Hármas kovalens kötés egy molekulában. Kovalens kötés

1. ábra. Az elemek pályasugara (ra) és az egyelektronos kémiai kötés hossza (d)

A legegyszerűbb egyelektronos kémiai kötést egyetlen vegyértékelektron hozza létre. Kiderült, hogy egy elektron képes két pozitív töltésű iont együtt tartani. Egyelektronos kötésben a pozitív töltésű részecskék Coulomb-taszító erejét a részecskék negatív töltésű elektronhoz való vonzódásának Coulomb-ereje kompenzálja. A vegyértékelektron közössé válik a molekula két magjában.

Ilyen kémiai vegyületek például a molekulaionok: H 2 +, Li 2 +, Na 2 +, K 2 +, Rb 2 +, Cs 2 +:

Poláris kovalens kötések heteronukleáris kétatomos molekulákban fordulnak elő (3. ábra). A poláris kémiai kötésben lévő kötő elektronpárt közelebb hozzák a magasabb első ionizációs potenciállal rendelkező atomhoz.

Az atommagok közötti d távolság, amely a poláris molekulák térszerkezetét jellemzi, megközelítőleg a megfelelő atomok kovalens sugarainak összegének tekinthető.

Egyes poláris anyagok jellemzői

A kötő elektronpár eltolódása egy poláris molekula egyik magjához elektromos dipólus megjelenéséhez vezet (elektrodinamika) (4. ábra).

A pozitív és negatív töltések súlypontjai közötti távolságot dipólushossznak nevezzük. Egy molekula polaritását, valamint egy kötés polaritását a μ dipólusmomentum értékével határozzuk meg, amely az l dipólushossz és az elektrontöltés értékének szorzata:

Több kovalens kötés

A többszörös kovalens kötéseket kettős és hármas kémiai kötéseket tartalmazó telítetlen szerves vegyületek képviselik. A telítetlen vegyületek természetének leírására L. Pauling bevezeti a szigma és π kötés fogalmát, az atompályák hibridizációját.

A két S és két p elektronra végzett Pauling-hibridizáció lehetővé tette a kémiai kötések irányultságának megmagyarázását, különös tekintettel a metán tetraéderes konfigurációjára. Az etilén szerkezetének magyarázatához a szénatom négy egyenértékű Sp 3 elektronjából egy p-elektront kell izolálni, hogy további kötést hozzunk létre, amelyet π kötésnek nevezünk. Ebben az esetben a fennmaradó három Sp 2 hibridpálya a síkban 120°-os szögben helyezkedik el, és bázikus kötéseket, például síkbeli etilénmolekulát képez (5. ábra).

Pauling új elméletében az összes kötőelektron egyenlő és egyenlő távolságra vált a molekula magjait összekötő vonaltól. Pauling elmélete a hajlított kémiai kötésről figyelembe vette az M. Born hullámfüggvény és az elektronok Coulomb elektronkorrelációjának statisztikai értelmezését. Megjelent egy fizikai jelentés - a kémiai kötés természetét teljesen meghatározza az atommagok és az elektronok elektromos kölcsönhatása. Minél több a kötő elektron, annál kisebb a magok közötti távolság, és annál erősebb a kémiai kötés a szénatomok között.

Háromközpontú kémiai kötés

A kémiai kötésekkel kapcsolatos elképzelések továbbfejlesztését W. Lipscomb amerikai fizikai kémikus adta, aki kidolgozta a kételektronos háromcentrumú kötések elméletét és egy topológiai elméletet, amely lehetővé teszi néhány további bór-hidrid (hidrogén-hidrid) szerkezetének előrejelzését. ).

A háromközpontú kémiai kötésben lévő elektronpár három atommagban válik közössé. A háromközpontú kémiai kötés legegyszerűbb képviselőjében - a H 3 + molekuláris hidrogénionban - egy elektronpár három protont tart össze (6. ábra).

7. ábra Diboran

A boránok létezése a kételektronos háromcentrumú kötéseikkel a hidrogénatomokat „áthidaló” kötésekkel megsértette a vegyérték kanonikus doktrínáját. A korábban szabványos egyértékű elemnek tekintett hidrogénatomról kiderült, hogy azonos kötésekkel kapcsolódik két bóratomhoz, és formálisan kétértékű elemmé vált. W. Lipscomb a boránok szerkezetének megfejtésére irányuló munkája kiterjesztette a kémiai kötések megértését. A Nobel-bizottság William Nunn Lipscombnak ítélte oda a Kémiai Díjat 1976-ra a következő szöveggel: "A boránok (bórhidritok) szerkezetével kapcsolatos, a kémiai kötések problémáit tisztázó tanulmányaiért."

Többhelyes kémiai kötés

8. ábra Ferrocén molekula

9. ábra Dibenzol króm

10. ábra Uranocén

A ferrocénmolekulában mind a tíz kötés (C-Fe) egyenértékű, a magok közötti Fe-c távolság értéke 2,04 Å. A ferrocénmolekulában minden szénatom szerkezetileg és kémiailag egyenértékű, az egyes C-C kötések hossza 1,40 - 1,41 Å (összehasonlításképpen a benzolban a C-C kötés hossza 1,39 Å). A vasatom körül egy 36 elektronból álló héj jelenik meg.

A kémiai kötés dinamikája

A kémiai kötés meglehetősen dinamikus. Így a fémkötés a fémpárolgás során a fázisátalakulás során kovalens kötéssé alakul. A fém szilárd halmazállapotból gőz állapotba való átmenete nagy mennyiségű energia ráfordítását követeli meg.

Párban ezek a fémek gyakorlatilag homonukleáris kétatomos molekulákból és szabad atomokból állnak. Amikor a fémgőz lecsapódik, a kovalens kötés fémkötéssé alakul.

A tipikus ionos kötésekkel rendelkező sók, például az alkálifém-fluoridok elpárologtatása az ionos kötés tönkremeneteléhez vezet, és heteronukleáris kétatomos molekulák képződnek poláris kovalens kötéssel. Ebben az esetben áthidalt kötésekkel rendelkező dimer molekulák képződnek.

Kémiai kötések jellemzői alkálifém-fluoridok és dimereik molekuláiban.

Az alkálifém-fluoridok gőzeinek kondenzációja során a poláris kovalens kötés ionos kötéssé alakul át a megfelelő sókristályrács képződésével.

A kovalens és fémes kötés átalakulásának mechanizmusa

11. ábra. Az r e elektronpár pályasugara és a kovalens kémiai kötés d hossza közötti kapcsolat

12. ábra Kétatomos molekulák dipólusainak tájolása és egy halmaz torz oktaéder töredékének kialakulása alkálifémgőzök kondenzációja során

13. ábra A magok testközpontú köbös elrendezése alkálifém kristályokban és egy összekötő láncszem

A diszperzív vonzás (londoni erők) meghatározza az atomok közötti kölcsönhatást és homonukleáris kétatomos molekulák kialakulását alkálifém atomokból.

A fém-fém kovalens kötés kialakulása a kölcsönhatásban lévő atomok elektronhéjának deformációjával jár - a vegyértékelektronok kötő elektronpárt hoznak létre, amelynek elektronsűrűsége a kapott molekula atommagjai közötti térben koncentrálódik. Az alkálifémek homonukleáris kétatomos molekuláira jellemző a kovalens kötés hosszúsága (3,6-5,8-szor nagyobb, mint a hidrogénmolekulában lévő kötéshossz) és a szakadási energiája alacsony.

Az r e és d jelzett kapcsolata meghatározza az elektromos töltések egyenetlen eloszlását a molekulában - a kötő elektronpár negatív elektromos töltése a molekula középső részében koncentrálódik, a két atommag pozitív elektromos töltése pedig a molekula középső részében koncentrálódik. a molekula végei.

Az elektromos töltések egyenetlen eloszlása ​​feltételeket teremt a molekulák kölcsönhatásához az orientációs erők (van der Waals erők) miatt. Az alkálifémek molekulái hajlamosak úgy tájékozódni, hogy a közelükben ellentétes elektromos töltések jelennek meg. Ennek eredményeként vonzó erők hatnak a molekulák között. Ez utóbbi jelenlétének köszönhetően az alkálifémek molekulái közelebb kerülnek egymáshoz, és többé-kevésbé szilárdan összehúzódnak. Ugyanakkor mindegyikük valamilyen deformációja következik be a szomszédos molekulák közelebbi pólusainak hatására (12. ábra).

Valójában az eredeti kétatomos molekula kötőelektronjai, amelyek az alkálifém-molekulák négy pozitív töltésű atommagjának elektromos mezőjébe esnek, elszakadnak az atom pályasugarától, és szabaddá válnak.

Ebben az esetben a kötő elektronpár általánossá válik egy hat kationos rendszerben. A fémkristályrács felépítése a klaszter szakaszában kezdődik. Az alkálifémek kristályrácsában az összekötő lánc szerkezete egyértelműen kifejeződik, torzított lapított oktaéder alakú - négyzetes bipiramis, amelynek magassága és az alap szélei megegyeznek a transzlációs rács értékével állandó a w (13. ábra).

Egy alkálifém kristály a w transzlációs rácsállandójának értéke jelentősen meghaladja az alkálifém molekula kovalens kötésének hosszát, ezért általánosan elfogadott, hogy a fémben lévő elektronok szabad állapotban vannak:

A fémben lévő szabad elektronok tulajdonságaihoz kapcsolódó matematikai konstrukciót általában a „Fermi felülettel” azonosítják, amelyet az elektronok geometriai helyének kell tekinteni, amely biztosítja a fém fő tulajdonságát - az elektromos áram vezetését.

Ha összehasonlítjuk az alkálifém gőzök kondenzációs folyamatát a gázok, például a hidrogén kondenzációs folyamatával, a fém tulajdonságaiban egy jellegzetes vonás jelenik meg. Tehát, ha a hidrogén kondenzációja során gyenge intermolekuláris kölcsönhatások lépnek fel, akkor a fémgőz kondenzációja során olyan folyamatok mennek végbe, amelyek a kémiai reakciókra jellemzőek. Maga a fémgőz kondenzációja több szakaszban megy végbe, és a következő folyamattal írható le: szabad atom → kovalens kötéssel rendelkező kétatomos molekula → fémklaszter → tömör fém fémkötéssel.

Az alkálifém-halogenid molekulák kölcsönhatását dimerizálódásuk kíséri. A dimer molekula elektromos kvadrupólnak tekinthető (15. ábra). Jelenleg ismertek az alkálifém-halogenidek dimereinek fő jellemzői (kémiai kötéshosszak és a kötések közötti kötési szögek).

Kémiai kötéshossz és kötési szögek alkálifém-halogenidek (E 2 X 2) dimereiben (gázfázis).

E 2 x 2	X=F		X=Cl		X = Br		X=I
	dEF, Å		d ECl, Å		d EBr, Å		d EI, Å
Li 2x2	1,75	105	2,23	108	2,35	110	2,54	116
Na 2 x 2	2,08	95	2,54	105	2,69	108	2,91	111
K 2 x 2	2,35	88	2,86	98	3,02	101	3,26	104
Cs 2x2	2,56	79	3,11	91	3,29	94	3,54	94

A kondenzációs folyamat során az orientációs erők hatása fokozódik, az intermolekuláris kölcsönhatás klaszterek, majd szilárd anyag képződésével jár. Az alkálifém-halogenidek egyszerű köbös és testközpontú köbös rácsokkal alkotnak kristályokat.

Alkálifém-halogenidek kristályrács típusa és transzlációs rácsállandója.

A kristályosodási folyamat során az atomok közötti távolság további növekedése következik be, ami egy elektron eltávolításához vezet az alkálifém atom pályasugaráról, és egy elektron átviteléhez a halogénatomhoz a megfelelő ionok képződésével. Az ionok erőterei a térben minden irányban egyenletesen oszlanak el. Ebben a tekintetben az alkálifém kristályokban az egyes ionok erőterét több, ellentétes előjelű ion koordinálja, ahogy az ionos kötés (Na + Cl -) minőségi ábrázolása szokás.

Az ionos vegyületek kristályaiban az egyszerű kétionos molekulák, mint a Na + Cl - és Cs + Cl - fogalma elveszti értelmét, mivel az alkálifémion hat klórionnal (egy nátrium-klorid kristályban) és nyolc klórionnal társul. klórionok (cézium-klorid kristályban. A kristályokban azonban minden ionközi távolság egyenlő.

Megjegyzések

1. Szervetlen kémia kézikönyve. A szervetlen anyagok állandói. - M.: „Kémia”, 1987. - P. 124. - 320 p.
2. Lidin R.A., Andreeva L.L., Molochko V.A. Szervetlen kémia kézikönyve. A szervetlen anyagok állandói. - M.: „Kémia”, 1987. - P. 132-136. - 320 s.
3. Gankin V.Yu., Gankin Yu.V. Hogyan jön létre a kémiai kötés és hogyan mennek végbe a kémiai reakciók. - M.: "Granitsa" kiadói csoport, 2007. - 320 p. - ISBN 978-5-94691296-9
4. Nekrasov B.V.Általános kémia tanfolyam. - M.: Goskhimizdat, 1962. - P. 88. - 976 p.
5. Pauling L. A kémiai kötés természete / szerkesztette: Syrkin. - per. angolról M. E. Djatkina. - M.-L.: Goskhimizdat, 1947. - 440 p.
6. Elméleti szerves kémia / szerk. R. H. Freidlina. - per. angolról Yu.G.Bundela. - M.: Könyvkiadó. külföldi irodalom, 1963. - 365 p.
7. Lemenovsky D.A., Levitsky M.M. Russian Chemical Journal (D.I. Mengyelejevről elnevezett Russian Chemical Society folyóirata). - 2000. - T. XLIV, 6. szám. - P. 63-86.
8. Kémiai enciklopédikus szótár / ch. szerk. I.L. Knunyants. - M.: Szov. enciklopédia, 1983. - P. 607. - 792 p.
9. Nekrasov B.V.Általános kémia tanfolyam. - M.: Goskhimizdat, 1962. - P. 679. - 976 p.
10. Lidin R.A., Andreeva L.L., Molochko V.A. Szervetlen kémia kézikönyve. A szervetlen anyagok állandói. - M.: „Kémia”, 1987. - P. 155-161. - 320 s.
11. Gillespie R. Molekulák geometriája / transz. angolról E.Z. Zasorina és V.S. Mastryukova, szerk. Yu.A Pentina. - M.: „Mir”, 1975. - P. 49. - 278 p.
12. Vegyész kézikönyv. - 2. kiadás, átdolgozva. és további - L.-M.: Állami Kémiai Tudományos és Műszaki Intézet, 1962. - T. 1. - P. 402-513. - 1072 pp.
13. Lidin R.A., Andreeva L.L., Molochko V.A. Szervetlen kémia kézikönyve. Szervetlen anyagok állandói.. - M.: „Kémia”, 1987. - P. 132-136. - 320 s.
14. Ziman J. Elektronok fémekben (bevezetés a Fermi-felületek elméletébe). Előrelépések a fizikai tudományokban.. - 1962. - T. 78, 2. szám. - 291 p.

Lásd még

• Kémiai kötés- cikk a Great Soviet Encyclopedia-ból
• Kémiai kötés- Chemport.ru
• Kémiai kötés- Fizikai enciklopédia

egyszerű kötés (egyszeri kötés, egyszeres kötés)- kémiai kovalens kötés, amelyet két atommag mezőjében mozgó elektronpár hoz létre. Azokban a kémiai vegyületekben, amelyekben az egyes atommagpárokat összekötő elektronok átlagos száma nem egyenlő kettővel, ... ...

Kapcsolat- : Lásd még: kémiai kötés, fémes kötés, ionos kötés, kovalens kötés... Enciklopédiai Kohászati ​​Szótár

Az atomok kölcsönös vonzása, ami molekulák és kristályok kialakulásához vezet. Szokás azt mondani, hogy egy molekulában vagy egy kristályban a szomszédos atomok között kémiai szerkezetek vannak. Az atom vegyértéke (melyről az alábbiakban részletesebben lesz szó) a kötések számát mutatja...

fém csatlakozás- atomközi kötés, amely az egyenletes elektrongázsűrűségű fémekre jellemző. A fémes kötést negatív töltésű elektrongáz és pozitív töltésű ionmagok kölcsönhatása okozza,... ... Enciklopédiai Kohászati ​​Szótár

kovalens kötés- kölcsönható atomok külső elektronjainak kollektivizálása által kiváltott atomközi kötés. A kovalens kötésekre a telítettség és az irányítottság jellemző. A telítettség abban nyilvánul meg, hogy az ilyesmi kovalens kötésbe lép... ... Enciklopédiai Kohászati ​​Szótár

ionos kötés- az elektro, heterovalens kötés a kémiai kötések egyik fajtája, amely ellentétes töltésű ionok elektrosztatikus kölcsönhatásán alapul. Az ilyen kötések viszonylag tiszta formában halogenidekben jönnek létre... ... Enciklopédiai Kohászati ​​Szótár

kémiai kötés- az atomok kölcsönös vonzása, ami molekulák és kristályok kialakulásához vezet. Az atom vegyértéke azt mutatja meg, hogy egy adott atom hány kötést hoz létre a szomszédos kötésekkel. A „kémiai szerkezet” kifejezést A. M. Butlerov akadémikus vezette be... ... Enciklopédiai Kohászati ​​Szótár

Egyes kötés, egyszeres kötés, kémiai kovalens kötés, amelyet 2 atommag mezőjében mozgó elektronpár (antiparallel spin orientációval) hoz létre. Például a H2, Cl2 és HCl molekulákban egy kovalens... ... Nagy Szovjet Enciklopédia

A legtöbb elem atomjai nem léteznek külön-külön, mivel kölcsönhatásba léphetnek egymással. Ez a kölcsönhatás összetettebb részecskéket eredményez.

A kémiai kötés természete az elektrosztatikus erők hatása, amelyek az elektromos töltések közötti kölcsönhatás erői. Az elektronok és az atommagok ilyen töltésekkel rendelkeznek.

A külső elektronszinteken (valenciaelektronok) elhelyezkedő elektronok, amelyek a legtávolabb vannak az atommagtól, azzal lépnek kölcsönhatásba a leggyengébb módon, ezért képesek elszakadni az atommagtól. Ők felelősek az atomok egymáshoz kötéséért.

A kölcsönhatások típusai a kémiában

A kémiai kötések típusait a következő táblázat mutatja be:

Az ionos kötés jellemzői

Kémiai reakció, amely miatt következik be ionvonzás a különböző töltéseket ionosnak nevezzük. Ez akkor fordul elő, ha a kötődő atomok elektronegativitása (vagyis elektronvonzó képessége) jelentős eltérést mutat, és az elektronpár az elektronegatívabb elemhez megy. Az elektronok egyik atomról a másikra történő átvitelének eredménye töltött részecskék - ionok - képződése. Vonzalom támad köztük.

Ezek rendelkeznek a legalacsonyabb elektronegativitási indexekkel tipikus fémek, a legnagyobbak pedig tipikus nemfémek. Az ionok tehát tipikus fémek és tipikus nemfémek kölcsönhatása révén jönnek létre.

A fématomok pozitív töltésű ionokká (kationokká) válnak, amelyek elektronokat adnak át külső elektronszintjüknek, a nemfémek pedig elektronokat fogadnak be, így negatív töltésű ionok (anionok).

Az atomok stabilabb energiaállapotba kerülnek, befejezve elektronikus konfigurációikat.

Az ionos kötés nem irányú és nem telíthető, mivel az elektrosztatikus kölcsönhatás ennek megfelelően minden irányban fellép, az ion minden irányban vonzani tudja az ellenkező előjelű ionokat.

Az ionok elrendezése olyan, hogy mindegyik körül bizonyos számú ellentétes töltésű ion található. A "molekula" fogalma ionos vegyületekre nincs értelme.

Példák az oktatásra

A nátrium-kloridban (nacl) a kötés kialakulása annak köszönhető, hogy egy elektron a Na-atomról a Cl-atomra jut át, hogy a megfelelő ionokat képezze:

Na 0 - 1 e = Na + (kation)

Cl 0 + 1 e = Cl - (anion)

A nátrium-kloridban hat klorid-anion található a nátrium-kationok körül, és hat nátriumion minden kloridion körül.

Amikor a bárium-szulfid atomjai között kölcsönhatás jön létre, a következő folyamatok mennek végbe:

Ba 0 - 2 e = Ba 2+

S 0 + 2 e = S 2-

A Ba a két elektronját kénnek adja, aminek eredményeként kén-anionok S 2- és báriumkationok Ba 2+ képződnek.

Fém kémiai kötés

A fémek külső energiaszintjében az elektronok száma kicsi, könnyen elválaszthatók az atommagtól. Ennek a leválásnak az eredményeként fémionok és szabad elektronok keletkeznek. Ezeket az elektronokat "elektrongáznak" nevezik. Az elektronok szabadon mozognak a fém teljes térfogatában, és állandóan meg vannak kötve és el vannak választva az atomoktól.

A fémanyag szerkezete a következő: a kristályrács az anyag váza, csomópontjai között az elektronok szabadon mozoghatnak.

A következő példák adhatók:

Mg - 2e<->Mg 2+

Cs-e<->Cs+

Ca - 2e<->Ca2+

Fe-3e<->Fe 3+

Kovalens: poláris és nem poláris

A kémiai kölcsönhatások leggyakoribb típusa a kovalens kötés. A kölcsönhatásban lévő elemek elektronegativitási értékei nem különböznek élesen, ezért csak a közös elektronpár eltolódása következik be egy elektronegatívabb atomra.

Kovalens kölcsönhatások létrejöhetnek kicserélő mechanizmussal vagy donor-akceptor mechanizmussal.

A cseremechanizmus akkor valósul meg, ha mindegyik atomban vannak páratlan elektronok a külső elektronszinteken, és az atomi pályák átfedése egy olyan elektronpár megjelenéséhez vezet, amely már mindkét atomhoz tartozik. Ha az egyik atomnak van egy elektronpárja a külső elektronszinten, a másiknak pedig szabad pályája van, akkor amikor az atompályák átfedik egymást, az elektronpár megoszlik és a donor-akceptor mechanizmus szerint kölcsönhatásba lép.

A kovalenseket a multiplicitás alapján a következőkre osztjuk:

• egyszerű vagy egyszeri;
• kettős;
• hármas.

A kettősek két elektronpár megosztását biztosítják egyszerre, a hármasak pedig három.

A kötött atomok közötti elektronsűrűség (polaritás) megoszlása ​​szerint a kovalens kötés a következőkre oszlik:

• nem poláris;
• poláris.

A nem poláris kötést azonos atomok, a poláris kötést pedig különböző elektronegativitások alkotják.

A hasonló elektronegativitású atomok kölcsönhatását nempoláris kötésnek nevezzük. Egy ilyen molekulában lévő közös elektronpár nem vonzódik egyik atomhoz sem, hanem mindkettőhöz egyformán tartozik.

Az elektronegativitásban eltérő elemek kölcsönhatása poláris kötések kialakulásához vezet. Az ilyen típusú kölcsönhatásban a megosztott elektronpárok az elektronegatívabb elemhez vonzódnak, de nem kerülnek át teljesen rá (azaz ionok képződése nem történik meg). Az elektronsűrűség ezen eltolódása következtében az atomokon parciális töltések jelennek meg: az elektronegatívabbnak negatív, a kevésbé elektronegatívnak pozitív töltése van.

A kovalencia tulajdonságai és jellemzői

A kovalens kötés főbb jellemzői:

• A hosszúságot a kölcsönhatásban lévő atomok magjai közötti távolság határozza meg.
• A polaritást az elektronfelhőnek az egyik atom felé történő elmozdulása határozza meg.
• Az irányítottság a térben orientált kötések és ennek megfelelően bizonyos geometriai alakzatú molekulák kialakításának tulajdonsága.
• A telítettséget a korlátozott számú kötés kialakításának képessége határozza meg.
• A polarizálhatóságot a polaritás megváltoztatásának képessége határozza meg külső elektromos tér hatására.
• A kötelék megszakításához szükséges energia határozza meg annak erejét.

A kovalens nem poláris kölcsönhatásra példa lehet a hidrogén (H2), klór (Cl2), oxigén (O2), nitrogén (N2) és sok más molekula.

A H· + ·H → H-H molekula egyetlen nem poláris kötést tartalmaz,

O: + :O → O=O molekula kettős nempoláris,

Ṅ: + Ṅ: → N≡N a molekula hármas nempoláris.

A kémiai elemek kovalens kötéseire példák a szén-dioxid (CO2) és szén-monoxid (CO), hidrogén-szulfid (H2S), sósav (HCL), víz (H2O), metán (CH4), kén-oxid (SO2) és sok más .

A CO2 molekulában a szén- és oxigénatomok közötti kapcsolat kovalens poláris, mivel az elektronegatívabb hidrogén vonzza az elektronsűrűséget. Az oxigénnek két párosítatlan elektronja van a külső héjában, míg a szén négy vegyértékelektront tud biztosítani a kölcsönhatás kialakításához. Ennek eredményeként kettős kötések jönnek létre, és a molekula így néz ki: O=C=O.

Egy adott molekulában lévő kötés típusának meghatározásához elegendő figyelembe venni a molekulát alkotó atomokat. Az egyszerű fémanyagok fémes kötést, a fémek a nemfémekkel ionos kötést, az egyszerű nemfémes anyagok kovalens nempoláris kötést, a különböző nemfémekből álló molekulák pedig poláris kovalens kötésen keresztül jönnek létre.

Egyszerű (egyszeres) kötés A bioszerves vegyületek kötéseinek típusai.

Paraméter neve	Jelentése
Cikk témája:	Egyszerű (egyszeres) kötés A bioszerves vegyületek kötéseinek típusai.
Rubrika (tematikus kategória)	Kémia

Kovalens kötés. Több kapcsolat. Nem poláris kötés. Poláris kapcsolat.

Vegyérték elektronok. Hibrid (hibridizált) orbitális. Link hossza

Kulcsszavak.

Kémiai kötések jellemzői bioszerves vegyületekben

AROMATICITÁS

1. ELŐADÁS

CSATLAKOZTATOTT RENDSZEREK: ACIKLIS ÉS CIKLUSOS.

1. Kémiai kötések jellemzői bioszerves vegyületekben. Szénatompályák hibridizációja.

2. Konjugált rendszerek osztályozása: aciklikus és ciklikus.

3 Konjugáció típusai: π, π és π, р

4. Kapcsolt rendszerek stabilitási kritériumai – „konjugációs energia”

5. Aciklikus (nem ciklikus) konjugált rendszerek, a konjugáció típusai. Főbb képviselői (alkadiének, telítetlen karbonsavak, A-vitamin, karotin, likopin).

6. Ciklikus konjugált rendszerek. Aromás kritériumok. Hückel szabálya. A π-π-, π-ρ-konjugáció szerepe az aromás rendszerek kialakulásában.

7.Karbociklusos aromás vegyületek: (benzol, naftalin, antracén, fenantrén, fenol, anilin, benzoesav) - szerkezet, aromás rendszer kialakulása.

8. Heterociklusos aromás vegyületek (piridin, pirimidin, pirrol, purin, imidazol, furán, tiofén) - szerkezet, az aromás rendszer kialakulásának jellemzői. A nitrogénatom elektronpályáinak hibridizációja öt- és hattagú heteroaromás vegyületek képződése során.

9. Konjugált kötésrendszereket és aromás vegyületeket tartalmazó természetes vegyületek orvosi és biológiai jelentősége.

Kezdő tudásszint a téma elsajátításához (iskolai kémia tanfolyam):

Az elemek elektronikus konfigurációi (szén, oxigén, nitrogén, hidrogén, kén, halogének), a „pálya” fogalma, a pályák hibridizációja és a 2. periódus elemeinek pályáinak térbeli orientációja., a kémiai kötések típusai, a képződés jellemzői kovalens σ- és π-kötések, az elemek elektronegativitásának változásai a periódusban és csoportban, a szerves vegyületek osztályozása és nómenklatúrájának elvei.

A szerves molekulák kovalens kötéseken keresztül jönnek létre. Kovalens kötések jönnek létre két atommag között egy közös (megosztott) elektronpár miatt. Ez a módszer a cseremechanizmusra vonatkozik. Nempoláris és poláris kötések jönnek létre.

A nem poláris kötéseket az elektronsűrűség szimmetrikus eloszlása ​​jellemzi a kötés által összekapcsolt két atom között.

A poláris kötéseket az elektronsűrűség aszimmetrikus (egyenetlen) eloszlása ​​jellemzi, amely egy elektronegatívabb atom felé tolódik el.

Elektronegativitási sorozat (csökkenő sorrendben összeállítva)

A) elemek: F > O > N > C1 > Br > I ~~ S > C > H

B) szénatom: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

Kétféle kovalens kötés létezik: szigma (σ) és pi (π).

A szerves molekulákban a szigma (σ) kötéseket a hibrid (hibridizált) pályákon elhelyezkedő elektronok alkotják, az elektronsűrűség az atomok között helyezkedik el a kötésük hagyományos vonalán.

π A kötések (pi kötések) akkor jönnek létre, ha két nem hibridizált p pálya fedi egymást. Főtengelyeik egymással párhuzamosan és a σ kötésvonalra merőlegesen helyezkednek el. A σ és π kötések kombinációját kettős (többszörös) kötésnek nevezzük, és két elektronpárból áll. A hármas kötés három elektronpárból áll - egy σ - és két π - kötésből (a bioorganikus vegyületekben rendkívül ritka).

σ -A kötések részt vesznek a molekuláris váz kialakításában, ezek a főbbek, és π A -kötések további, de különleges kémiai tulajdonságokat biztosító molekuláknak tekinthetők.

1.2. A 6 C szénatom pályáinak hibridizációja

A szénatom gerjesztetlen állapotának elektronikus konfigurációja

az 1s 2 2s 2 2p 2 elektroneloszlással fejezzük ki.

Ezenkívül a bioszerves vegyületekben, valamint a legtöbb szervetlen anyagban a szénatom vegyértéke négy.

Megtörténik az egyik 2s elektron átmenete egy szabad 2p pályára. A szénatom gerjesztett állapotai keletkeznek, ami lehetőséget teremt három hibrid állapot kialakulására, melyeket C sp 3, C sp 2, C sp jelzéssel látunk el.

A hibrid pálya jellemzői eltérnek a „tiszta” s, p, d pályáktól, és két vagy több típusú nem hibridizált pálya „keveréke”.

A hibrid pályák csak a molekulákban lévő atomokra jellemzőek.

A hibridizáció fogalmát 1931-ben L. Pauling, Nobel-díjas vezette be.

Tekintsük a hibrid pályák elhelyezkedését a térben.

C s p 3 --- -- -- ---

Gerjesztett állapotban 4 egyenértékű hibrid pálya jön létre. A kötések elhelyezkedése megfelel egy szabályos tetraéder középponti szögeinek irányának, bármely két kötés közötti szög 109 0 28, .

Az alkánokban és származékaikban (alkoholok, halogén-alkánok, aminok) minden szén-, oxigén- és nitrogénatom ugyanabban a hibrid sp 3 állapotban van. A szénatom négy, a nitrogénatom három, az oxigénatom kettő kovalens σ - kapcsolatok. Ezen kötések körül a molekula részeinek egymáshoz viszonyított szabad forgása lehetséges.

Az sp 2 gerjesztett állapotban három ekvivalens hibridpálya jelenik meg, a rajtuk elhelyezkedő elektronok három σ - olyan kötések, amelyek egy síkban helyezkednek el, a kötések közötti szög 120 0. Két szomszédos atom nem hibridizált 2p pályája alakul ki π -kapcsolat. Arra a síkra merőlegesen helyezkedik el, amelyben elhelyezkednek σ - kapcsolatok. A p-elektronok kölcsönhatását ebben az esetben „oldalsó átfedésnek” nevezzük. A többszörös kötés nem teszi lehetővé a molekula egyes részeinek szabad forgását maga körül. A molekula részeinek rögzített helyzete két geometriai sík izomer alak kialakulásával jár együtt, amelyeket cisz (cisz) - és transz (transz) - izomereknek neveznek. (cisz- lat- az egyik oldalon transz- lat- keresztül).

π -kapcsolat

A kettős kötéssel összekapcsolt atomok sp 2 hibridizációs állapotban vannak és

alkénekben, aromás vegyületekben jelenlévő karbonilcsoportot alkotnak

>C=O, azometincsoport (iminocsoport) -CH=N-

Sp 2-vel --- ---

Egy szerves vegyület szerkezeti képlete Lewis-struktúrákkal van ábrázolva (az atomok közötti minden elektronpárt kötőjel helyettesít)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. Kovalens kötések polarizációja

A kovalens poláris kötést az elektronsűrűség egyenetlen eloszlása ​​jellemzi. Az elektronsűrűség-eltolódás irányának jelzésére két hagyományos képet használnak.

Poláris σ – kötés. Az elektronsűrűség-eltolódást egy nyíl jelzi a kötésvonal mentén. A nyíl vége az elektronegatívabb atom felé mutat. A részleges pozitív és negatív töltések megjelenését a ʼʼbʼʼ ʼʼdeltaʼʼ betű jelzi a kívánt töltésjellel.

b + b- b+ b + b- b + b-

CH 3 -> O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -> NH 2

metanol klórmetán aminometán (metilamin)

Poláris π kötés. Az elektronsűrűség-eltolódást a pi kötés feletti félkör alakú (görbült) nyíl jelzi, amely szintén az elektronegatívabb atom felé irányul. ()

b + b- b+ b-

H 2 C = O CH 3 - C === O

metanol |

CH 3 propanon -2

1. Határozza meg a szén-, oxigén-, nitrogénatomok hibridizációjának típusát az A, B, C vegyületekben. Nevezze meg a vegyületeket az IUPAC nómenklatúra szabályai szerint!

A. CH3-CH2-CH2-OH B. CH2=CH-CH2-CH=O

B. CH 3 - N H - C 2 H 5

2. Jelölje be az (A-D) vegyületek összes jelzett kötésének polarizációs irányát!

A. CH 3 – Br B. C 2 H 5 – O- N C. CH 3 -NH- C 2 H 5

G. C 2 H 5 – CH= O

Egyszerű (egyszeres) kötés A bioszerves vegyületek kötéseinek típusai. - koncepció és típusok. Az "Egyszerű (egyszeres) kötés. Bioszerves vegyületek kötéseinek típusai" kategória osztályozása és jellemzői. 2017, 2018.

A kémiai kötés kialakulásának vizsgált példáiban egy elektronpár vett részt. Ezt a kapcsolatot hívják egyetlen. Néha közönségesnek nevezik, pl. rendes. Az ilyen típusú kötéseket általában egyetlen vonal jelöli, amely összeköti a kölcsönhatásban lévő atomok szimbólumait.

Az elektronfelhők átfedése két atommagot összekötő egyenes mentén vezet szigma kötvények(o-csatlakozás). Az egyszeres kötvény a legtöbb esetben a-kötvény.

A p-elektronfelhők oldalrégióinak átfedésével létrejövő kapcsolatot ún pi kötvények(kapcsolat vagyok). KettősÉs hármas kötések két, illetve három elektronpár részvételével jönnek létre. A kettős kötés egy a- és egy r-kötés, a hármas kötés egy a-kötés és két r-kötés.

Beszéljük meg a kötések kialakulását az etán C 2 H 6, etilén C 2 H 4, acetilén C 2 H 2 és benzol C 6 H b molekuláiban.

A molekulában lévő kötések közötti szögek etán VAL VEL. ; N (. majdnem pontosan egyenlő egymással (1.18. ábra, A)és nem különböznek a metánmolekulában lévő C-H kötések közötti szögektől. Ezért feltételezhető, hogy a szénatomok külső elektronhéjai $p 3 hibridizációs állapotban vannak. A C 2 H 6 molekula diamágneses és nincs elektromos dipólusmomentuma. A C-C kötés energiája -335 kJ/mol. A C 9 H 6 molekulában lévő összes kötés a-kötés.

Egy molekulában etilén 2 H 4 esetén a kötések közötti szögek körülbelül 120°-osak. Ebből arra következtethetünk, hogy a szénatom külső elektronpályáinak $p 2 hibridizációja (1.18. ábra, b). A C-H kötések ugyanabban a síkban helyezkednek el, körülbelül 120°-os szögben. Minden szénatom egy nem hibrid p-pályát tartalmaz

Rizs. 1.18. Az etánmolekulák modelljei ( A ), etilén (b) és acetilén (be)

egyszerre egy elektront megnyomva. Ezek a pályák a rajz síkjára merőlegesen helyezkednek el.

A C 2 H 4 etilénmolekula szénatomjai közötti kötési energia -592 kJ/mol. Ha a szénatomokat ugyanaz a kötés kötné össze, mint az etán molekulában, akkor ezekben a molekulákban a kötési energiák közel lennének.

A szénatomok közötti kötési energia azonban etánban 335 kJ/mol, ami majdnem kétszer kevesebb, mint az etilénben. Az etilén- és az etánmolekulák szénatomjai közötti kötési energiák ilyen jelentős különbségét a nem hibrid p-pályák lehetséges kölcsönhatása magyarázza, amit az 1. ábra mutat be. 1.18 , b hullámvonalakkal ábrázolva. Az így létrejött kapcsolatot I-kapcsolatnak nevezzük.

A C 2 H 4 etilénmolekulában négy C-H kötés, akárcsak a CH 4 metánmolekulában, a-kötés, a szénatomok közötti kötés pedig egy a-kötés és egy l-kötés, azaz. kettős kötés, és az etilén képlete H 2 C=CH 2.

Acetilén molekula C 2 H 2 lineáris (1.18. ábra, V ), ami az sp hibridizáció mellett szól. A szénatomok közötti kötési energia -811 kJ/mol, ami egy a- és két l-kötés létezésére utal, i.e. Ez egy hármas kötés. Az acetilén képlete HC=CH.

A kémia egyik nehéz kérdése a szénatomok közötti kötések természetének megállapítása az ún. aromás vegyületek , különösen a C 6 H benzolmolekulában (.. A benzolmolekula lapos, a szénatomok kötései közötti szögek egyenlők

Rizs. 1.19.

A - képlet modell: 6 - a szénatomok ^-pályái és a szénatomok, valamint a szén- és hidrogénatomok közötti a-kötések; V- p-lakott és l-kapcsolatok között

szénatomok

120°, ami a szénatomok külső pályáinak B-hibridizációjára utal. A benzolmolekulát általában az ábra szerint ábrázolják rizs. 1.19, A.

Úgy tűnik, hogy a benzolban a szénatomok közötti kötésnek hosszabbnak kell lennie, mint a C=C kettős kötésnek, mivel az erősebb. A benzolmolekula szerkezetének tanulmányozása azonban azt mutatja, hogy a benzolgyűrű szénatomjai közötti összes távolság azonos.

A molekulának ezt a tulajdonságát legjobban az magyarázza, hogy az összes szénatom nem hibrid p-pályáját „oldalsó” részek fedik át (1.19. ábra, b), ezért a szénatomok közötti összes magközi távolság egyenlő. ábrán. 1,19, Vátfedéssel létrejött szénatomok közötti a-kötéseket mutatva sp 2 - hibrid pályák.

Az atomok közötti kötésenergia szén egy benzolmolekulában a C 6 H 6 egyenlő -505 kJ/mol, és ez arra utal, hogy ezek a kötések köztes kötések között egyszeres és kettős kötések. Figyeljük meg, hogy a benzolmolekulában a p-pályák elektronjai zárt pályán mozognak hatszög,és ők delokalizált(ne hivatkozzon konkrét helyre).

Előző cikk: Mekkora a fénysebesség Következő cikk: Harmonikus rezgések Az oszcillációs frekvencia fizikai képlete