű alkánok kék vagy színtelen lánggal égnek.

Nyugta

Az alkánokat a szénhidrogénekhez hasonlóan olajból, gázból és szénből nyerik. Ehhez laboratóriumi és ipari módszereket használnak:

• szilárd tüzelőanyag gázosítása:

  C+2H2 → CH4;

• szén-monoxid hidrogénezése (II):

  CO + 3H2 → CH4 + H20;

• alumínium-karbid hidrolízise:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;

• alumínium-karbid reakciója erős savakkal:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• halogén-alkánok redukciója (szubsztitúciós reakció):

  2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;

• halogén-alkánok hidrogénezése:

  CH3Cl + H2 → CH4 + HCl;

• ecetsav sóinak fúziója lúgokkal (Dumas-reakció):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkánokat alkének és alkinok hidrogénezésével kaphatunk katalizátor - platina, nikkel, palládium - jelenlétében.

Kémiai tulajdonságok

Az alkánok reagálnak szervetlen anyagokkal:

• égés:

  CH4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2O;

• halogénezés:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitrálás (Konovalov-reakció):

  CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O;

• csatlakozás:

A telített szénhidrogének olyan vegyületek, amelyek sp 3 hibridizációs állapotban lévő szénatomokból álló molekulák. Kizárólag kovalens szigma kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. A "telített" vagy "telített" szénhidrogének elnevezés onnan ered, hogy ezek a vegyületek nem képesek atomokat kötni. Extrémek, teljesen telítettek. Kivételt képeznek a cikloalkánok.

Mik azok az alkánok?

Az alkánok telített szénhidrogének, szénláncuk nyitott, és egyes kötésekkel egymáshoz kapcsolódó szénatomokból áll. Nem tartalmaz más (vagyis kettős, mint alkének, vagy hármas, mint alkil) kötéseket. Az alkánokat paraffinoknak is nevezik. Azért kapták ezt a nevet, mert a jól ismert paraffinok túlnyomórészt ezeknek a telített C 18-C 35 szénhidrogéneknek különös inertséggel rendelkező keverékei.

Általános információk az alkánokról és gyököikről

Képletük: C n P 2 n +2, itt n nagyobb vagy egyenlő, mint 1. A moláris tömeg kiszámítása a következő képlettel történik: M = 14n + 2. Jellemző: nevükben a végződés „-an”. Molekuláik maradékait, amelyek a hidrogénatomok más atomokkal való helyettesítése következtében keletkeznek, alifás gyököknek vagy alkilcsoportoknak nevezzük. R betűvel vannak jelölve. Az egyértékű alifás gyökök általános képlete: C n P 2 n +1, itt n nagyobb vagy egyenlő, mint 1. Az alifás gyökök moláris tömegét a következő képlettel számítjuk ki: M = 14n + 1. Az alifás gyökök jellegzetes vonása: a nevek „- iszap” végződései. Az alkánmolekulák saját szerkezeti jellemzőkkel rendelkeznek:

• A C-C kötést 0,154 nm hosszúság jellemzi;
• A C-H kötést 0,109 nm hosszúság jellemzi;
• a kötési szög (a szén-szén kötések közötti szög) 109 fok és 28 perc.

Az alkánok kezdik a homológ sorozatot: metán, etán, propán, bután stb.

Az alkánok fizikai tulajdonságai

Az alkánok színtelenek és vízben oldhatatlan anyagok. Az a hőmérséklet, amelyen az alkánok elkezdenek olvadni, és a hőmérséklet, amelyen forrnak, a molekulatömeg és a szénhidrogénlánc hosszának növekedésével összhangban növekszik. A kevésbé elágazó alkánokról az elágazóbb alkánok felé csökken a forrás- és olvadáspont. A gáznemű alkánok halványkék vagy színtelen lánggal éghetnek, és elég sok hőt termelnek. A CH 4 -C 4 H 10 olyan gázok, amelyeknek szintén nincs szaga. A C 5 H 12 -C 15 H 32 olyan folyadékok, amelyeknek sajátos szaga van. A C 15 H 32 és így tovább olyan szilárd anyagok, amelyek szintén szagtalanok.

Az alkánok kémiai tulajdonságai

Ezek a vegyületek kémiailag inaktívak, ami a nehezen felbontható szigma kötések - C-C és C-H - erősségével magyarázható. Azt is érdemes figyelembe venni, hogy a C-C kötések nem polárisak, a C-H kötések pedig alacsony polárisak. Ezek a szigma típusú kötések alacsony polarizációjú típusai, és ennek megfelelően nagy valószínűséggel homolitikus mechanizmussal szakadnak fel, aminek következtében gyökök képződnek. Így az alkánok kémiai tulajdonságai főként gyökös szubsztitúciós reakciókra korlátozódnak.

Nitrálási reakciók

Az alkánok csak 10%-os koncentrációjú salétromsavval vagy négy vegyértékű nitrogén-oxiddal reagálnak gáznemű környezetben, 140°C hőmérsékleten. Az alkánok nitrálási reakcióját Konovalov-reakciónak nevezik. Ennek eredményeként nitrovegyületek és víz képződnek: CH 4 + salétromsav (hígítva) = CH 3 - NO 2 (nitrometán) + víz.

Égési reakciók

A telített szénhidrogéneket igen gyakran használják tüzelőanyagként, amit égési képességük indokol: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Oxidációs reakciók

Az alkánok kémiai tulajdonságai közé tartozik az oxidációs képességük is. Attól függően, hogy a reakciót milyen körülmények kísérik és hogyan változtatják meg, ugyanabból az anyagból különböző végtermékek nyerhetők. A metán enyhe oxidációja oxigénnel a reakciót gyorsító katalizátor jelenlétében és körülbelül 200 °C hőmérsékleten a következő anyagokat eredményezheti:

1) 2CH 4 (oxidáció oxigénnel) = 2CH 3 OH (alkohol - metanol).

2) CH 4 (oxidáció oxigénnel) = CH 2 O (aldehid - metanol vagy formaldehid) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oxidáció oxigénnel) = 2HCOOH (karbonsav - metán vagy hangya) + 2H 2 O.

Az alkánok oxidációját gáz- vagy folyékony közegben is végrehajthatjuk levegővel. Az ilyen reakciók magasabb zsíralkoholok és megfelelő savak képződéséhez vezetnek.

A hővel való kapcsolat

+150-250°C-ot meg nem haladó hőmérsékleten, mindig katalizátor jelenlétében, a szerves anyagok szerkezeti átrendeződése következik be, ami az atomok kapcsolódási sorrendjének megváltozásából áll. Ezt a folyamatot izomerizációnak, a reakcióból származó anyagokat pedig izomereknek nevezzük. Így a normál butánból az izomert - izobutánt - kapják. 300-600°C hőmérsékleten és katalizátor jelenlétében a C-H kötések felbomlanak hidrogénmolekulák képződésével (dehidrogénezési reakciók), a hidrogénmolekulák pedig a szénlánc körforgásba zárásával (alkánok ciklizációs vagy aromatizációs reakciói) :

1) 2CH4 = C2H4 (etén) + 2H2.

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (etin) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (normál heptán) = C 6 H 5 - CH 3 (toluol) + 4 H 2.

Halogénezési reakciók

Az ilyen reakciók során halogéneket (atomjaikat) juttatnak be egy szerves anyag molekulájába, ami egy C-halogén kötés kialakulását eredményezi. Amikor az alkánok halogénekkel reagálnak, halogénszármazékok keletkeznek. Ennek a reakciónak sajátos jellemzői vannak. Radikális mechanizmus szerint megy végbe, és annak beindításához szükséges a halogének és alkánok keverékét ultraibolya sugárzásnak kitenni, vagy egyszerűen felmelegíteni. Az alkánok tulajdonságai lehetővé teszik a halogénezési reakció lezajlását mindaddig, amíg a halogénatomokkal való teljes helyettesítést el nem érik. Vagyis a metán klórozása nem ér véget egy szakaszban és a metil-klorid előállítása. A reakció tovább megy, minden lehetséges szubsztitúciós termék képződik, kezdve a klór-metánnal és a szén-tetrakloriddal bezárólag. Más alkánok klórnak való kitétele ilyen körülmények között különböző termékek képződését eredményezi, amelyek a hidrogén különböző szénatomokon történő szubsztitúciójából származnak. A reakció hőmérséklete határozza meg a végtermékek arányát és képződésük sebességét. Minél hosszabb az alkán szénhidrogénlánca, annál könnyebb lesz a reakció. A halogénezés során először a legkevésbé hidrogénezett (tercier) szénatom kerül kicserélésre. Az elsődleges reagál az összes többi után. A halogénezési reakció szakaszosan megy végbe. Az első szakaszban csak egy hidrogénatomot cserélnek ki. Az alkánok nem lépnek kölcsönhatásba halogénoldatokkal (klórral és brómos vízzel).

Szulfoklórozási reakciók

Az alkánok kémiai tulajdonságait a szulfoklórozási reakció (úgynevezett Reed-reakció) is kiegészíti. Ultraibolya sugárzásnak kitéve az alkánok képesek reagálni klór és kén-dioxid keverékével. Ennek eredményeként hidrogén-klorid képződik, valamint egy alkilcsoport, amely kén-dioxidot ad hozzá. Az eredmény egy összetett vegyület, amely egy klóratom befogása és következő molekulájának megsemmisülése miatt válik stabillá: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultraibolya sugárzás = R-SO 2 Cl + HCl. A reakció eredményeként képződő szulfonil-kloridokat széles körben alkalmazzák felületaktív anyagok gyártásában.

Az alkánok vagy alifás telített szénhidrogének olyan nyitott (nem gyűrűs) láncú vegyületek, amelyek molekuláiban a szénatomok σ kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Az alkánokban lévő szénatom sp 3 hibridizációs állapotban van.

Az alkánok homológ sorozatot alkotnak, amelyben minden tag egy állandó szerkezeti egységgel -CH 2 - különbözik, ezt homológ különbségnek nevezzük. A legegyszerűbb képviselője a metán CH4.

• Az alkánok általános képlete: C n H 2n+2

Izomerizmus A C 4 H 10 butánból kiindulva az alkánokat szerkezeti izoméria jellemzi. A szerkezeti izomerek száma az alkánmolekulában lévő szénatomok számával nő. Így a pentán C 5 H 12 esetében három izomer ismert, az oktán C 8 H 18 - 18, a dekán C 10 H 22 - 75 izomer.

Az alkánok esetében a szerkezeti izoméria mellett van konformációs izoméria és a heptánnal kezdve az enantioméria:

IUPAC nómenklatúra Az alkánok nevében előtagokat használnak n-, második-, iso, tert-, neo:

• n- a szénhidrogénlánc normál (korrodálatlan) szerkezetét jelenti;
• második- csak az újrahasznosított butilra vonatkozik;
• tert- jelentése tercier szerkezetű alkil;
• isoágak a lánc végén;
• neo kvaterner szénatomot tartalmazó alkilcsoportra használják.

Előtagok isoÉs neoössze vannak írva, és n-, második-, tert- kötőjeles

Az elágazó láncú alkánok nómenklatúrája a következő alapvető szabályokon alapul:

• A név megalkotásához egy hosszú szénatomláncot választunk ki, és arab számokkal (locants) számozzuk meg, attól a végtől kezdve, amelyhez a szubsztituens közelebb van, például:

• Ha ugyanaz az alkilcsoport többször is előfordul, akkor a névben a szorzó előtagok kerülnek elé di-(magánhangzó előtt di-), három-, tetra- stb., és minden alkilcsoportot külön jelöljön meg egy számmal, például:

Meg kell jegyezni, hogy az összetett maradékok (csoportok) szorzása előtagok, mint pl bisz-, tris-, tetrakis- más.

• Ha a főlánc oldalágaiban különböző alkil-szubsztituensek vannak elhelyezve, akkor ezek ábécé sorrendben (sokszorozó előtagokkal) átrendeződnek di-, tetra- stb., valamint az előtagok n-, második-, tert- nem veszik figyelembe), például:

• Ha két vagy több lehetőség is lehetséges a leghosszabb lánchoz, akkor válassza azt, amelyiknek a maximális számú oldalága van.
• A komplex alkilcsoportok nevei ugyanazok az elvek szerint épülnek fel, mint az alkánok neve, de az alkillánc számozása mindig autonóm, és a szabad vegyértékű szénatommal kezdődik, például:

• Ha egy ilyen csoport nevében használják, akkor zárójelbe kerül, és a teljes név első betűjét ábécé sorrendben veszik figyelembe:

Ipari extrakciós módszerek 1. Alkángázok kinyerése. A földgáz főként metánból, valamint etán, propán és bután kis keverékéből áll. Az alacsony hőmérsékleten nyomás alatt lévő gázt megfelelő frakciókra osztják.

2. Alkánok kinyerése olajból. A nyersolajat tisztítják és feldolgozzák (desztilláció, frakcionálás, krakkolás). A keverékeket vagy egyedi vegyületeket feldolgozott termékekből nyerik.

3. A szén hidrogénezése (F. Bergius módszere, 1925). A kő- vagy barnaszenet autoklávokban 30 MPa nyomáson katalizátorok (Fe, Mo, W, Ni oxidjai és szulfidjai) jelenlétében szénhidrogén környezetben hidrogénezik és alkánokká, úgynevezett motorüzemanyaggá alakítják:

nC+ (n+1)H2=CnH2n+2

4. Alkánok oxoszintézise (F. Fischer - G. Tropsch módszere, 1922). A Fischer-Tropsch módszerrel az alkánokat szintézisgázból nyerik. A szintézisgáz CO és H 2 különböző arányú keveréke. Metánból nyerik ki az egyik olyan reakcióval, amely 800-900 °C-on megy végbe, Al 2 O 3 hordozóra felvitt nikkel-oxid NiO jelenlétében:

CH 4 + H 2 O ⇄ CO + 3H 2

CH 4 + CO 2 ⇄ 2CO + 2H 2

2CH 4 + O 2 ⇄ 2CO + 4H 2

A reakció során alkánokat kapnak (hőmérséklet kb. 300°C, Fe-Co katalizátor):

nCO + (2n+1)H2 → CnH 2n+2 + nH2O

A keletkező szénhidrogén-keveréket, amely főként a szerkezetű (n = 12-18) alkánokból áll, „szintinnek” nevezik.

5. Száraz desztilláció. Az alkánokat viszonylag kis mennyiségben állítják elő szén, agyagpala, fa és tőzeg száraz desztillációjával vagy hevítésével anélkül, hogy levegőhöz jutna. A kapott keverék hozzávetőleges összetétele 60% hidrogén, 25% metán és 3-5% etilén.

Laboratóriumi extrakciós módszerek 1. Előállítás halogén-alkilekből

1.1. Reakció fémes nátriummal (Wurz, 1855). A reakció egy alkálifém és egy halogén-alkil kölcsönhatásából áll, és magasabb szimmetrikus alkánok szintézisére használják:

2CH3-I + 2Na ⇄ CH3-CH3 + 2NaI

Ha két különböző halogén-alkil-csoport vesz részt a reakcióban, alkánok keveréke képződik:

3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6 NaI

1.2 Kölcsönhatás lítium-dialkil-kuprátokkal. A módszer (amelyet néha E. Core - H. House reakciónak is neveznek) magában foglalja a reaktív lítium-dialkil-kuprátok R2 CuLi és halogén-alkil-vegyületek kölcsönhatását. Először is, a lítium fém reagál egy halogén-alkánnal éteres környezetben. Ezután a megfelelő alkil-lítium reagál a réz(I)-halogeniddel, így oldható lítium-dialkil-kuprát keletkezik:

CH 3Cl + 2Li → CH 3 Li + LiCl

2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI

Amikor egy ilyen lítium-dialkil-kuprát reagál a megfelelő halogén-alkil-csoporttal, a végső vegyület keletkezik:

(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI

Az eljárás lehetővé teszi, hogy primer halogén-alkil-csoportok alkalmazásakor közel 100%-os alkánhozamot érjünk el. Másodlagos vagy harmadlagos szerkezetükkel a hozam 30-55%. A lítium-dialkil-kuprát alkilkomponensének természete csekély hatással van az alkán hozamára.

1.3 A halogén-alkil-csoportok redukciója. Lehetőség van halogén-alkil-csoportok redukálására katalitikusan gerjesztett molekuláris hidrogénnel, atomos hidrogénnel, jóddal stb.:

CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (Pd katalizátor)

CH3CH2I + 2H → CH3CH3 + HI

CH 3 I + HI → CH 4 + I 2

A módszernek nincs preparatív értéke, gyakran használnak erős redukálószert - jódot.

2. Előállítás karbonsavak sóiból.
2.1 Sók elektrolízise (Kolbe, 1849). A Kolbe-reakció magában foglalja a karbonsavsók vizes oldatainak elektrolízisét:

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

Az anódnál a karbonsav anion oxidálódik, szabad gyököt képezve, és CO 2 hatására könnyen dekarboxileződik vagy eliminálódik. Az alkilcsoportok a rekombináció következtében tovább alakulnak alkánokká:

R-COO - → R-COO . + e -

R-COO.

→R.

+CO2

R.+R.

→ R-R

A Kolbe-féle preparatív módszer a megfelelő karbonsavak jelenlétében és más szintézismódszerek alkalmazásának lehetetlensége esetén tekinthető hatékonynak. 2.2 Karbonsavak sóinak fúziója lúggal. . A karbonsavak alkálifémsói lúggal kombinálva alkánokat képeznek:

CH 3 CH 2 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 3 CH 3

Kémiai tulajdonságok. Az alkánok fizikai tulajdonságai

Az alkánok fizikai tulajdonságai

Normál körülmények között az alkánok homológ sorozatának (C 1 - C 4) első négy tagja gáz. A normál alkánok a pentántól a heptadekánig (C5-C17) folyékonyak, a C 18-tól kezdve a szilárd anyagok. A szénatomok számának növekedésével a láncban, azaz. A relatív molekulatömeg növekedésével az alkánok forráspontja és olvadáspontja nő.

Ha a molekulában azonos számú szénatom van, az elágazó láncú alkánok forráspontja alacsonyabb, mint a normál alkánok.

Az alkánok gyakorlatilag nem oldódnak vízben, mert molekuláik alacsony polárisak és nem lépnek kölcsönhatásba a vízmolekulákkal. A folyékony alkánok könnyen keverednek egymással. Jól oldódnak nem poláros szerves oldószerekben, például benzolban, szén-tetrakloridban stb.

Szerkezet

A legegyszerűbb alkán - metán - molekula szabályos tetraéder alakú, amelynek közepén szénatom, csúcsaiban pedig hidrogénatomok találhatók. A C-H kötések tengelyei közötti szögek 109°28" (29. ábra).

Más telített szénhidrogének molekuláiban a kötések közötti szögek (mind a C-H, mind a C-C) azonos jelentéssel bírnak. A molekulák alakjának leírására szolgál atompályák hibridizációjának fogalma(lásd I. rész, 6. §).

Az alkánokban minden szénatom olyan állapotban van sp 3 - hibridizáció (30. ábra).

Így a szénlánc szénatomjai nem egyenes vonalúak. A szomszédos szénatomok (az atommagok közötti) távolság szigorúan rögzített - ez az kémiai kötés hossza(0,154 nm). Távolság C 1 - C 3, C 2 - C 4 stb. (egy atomon keresztül) is állandóak, mert a kötések közötti szög állandó - kötési szög.

A távolabbi szénatomok közötti távolságok (bizonyos határok között) változhatnak az s-kötések körüli forgás következtében. Ez a forgás nem zavarja meg az s-kötést alkotó pályák átfedését, mivel ennek a kötésnek tengelyirányú szimmetriája van.

Egy molekulának az atomcsoportok s-kötések körüli forgásával létrejövő különböző térbeli formáit ún. konformációk(31. ábra).

A konformációk energiában különböznek, de ez a különbség kicsi (12-15 kJ/mol). Az alkánok olyan konformációi, amelyekben az atomok egymástól a lehető legtávolabb helyezkednek el, stabilabbak (az elektronhéjak taszítása). Az egyik konformációból a másikba való átmenet a hőmozgás energiája miatt történik. A konformáció ábrázolásához speciális térbeli képleteket (Newman-formulák) használnak.

Ne légy összezavarodva!

Különbséget kell tenni a konformáció és a konfiguráció fogalmak között.

A különböző konformációk a kémiai kötések megszakadása nélkül átalakulhatnak egymásba. Ahhoz, hogy egy bizonyos konfigurációjú molekulát egy másik konfigurációjú molekulává alakítsunk, kémiai kötések megszakítására van szükség.

Négy típusból izoméria Az alkánokat kettő jellemzi: a szénváz izomériája és az optikai izoméria (lásd a részt

Az alkánokban lévő kémiai kötések, azok felbomlása és kialakulása meghatározza az alkánok kémiai tulajdonságait. A C-C és C-H kötések kovalensek, egyszerűek (s-kötések), gyakorlatilag nem polárisak, elég erősek, ezért:

1) az alkánok leggyakrabban olyan reakciókba lépnek be, amelyek a kötések hemolitikus felhasadásával járnak;

2) más osztályok szerves vegyületeihez képest az alkánok alacsony reakcióképességűek (ezért nevezik őket paraffinok- „tulajdonságoktól mentes”). Így az alkánok még forralva is ellenállnak a savak, lúgok és oxidálószerek (például kálium-permanganát) vizes oldatainak.

Az alkánok nem reagálnak más molekulák hozzáadásával, mert Az alkánok molekuláiban nincs több kötés.

Az alkánok erős melegítés hatására platina vagy nikkel formájában katalizátor jelenlétében bomlanak, és az alkánokból hidrogén távozik.

Az alkánok izomerizációs reakciókon menhetnek keresztül. Tipikus reakciójuk az helyettesítési reakció, radikális mechanizmuson keresztül halad.

Kémiai tulajdonságok

Radikális elmozdulási reakciók

Példaként fontolja meg alkánok kölcsönhatása halogénekkel. A fluor nagyon energikusan reagál (általában robbanással) - ilyenkor minden C-H és C-C kötés megszakad, és ennek eredményeként CF 4 és HF vegyületek keletkeznek. A reakciónak nincs gyakorlati jelentősége. A jód nem lép kölcsönhatásba az alkánokkal. A klórral vagy brómmal való reakciók fény vagy erős hő hatására lépnek fel; ebben az esetben mono-polihalogénnel szubsztituált alkánok képződnek, például:

CH 3 -CH 3 +Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl + HCl

A metán-halogén-származékok képződése láncon keresztül megy végbe szabad gyök mechanizmus. Fény hatására a klórmolekulák szervetlen gyökökké bomlanak:

Szervetlen gyök Cl. egy elektronnal hidrogénatomot von el egy metánmolekulából, így HC1 és CH3 szabad gyök keletkezik

A szabad gyök kölcsönhatásba lép a Cl 2 klórmolekulával, halogénszármazékot és klórgyököt képezve.

Az oxidációs reakció a hidrogénatom oxigénmolekula (amely egy diradikális) általi elvonásával kezdődik, majd elágazó láncú reakcióként megy végbe. A reakció során növekszik a gyökök száma. A folyamatot kísérik

nagy mennyiségű hő felszabadulásával nemcsak a C-H kötések, hanem a C-C kötések is megszakadnak, így szén-monoxid (IV) és víz keletkezik. A reakció égésként vagy robbanáshoz vezethet.

2С n Н2 n+2 +(3n+1)О 2 ® 2nСО 2 +(2n+2)Н 2 O

Normál hőmérsékleten az oxidációs reakció nem megy végbe; akár gyújtással, akár elektromos kisüléssel indítható.

Erős melegítéssel (1000°C felett) az alkánok teljesen lebomlanak szénre és hidrogénre. Ezt a reakciót nevezik pirolízis.

CH4® 1200°C+2H2

Alkánok, különösen metán enyhe oxidációjával légköri oxigénnel különböző katalizátorok jelenlétében metil-alkoholt, formaldehidet és hangyasavat nyerhetünk.

Ha a metánt nagyon gyorsan átengedik egy fűtött zónán, majd azonnal lehűtik vízzel, az eredmény acetilén.

Ez a reakció egy ipari szintézis alapja, az ún reccsenés(tökéletlen bomlás) metán.

A metánhomológok krakkolása alacsonyabb hőmérsékleten (körülbelül 600 °C) történik. Például a propán krakkolás a következő szakaszokat tartalmazza:

Tehát az alkánok krakkolása kisebb molekulatömegű alkánok és alkének keverékének képződéséhez vezet.

Az alkánok 300-350 °C-ra hevítése (repedés még nem fordult elő) katalizátor (Pt vagy Ni) jelenlétében dehidrogénezés- hidrogén eltávolítása.

Amikor a híg salétromsav 140 °C-on és alacsony nyomáson az alkánokra hat, gyökös reakció megy végbe:

CH3-CH3 + HNO3®CH3-CH2-NO2 + H2O Izomerizáció

Bizonyos körülmények között a normál alkánok elágazó láncú alkánokká alakulhatnak.

Alkánok előállítása

Tekintsük az alkánok előállítását a metántermelés példáján. A metán elterjedt a természetben. A fa, tőzeg, szén száraz desztillációja során felszabaduló – természetes (90-98%) és mesterséges – éghető gázok fő alkotóeleme, valamint az olajrepedés során. A földgázok, különösen a kapcsolódó olajmezőkből származó gázok a metánon kívül etánt, propánt, butánt és pentánt is tartalmaznak.

A metán a mocsarak aljáról és a bányák széntelepeiből szabadul fel, ahol a növényi törmelék levegőhöz való hozzájutás nélkül történő lassú lebomlása során keletkezik. Ezért a metánt gyakran mocsári gáznak vagy tűzgőznek nevezik.

A laboratóriumban a metánt nátrium-acetát és nátrium-hidroxid keverékének melegítésével állítják elő:

CH 3 COONa+NaOH® 200 ° Na 2 CO 3 + CH 4

vagy ha az alumínium-karbid kölcsönhatásba lép vízzel: Al 4 Cl 3 +12H 2 O® 4Al(OH) 3 +3CH 4

Az utóbbi esetben a metán nagyon tisztanak bizonyul.

Metán állítható elő egyszerű anyagokból katalizátor jelenlétében történő hevítéssel:

C+2H 2 ® Ni CH 4 8 vízgáz alapú szintézissel is

CO+3H2® Ni CH4+H2O

Ez a módszer ipari jelentőségű. Általában azonban a földgázokból származó metánt vagy a szén kokszolása és az olajfinomítás során keletkező gázokat használják fel.

A metánhoz hasonlóan a metán homológjait laboratóriumi körülmények között a megfelelő szerves savak sóinak lúgokkal történő kalcinálásával állítják elő. Egy másik módszer a Wurtz-reakció, azaz. monohalogén-származékok hevítése fémnátriummal, például:

C 2 H 5 Br + 2Na + BrC 2 H 6 ® C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr

A technológiában a szintézist műszaki benzin (6-10 szénatomos szénhidrogén keverék) előállítására használják.

szén-monoxidból (II) és hidrogénből katalizátor (kobaltvegyület) jelenlétében és emelt nyomáson. Folyamat

egyenlettel fejezhető ki

nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 +nН 2 O

I Tehát az alkánok fő forrásai a földgáz és az olaj. Néhány telített szénhidrogént azonban más vegyületekből szintetizálnak.

Alkánok alkalmazásai

A legtöbb alkánt üzemanyagként használják. Repedés és

Dehidrogénezésük telítetlen szénhidrogénekhez vezet, amelyek

amelyből sok más szerves anyagot nyernek.

A metán a földgázok fő része (60-99%). Beleértve

a földgázok közé tartozik a propán és a bután. Folyékony szénhidrogének

üzemanyagként használják belső égésű motorokban, autókban, repülőgépekben stb. Tisztított folyadékkeverék

a szilárd alkánok pedig vazelint képeznek. A magasabb alkánok

kiindulási anyagok szintetikus mosószerek előállításához. Az izomerizációval nyert alkánokat kiváló minőségű benzin és gumi előállításához használják. Az alábbiakban a metán felhasználásának diagramja látható

Cikloalkánok

Szerkezet

A cikloalkánok telített szénhidrogének, amelyek molekulái zárt szénatomgyűrűt tartalmaznak.

A cikloalkánok (cikloparaffinok) homológ sorozatot alkotnak C n H 2 n általános képlettel, amelyben az első tag

ciklopropán C 3 H 6, mert A gyűrű kialakításához legalább három szénatomnak jelen kell lennie.

A cikloalkánoknak több neve is van: cikloparaffinok, naftének, ciklánok, polimetilének. Példák néhány csatlakozásra:

A C n H 2 n képlet a cikloparaffinokra jellemző, és pontosan ugyanez a képlet írja le az alkének (egy többszörös kötést tartalmazó telítetlen szénhidrogének) homológ sorozatát. Ebből arra következtethetünk, hogy minden cikloalkán izomer a megfelelő alkénnel - ez egy példa az „osztályközi” izomerizmusra.

A cikloalkánokat a gyűrűméret alapján számos csoportra osztjuk, amelyek közül kettőt veszünk figyelembe: a kis (C 3, C 4) és a közönséges (C 5 - C 7) ciklusokat.

A cikloalkánok nevét úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő számú szénatomot tartalmazó alkán nevéhez a ciklo- előtagot adjuk. A ciklusban a számozást úgy végezzük, hogy a szubsztituensek a legalacsonyabb számokat kapják.

A cikloalkánok szerkezeti képleteit általában rövidített formában írják le, a gyűrű geometriai alakját használva, és elhagyják a szén- és hidrogénatom szimbólumait. Például:

A cikloalkánok szerkezeti izomériáját a gyűrű mérete (a ciklobután és a metilciklopropán izomerek) és a gyűrűben lévő szubsztituensek helyzete (például 1,1- és 1,2-dimetil-bután), valamint szerkezetük határozza meg. .

A térbeli izoméria a cikloalkánokra is jellemző, mert a gyűrűsíkhoz képest a szubsztituensek eltérő elrendezésével társul. Ha a szubsztituensek a gyűrűsík egyik oldalán helyezkednek el, akkor cisz-izomereket, az ellenkező oldalakon transz-izomereket kapunk.

Az ecetsav nátriumsójának (nátrium-acetát) feleslegben lévő lúggal való melegítése a karboxilcsoport eltávolításához és metán képződéséhez vezet:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

Ha nátrium-acetát helyett nátrium-propionátot vesz, akkor etán képződik, nátrium-butanoátból - propánból stb.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. Wurtz szintézis. Amikor a halogén-alkánok kölcsönhatásba lépnek az alkálifém-nátriummal, telített szénhidrogének és alkálifém-halogenidek keletkeznek, például:

Egy alkálifém halogénezett szénhidrogének keverékére (pl. bróm-etán és bróm-metán) hatására alkánok (etán, propán és bután) keveréke képződik.

A Wurtz-szintézis alapjául szolgáló reakció csak olyan halogénalkánokkal megy végbe jól, amelyek molekuláiban egy halogénatom kapcsolódik egy primer szénatomhoz.

6. Karbidok hidrolízise. Amikor néhány -4 oxidációs állapotú szenet tartalmazó karbidot (például alumínium-karbidot) vízzel kezelünk, metán képződik:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Fizikai tulajdonságok

A metán homológ sorozatának első négy képviselője gáz. A legegyszerűbb közülük a metán - szín, íz és szag nélküli gáz (a „gáz szagát”, amelyet a 04-es számon kell hívni, a merkaptánok - kéntartalmú vegyületek - szaga határozza meg, amelyet speciálisan a háztartásban használt metánhoz adnak. és ipari gázkészülékek, hogy a közelben lévők szaglás alapján észleljék a szivárgást).

A C5H12-C15H32 összetételű szénhidrogének folyékonyak, a nehezebb szénhidrogének szilárd anyagok.

Az alkánok forrás- és olvadáspontja a szénlánc hosszának növekedésével fokozatosan növekszik. Minden szénhidrogén rosszul oldódik vízben. A folyékony szénhidrogének gyakori szerves oldószerek.

Kémiai tulajdonságok

1. Szubsztitúciós reakciók. Az alkánokra a legjellemzőbb reakciók a szabad gyökös szubsztitúciós reakciók, amelyek során egy hidrogénatomot halogénatommal vagy valamilyen csoporttal helyettesítenek.

Mutassuk be a legjellemzőbb reakciók egyenleteit!

Halogénezés:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

Halogénfelesleg esetén a klórozás tovább mehet, egészen az összes hidrogénatom klórral való teljes helyettesítéséig:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
diklór-metán metilén-klorid

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
triklór-metán kloroform

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
szén-tetraklorid szén-tetraklorid

A kapott anyagokat széles körben használják oldószerként és kiindulási anyagként szerves szintézisekben.

2. Dehidrogénezés (a hidrogén eltávolítása). Ha az alkánokat egy katalizátoron (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) magas hőmérsékleten (400-600 °C) vezetjük át, egy hidrogénmolekula távozik és alkén képződik:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. A szénlánc lebomlásával járó reakciók. Minden telített szénhidrogén ég, szén-dioxidot és vizet képezve. A levegővel bizonyos arányban kevert gáznemű szénhidrogének felrobbanhatnak. A telített szénhidrogének elégetése egy szabad gyökös exoterm reakció, ami nagyon fontos alkánok tüzelőanyagként való felhasználása esetén.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880 kJ

Általában az alkánok égési reakciója a következőképpen írható le:

A szénhidrogén-krakkolás ipari folyamatának hátterében termikus bomlási reakciók állnak. Ez a folyamat az olajfinomítás legfontosabb szakasza.

Amikor a metánt 1000 ° C-ra melegítjük, megkezdődik a metán pirolízise - egyszerű anyagokra bomlik. 1500 °C-ra hevítve acetilén képződése lehetséges.

4. Izomerizáció. Ha a lineáris szénhidrogéneket izomerizációs katalizátorral (alumínium-klorid) hevítjük, elágazó szénvázú anyagok képződnek:

5. Ízesítés. A láncban hat vagy több szénatomot tartalmazó alkánok katalizátor jelenlétében ciklizálnak, és benzolt és származékait képezik:

Mi az oka annak, hogy az alkánok szabad gyökös reakciókon mennek keresztül? Az alkánmolekulák összes szénatomja sp 3 hibridizációs állapotban van. Ezen anyagok molekulái kovalens nempoláris C-C (szén-szén) kötések és gyengén poláris C-H (szén-hidrogén) kötések felhasználásával épülnek fel. Nem tartalmaznak megnövelt vagy csökkent elektronsűrűségű területeket, vagy könnyen polarizálható kötéseket, azaz olyan kötéseket, amelyekben az elektronsűrűség külső hatások hatására elmozdulhat (ionok elektrosztatikus mezője). Következésképpen az alkánok nem lépnek reakcióba töltött részecskékkel, mivel az alkánmolekulák kötései nem szakadnak meg heterolitikus mechanizmussal.

Az alkánok legjellemzőbb reakciói a szabad gyökös szubsztitúciós reakciók. E reakciók során egy hidrogénatomot halogénatommal vagy valamilyen csoporttal helyettesítenek.

A szabad gyökös láncreakciók, azaz a szabad gyökök – párosítatlan elektronokkal rendelkező részecskék – hatása alatt végbemenő reakciók kinetikáját és mechanizmusát a figyelemre méltó orosz kémikus, N. N. Semenov tanulmányozta. Ezekért a tanulmányokért kapta a kémiai Nobel-díjat.

A szabad gyökös szubsztitúciós reakciók mechanizmusát jellemzően három fő szakasz képviseli:

1. Kezdeményezés (a lánc nukleációja, szabad gyökök képződése energiaforrás - ultraibolya fény, melegítés) hatására.

2. Láncfejlődés (szabad gyökök és inaktív molekulák egymás utáni kölcsönhatásainak láncolata, melynek eredményeként új gyökök és új molekulák jönnek létre).

3. Lánclezárás (a szabad gyökök inaktív molekulákká való egyesülése (rekombináció), a gyökök „elhalása”, a reakciólánc kialakulásának leállása).

Tudományos kutatás N.N. Semenov

Szemenov Nyikolaj Nyikolajevics

(1896 - 1986)

Szovjet fizikus és fizikai kémikus, akadémikus. Nobel-díjas (1956). A tudományos kutatás a kémiai folyamatok, a katalízis, a láncreakciók, a hőrobbanás elméletének és a gázelegyek égésének vizsgálatához kapcsolódik.

Tekintsük ezt a mechanizmust a metán klórozási reakció példáján:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

A lánckezdemény annak eredményeként következik be, hogy ultraibolya besugárzás vagy melegítés hatására a Cl-Cl kötés homolitikus hasadása következik be, és a klórmolekula atomokra bomlik:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

A keletkező szabad gyökök megtámadják a metánmolekulákat, és leszakítják hidrogénatomjukat:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

és CH3· gyökökké alakulnak át, amelyek viszont a klórmolekulákkal ütközve elpusztítják azokat új gyökök képződésével:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl stb.

A lánc fejlődik.

A gyökök képződésével együtt „haláluk” a rekombinációs folyamat eredményeként következik be - inaktív molekula képződése két gyökből:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Érdekes megjegyezni, hogy a rekombináció során csak annyi energia szabadul fel, amennyi az újonnan kialakult kötés megszakításához szükséges. Ebből a szempontból a rekombináció csak akkor lehetséges, ha egy harmadik részecske (egy másik molekula, a reakcióedény fala) részt vesz két gyök ütközésében, ami elnyeli a felesleges energiát. Ez lehetővé teszi a szabad gyökös láncreakciók szabályozását, sőt megállítását.

Vegye figyelembe a rekombinációs reakció utolsó példáját - egy etánmolekula képződését. Ez a példa azt mutatja, hogy a szerves vegyületeket érintő reakció meglehetősen összetett folyamat, amelynek eredményeként a fő reakciótermék mellett nagyon gyakran melléktermékek is keletkeznek, ami bonyolult és költséges tisztítási módszerek kidolgozását teszi szükségessé. és a célanyagok izolálása.

A metán klórozásából nyert reakcióelegy klór-metánnal (CH3Cl) és hidrogén-kloriddal együtt a következőket tartalmazza: diklór-metán (CH2Cl2), triklór-metán (CHCl3), szén-tetraklorid (CCl4), etán és klórozási termékei.

Most próbáljuk meg figyelembe venni egy összetettebb szerves vegyület - propán - halogénezési reakcióját (például brómozását).

Ha metánklórozás esetén csak egy monoklór-származék lehetséges, akkor ebben a reakcióban két monobróm-származék keletkezhet:

Látható, hogy az első esetben a hidrogénatom az elsődleges szénatomon, a második esetben a szekunder szénatomon cserélődik. Ezeknek a reakcióknak a sebessége azonos? Kiderült, hogy a végső elegyben a szekunder szénnél található hidrogénatom szubsztitúciós terméke dominál, azaz a 2-bróm-propán (CH3-CHBg-CH3). Próbáljuk meg ezt elmagyarázni.

Ennek érdekében a köztes részecskék stabilitásának gondolatát kell használnunk. Észrevetted, hogy a metánklórozási reakció mechanizmusának leírásakor megemlítettük a metil-gyököt - CH3·? Ez a gyök egy közbenső részecske a metán CH4 és a klór-metán CH3Cl között. A propán és az 1-bróm-propán közötti köztes részecske egy olyan gyök, amelynek az elsődleges szénnél párosítatlan elektronja van, a szekunder szénnél pedig a propán és a 2-bróm-propán között van.

A szekunder szénatomon (b) párosítatlan elektront tartalmazó gyök stabilabb, mint egy párosítatlan elektront tartalmazó szabad gyök az elsődleges szénatomnál (a). Nagyobb mennyiségben képződik. Emiatt a propán-brómozási reakció fő terméke a 2-bróm-propán, egy olyan vegyület, amelynek képződése egy stabilabb köztiterméken keresztül megy végbe.

Íme néhány példa a szabad gyökös reakciókra:

Nitrálási reakció (Konovalov-reakció)

A reakciót nitrovegyületek előállítására használják - oldószerek, számos szintézis kiindulási anyaga.

Alkánok katalitikus oxidációja oxigénnel

Ezek a reakciók az aldehidek, ketonok és alkoholok közvetlenül telített szénhidrogénekből történő előállítására szolgáló legfontosabb ipari eljárások alapját, például:

CH4 + [O] -> CH3OH

Alkalmazás

A telített szénhidrogéneket, különösen a metánt széles körben használják az iparban (2. ábra). Egyszerű és meglehetősen olcsó tüzelőanyag, nyersanyag számos fontos vegyület előállításához.

A metánból, a legolcsóbb szénhidrogén nyersanyagból nyert vegyületeket számos más anyag és anyag előállítására használják fel. A metánt hidrogénforrásként használják az ammónia szintézisében, valamint szintézisgáz (CO és H2 keveréke) előállítására, amelyet szénhidrogének, alkoholok, aldehidek és más szerves vegyületek ipari szintézisére használnak.

A magasabb forráspontú olajfrakciók szénhidrogéneit dízel- és turbóhajtóművek üzemanyagaként, kenőolajok alapjaként, szintetikus zsírok előállításához nyersanyagként stb.

Íme néhány iparilag jelentős reakció, amely metán részvételével megy végbe. A metánból kloroformot, nitrometánt és oxigéntartalmú származékokat állítanak elő. Alkánok oxigénnel való közvetlen kölcsönhatásával alkoholok, aldehidek, karbonsavak keletkezhetnek, a reakciókörülményektől (katalizátor, hőmérséklet, nyomás) függően:

Mint már tudja, a C5H12-C11H24 összetételű szénhidrogének az olaj benzinfrakciójában szerepelnek, és főként belső égésű motorok üzemanyagaként használják. Ismeretes, hogy a benzin legértékesebb komponensei az izomer szénhidrogének, mivel ezek maximális robbanásállósággal rendelkeznek.

Amikor a szénhidrogének érintkezésbe kerülnek a légköri oxigénnel, lassan vegyületeket képeznek vele - peroxidokat. Ez egy lassan lezajló szabad gyökös reakció, amelyet egy oxigénmolekula indít el:

Kérjük, vegye figyelembe, hogy a hidroperoxid-csoport a szekunder szénatomokon képződik, amelyek legnagyobb mennyiségben a lineáris vagy normál szénhidrogénekben fordulnak elő.

A kompressziós löket végén bekövetkező meredek nyomás- és hőmérséklet-emelkedéssel ezeknek a peroxidvegyületeknek a bomlása nagyszámú szabad gyök kialakulásával kezdődik, amelyek a szükségesnél korábban „indítják be” az égés szabad gyökös láncreakcióját. . A dugattyú továbbra is felfelé megy, és a benzin égéstermékei, amelyek már a keverék idő előtti gyulladása következtében keletkeztek, lenyomják. Ez a motor teljesítményének és kopásának éles csökkenéséhez vezet.

Így a detonáció fő oka a peroxidvegyületek jelenléte, amelyek képződési képessége a lineáris szénhidrogénekben maximális.

A benzinfrakciós szénhidrogének (C5H14 - C11H24) közül a C-heptán a legalacsonyabb detonációs ellenállással rendelkezik. A legstabilabb (azaz peroxidokat képez a legkevesebb mértékben) az úgynevezett izooktán (2,2,4-trimetil-pentán).

A benzin kopogásállóságának általánosan elfogadott jellemzője az oktánszám. A 92-es oktánszám (például A-92 benzin) azt jelenti, hogy ez a benzin ugyanolyan tulajdonságokkal rendelkezik, mint a 92% izooktánból és 8% heptánból álló keverék.

Összegzésként hozzátehetjük, hogy a magas oktánszámú benzin használata lehetővé teszi a sűrítési arány (nyomás a sűrítési ütem végén) növelését, ami a belső égésű motor teljesítményének és hatékonyságának növekedéséhez vezet.

A természetben lenni és fogadni

A mai órán megismerkedtél az alkánok fogalmával, valamint megismerted kémiai összetételét és az elkészítési módokat is. Ezért most foglalkozzunk részletesebben az alkánok természetben való jelenlétének témájával, és megtudjuk, hogyan és hol találtak alkalmazást az alkánok.

Az alkánok előállításának fő forrásai a földgáz és az olaj. Ezek alkotják az olajfinomító termékek nagy részét. Az üledékes kőzetlerakódásokban gyakori metán szintén az alkánok gázhidrátja.

A földgáz fő alkotóeleme a metán, de kis arányban etánt, propánt és butánt is tartalmaz. A metán megtalálható a széntelepekből, mocsarakból és a kapcsolódó kőolajgázokból származó kibocsátásokban.

Ankanok szén kokszosításával is előállíthatók. A természetben vannak úgynevezett szilárd alkánok - ozokeritek is, amelyek hegyi viasz lerakódások formájában jelennek meg. Az ozokerit megtalálható a növények vagy magvaik viaszos bevonatában, valamint a méhviaszban.

Az alkánok ipari izolálása természetes forrásokból származik, amelyek szerencsére még mindig kimeríthetetlenek. Ezeket szén-oxidok katalitikus hidrogénezésével állítják elő. Metán laboratóriumban is előállítható nátrium-acetát szilárd lúggal történő hevítésével vagy bizonyos karbidok hidrolízisével. De alkánok előállíthatók karbonsavak dekarboxilezésével és elektrolízisével is.

Alkánok alkalmazásai

Az alkánokat háztartási szinten széles körben használják az emberi tevékenység számos területén. Hiszen nagyon nehéz elképzelni az életünket földgáz nélkül. Az pedig senki előtt nem lesz titok, hogy a földgáz alapja a metán, ebből állítják elő a kormot, amelyet topográfiai festékek és gumiabroncsok gyártásához használnak fel. A hűtő, amely mindenki otthonában van, a hűtőközegként használt alkánvegyületeknek köszönhetően is működik. A metánból nyert acetilént fémek hegesztésére és vágására használják.

Most már tudja, hogy az alkánokat üzemanyagként használják. Benzinben, kerozinban, gázolajban és fűtőolajban vannak jelen. Ezenkívül a kenőolajokban, a vazelinben és a paraffinban is megtalálhatók.

A ciklohexánt széles körben alkalmazzák oldószerként és különféle polimerek szintézisére. A ciklopropánt érzéstelenítésben használják. A szkvalán, mint kiváló minőségű kenőolaj, számos gyógyszerészeti és kozmetikai készítmény összetevője. Az alkánok szerves vegyületek, például alkohol, aldehidek és savak előállításához használt nyersanyagok.

A paraffin magasabb szénatomszámú alkánok keveréke, és mivel nem mérgező, széles körben használják az élelmiszeriparban. Használják tejtermékek, gyümölcslevek, gabonafélék stb. csomagolásának impregnálására, de rágógumi gyártásánál is. A melegített paraffint pedig a gyógyászatban paraffinos kezelésre használják.

A fentieken kívül a gyufafejeket a jobb égés érdekében paraffinnal impregnálják, ceruzákat, gyertyákat készítenek belőle.

A paraffin oxidálásával oxigéntartalmú termékeket, elsősorban szerves savakat kapnak. Ha bizonyos számú szénatomot tartalmazó folyékony szénhidrogéneket keverünk össze, akkor vazelint kapunk, amelyet széles körben használnak az illatszerekben és a kozmetológiában, valamint az orvostudományban. Különféle kenőcsök, krémek és gélek készítésére szolgál. Az orvostudományban termikus eljárásokhoz is használják.

Gyakorlati feladatok

1. Írja fel az alkánok homológ sorozatába tartozó szénhidrogének általános képletét!

2. Írja fel a hexán lehetséges izomereinek képleteit, és nevezze meg azokat a szisztematikus nómenklatúra szerint!

3. Mi a repedés? Milyen típusú repedéseket ismer?

4. Írja fel a hexános repedés lehetséges termékeinek képleteit!

5. Fejtse meg a következő transzformációs láncot! Nevezze meg az A, B és C vegyületeket!

6. Adja meg a C5H12 szénhidrogén szerkezeti képletét, amely brómozással csak egy monobromszármazékot képez!

7. 0,1 mol ismeretlen szerkezetű alkán teljes elégetéséhez 11,2 liter oxigént használtak fel (környezeti körülmények között). Mi az alkán szerkezeti képlete?

8. Mi a szerkezeti képlete egy gáznemű telített szénhidrogénnek, ha ebből a gázból 11 g 5,6 liter térfogatot foglal el (normál körülmények között)?

9. Idézze fel, mit tud a metán használatáról, és magyarázza el, hogy a háztartási gázszivárgás miért észlelhető szaggal, noha összetevői szagtalanok.

10*. Milyen vegyületek állíthatók elő metán katalitikus oxidációjával különböző körülmények között? Írja fel a megfelelő reakciók egyenleteit!

11*. Teljes égés termékei (oxigénfeleslegben) 10,08 liter (N.S.) etán és propán keveréket engedtünk át feleslegben lévő mészvízen. Ebben az esetben 120 g üledék keletkezett. Határozza meg a kezdeti keverék térfogati összetételét.

12*. Két alkán keverékének etánsűrűsége 1,808. Ennek a keveréknek a brómozásakor csak két pár izomer monobróm-alkán izolált. A reakciótermékekben lévő könnyebb izomerek össztömege megegyezik a nehezebb izomerek össztömegével. Határozza meg a nehezebb alkán térfogatrészét a kezdeti keverékben.

Előző cikk: Mekkora a fénysebesség Következő cikk: Harmonikus rezgések Az oszcillációs frekvencia fizikai képlete