Egyszerű szerves vegyületek. Szerves anyag

A szerves kémia fejlődéstörténetében két korszakot különböztetnek meg: az empirikus (17. század közepétől a 18. század végéig), amelyben a szerves anyagok ismerete, izolálási és feldolgozási módszerei kísérletileg történtek, és az analitikai. (18. század vége - 19. század közepe), a szerves anyagok összetételének meghatározására szolgáló módszerek megjelenésével kapcsolatos. Az elemzési időszak során azt találták, hogy minden szerves anyag tartalmaz szenet. A szerves vegyületeket alkotó egyéb elemek közül a hidrogént, a nitrogént, a ként, az oxigént és a foszfort fedezték fel.

A szerves kémia történetében nagy jelentőségű a szerkezeti időszak (a 19. század második fele - a 20. század eleje), amelyet a szerves vegyületek szerkezetére vonatkozó tudományos elmélet születése fémjelzett, amelynek alapítója A.M. Butlerov.

A szerves vegyületek szerkezetelméletének alapelvei:

• A molekulák atomjai vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kémiai kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. A szén minden szerves vegyületben négy vegyértékű;
• az anyagok tulajdonságai nemcsak minőségi és mennyiségi összetételüktől, hanem az atomok kapcsolódási sorrendjétől is függnek;
• a molekulában lévő atomok kölcsönösen befolyásolják egymást.

Az atomok kapcsolódási sorrendjét egy molekulában egy szerkezeti képlet írja le, amelyben a kémiai kötéseket szaggatott vonalak jelölik.

A szerves anyagok jellemző tulajdonságai

Számos fontos tulajdonság különbözteti meg a szerves vegyületeket a kémiai vegyületek különálló, egyedi osztályába:

1. A szerves vegyületek általában gázok, folyadékok vagy alacsony olvadáspontú szilárd anyagok, szemben a szervetlen vegyületekkel, amelyek többnyire magas olvadáspontú szilárd anyagok.
2. A szerves vegyületek többnyire kovalens szerkezetűek, míg a szervetlenek ionos szerkezetűek.
3. A szerves vegyületeket (elsősorban szénatomokat) alkotó atomok közötti kötések kialakulásának eltérő topológiája izomerek megjelenéséhez vezet – olyan vegyületek, amelyek összetétele és molekulatömege azonos, de fizikai-kémiai tulajdonságaik eltérőek. Ezt a jelenséget izomériának nevezik.
4. A homológia jelensége olyan szerves vegyületek sorozatának létezése, amelyekben a sorozat bármely két szomszédjának (homológnak) a képlete ugyanazon csoportban különbözik - a CH 2 homológ különbség. A szerves anyagok égnek.

Szerves anyagok osztályozása

Az osztályozás két fontos jellemzőn alapul - a szénváz szerkezetén és a funkcionális csoportok molekulában való jelenlétén.

A szerves anyagok molekuláiban a szénatomok egyesülnek egymással, kialakítva az ún. szénváz vagy lánc. A láncok lehetnek nyitottak és zártak (ciklikusak), a nyitott láncok lehetnek el nem ágazottak (normál) és elágazóak:

A szénváz szerkezete alapján a következőkre oszthatók:

- elágazó és el nem ágazó, nyitott szénláncú aliciklusos szerves anyagok. Például,

CH3-CH2-CH2-CH3 (bután)

CH3-CH(CH3)-CH3 (izobután)

- karbociklusos szerves anyagok, amelyekben a szénlánc körforgásban (gyűrű) zárva van. Például,

- heterociklusos szerves vegyületek, amelyek a ciklusban nemcsak szénatomokat, hanem más elemek atomjait is tartalmazzák, leggyakrabban nitrogént, oxigént vagy ként:

A funkciós csoport egy atom vagy nem szénhidrogén atomok csoportja, amely meghatározza, hogy egy vegyület egy adott osztályba tartozik-e. Az a jel, amely alapján egy szerves anyagot egyik vagy másik osztályba sorolnak, a funkciós csoport jellege (1. táblázat).

1. táblázat Funkcionális csoportok és osztályok.

A vegyületek egynél több funkciós csoportot is tartalmazhatnak. Ha ezek a csoportok azonosak, akkor a vegyületeket többfunkciósnak nevezzük, például kloroformnak, glicerinnek. A különböző funkciós csoportokat tartalmazó vegyületeket heterofunkcionálisnak nevezzük, egyszerre több vegyületcsoportba sorolhatók, például a tejsav egyaránt tekinthető karbonsavnak és alkoholnak, a kolamin pedig aminnak és alkoholnak.

Jelenleg több mint 10 millió szerves vegyület ismeretes. Az ilyen hatalmas számú vegyület szigorú osztályozást és egységes nemzetközi nómenklatúra-szabályokat igényel. Ez a kérdés kiemelt figyelmet kap a számítástechnika különféle adatbázisok létrehozására való alkalmazása kapcsán.

1.1. Osztályozás

A szerves vegyületek szerkezetét szerkezeti képletek segítségével írjuk le.

A szerkezeti képlet a molekulában lévő atomok kötési szekvenciájának ábrázolása kémiai szimbólumok segítségével.

A jelenség a izoméria, azaz azonos összetételű, de eltérő kémiai szerkezetű vegyületek létezését, ún szerkezeti izomerek (izomerek épületek). A legtöbb szervetlen vegyület legfontosabb jellemzője az összetett, molekulaképlettel kifejezve, például sósav HC1, kénsav H 2 SO 4. A szerves vegyületek esetében az összetétel és ennek megfelelően a molekulaképlet nem egyértelmű jellemzők, mivel sok valós vegyület felelhet meg ugyanannak az összetételnek. Például a bután és az izobután szerkezeti izomerjei, amelyeknek azonos a C molekulaképlete 4 N 10, különböznek az atomok kötési sorrendjében és eltérő fizikai-kémiai jellemzőkkel rendelkeznek.

Az első osztályozási kritérium a szerves vegyületek csoportokra bontása a szénváz szerkezetének figyelembevételével (1.1. ábra).

1.1.A szerves vegyületek osztályozása a szénváz szerkezete szerint

Az aciklusos vegyületek nyitott szénatomláncú vegyületek.

Alifás (görögből.a leiphar- zsír) szénhidrogének - az aciklusos vegyületek legegyszerűbb képviselői - csak szén- és hidrogénatomot tartalmaznak, és lehetnek telített(alkánok) és telítetlen(alkének, alkadiének, alkinok). Szerkezeti képleteiket gyakran rövidített (tömörített) formában írják, ahogy a példában is látható n-pentán és 2,3-dimetil-bután. Ebben az esetben az egyszeres kötések megjelölése kimarad, és az azonos csoportok zárójelbe kerülnek, és ezeknek a csoportoknak a száma feltüntetésre kerül.

A szénlánc lehet el nem ágazó(például n-pentánban) és elágazó(pl. 2,3-dimetil-butánban és izoprénben).

A ciklikus vegyületek zárt atomláncú vegyületek.

A ciklust alkotó atomok természetétől függően karbociklusos és heterociklusos vegyületeket különböztetünk meg.

Karbociklusos vegyületek csak szénatomot tartalmaznak a ciklusban, és fel vannak osztva aromásÉs aliciklusos(ciklikus, nem aromás). A szénatomok száma a ciklusokban változhat.

30 vagy több szénatomot tartalmazó nagy ciklusok (makrociklusok) ismertek. Kényelmes ciklikus struktúrák ábrázolására csontváz képletek,

amelyben a szén- és hidrogénatomok szimbólumai kimaradtak, de a többi elem (N, O, S stb.) szimbólumai vannak feltüntetve. Ilyen

a képletekben a sokszög minden sarka egy szénatomot jelent a szükséges számú hidrogénatommal (figyelembe véve a szénatom tetravalenciáját).

Az aromás szénhidrogének (arének) alapítója a benzol. A naftalin, az antracén és a fenantrén policiklusos arének. Olvasztott benzolgyűrűket tartalmaznak. a ciklusban a szénatomokon kívül más elemek egy vagy több atomját is tartalmazzák - heteroatomokat (a görög nyelvből). heterók- egyéb, különböző): nitrogén, oxigén, kén stb.

A szerves vegyületek széles skálája tekinthető általában szénhidrogéneknek vagy származékaiknak, amelyeket funkciós csoportok szénhidrogének szerkezetébe történő bevitelével nyernek.

A funkciós csoport egy heteroatom vagy nem szénhidrogén atomok csoportja, amely meghatározza, hogy egy vegyület egy bizonyos osztályba tartozik-e, és felelős a kémiai tulajdonságaiért.

A második, jelentősebb osztályozási kritérium a szerves vegyületek osztályokba bontása a funkciós csoportok jellegétől függően. Az általános képleteket és a legfontosabb osztályok neveit a táblázat tartalmazza. 1.1.

Az egy funkciós csoporttal rendelkező vegyületeket monofunkciósnak (például etanolnak), több azonos funkciós csoporttal rendelkező vegyületeket - polifunkciósnak (pl.

1.1. táblázat.A szerves vegyületek legfontosabb osztályai

* A kettős és hármas kötéseket néha funkcionális csoportokba sorolják.

** Néha használt név tioéterek nem szabad használni, mivel

kéntartalmú észterekre vonatkozik (lásd 6.4.2).

glicerin), több különböző funkciós csoporttal - heterofunkcionális (például kolamin).

Az egyes osztályok vegyületei alkotják homológ sorozat azaz azonos szerkezetű rokon vegyületek csoportja, amelynek minden következő tagja homológ CH különbséggel különbözik az előzőtől 2 szénhidrogén gyök részeként. Például a legközelebbi homológok az etán C 2 H 6 és propán C z H 8, metanol

CH 3 OH és etanol CH 3 CH 2 OH, propán CH 3 CH 2 COOH és bután CH 3 CH 2 CH 2 COOH sav. A homológok hasonló kémiai tulajdonságokkal és természetesen változó fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek.

1.2. Elnevezéstan

A nómenklatúra olyan szabályrendszer, amely lehetővé teszi, hogy minden egyes vegyületnek egyértelmű nevet adjon. Az orvostudomány számára különösen fontos a nómenklatúra általános szabályainak ismerete, mivel ezek alapján épül fel számos gyógyszer neve.

Jelenleg általánosan elfogadott IUPAC szisztematikus nómenklatúra(IUPAC – Tiszta és Alkalmazott Kémia Nemzetközi Uniója)*.

Azonban még mindig megőrzik és széles körben használják (különösen az orvostudományban) jelentéktelen(közönséges) és félig triviális elnevezések, amelyeket még az anyag szerkezetének ismertté válása előtt használtak. Ezek a nevek természetes forrásokat és termelési módszereket, különösen figyelemre méltó tulajdonságokat és alkalmazásokat tükrözhetnek. Például a laktózt (tejcukrot) izolálják a tejből (a lat. lactum- tej), palmitinsav - pálmaolajból, a piroszőlősavat szőlősav pirolízisével nyerik, a glicerin elnevezés édes ízét tükrözi (a görög nyelvből). glykys- édes).

A természetes vegyületeknek különösen gyakran triviális neveik vannak - aminosavak, szénhidrátok, alkaloidok, szteroidok. Néhány bevett triviális és félig triviális név használatát az IUPAC-szabályok engedélyezik. Ilyen elnevezések közé tartozik például a „glicerin” és számos jól ismert aromás szénhidrogén és származékaik neve.

* A kémiai nómenklatúra IUPAC szabályai. T. 2. - Szerves kémia/transz. angolról - M.: VINITI, 1979. - 896 p.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. A szerves vegyületek modern nómenklatúrája, avagy Hogyan nevezzük helyesen a szerves anyagokat. - Szentpétervár: NPO „Professzionális”, 2004. - 431 p.

A diszubsztituált benzolszármazékok triviális elnevezéseiben a szubsztituensek relatív helyzetét a gyűrűben előtagok jelzik. orto- (o-)- közeli csoportoknak, meta- (m-)- egy szénatomon keresztül és para- (p-)- ellen. Például:

A szisztematikus IUPAC-nómenklatúra használatához ismernie kell a következő nómenklatúra-kifejezések tartalmát:

Szerves gyök;

Szülői struktúra;

Jellemző csoport;

Helyettes;

Lokant.

szerves gyök* - a molekula többi része, amelyből egy vagy több hidrogénatomot eltávolítanak, egy vagy több vegyértéket szabadon hagyva.

Az alifás sorozat szénhidrogén-gyökeinek közös neve van - alkilcsoportok(az R-vel jelölt általános képletekben), az aromás sorozat gyökök - Arils(Ar). Az alkánok első két képviselője - a metán és az etán - egy vegyértékű gyököket képez, a metil-CH 3 - és az etil-CH 3 CH 2 -. Az egyértékű gyökök nevei általában az utótag helyettesítésével jönnek létre -an utótag -il.

A csak egy szénatomhoz (vagyis terminálishoz) kapcsolódó szénatomot nevezzük elsődleges kettővel - másodlagos, hárommal - harmadlagos, négyel - negyedidőszak.

* Ezt a kifejezést nem szabad összetéveszteni a "szabad gyök" kifejezéssel, amely egy atomot vagy atomcsoportot párosítatlan elektronnal jellemez.

Minden következő homológ a szénatomok egyenlőtlensége miatt több gyököt képez. A propán terminális szénatomjáról egy hidrogénatom eltávolítása gyököt eredményez n-propil (normál propil), és a szekunder szénatomból - az izopropilcsoport. A bután és az izobután két gyököt alkot. Levél n-(ami elhagyható) a gyök neve előtt azt jelzi, hogy a szabad vegyérték az el nem ágazó lánc végén van. Előtag második- (másodlagos) azt jelenti, hogy a szabad vegyérték a szekunder szénatomnál és az előtagnál van tert- (tercier) - a harmadfokúnál.

Szülői struktúra - a nevezett vegyület alapját képező kémiai szerkezet. Aciklusos vegyületeknél az anyaszerkezetet vesszük figyelembe szénatomok fő lánca, karbociklusos és heterociklusos vegyületekben - ciklus.

Jellemző csoport - a szülői struktúrához kapcsolódó vagy abban részben szereplő funkcionális csoport.

Helyettes- bármely olyan atom vagy atomcsoport, amely a hidrogénatomot helyettesíti egy szerves vegyületben.

Lokant(a lat. locus- hely) egy szubsztituens vagy többszörös kötés helyzetét jelző szám vagy betű.

A legelterjedtebben kétféle nómenklatúra használatos: a helyettesítő és a radikális-funkcionális.

1.2.1. Helyettesítő nómenklatúra

A név helyettesítő nómenklatúra szerinti általános kialakítását az 1.2. ábra mutatja be.

1.2.A vegyület nevének általános felépítése a helyettesítő nómenklatúra szerint

A szerves vegyület neve egy összetett szó, amely tartalmazza az anyaszerkezet nevét (gyököt) és a különböző típusú szubsztituensek nevét (előtagok és utótagok formájában), tükrözve azok természetét, elhelyezkedését és számát. Innen származik ennek a nómenklatúrának a neve - helyettesítő.

A helyettesítők két típusra oszthatók:

Csak előtagokkal jelölt szénhidrogén gyökök és jellemző csoportok (1.2. táblázat);

Előtagokkal és utótagokkal is megjelölt jellemző csoportok prioritástól függően (1.3. táblázat).

Egy szerves vegyület nevének helyettesítő nómenklatúrával történő összeállításához használja az alábbi szabálysorozatot.

1.2. táblázat.Néhány jellemző csoport, amelyet csak előtagok jelölnek

1.3. táblázat.A legfontosabb jellemzőcsoportok megjelölésére szolgáló elő- és utótagok

* A színnel jelölt szénatom az anyaszerkezetben szerepel.

** A legtöbb fenolnak triviális neve van.

1. szabály A szenior jellemző csoport kiválasztása. Az összes elérhető szubsztituens azonosítva van. A jellemző csoportok közül az idősebb csoportot (ha van) a szenioritási skála segítségével határozzuk meg (lásd 1.3. táblázat).

2. szabály Az eredeti szerkezet meghatározása. A szénatomok fő láncát az aciklusos vegyületek szülőszerkezeteként, a fő ciklusos szerkezetet pedig a karbociklusos és heterociklusos vegyületekben használják.

Az aciklusos vegyületek szénatomjainak fő láncát az alábbiakban megadott kritériumok szerint választjuk ki, és minden további kritériumot használunk, ha az előző nem vezet egyértelmű eredményhez:

Az előtagokkal és utótagokkal egyaránt jelölt jellemző csoportok maximális száma;

Több kapcsolat maximális száma;

A szénatomok maximális lánchossza;

A jellemző csoportok maximális száma csak előtagokkal jelölve.

3. szabály. A szülőstruktúra számozása. A szülőstruktúra úgy van számozva, hogy a legmagasabb jellemző csoport kapja a legkisebb lokant. Ha a számozás megválasztása nem egyértelmű, akkor a legkisebb lokánsok szabálya érvényesül, azaz úgy vannak számozva, hogy a szubsztituensek a legkisebb számot kapják.

4. szabály. A szülőstruktúra blokkjának neve a szenior jellemzőcsoporttal. A szülőstruktúra nevében a telítettség mértékét utótagok tükrözik: -an telített szénváz esetén, -en - ha van egy dupla és -ban ben - hármas kötés. A szülőstruktúra nevéhez egy, az idősebb jellemzőcsoportot jelző utótag kerül.

5. szabály. A szubsztituensek nevei (kivéve a szenior jellemző csoportot). Neveket adnak a szubsztituenseknek, előtagokkal jelölve, ábécé sorrendben. Az egyes szubsztituensek és egyes többszörös kötések helyzetét a szénatom számának megfelelő számok jelzik, amelyekhez a szubsztituens kapcsolódik (többszörös kötés esetén csak a legalacsonyabb szám van feltüntetve).

Az orosz terminológiában a számokat az előtagok elé és az utótagok után helyezik el, például 2-aminoetanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadién-1,3

CH 2 = CH-CH = CH 2, propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2OH.

E szabályok szemléltetésére az alábbiakban példákat mutatunk be számos vegyület nevének megalkotására az 1.2 általános séma szerint. Minden esetben fel kell jegyezni a szerkezeti jellemzőket és azt, ahogyan ezek a névben tükröződnek.

1.3.A fluorotán szisztematikus nevének megalkotása

2-bróm-1,1,1-trifluor-2-klór-etán (inhalációs érzéstelenítő)

Ha egy vegyület több azonos szubsztituenst tartalmaz ugyanazon a szénatomon, a lokáns annyiszor ismétlődik, ahány szubsztituens van, a megfelelő szorzó előtag hozzáadásával (1.3. ábra). A helyettesítők ábécé sorrendben vannak felsorolva, a szorzó előtaggal (ebben a példában - három-) az ábécé sorrendjét nem veszik figyelembe. 1.4. A citrál szisztematikus nevének megalkotása

Az utótag után -al, ami a kombinációt illeti - olajsav, A karakterisztikus csoportok helyét nem kell feltüntetni, hiszen mindig a lánc elején vannak (1.4. ábra). A kettős kötéseket utótag jelzi -dién a megfelelő lokánsokkal a szülőstruktúra nevében.

Az utótag a három jellemző csoport közül a legidősebbet jelöli (1.5. ábra); a fennmaradó szubsztituensek, beleértve a nem vezető jellemző csoportokat is, ábécé sorrendben előtagként vannak felsorolva.

1.5. séma.A penicillamin szisztematikus nevének megalkotása

1.6.Az oxálecetsav szisztematikus nevének megalkotása

oxobutándisav (a szénhidrát-anyagcsere terméke)

Előtag szorzása di- kombináció előtt -olajsav két szenior jellemzőcsoport jelenlétét jelzi (1.6. ábra). Locant elöl oxo- kihagyjuk, mert az oxocsoport eltérő pozíciója ugyanazon szerkezetnek felel meg.

1.7.A mentol szisztematikus nevének megalkotása

A gyűrűben a számozás azon szénatomon alapul, amelyhez a legmagasabb jellemző csoport (OH) kapcsolódik (1.7. ábra), annak ellenére, hogy a gyűrűben lévő összes szubsztituens legkisebb lokánskészlete inkább 1,2,4- lehet. mint 1,2,5 - (mint a vizsgált példában).

1.8.A piridoxál szisztematikus nevének megalkotása

énHelyettesítők: HVDROXYMETHIL, HIDROXY, METIL én

Az utótaggal jelöljük azt az aldehidcsoportot, amelynek szénatomja nem szerepel az anyaszerkezetben (1.8. ábra). - karbal-dehid (lásd az 1.3. táblázatot). Csoport -CH 2 Az OH-t vegyület szubsztituensnek tekintik, és „hidroxi-metilnek”, azaz metilnek nevezik, amelyben a hidrogénatomot hidroxilcsoport helyettesíti. További példák a vegyület szubsztituenseire: dimetilamino-(CH3)2N-, etoxi- (az etiloxi rövidítése) C 2 H 5 O-.

1.2.2. Radikális funkcionális nómenklatúra

A radikális funkcionális nómenklatúrát ritkábban használják, mint a helyettesítő nómenklatúrát. Főleg szerves vegyületek osztályaihoz használják, mint például alkoholok, aminok, éterek, szulfidok és néhány más.

Az egy funkciós csoportot tartalmazó vegyületek esetében az általános név tartalmazza a szénhidrogén gyök nevét, és a funkciós csoport jelenléte közvetetten tükröződik a megfelelő vegyületosztály elnevezésén keresztül, amelyet az ilyen típusú nómenklatúra alkalmaz (1.4. táblázat).

1.4. táblázat.A radikális funkcionális nómenklatúrában használt vegyületosztályok nevei*

1.2.3. Szerkezet felépítése szisztematikus név alapján

Egy szerkezet szisztematikus névvel való ábrázolása általában könnyebb feladatnak tűnik. Először felírják az eredeti szerkezetet - nyitott láncot vagy gyűrűt, majd a szénatomokat számozzák és szubsztituenseket helyeznek el. Végül hidrogénatomokat adunk hozzá azzal a feltétellel, hogy mindegyik szénatom négy vegyértékű.

Például a PAS gyógyszer (a para-aminoszalicilsav rövidítése, szisztematikus neve - 4-amino-2-hidroxi-benzoesav) és a citromsav (2-hidroxi-propán-1,2,3-trikarbonsav) szerkezetének felépítése a következő. adott.

4-amino-2-hidroxi-benzoesav

Az ősi szerkezet egy magasabb jellemzővel rendelkező ciklus triviális neve

csoport (ENSZ):

A szubsztituensek elrendezése egy csoport a C-4 atomon és egy OH csoport a C-2 atomon:

2-Hidroxi-propán-1,2,3-trikarbonsav

Fő szénlánc és számozás:

A szubsztituensek elrendezése három COOH csoport (-trikarbonsav) és egy OH csoport a C-2 atomon:

Hidrogénatomok hozzáadása:

Meg kell jegyezni, hogy a citromsav szisztematikus nevében, propán,és nem hosszabb lánc - pentán, mivel lehetetlen az összes karboxilcsoport szénatomját egy öt szénatomos láncba foglalni.

Számos szerves vegyület létezik, de ezek között vannak közös és hasonló tulajdonságú vegyületek is. Ezért mindegyiket közös jellemzők szerint osztályozzák, és külön osztályokba és csoportokba vonják össze. Az osztályozás a szénhidrogéneken alapul – olyan vegyületek, amelyek csak szén- és hidrogénatomokból állnak. Egyéb szerves anyagok tartoznak "A szerves vegyületek egyéb osztályai."

A szénhidrogéneket két nagy csoportra osztják: aciklusos és ciklusos vegyületek.

Aciklikus vegyületek (zsíros vagy alifás) – olyan vegyületek, amelyek molekulái nyitott (gyűrűbe nem zárt) egyenes vagy elágazó szénláncot tartalmaznak egyszeres vagy többszörös kötéssel. Az aciklikus vegyületek két fő csoportra oszthatók:

telített (telített) szénhidrogének (alkánok), amelyben az összes szénatom csak egyszerű kötésekkel kapcsolódik egymáshoz;

telítetlen (telítetlen) szénhidrogének, amelyben a szénatomok között az egyszeres egyszerű kötéseken kívül kettős és hármas kötések is találhatók.

A telítetlen (telítetlen) szénhidrogéneket három csoportra osztják: alkének, alkinek és alkadiének.

Alkének(olefinek, etilén szénhidrogének) – az aciklusos telítetlen szénhidrogének, amelyek szénatomok között egy kettős kötést tartalmaznak, homológ sorozatot alkotnak a CnH2n általános képlettel. Az alkének nevei a megfelelő alkánok nevéből keletkeznek, az „-ane” utótagot „-ene” utótaggal helyettesítve. Például propén, butén, izobutilén vagy metilpropén.

Alkinok(acetilén szénhidrogének) – a szénatomok között hármas kötést tartalmazó szénhidrogének homológ sorozatot alkotnak a CnH2n-2 általános képlettel. Az alkének nevei a megfelelő alkánok nevéből keletkeznek, az „-an” utótagot „-in” utótaggal helyettesítve. Például etin (acytelene), butin, peptin.

Alkadiének – két szén-szén kettős kötést tartalmazó szerves vegyületek. Attól függően, hogy a kettős kötések hogyan helyezkednek el egymáshoz képest, a diének három csoportra oszthatók: konjugált diének, allének és izolált kettős kötéssel rendelkező diének. Tipikusan a diének közé tartoznak az aciklusos és ciklusos 1,3-diének, amelyek a C n H 2n-2 és C n H 2n-4 általános képletekkel képződnek. Az aciklusos diének az alkinek szerkezeti izomerjei.

A ciklikus vegyületek viszont két nagy csoportra oszthatók:

1. karbociklusos vegyületek – olyan vegyületek, amelyek ciklusai csak szénatomokból állnak; A karbociklusos vegyületeket aliciklusos vegyületekre osztják – telített (cikloparaffinok) és aromás;
2. heterociklusos vegyületek – olyan vegyületek, amelyek ciklusai nemcsak szénatomokból állnak, hanem más elemek atomjaiból is: nitrogén, oxigén, kén stb.

Mind aciklusos, mind ciklusos vegyületek molekuláiban A hidrogénatomok helyettesíthetők más atomokkal vagy atomcsoportokkal, így funkciós csoportok bevitelével szénhidrogén-származékok állíthatók elő. Ez a tulajdonság tovább bővíti a különféle szerves vegyületek kinyerésének lehetőségeit és megmagyarázza azok sokszínűségét.

Bizonyos csoportok jelenléte a szerves vegyületek molekuláiban meghatározza tulajdonságaik közösségét. Ez az alapja a szénhidrogén-származékok osztályozásának.

A "Szerves vegyületek egyéb osztályai" a következőket foglalják magukban:

Alkoholok egy vagy több hidrogénatomot hidroxilcsoporttal helyettesítenek – Ó. Ez egy R általános képletű vegyület – (OH)x, ahol x – hidroxilcsoportok száma.

Aldehidek aldehidcsoportot (C=O) tartalmaznak, amely mindig a szénhidrogénlánc végén található.

Karbonsavak egy vagy több karboxilcsoportot tartalmaznak – COOH.

Esters – oxigéntartalmú savak származékai, amelyek formálisan hidroxidok hidrogénatomjainak szubsztitúciójának termékei – OH savas funkciója egy szénhidrogén-maradékon; alkoholok acilszármazékainak is tekinthetők.

Zsírok (trigliceridek) – természetes szerves vegyületek, glicerin és egykomponensű zsírsavak teljes észterei; a lipidek osztályába tartoznak. A természetes zsírok három, el nem ágazó szerkezetű és általában páros számú szénatomot tartalmaznak.

Szénhidrát – több szénatomból álló egyenes láncot, karboxilcsoportot és több hidroxilcsoportot tartalmazó szerves anyagok.

Aminok aminocsoportot tartalmaznak – NH 2

Aminosavak– szerves vegyületek, amelyek molekulája egyidejűleg tartalmaz karboxil- és amincsoportokat.

Mókusok – nagy molekulatömegű szerves anyagok, amelyek peptidkötéssel láncba kapcsolt alfa-aminosavakból állnak.

Nukleinsavak – nagy molekulatömegű szerves vegyületek, nukleotidmaradékok által képzett biopolimerek.

Van még kérdése? Szeretne többet megtudni a szerves vegyületek osztályozásáról?
Ha segítséget szeretne kérni egy oktatótól, regisztráljon.
Az első óra ingyenes!

weboldalon, az anyag teljes vagy részleges másolásakor a forrásra mutató hivatkozás szükséges.

A karbonátok, karbidok, cianidok, tiocianátok és szénsav kivételével minden szénatomot tartalmazó anyag szerves vegyület. Ez azt jelenti, hogy élő szervezetek képesek szénatomokból enzimatikus vagy más reakciók révén létrehozni. Ma már számos szerves anyag szintetizálható mesterségesen, ami lehetővé teszi az orvostudomány és a farmakológia fejlődését, valamint nagy szilárdságú polimer és kompozit anyagok létrehozását.

A szerves vegyületek osztályozása

A szerves vegyületek az anyagok legnagyobb csoportját alkotják. Itt körülbelül 20 féle anyag található. Kémiai tulajdonságaikban és fizikai tulajdonságaikban különböznek. Olvadáspontjuk, tömegük, illékonyságuk és oldhatóságuk, valamint aggregációs állapotuk normál körülmények között is eltérő. Közöttük:

• szénhidrogének (alkánok, alkinok, alkének, alkadiének, cikloalkánok, aromás szénhidrogének);
• aldehidek;
• ketonok;
• alkoholok (kétértékű, egyértékű, többértékű);
• éterek;
• észterek;
• karbonsavak;
• aminok;
• aminosavak;
• szénhidrátok;
• zsírok;
• fehérjék;
• biopolimerek és szintetikus polimerek.

Ez a besorolás tükrözi a kémiai szerkezet jellemzőit és bizonyos atomcsoportok jelenlétét, amelyek meghatározzák az adott anyag tulajdonságainak különbségét. Általában másképp néz ki a besorolás, amely a szénváz konfigurációján alapul, és nem veszi figyelembe a kémiai kölcsönhatások jellemzőit. Rendelkezései szerint a szerves vegyületeket a következőkre osztják:

• alifás vegyületek;
• aromás anyagok;
• heterociklusos anyagok.

Ezek a szerves vegyületek osztályai különböző anyagcsoportokban tartalmazhatnak izomereket. Az izomerek tulajdonságai eltérőek, bár atomi összetételük azonos lehet. Ez az A. M. Butlerov által megállapított rendelkezésekből következik. Ezenkívül a szerves vegyületek szerkezetének elmélete a szerves kémiai kutatások vezéralapja. Ugyanarra a szintre kerül, mint Mengyelejev Periodikus Törvénye.

A kémiai szerkezet fogalmát A. M. Butlerov vezette be. 1861. szeptember 19-én jelent meg a kémia történetében. Korábban a tudományban eltérő vélemények voltak, és egyes tudósok teljesen tagadták a molekulák és atomok létezését. Ezért a szerves és szervetlen kémiában nem volt rend. Sőt, nem voltak olyan minták, amelyek alapján meg lehetett ítélni az egyes anyagok tulajdonságait. Ugyanakkor voltak olyan vegyületek, amelyek azonos összetételűek különböző tulajdonságokat mutattak.

A. M. Butlerov kijelentései nagyrészt a helyes irányba terelték a kémia fejlődését, és nagyon szilárd alapot teremtettek hozzá. Ezen keresztül rendszerezhetővé vált a felhalmozott tények, nevezetesen egyes anyagok kémiai vagy fizikai tulajdonságai, reakcióba lépésük mintázata stb. Ennek az elméletnek köszönhetően még a vegyületek előállítási módjainak előrejelzése és néhány általános tulajdonság megléte is lehetővé vált. És ami a legfontosabb, A. M. Butlerov megmutatta, hogy egy anyag molekulájának szerkezete megmagyarázható az elektromos kölcsönhatások szempontjából.

A szerves anyagok szerkezetelméletének logikája

Mivel 1861 előtt a kémiában sokan elutasították egy atom vagy molekula létezését, a szerves vegyületek elmélete forradalmi javaslattá vált a tudományos világ számára. És mivel maga A. M. Butlerov csak materialista következtetésekből indul ki, sikerült megcáfolnia a szerves anyagokkal kapcsolatos filozófiai elképzeléseket.

Meg tudta mutatni, hogy a molekulaszerkezet kémiai reakciókkal kísérletileg felismerhető. Például bármely szénhidrát összetétele meghatározható úgy, hogy egy bizonyos mennyiséget eléget, és megszámolja a keletkező vizet és szén-dioxidot. Az amin molekulában lévő nitrogén mennyiségét az égés során is kiszámítják a gázok térfogatának mérésével és a molekuláris nitrogén kémiai mennyiségének izolálásával.

Ha Butlerovnak a szerkezetfüggő kémiai szerkezetre vonatkozó ítéleteit az ellenkező irányba vesszük figyelembe, új következtetés adódik. Nevezetesen: egy anyag kémiai szerkezetének és összetételének ismeretében empirikusan feltételezhetjük annak tulajdonságait. De ami a legfontosabb, Butlerov elmagyarázta, hogy a szerves anyagokban rengeteg olyan anyag található, amelyek eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek, de azonos összetételűek.

Az elmélet általános rendelkezései

A szerves vegyületeket figyelembe véve és tanulmányozva A. M. Butlerov levezette a legfontosabb alapelveket. Ezeket a szerves eredetű kémiai anyagok szerkezetét magyarázó elméletté egyesítette. Az elmélet a következő:

• a szerves anyagok molekuláiban az atomok szigorúan meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz, amely a vegyértéktől függ;
• a kémiai szerkezet az a közvetlen sorrend, amely szerint a szerves molekulák atomjai kapcsolódnak egymáshoz;
• a kémiai szerkezet meghatározza a szerves vegyület tulajdonságainak jelenlétét;
• az azonos mennyiségi összetételű molekulák szerkezetétől függően az anyag eltérő tulajdonságai jelenhetnek meg;
• a kémiai vegyület képződésében részt vevő összes atomcsoport kölcsönösen befolyásolja egymást.

A szerves vegyületek minden osztálya ennek az elméletnek az elvei szerint épül fel. Az alapok lerakása után A. M. Butlerov képes volt kiterjeszteni a kémiát mint tudományterületet. Elmondta, hogy mivel a szerves anyagokban a szén négy vegyértéket mutat, ezeknek a vegyületeknek a sokfélesége meghatározható. Számos aktív atomcsoport jelenléte határozza meg, hogy egy anyag egy bizonyos osztályba tartozik-e. És éppen az adott atomcsoportok (gyökök) jelenlétének köszönhető, hogy fizikai és kémiai tulajdonságok jelennek meg.

Szénhidrogének és származékaik

Ezek a szén és hidrogén szerves vegyületei a legegyszerűbb összetételűek a csoport összes anyaga közül. Ezeket az alkánok és cikloalkánok (telített szénhidrogének), alkének, alkadiének és alkatriének, alkinek (telítetlen szénhidrogének), valamint az aromás anyagok egy alosztálya képviseli. Az alkánokban minden szénatom csak egyetlen C-C kötéssel kapcsolódik össze, ezért egyetlen H atom sem tud beépülni a szénhidrogén összetételbe.

A telítetlen szénhidrogénekben a hidrogén a kettős C=C kötés helyén épülhet be. Ezenkívül a C-C kötés lehet hármas (alkinek). Ez lehetővé teszi, hogy ezek az anyagok számos reakcióba lépjenek, amelyek magukban foglalják a gyökök redukcióját vagy hozzáadását. A reakcióképesség tanulmányozásának megkönnyítése érdekében az összes többi anyagot a szénhidrogének valamelyik osztályának származékának kell tekinteni.

Alkoholok

Az alkoholok szerves kémiai vegyületek, amelyek összetettebbek, mint a szénhidrogének. Az élő sejtekben zajló enzimatikus reakciók eredményeként szintetizálódnak. A legjellemzőbb példa az etanol szintézise glükózból fermentáció eredményeként.

Az iparban az alkoholokat szénhidrogének halogénszármazékaiból állítják elő. A halogénatom hidroxilcsoporttal történő helyettesítése következtében alkoholok keletkeznek. Az egyértékű alkoholok csak egy hidroxilcsoportot tartalmaznak, a többértékű alkoholok kettőt vagy többet. A kétértékű alkoholra példa az etilénglikol. A többértékű alkohol a glicerin. Az alkoholok általános képlete R-OH (R a szénlánc).

Aldehidek és ketonok

Miután az alkoholok szerves vegyületek reakcióiba lépnek, amelyek a hidrogénnek az alkohol (hidroxil) csoportból való elvonásával kapcsolatosak, az oxigén és a szén közötti kettős kötés bezárul. Ha ez a reakció a terminális szénatomon található alkoholcsoporton keresztül megy végbe, akkor aldehid képződik. Ha a szénatom az alkohollal nem a szénlánc végén található, akkor a dehidratációs reakció eredményeként keton képződik. A ketonok általános képlete R-CO-R, aldehidek R-COH (R a lánc szénhidrogéncsoportja).

Észterek (egyszerű és összetett)

Az ebbe az osztályba tartozó szerves vegyületek kémiai szerkezete bonyolult. Az étereket két alkoholmolekula közötti reakcióterméknek tekintik. Ha eltávolítjuk belőlük a vizet, R-O-R mintázatú vegyület képződik. Reakciómechanizmus: az egyik alkoholból egy hidrogén-proton, egy másik alkoholból egy hidroxilcsoport eltávolítása.

Az észterek egy alkohol és egy szerves karbonsav reakciótermékei. Reakciómechanizmus: a víz eltávolítása mindkét molekula alkohol- és széncsoportjából. A hidrogént elválasztják a savtól (a hidroxilcsoportnál), magát az OH-csoportot pedig az alkoholtól. A kapott vegyületet R-CO-O-R-ként ábrázoljuk, ahol a bükk R a gyököket – a szénlánc többi részeit – jelöli.

Karbonsavak és aminok

A karbonsavak speciális anyagok, amelyek fontos szerepet játszanak a sejt működésében. A szerves vegyületek kémiai szerkezete a következő: szénhidrogén gyök (R), amelyhez karboxilcsoport (-COOH) kapcsolódik. A karboxilcsoport csak a legkülső szénatomon helyezkedhet el, mivel a C vegyértéke a (-COOH) csoportban 4.

Az aminok egyszerűbb vegyületek, amelyek szénhidrogének származékai. Itt bármelyik szénatomon van amin gyök (-NH2). Vannak olyan primer aminok, amelyekben egy csoport (-NH2) kapcsolódik egy szénatomhoz (R-NH2 általános képlet). A szekunder aminokban a nitrogén két szénatommal egyesül (R-NH-R képlet). A tercier aminokban a nitrogén három szénatomhoz kapcsolódik (R3N), ahol p jelentése gyök, szénlánc.

Aminosavak

Az aminosavak összetett vegyületek, amelyek mind az aminok, mind a szerves eredetű savak tulajdonságait mutatják. Ezeknek többféle típusa van, attól függően, hogy az amincsoport a karboxilcsoporthoz képest hol helyezkedik el. A legfontosabbak az alfa aminosavak. Itt az amincsoport azon a szénatomon található, amelyhez a karboxilcsoport kapcsolódik. Ez lehetővé teszi a peptidkötés létrehozását és a fehérjék szintézisét.

Szénhidrátok és zsírok

A szénhidrátok aldehid-alkoholok vagy keto-alkoholok. Ezek lineáris vagy ciklikus szerkezetű vegyületek, valamint polimerek (keményítő, cellulóz és mások). Legfontosabb szerepük a sejtben strukturális és energetikai. A zsírok, vagy inkább a lipidek ugyanazokat a funkciókat látják el, csak más biokémiai folyamatokban vesznek részt. Kémiai szerkezeti szempontból a zsír szerves savak és glicerin észtere.

>> Kémia: Szerves vegyületek osztályozása

Ön már tudja, hogy a szerves anyagok tulajdonságait összetételük és kémiai szerkezetük határozza meg. Ezért nem meglepő, hogy a szerves vegyületek osztályozása a szerkezet elméletén – A. M. Butlerov elméletén – alapul. A szerves anyagokat a molekuláikban lévő atomok jelenléte és kapcsolódási sorrendje szerint osztályozzák. A szerves anyag molekulájának legtartósabb és legkevésbé változtatható része a váza - szénatomok lánca. A szénatomok kapcsolódási sorrendjétől függően ebben a láncban az anyagokat aciklusosra osztják, amelyek nem tartalmaznak zárt szénatomláncokat a molekulákban, és karbociklusosra, amelyek ilyen láncokat (ciklusokat) tartalmaznak a molekulákban.

Az óra tartalma leckejegyzetek keretóra prezentációgyorsítási módszerek támogatása interaktív technológiák Gyakorlat feladatok és gyakorlatok önellenőrző műhelyek, tréningek, esetek, küldetések házi feladat megbeszélés kérdések szónoki kérdések a tanulóktól Illusztrációk audio, videoklippek és multimédia fényképek, képek, grafikák, táblázatok, diagramok, humor, anekdoták, viccek, képregények, példázatok, mondások, keresztrejtvények, idézetek Kiegészítők absztraktokat cikkek trükkök a kíváncsi kiságyak tankönyvek alap- és kiegészítő szótár egyéb Tankönyvek és leckék javításaa tankönyv hibáinak javítása egy töredék frissítése a tankönyvben, innováció elemei a leckében, az elavult ismeretek újakkal való helyettesítése Csak tanároknak tökéletes leckékévre vonatkozó módszertani ajánlások; Integrált leckék

Előző cikk: Mekkora a fénysebesség Következő cikk: Harmonikus rezgések Az oszcillációs frekvencia fizikai képlete