Teoria sipas së cilës shumica e substancave janë organike. Teoria e strukturës së përbërjeve organike

Njeriu ka mësuar prej kohësh të përdorë substanca të ndryshme për të përgatitur ushqim, ngjyra, veshje dhe ilaçe. Me kalimin e kohës është grumbulluar një sasi e mjaftueshme informacioni për vetitë e substancave të caktuara, gjë që ka bërë të mundur përmirësimin e metodave për prodhimin, përpunimin e tyre etj. Dhe doli që shumë minerale (substanca inorganike) mund të merren drejtpërdrejt.

Por disa substanca të përdorura nga njeriu nuk janë sintetizuar prej tij, sepse ato janë marrë nga organizma të gjallë ose bimë. Këto substanca quheshin organike. Substancat organike nuk mund të sintetizoheshin në laborator. Në fillim të shekullit të 19-të, një doktrinë e tillë si vitalizmi (vita - jetë) po zhvillohej në mënyrë aktive, sipas së cilës substancat organike lindin vetëm falë "forcës jetike" dhe është e pamundur t'i krijohen ato "artificiale".

Por me kalimin e kohës dhe zhvillimin e shkencës, u shfaqën fakte të reja rreth substancave organike që bien ndesh me teorinë ekzistuese vitaliste.

Më 1824, shkencëtari gjerman F. Wöhler sintetizoi acidin oksalik për herë të parë në historinë e shkencës kimike – lëndë organike nga substanca inorganike (cianogjen dhe ujë):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

Në 1828, Wöller ngrohi cianat natriumi me squfur amoniumi dhe sintetizoi ure - mbetjet e organizmave shtazorë:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Këto zbulime luajtën një rol të rëndësishëm në zhvillimin e shkencës në përgjithësi, dhe kimisë në veçanti. Shkencëtarët kimikë filluan gradualisht të largoheshin nga mësimi vitalist dhe parimi i ndarjes së substancave në organike dhe inorganike zbuloi mospërputhjen e tij.

Aktualisht substancave ende e ndarë në organike dhe inorganike, por kriteri i ndarjes është paksa i ndryshëm.

Substancat quhen organike që përmbajnë karbon, ato quhen edhe komponime karboni. Ka rreth 3 milion komponime të tilla, përbërësit e mbetur janë rreth 300 mijë.

Substancat që nuk përmbajnë karbon quhen inorganike Dhe. Por ka përjashtime nga klasifikimi i përgjithshëm: ka një sërë përbërjesh që përmbajnë karbon, por ato i përkasin substancave inorganike (monoksidi dhe dioksidi i karbonit, disulfidi i karbonit, acidi karbonik dhe kripërat e tij). Të gjithë ata janë të ngjashëm në përbërje dhe veti me përbërjet inorganike.

Gjatë studimit të substancave organike, janë shfaqur vështirësi të reja: bazuar në teoritë për substancat inorganike, është e pamundur të zbulohen ligjet e strukturës së përbërjeve organike dhe të shpjegohet valenca e karbonit. Karboni në përbërje të ndryshme kishte valenca të ndryshme.

Në 1861, shkencëtari rus A.M. Butlerov ishte i pari që sintetizoi një substancë me sheqer.

Gjatë studimit të hidrokarbureve, JAM. Butlerov kuptoi se ato përfaqësojnë një klasë krejtësisht të veçantë të kimikateve. Duke analizuar strukturën dhe vetitë e tyre, shkencëtari identifikoi disa modele. Ata formuan bazën e teoritë e strukturës kimike.

1. Molekula e ndonjë lënde organike nuk është e rastësishme, atomet në molekula janë të lidhura me njëri-tjetrin në një sekuencë të caktuar sipas valencës së tyre. Karboni në përbërjet organike është gjithmonë katërvalent.

2. Sekuenca e lidhjeve ndëratomike në një molekulë quhet struktura e saj kimike dhe pasqyrohet nga një formulë strukturore (formula strukturore).

3. Struktura kimike mund të përcaktohet duke përdorur metoda kimike. (Momentalisht përdoren edhe metoda moderne fizike).

4. Vetitë e substancave varen jo vetëm nga përbërja e molekulave të substancës, por edhe nga struktura e tyre kimike (sekuenca e kombinimit të atomeve të elementeve).

5. Nga vetitë e një substance të caktuar mund të përcaktohet struktura e molekulës së saj dhe nga struktura e molekulës – parashikojnë vetitë.

6. Atomet dhe grupet e atomeve në një molekulë ushtrojnë ndikim të ndërsjellë mbi njëri-tjetrin.

Kjo teori u bë baza shkencore e kimisë organike dhe përshpejtoi zhvillimin e saj. Bazuar në dispozitat e teorisë, A.M. Butlerov përshkroi dhe shpjegoi fenomenin izomerizmi, parashikoi ekzistencën e izomerëve të ndryshëm dhe mori disa prej tyre për herë të parë.

Le të shqyrtojmë strukturën kimike të etanit – C2H6. Pasi të kemi caktuar valencën e elementeve me viza, ne do të përshkruajmë molekulën e etanit në rendin e lidhjes së atomeve, domethënë do të shkruajmë formulën strukturore. Sipas teorisë së A.M. Butlerov, do të ketë formën e mëposhtme:

Atomet e hidrogjenit dhe karbonit janë të lidhur në një grimcë, valenca e hidrogjenit është e barabartë me një, dhe ajo e karbonit – katër. Dy atome karboni të lidhura me një lidhje karboni – karboni (C – ME). Aftësia e karbonit për të formuar C – Lidhja C është e kuptueshme bazuar në vetitë kimike të karbonit. Atomi i karbonit ka katër elektrone në shtresën e tij të jashtme elektronike, aftësia për të hequr dorë nga elektronet është e njëjtë me aftësinë për të fituar ato që mungojnë. Prandaj, karboni më shpesh formon komponime me një lidhje kovalente, domethënë për shkak të formimit të çifteve të elektroneve me atome të tjera, duke përfshirë atomet e karbonit me njëri-tjetrin.

Kjo është një nga arsyet e diversitetit të përbërjeve organike.

Komponimet që kanë të njëjtën përbërje, por struktura të ndryshme quhen izomere. Fenomeni i izomerizmit – një nga arsyet e diversitetit të përbërjeve organike

Ende keni pyetje? Dëshironi të dini më shumë rreth teorisë së strukturës së përbërjeve organike?
Për të marrë ndihmë nga një mësues, regjistrohu.
Mësimi i parë është falas!

faqe interneti, kur kopjoni materialin plotësisht ose pjesërisht, kërkohet një lidhje me burimin.

Tema: Parimet themelore të teorisë së strukturës së përbërjeve organike nga A. M. Butlerov.

Teoria e strukturës kimike të përbërjeve organike, e paraqitur nga A. M. Butlerov në gjysmën e dytë të shekullit të kaluar (1861), u konfirmua nga veprat e shumë shkencëtarëve, përfshirë studentët e Butlerov dhe vetë. Doli e mundur në bazë të saj të shpjegoheshin shumë dukuri që deri atëherë nuk kishin asnjë interpretim: homologjia, shfaqja e tetravalencës nga atomet e karbonit në substancat organike. Teoria gjithashtu përmbushi funksionin e saj parashikues: në bazë të saj, shkencëtarët parashikuan ekzistencën e komponimeve ende të panjohura, përshkruan vetitë e tyre dhe i zbuluan ato. Pra, në 1862-1864. A. M. Butlerov ekzaminoi alkoolet propil, butil dhe amil, përcaktoi numrin e izomerëve të mundshëm dhe nxori formulat e këtyre substancave. Ekzistenca e tyre u vërtetua më vonë në mënyrë eksperimentale dhe disa nga izomerët u sintetizuan nga vetë Butlerov.

Gjatë shekullit të 20-të. Dispozitat e teorisë së strukturës kimike të përbërjeve kimike u zhvilluan në bazë të pikëpamjeve të reja që u përhapën në shkencë: teoria e strukturës atomike, teoria e lidhjeve kimike, idetë për mekanizmat e reaksioneve kimike. Aktualisht, kjo teori është universale, domethënë është e vlefshme jo vetëm për substancat organike, por edhe për ato inorganike.

Pozicioni i parë. Atomet në molekula kombinohen në një rend specifik sipas valencës së tyre. Karboni në të gjitha përbërjet organike dhe shumicën inorganike është katërvalent.

Natyrisht, pjesa e fundit e pozicionit të parë të teorisë mund të shpjegohet lehtësisht me faktin se në komponimet atomet e karbonit janë në një gjendje të ngacmuar:

Atomet katërvalente të karbonit mund të kombinohen me njëri-tjetrin për të formuar zinxhirë të ndryshëm:

Rendi i lidhjes së atomeve të karbonit në molekula mund të jetë i ndryshëm dhe varet nga lloji i lidhjes kimike kovalente midis atomeve të karbonit - i vetëm ose i shumëfishtë (i dyfishtë dhe i trefishtë):

Ky pozicion shpjegon fenomenin.

Substancat që kanë të njëjtën përbërje, por struktura të ndryshme kimike ose hapësinore, dhe për rrjedhojë veti të ndryshme quhen izomere.

Llojet kryesore:

Izomerizmi strukturor, në të cilin substancat ndryshojnë në rendin e lidhjes së atomeve në molekula: skeleti i karbonit

Pozicioni i tretë. Vetitë e substancave varen nga ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekula.

Për shembull, në acidin acetik vetëm një nga katër atomet e hidrogjenit reagon me një alkali. Bazuar në këtë, mund të supozohet se vetëm një atom hidrogjeni është i lidhur me oksigjenin:

Drejtimet kryesore të zhvillimit të teorisë së strukturës së përbërjeve kimike dhe rëndësia e saj.

Gjatë kohës së A.M Butlerov, kimia organike u përdor gjerësisht

formula empirike (molekulare) dhe strukturore. Këto të fundit pasqyrojnë rendin e lidhjes së atomeve në një molekulë sipas valencës së tyre, e cila tregohet me viza.

Për lehtësinë e regjistrimit, shpesh përdoren formula strukturore të shkurtuara, në të cilat vizat tregojnë vetëm lidhjet midis atomeve të karbonit ose karbonit dhe oksigjenit.

Dhe fibrat, produkte nga të cilat përdoren në teknologji, jetën e përditshme, mjekësi dhe bujqësi. Rëndësia e teorisë së strukturës kimike të A.M. Jo më kot të dyja teoritë kanë aq shumë të përbashkëta në mënyrat e formimit të tyre, drejtimet e zhvillimit dhe rëndësinë e përgjithshme shkencore.

Leksioni 15

Teoria e strukturës së substancave organike. Klasat kryesore të përbërjeve organike.

Kimi organike - shkenca që studion lëndën organike. Përndryshe mund të përkufizohet si kimia e komponimeve të karbonit. Ky i fundit zë një vend të veçantë në tabelën periodike të D.I Mendeleev për shumëllojshmërinë e përbërjeve, nga të cilat njihen rreth 15 milionë, ndërsa numri i përbërjeve inorganike është pesëqind mijë. Lëndët organike janë të njohura për njerëzimin për një kohë të gjatë, si sheqeri, yndyrat bimore dhe shtazore, ngjyrat, substancat aromatike dhe medicinale. Gradualisht, njerëzit mësuan duke përpunuar këto substanca për të marrë një shumëllojshmëri produktesh organike të vlefshme: verë, uthull, sapun, etj. Përparimet në kiminë organike bazohen në arritjet në fushën e kimisë së substancave proteinike, acideve nukleike, vitaminave, etj. Organike kimia ka një rëndësi të madhe për zhvillimin e mjekësisë, pasi pjesa dërrmuese e ilaçeve janë komponime organike jo vetëm me origjinë natyrore, por edhe të marra kryesisht përmes sintezës. Rëndësia e jashtëzakonshme e peshë të lartë molekulare komponime organike (rrëshira sintetike, plastika, fibra, goma sintetike, ngjyra, herbicide, insekticide, fungicide, defoliant...). Kimia organike ka një rëndësi të madhe për prodhimin e mallrave ushqimore dhe industriale.

Kimia organike moderne ka depërtuar thellë në proceset kimike që ndodhin gjatë ruajtjes dhe përpunimit të produkteve ushqimore: proceset e tharjes, tharjes dhe saponifikimit të vajrave, fermentimi, pjekja, fermentimi, prodhimi i pijeve, në prodhimin e produkteve të qumështit, etj. Zbulimi dhe studimi i enzimave dhe parfumeve dhe substancave kozmetike gjithashtu luajti një rol të madh.

Një nga arsyet e shumëllojshmërisë së gjerë të përbërjeve organike është veçantia e strukturës së tyre, e cila manifestohet në formimin e lidhjeve kovalente dhe zinxhirëve nga atomet e karbonit, të ndryshëm në lloj dhe gjatësi. Për më tepër, numri i atomeve të karbonit të lidhur në to mund të arrijë në dhjetëra mijëra, dhe konfigurimi i zinxhirëve të karbonit mund të jetë linear ose ciklik. Përveç atomeve të karbonit, zinxhirët mund të përmbajnë oksigjen, azot, squfur, fosfor, arsenik, silikon, kallaj, plumb, titan, hekur, etj.

Shfaqja e këtyre vetive nga karboni është për shkak të disa arsyeve. U konfirmua se energjitë e lidhjeve C-C dhe C-O janë të krahasueshme. Karboni ka aftësinë të formojë tre lloje të hibridizimit orbital: katër sp 3 - orbitale hibride, orientimi i tyre në hapësirë ​​është tetraedral dhe korrespondon me thjeshtë lidhje kovalente; tre orbitale hibride sp 2 të vendosura në të njëjtin rrafsh, në kombinim me një orbitale johibride, formohen shumëfisha të dyfishta lidhjet (─С = С─); gjithashtu me ndihmën e sp - lindin orbitalet hibride me orientim linear dhe orbitalet johibride midis atomeve të karbonit. shumëfisha të trefishtë lidhjet (─ C ≡ C ─ Për më tepër, atomet e karbonit formojnë këto lloj lidhjesh jo vetëm me njëri-tjetrin, por edhe me elementë të tjerë). Kështu, teoria moderne e strukturës së materies shpjegon jo vetëm një numër të konsiderueshëm të përbërjeve organike, por edhe ndikimin e strukturës së tyre kimike në vetitë e tyre.

Ai gjithashtu konfirmon plotësisht bazat teoritë e strukturës kimike, zhvilluar nga shkencëtari i madh rus A.M. Dispozitat kryesore të SAJ:

1) në molekulat organike, atomet janë të lidhura me njëri-tjetrin në një renditje të caktuar sipas valencës së tyre, e cila përcakton strukturën e molekulave;

2) vetitë e përbërjeve organike varen nga natyra dhe numri i atomeve të tyre përbërës, si dhe nga struktura kimike e molekulave;

3) çdo formulë kimike korrespondon me një numër të caktuar të strukturave të mundshme izomere;

4) çdo përbërje organike ka një formulë dhe ka veti të caktuara;

5) në molekula ka një ndikim të ndërsjellë të atomeve mbi njëri-tjetrin.

Klasat e përbërjeve organike

Sipas teorisë, komponimet organike ndahen në dy seri - komponime aciklike dhe ciklike.

1. Përbërjet aciklike.(alkanet, alkenet) përmbajnë një zinxhir karboni të hapur, të pambyllur - të drejtë ose të degëzuar:

N N N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N H─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Izobutan normal i butanit (metilpropan)

2. a) Përbërjet aliciklike– komponimet që kanë zinxhirë karboni të mbyllur (ciklik) në molekulat e tyre:

ciklobutan cikloheksan

b) Përbërjet aromatike, molekulat e të cilave përmbajnë një skelet benzeni - një unazë me gjashtë anëtarë me lidhje të vetme dhe të dyfishta të alternuara (arene):

c) Komponimet heterociklike– komponime ciklike që përmbajnë, përveç atomeve të karbonit, azot, squfur, oksigjen, fosfor dhe disa elementë gjurmë, të cilët quhen heteroatome.

furan pirol piridinë

Në secilën rresht, substancat organike shpërndahen në klasa - hidrokarbure, alkoole, aldehide, ketone, acide, estere në përputhje me natyrën e grupeve funksionale të molekulave të tyre.

Ekziston edhe një klasifikim sipas shkallës së ngopjes dhe grupeve funksionale. Sipas shkallës së ngopjes dallohen:

1. Jashtëzakonisht i ngopur– skeleti i karbonit përmban vetëm lidhje të vetme.

─С─С─С─

2. Të pangopura të pangopura– në skeletin e karbonit ka lidhje të shumta (=, ≡).

─С=С─ ─С≡С─

3. Aromatike– cikle të pangopura me konjugim unazor (4n + 2) π-elektrone.

Sipas grupeve funksionale

1. Alkoolet R-CH 2 OH

2. Fenolet

3. Aldehidet R─COH Ketonet R─C─R

4. Acidet karboksilike R─COOH O

5. Esteret R─COOR 1

Ashtu si në kiminë inorganike baza themelore teorike është Ligji Periodik dhe Tabela Periodike e Elementeve Kimike nga D.I Mendeleev, ashtu edhe në kiminë organike baza kryesore shkencore është teoria Butlerov-Kekule-Cooper e strukturës së përbërjeve organike.

Si çdo teori tjetër shkencore, teoria e strukturës së përbërjeve organike ishte rezultat i një përgjithësimi të materialit më të pasur faktik që kishte grumbulluar kimia organike, e cila mori formë si shkencë në fillim të shekullit të 19-të. U zbuluan gjithnjë e më shumë komponime të reja të karbonit, numri i të cilave u rrit si një ortek (Tabela 1).

Tabela 1
Numri i përbërjeve organike të njohura në vite të ndryshme

Shkencëtarët e fillimit të shekullit të 19-të shpjeguan këtë shumëllojshmëri të përbërjeve organike. Nuk munda. Fenomeni i izomerizmit ngriti edhe më shumë pyetje.

Për shembull, alkooli etilik dhe eteri dimetil janë izomerë: këto substanca kanë të njëjtën përbërje C 2 H 6 O, por një strukturë të ndryshme, domethënë një renditje të ndryshme të lidhjes së atomeve në molekula, dhe për këtë arsye veti të ndryshme.

F. Wöhler, tashmë i njohur për ju, përshkroi kiminë organike në një nga letrat e tij drejtuar J. J. Berzelius: “Kimia organike tani mund të çmendë këdo. Më duket si një pyll i dendur, plot gjëra të mahnitshme, një gëmusha e pakufishme nga e cila nuk mund të dalësh, në të cilën nuk guxon të depërtosh...”

Zhvillimi i kimisë u ndikua shumë nga puna e shkencëtarit anglez E. Frankland, i cili, bazuar në idetë e atomizmit, prezantoi konceptin e valencës (1853).

Në molekulën e hidrogjenit H2, formohet një lidhje kimike kovalente H-H, d.m.th., hidrogjeni është njëvalent. Valenca e një elementi kimik mund të shprehet me numrin e atomeve të hidrogjenit që një atom i elementit kimik shton në vetvete ose zëvendëson. Për shembull, squfuri në sulfid hidrogjeni dhe oksigjeni në ujë janë dyvalent: H 2 S, ose H-S-H, H 2 O ose H-O-H, dhe azoti në amoniak është trevalent:

Në kiminë organike, koncepti i "valencës" është një analog i konceptit të "gjendjes së oksidimit", me të cilin jeni mësuar të punoni në kursin e kimisë inorganike në shkollën fillore. Megjithatë, kjo nuk është e njëjta gjë. Për shembull, në molekulën e azotit N2, gjendja e oksidimit të azotit është zero, dhe valenca është tre:

Në peroksidin e hidrogjenit H2O2, gjendja e oksidimit të oksigjenit është -1, dhe valenca është dy:

Në jonin e amonit NH + 4, gjendja e oksidimit të azotit është -3, dhe valenca është katër:

Zakonisht, në lidhje me përbërjet jonike (klorur natriumi NaCl dhe shumë substanca të tjera inorganike me lidhje jonike), termi "valencë" e atomeve nuk përdoret, por merret parasysh gjendja e tyre e oksidimit. Prandaj, në kiminë inorganike, ku shumica e substancave kanë një strukturë jo molekulare, preferohet të përdoret koncepti i "gjendjes së oksidimit", dhe në kiminë organike, ku shumica e komponimeve kanë një strukturë molekulare, si rregull, koncepti " valencë” përdoret.

Teoria e strukturës kimike është rezultat i një përgjithësimi të ideve të shkencëtarëve të shquar organikë nga tre vende evropiane: gjermani F. Kekule, anglezi A. Cooper dhe rus A. Butlerov.

Në 1857, F. Kekule e klasifikoi karbonin si një element katërvalent dhe në 1858, së bashku me A. Cooper, ai vuri në dukje se atomet e karbonit janë në gjendje të lidhen me njëri-tjetrin në zinxhirë të ndryshëm: linear, të degëzuar dhe të mbyllur (ciklik).

Punimet e F. Kekule dhe A. Cooper shërbyen si bazë për zhvillimin e një teorie shkencore që shpjegon fenomenin e izomerizmit, marrëdhëniet midis përbërjes, strukturës dhe vetive të molekulave të përbërjeve organike. Kjo teori u krijua nga shkencëtari rus A.M Butlerov. Ishte mendja e tij kërkuese që "guxoi të depërtonte" në "pyllin e dendur" të kimisë organike dhe të fillonte ta shndërronte këtë "gëmusha të pakufishme" në një park të rregullt të përmbytur nga rrezet e diellit me një sistem rrugësh dhe rrugicash. Idetë themelore të kësaj teorie u shprehën për herë të parë nga A. M. Butlerov në 1861 në kongresin e natyralistëve dhe mjekëve gjermanë në Speyer.

Dispozitat dhe pasojat kryesore të teorisë Butlerov-Kekule-Cooper të strukturës së përbërjeve organike mund të formulohen shkurtimisht si më poshtë.

1. Atomet në molekulat e substancave janë të lidhura në një sekuencë të caktuar sipas valencës së tyre. Karboni në përbërjet organike është gjithmonë katërvalent, dhe atomet e tij janë në gjendje të kombinohen me njëri-tjetrin, duke formuar zinxhirë të ndryshëm (linearë, të degëzuar dhe ciklik).

Përbërjet organike mund të renditen në rreshta substancash të ngjashme në përbërje, strukturë dhe veti - rreshta homologe.

Butlerov Alexander Mikhailovich (1828-1886), kimist rus, profesor në Universitetin e Kazanit (1857-1868), nga 1869 deri në 1885 - profesor në Universitetin e Shën Petersburgut. Akademik i Akademisë së Shkencave të Shën Petersburgut (që nga viti 1874). Krijuesi i teorisë së strukturës kimike të përbërjeve organike (1861). Parashikoi dhe studioi izomerizmin e shumë përbërjeve organike. Sintetizuan shumë substanca.

Për shembull, metani CH 4 është paraardhësi i serisë homologe të hidrokarbureve të ngopura (alkaneve). Homologu i tij më i afërt është etani C2H6, ose CH3-CH3. Dy anëtarët e ardhshëm të serisë homologe të metanit janë propani C 3 H 8, ose CH 3 -CH 2 -CH 3, dhe butani C 4 H 10, ose CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, etj.

Është e lehtë të shihet se për seritë homologjike mund të nxirret një formulë e përgjithshme për serinë. Pra, për alkanet kjo formulë e përgjithshme është C n H 2n + 2.

2. Vetitë e substancave varen jo vetëm nga përbërja e tyre cilësore dhe sasiore, por edhe nga struktura e molekulave të tyre.

Ky pozicion i teorisë së strukturës së përbërjeve organike shpjegon dukurinë e izomerizmit. Është e qartë se për butanin C 4 H 10, përveç një molekule me strukturë lineare CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, është e mundur edhe një strukturë e degëzuar:

Kjo është një substancë krejtësisht e re me vetitë e veta individuale, të ndryshme nga vetitë e butanit me një strukturë lineare.

Butani, në molekulën e së cilës atomet janë të vendosur në një varg linear, quhet butan normal (n-butan), dhe butani, zinxhiri i atomeve të karbonit të të cilit është i degëzuar, quhet izobutan.

Ekzistojnë dy lloje kryesore të izomerizmit - strukturor dhe hapësinor.

Në përputhje me klasifikimin e pranuar, dallohen tre lloje të izomerizmit strukturor.

Izomerizmi i skeletit të karbonit. Komponimet ndryshojnë në rendin e lidhjeve karbon-karbon, për shembull, n-butan dhe izobutan të diskutuar. Është ky lloj izomerizmi që është karakteristik për alkanet.

Izomerizmi i pozicionit të një lidhjeje të shumëfishtë (C=C, C=C) ose një grupi funksional (d.m.th., një grup atomesh që përcakton nëse një përbërje i përket një klase të caktuar përbërjesh organike), për shembull:

Izomerizmi ndërklasor. Izomerët e këtij lloji të izomerizmit i përkasin klasave të ndryshme të përbërjeve organike, për shembull, alkooli etilik (klasa e alkooleve monohidrike të ngopura) dhe eteri dimetil (klasa e etereve) të diskutuar më sipër.

Ekzistojnë dy lloje të izomerizmit hapësinor: gjeometrik dhe optik.

Izomerizmi gjeometrik është karakteristik, para së gjithash, për përbërjet me një lidhje të dyfishtë karbon-karbon, pasi në vendin e një lidhjeje të tillë molekula ka një strukturë planare (Fig. 6).

Oriz. 6.
Modeli i molekulës së etilenit

Për shembull, për buten-2, nëse grupe identike atomesh në atomet e karbonit në lidhjen dyfishe janë në njërën anë të rrafshit të lidhjes C=C, atëherë molekula është një izomer cis, nëse në anët e kundërta është një trans izomer.

Izomerizmi optik vërehet, për shembull, në substancat molekulat e të cilave kanë një atom karboni asimetrik ose kiral të lidhur me katër të ndryshme deputetë. Izomerët optikë janë imazhe pasqyre të njëri-tjetrit, si dy pëllëmbë, dhe nuk janë të përputhshëm. (Tani, padyshim, ju e kuptoni emrin e dytë të këtij lloji izomerizmi: chiros grek - dorë - një shembull i një figure asimetrike.) Për shembull, acidi 2-hidroksipropanoik (laktik), që përmban një atom karboni asimetrik, ekziston në formë e dy izomereve optike.

Në molekulat kirale, lindin çifte izomere në të cilat molekulat izomere janë të lidhura me njëra-tjetrën në organizimin e tyre hapësinor në të njëjtën mënyrë si një objekt dhe imazhi i tij pasqyrues lidhet me njëra-tjetrën. Një palë izomerësh të tillë ka gjithmonë të njëjtat veti kimike dhe fizike, me përjashtim të aktivitetit optik: nëse një izomer rrotullon rrafshin e dritës së polarizuar në drejtim të akrepave të orës, atëherë tjetri domosdoshmërisht rrotullohet në drejtim të kundërt. Izomeri i parë quhet dekstrorotator, dhe i dyti quhet levorotator.

Rëndësia e izomerizmit optik në organizimin e jetës në planetin tonë është shumë e madhe, pasi izomerët optikë mund të ndryshojnë ndjeshëm si në aktivitetin e tyre biologjik ashtu edhe në përputhshmëri me përbërjet e tjera natyrore.

3. Atomet në molekulat e substancave ndikojnë njëri-tjetrin. Ju do të konsideroni ndikimin e ndërsjellë të atomeve në molekulat e përbërjeve organike gjatë studimit të mëtejshëm të kursit.

Teoria moderne e strukturës së përbërjeve organike bazohet jo vetëm në strukturën kimike, por edhe në strukturën elektronike dhe hapësinore të substancave, e cila diskutohet në detaje në nivelin e profilit të studimit të kimisë.

Në kiminë organike, përdoren gjerësisht disa lloje formulash kimike.

Formula molekulare pasqyron përbërjen cilësore të përbërjes, domethënë tregon numrin e atomeve të secilit prej elementeve kimike që formojnë molekulën e substancës. Për shembull, formula molekulare e propanit është: C 3 H 8.

Formula strukturore pasqyron rendin e lidhjes së atomeve në një molekulë sipas valencës. Formula strukturore e propanit është:

Shpesh nuk ka nevojë të përshkruhen në detaje lidhjet kimike midis atomeve të karbonit dhe hidrogjenit, kështu që në shumicën e rasteve përdoren formula të shkurtuara strukturore. Për propanin, kjo formulë shkruhet si më poshtë: CH 3 -CH 2 -CH 3.

Struktura e molekulave të përbërjeve organike pasqyrohet duke përdorur modele të ndryshme. Më të njohurit janë modelet volumetrike (shkallë) dhe ato me top e shkop (Fig. 7).

Oriz. 7.
Modelet e molekulës së etanit:
1 - top-dhe-shkopi; 2 - shkallë

Fjalë dhe koncepte të reja

1. Izomerizëm, izomerë.
2. Valence.
3. Struktura kimike.
4. Teoria e strukturës së përbërjeve organike.
5. Seritë homologe dhe dallimi homolog.
6. Formulat molekulare dhe strukturore.
7. Modelet e molekulave: vëllimore (shkallë) dhe top-dhe-shkopi.

Pyetje dhe detyra

1. Çfarë është valenca? Si ndryshon nga gjendja e oksidimit? Jepni shembuj të substancave në të cilat vlerat e gjendjes së oksidimit dhe valencës së atomeve janë numerikisht të njëjta dhe të ndryshme,
2. Përcaktoni valencën dhe gjendjen e oksidimit të atomeve në substancat formulat e të cilave janë Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
3. Çfarë është izomerizmi; izomere?
4. Çfarë është homologjia; homologët?
5. Si, duke përdorur njohuritë e izomerizmit dhe homologjisë, shpjegoni shumëllojshmërinë e përbërjeve të karbonit?
6. Çfarë nënkuptohet me strukturën kimike të molekulave të përbërjeve organike? Të formulojë dispozitat e teorisë së strukturës, e cila shpjegon dallimin në vetitë e izomerëve.
7. Çfarë kontributi ka dhënë secili nga shkencëtarët - themeluesit e teorisë së strukturës kimike - në këtë teori? Pse kontributi i kimistit rus luajti një rol kryesor në zhvillimin e kësaj teorie?
8. Mund të jenë tre izomerë të përbërjes C 5 H 12. Shkruani formulat e tyre strukturore të plota dhe të shkurtuara,
9. Bazuar në modelin e molekulës së substancës të paraqitur në fund të paragrafit (shih, Fig. 7), përpiloni formulat strukturore molekulare dhe të shkurtuara të saj.
10. Llogaritni pjesën masive të karbonit në molekulat e katër anëtarëve të parë të serisë homologe të alkaneve.

Natyra kimike e përbërjeve organike, vetitë që i dallojnë ato nga përbërjet inorganike, si dhe diversiteti i tyre shpjegohen në teorinë e strukturës kimike të formuluar nga Butlerov në 1861 (shih § 38).

Sipas kësaj teorie, vetitë e përbërjeve përcaktohen nga përbërja e tyre cilësore dhe sasiore, struktura kimike, d.m.th., rendi vijues i lidhjes midis atomeve që formojnë molekulën dhe ndikimi i tyre reciprok. Teoria e strukturës së përbërjeve organike, e zhvilluar dhe e plotësuar nga pikëpamjet më të fundit në fushën e kimisë dhe fizikës së atomeve dhe molekulave, veçanërisht idetë për strukturën hapësinore të molekulave, natyrën e lidhjeve kimike dhe natyrën e ndikimit të ndërsjellë të atomet, përbën bazën teorike të kimisë organike.

Në teorinë moderne të strukturës së përbërjeve organike, dispozitat e mëposhtme janë themelore.

1. Të gjitha veçoritë e përbërjeve organike përcaktohen, para së gjithash, nga vetitë e elementit karbon.

Në përputhje me vendin që zë karboni në tabelën periodike, ka katër elektrone në shtresën e jashtme elektronike të atomit të tij (-predha). Nuk shfaq prirje të theksuar për të dhuruar apo për të fituar elektrone, në këtë drejtim zë një pozicion të ndërmjetëm midis metaleve dhe jometaleve dhe karakterizohet nga një aftësi e theksuar për të formuar lidhje kovalente. Struktura e shtresës së jashtme elektronike të atomit të karbonit mund të përfaqësohet nga diagramet e mëposhtme:

Një atom karboni i ngacmuar mund të marrë pjesë në formimin e katër lidhjeve kovalente. Prandaj, në shumicën dërrmuese të përbërjeve të tij, karboni shfaq një kovalencë prej katër.

Kështu, përbërja organike më e thjeshtë, metani hidrokarbur, ka përbërjen . Struktura e saj mund të përshkruhet nga formulat e strukturës (a) ose elektro-strukturore (ose elektronike) (b):

Formula elektronike tregon se atomi i karbonit në molekulën e metanit ka një shtresë të jashtme të qëndrueshme me tetë elektron (oktet elektron), dhe atomet e hidrogjenit kanë një shtresë të qëndrueshme me dy elektrone (dyshe elektronike).

Të katër lidhjet kovalente të karbonit në metan (dhe në përbërje të tjera të ngjashme) janë të barabarta dhe të drejtuara në mënyrë simetrike në hapësirë. Atomi i karbonit ndodhet, si të thuash, në qendër të një tetraedri (piramida e rregullt tetraedrale), dhe katër atomet e lidhura me të (në rastin e metanit, katër atome në majat e tetraedrit (Fig. 120). Këndet ndërmjet drejtimeve të çdo çifti lidhjesh (këndet e lidhjes së karbonit) janë të njëjta dhe arrijnë në 109 ° 28".

Kjo shpjegohet me faktin se në një atom karboni, kur ai formon lidhje kovalente me katër atome të tjera, nga një orbitale s dhe tre p, si rezultat i -hibridizimit, formohen katër orbitale hibride të vendosura në mënyrë simetrike në hapësirë. e zgjatur drejt kulmeve të tetraedrit.

Oriz. 120. Modeli katërkëndor i molekulës së metanit.

Oriz. 121. Skema e formimit të -lidhjeve në një molekulë metani.

Si rezultat i mbivendosjes së reve elektronike hibride të karbonit me retë elektronike të atomeve të tjera (në metanin me retë sferike të elektroneve të atomeve të hidrogjenit), formohen katër lidhje kovalente me orientim tetraedral (Fig. 121; shih gjithashtu f. 131).

Struktura tetraedrale e molekulës së metanit shprehet qartë nga modelet e saj hapësinore - sferike (Fig. 122) ose segmentale (Fig. 123). Topat (segmentet) e bardha përfaqësojnë atomet e hidrogjenit, ato të zeza përfaqësojnë atomet e karbonit. Modeli i topit karakterizon vetëm rregullimin relativ hapësinor të atomeve, modeli i segmentit jep gjithashtu një ide të distancave relative ndëratomike (distancat midis bërthamave. Siç tregohet në Fig. 122, formula strukturore e metanit mund të konsiderohet si një projeksion i modeli hapësinor i tij në rrafshin e vizatimit.

2. Një veti e jashtëzakonshme e karbonit, e cila përcakton shumëllojshmërinë e përbërjeve organike, është aftësia e atomeve të tij për t'u lidhur me lidhje të forta kovalente me njëri-tjetrin, duke formuar zinxhirë karboni me gjatësi pothuajse të pakufizuar.

Valencat e atomeve të karbonit që nuk i janë nënshtruar lidhjes së ndërsjellë përdoren për të lidhur atome ose grupe të tjera (në hidrokarbure - për shtimin e hidrogjenit).

Kështu, hidrokarburet etani dhe propani përmbajnë zinxhirë prej dy dhe tre atomesh karboni, përkatësisht.

Oriz. 122. Modeli i topit të molekulës së metanit.

Oriz. 123. Modeli i segmentit të molekulës së metanit.

Struktura e tyre shprehet me formulat e mëposhtme strukturore dhe elektronike:

Dihen komponime që përmbajnë qindra ose më shumë atome karboni në zinxhirët e tyre.

Rritja e zinxhirit të karbonit me një atom karboni çon në një rritje të përbërjes sipas grupit. Një ndryshim i tillë sasior në përbërje çon në një përbërje të re që ka veti paksa të ndryshme, d.m.th., tashmë cilësisht e ndryshme nga përbërja origjinale; megjithatë, natyra e përgjithshme e lidhjeve mbetet. Pra, përveç hidrokarbureve metan, etan, propan, ka butan, pentan, etj. Kështu, në një larmi të madhe substancash organike, mund të identifikohen një seri përbërjesh të ngjashme, në të cilat secili anëtar i mëpasshëm ndryshon nga ai i mëparshmi me nje grup. Seritë e tilla quhen seri homologjike, anëtarët e tyre janë homologë në raport me njëri-tjetrin dhe ekzistenca e serive të tilla quhet fenomen i homologjisë.

Për rrjedhojë, hidrokarburet metan, stad, propan, butan etj. janë homologë të së njëjtës seri, që quhet seri e hidrokarbureve të ngopura, ose të ngopura (alkanet) ose sipas përfaqësuesit të parë, seria e metanit.

Për shkak të orientimit tetraedral të lidhjeve të karbonit, atomet e tij të përfshirë në zinxhir janë të vendosur jo në një vijë të drejtë, por në një model zigzag, dhe, për shkak të mundësisë së rrotullimit të atomeve rreth boshtit të lidhjes, zinxhiri në hapësirë ​​mund të marrin forma (konformacione) të ndryshme:

Kjo strukturë e zinxhirëve bën të mundur që terminali (b) ose atome të tjera të karbonit jo ngjitur (c) të afrohen më shumë; Si rezultat i formimit të lidhjeve midis këtyre atomeve, zinxhirët e karbonit mund të mbyllen në unaza (cikle), për shembull:

Kështu, diversiteti i përbërjeve organike përcaktohet gjithashtu nga fakti se me të njëjtin numër atomesh karboni në një molekulë, janë të mundshme komponimet me një zinxhir të hapur dhe të hapur të atomeve të karbonit, si dhe substanca molekulat e të cilave përmbajnë cikle (komponime ciklike) .

3. Lidhjet kovalente ndërmjet atomeve të karbonit të formuara nga një palë elektrone të përgjithësuara quhen lidhje të thjeshta (ose të zakonshme).

Lidhja midis atomeve të karbonit mund të kryhet jo nga një, por nga dy ose tre palë elektrone të përbashkëta. Pastaj marrim zinxhirë me lidhje të shumta - të dyfishta ose të trefishta; Këto lidhje mund të përshkruhen si më poshtë:

Përbërjet më të thjeshta që përmbajnë lidhje të shumta janë hidrokarburet etilen (me një lidhje të dyfishtë) dhe acetilen (me një lidhje të trefishtë):

Hidrokarburet me lidhje të shumta quhen të pangopura ose të pangopura. Etileni dhe acetilen janë përfaqësuesit e parë të dy serive homologe - hidrokarburet e etilenit dhe acetilenit.

Oriz. 124. Skema e formimit të -lidhjeve në një molekulë etani.

Një lidhje e thjeshtë kovalente (ose C:C), e formuar nga mbivendosja e dy reve elektronike hibride përgjatë një linje që lidh qendrat e atomeve (përgjatë boshtit të lidhjes), si, për shembull, në etanin (Fig. 124). një obligacion (shih § 42). Lidhjet janë gjithashtu -lidhje - ato formohen nga mbivendosja përgjatë boshtit të lidhjes së resë -hibride të atomit C dhe resë sferike të -elektronit të atomit H.

Natyra e lidhjeve të shumta karbon-karbon është disi e ndryshme. Kështu, në molekulën e etilenit, kur në secilin prej atomeve të karbonit formohet një lidhje kovalente (ose) dyfishe, në hibridizim marrin pjesë një orbitale dhe vetëm dy p-orbitale (-hibridizimi); një nga orbitalet p të çdo atomi C nuk hibridizohet. Si rezultat, formohen tre re elektrone hibride, të cilat marrin pjesë në formimin e tre lidhjeve. Ka gjithsej pesë lidhje në molekulën e etilenit (katër dhe një); të gjithë ata janë të vendosur në të njëjtin rrafsh në kënde rreth 120° me njëri-tjetrin (Fig. 125).

Kështu, një nga çiftet e elektroneve në lidhje kryen një lidhje - dhe e dyta formohet nga p-elektrone që nuk marrin pjesë në hibridizim; retë e tyre ruajnë formën e një figure vëllimore tetë, janë të orientuara pingul me rrafshin në të cilin ndodhen lidhjet dhe mbivendosen mbi dhe poshtë këtij plani (Fig. 126), duke formuar një lidhje - (shih § 42).

Oriz. 125. Skema e formimit të -lidhjeve në një molekulë etilen.

Oriz. 126. Skema e formimit të një lidhjeje në një molekulë etilen.

Prandaj, lidhja e dyfishtë C=C është një kombinim i lidhjeve një dhe një -.

Një lidhje e trefishtë (ose ) është një kombinim i një lidhjeje dhe dy lidhjeve. Për shembull, kur një molekulë acetilen është formuar në secilin prej atomeve të karbonit, një -orbitale dhe vetëm një p-orbitale (-hibridizimi) merr pjesë në hibridizimin; Si rezultat, formohen dy re elektronike hibride, të cilat marrin pjesë në formimin e dy lidhjeve. Retë me dy p-elektrone të secilit atom C nuk hibridizohen, ruajnë konfigurimin e tyre dhe marrin pjesë në formimin e dy lidhjeve. Kështu, në acetilen ekzistojnë vetëm tre lidhje (një dhe dy) të drejtuara përgjatë një linje të drejtë dhe dy lidhje të orientuara në dy plane reciproke pingul (Fig. 127).

Lidhjet e shumëfishta (d.m.th., të dyfishta dhe të trefishta) konvertohen lehtësisht në lidhje të thjeshta gjatë reaksioneve; trefishja kthehet së pari në dyshe, dhe e fundit në një të thjeshtë. Kjo është për shkak të reaktivitetit të tyre të lartë dhe ndodh kur ndonjë atome i shtohet një çifti atomesh karboni të lidhur me një lidhje të shumëfishtë.

Kalimi i lidhjeve të shumëfishta në ato të thjeshta shpjegohet me faktin se zakonisht - lidhjet kanë më pak forcë dhe për rrjedhojë qëndrueshmëri më të madhe në krahasim me - lidhjet. Kur formohen lidhje β, retë e elektroneve p me boshte paralele mbivendosen në një masë shumë më të vogël se retë elektronike që mbivendosen përgjatë boshtit të lidhjes (d.m.th., retë p-elektronike hibride, β-elektroni ose të orientuara nga boshti i lidhjes).

Oriz. 127. Skema e formimit të -lidhjeve në një molekulë acetilen.

Oriz. 128. Modelet e molekulës së etilenit: a - sferike; b - segmentale.

Lidhjet e shumta janë më të forta se ato të thjeshta. Kështu, energjia e thyerjes së një lidhjeje është , vetëm lidhjet dhe lidhjet .

Nga sa më sipër rezulton se në formula, dy pika nga tre në një lidhje dhe një vizë nga dy në një lidhje shprehin lidhje që janë më pak të forta se një lidhje e thjeshtë.

Në Fig. 128 dhe 129 tregojnë modele hapësinore sferike dhe të segmentuara të përbërjeve me lidhje dyfishe (etilenike) dhe trefishe (acetileni).

4. Teoria e strukturës shpjegoi raste të shumta të izomerizmit në përbërjet organike.

Zinxhirët e atomeve të karbonit mund të jenë të drejtë ose të degëzuar:

Kështu, përbërja ka tre hidrokarbure të ngopura (pentan) me struktura të ndryshme zinxhiri - një me një zinxhir të drejtë (strukturë normale) dhe dy me një zinxhir të degëzuar (strukturë iso):

Përbërja ka tre hidrokarbure të pangopura, dy me strukturë normale, por izomere në pozicionin e lidhjes dyfishe dhe një me izostrukturë:

Oriz. 129. Modelet e molekulës së acetilenit: një sferike; b - segmentale.

Këto komponime të pangopura janë izomere të dy hidrokarbureve ciklike, të cilat gjithashtu kanë një përbërje dhe janë izomere me njëri-tjetrin për sa i përket madhësisë së ciklit:

Me të njëjtën përbërje, komponimet mund të ndryshojnë në strukturë për shkak të pozicioneve të ndryshme në zinxhirin e karbonit dhe atomeve të tjera jo karboni, për shembull:

Izomerizmi mund të shkaktohet jo vetëm nga një rend i ndryshëm i lidhjes së atomeve. Njihen disa lloje të izomerisë hapësinore (stereoizometria), e cila konsiston në faktin se izomerët (stereoizomerët) përkatës me përbërje dhe rend të njëjtë të lidhjes së atomeve ndryshojnë në rregullime të ndryshme atomesh (ose grupe atomesh) në hapësirë.

Kështu, nëse një përbërje përmban një atom karboni të lidhur me katër atome të ndryshme ose grupe atomesh (një atom asimetrik), atëherë dy forma izomere hapësinore të një përbërje të tillë janë të mundshme. Në Fig. 130 tregon dy modele tetraedrale të acidit laktik, në të cilat atomi asimetrik i karbonit (i shënuar me një yll në formulë) ndodhet në qendër të tetraedrit. Është e lehtë të vërehet se këto modele nuk mund të kombinohen në hapësirë: ato janë ndërtuar në formë pasqyre dhe pasqyrojnë konfigurimin hapësinor të molekulave të dy substancave të ndryshme (në këtë shembull, acidet laktike), të ndryshme në disa veti fizike dhe kryesisht biologjike. . Izomerizmi i tillë quhet stereoizomerizëm pasqyrë, dhe izomerët përkatës quhen izomerë pasqyrë.

Oriz. 130. Modele tetraedrale të molekulave të izomerëve pasqyrë të acidit laktik.

Dallimi në strukturën hapësinore të izomerëve të pasqyrës mund të përfaqësohet gjithashtu duke përdorur formula strukturore, të cilat tregojnë renditjen e ndryshme të grupeve atomike në një atom asimetrik; për shembull, për ato të paraqitura në Fig. 130 izomerë të pasqyrës së imazhit të acidit laktik:

Siç është treguar tashmë, atomet e karbonit; të lidhura me një lidhje të dyfishtë, shtrihen në të njëjtin rrafsh me katër lidhje që i lidhin me atome të tjera; këndet ndërmjet drejtimeve të këtyre lidhjeve janë afërsisht të njëjta (Fig. 126). Kur atome ose grupe të ndryshme lidhen me secilin prej atomeve të karbonit në një lidhje të dyfishtë, i ashtuquajturi stereoizomerizëm gjeometrik, ose izomerizëm cis-trans, është i mundur. Një shembull janë izomerët gjeometrikë hapësinorë të dikloretilenit

Në molekulat e njërit izomer, atomet e klorit janë të vendosura në njërën anë të lidhjes së dyfishtë, dhe në molekulat e tjetrës - në anët e kundërta. Konfigurimi i parë quhet cis, i dyti - konfigurimi trans. Izomerët gjeometrikë ndryshojnë nga njëri-tjetri në vetitë fizike dhe kimike.

Ekzistenca e tyre është për faktin se lidhja e dyfishtë përjashton mundësinë e rrotullimit të lirë të atomeve të lidhura rreth boshtit të lidhjes (rrotullimi i tillë kërkon thyerjen e lidhjes - shih Fig. 126).

5. Ndikimi i ndërsjellë në molekulat e substancave organike manifestohet kryesisht nga atome të lidhura drejtpërdrejt me njëri-tjetrin. Në këtë rast, përcaktohet nga natyra e lidhjes kimike midis tyre, shkalla e ndryshimit në elektronegativitetin e tyre relativ dhe, rrjedhimisht, shkalla e polaritetit të lidhjes.

Për shembull, duke gjykuar nga formulat përmbledhëse, atëherë në një molekulë metani dhe në një molekulë të alkoolit metil të katër atomet e hidrogjenit duhet të kenë të njëjtat veti. Por, siç do të tregohet më vonë, në alkoolin metil një nga atomet e hidrogjenit është në gjendje të zëvendësohet nga një metal alkali, ndërsa në metan atomet e hidrogjenit nuk e shfaqin këtë aftësi. Kjo shpjegohet me faktin se në alkool, atomi i hidrogjenit është i lidhur drejtpërdrejt jo me karbonin, por me oksigjenin.

Në formulat e dhëna strukturore, shigjetat në linjat e lidhjes tregojnë në mënyrë konvencionale zhvendosjen e çifteve të elektroneve që formojnë një lidhje kovalente për shkak të elektronegativitetit të ndryshëm të atomeve. Në metan, një zhvendosje e tillë në lidhje është e vogël, pasi elektronegativiteti i karbonit (2.5) vetëm pak e tejkalon elektronegativitetin e hidrogjenit në Tabelën. 6, f. 118). Në këtë rast, molekula e metanit është simetrike. Në molekulën e alkoolit, lidhja është polarizuar ndjeshëm, pasi oksigjeni (elektronegativiteti 3.5) tërheq shumë më tepër një çift elektronik; prandaj, një atom hidrogjeni i lidhur me një atom oksigjeni fiton lëvizshmëri më të madhe, d.m.th., është më e lehtë të shkëputet në formën e një protoni.

Në molekulat organike, ndikimi i ndërsjellë i atomeve që nuk lidhen drejtpërdrejt me njëri-tjetrin është gjithashtu i rëndësishëm. Kështu, në alkoolin metil, nën ndikimin e oksigjenit, rritet reaktiviteti jo vetëm i atomit të hidrogjenit të lidhur me oksigjenin, por edhe i atomeve të hidrogjenit që nuk lidhen drejtpërdrejt me oksigjenin, por të lidhur me karbonin. Për shkak të kësaj, alkooli metil oksidohet mjaft lehtë, ndërsa metani është relativisht rezistent ndaj agjentëve oksidues. Kjo shpjegohet me faktin se oksigjeni i grupit hidroksil tërheq në mënyrë të konsiderueshme një palë elektrone drejt vetes në lidhjen që e lidh atë me karbonin, i cili ka një elektronegativitet më të ulët.

Si rezultat, ngarkesa efektive e atomit të karbonit bëhet më pozitive, gjë që shkakton një zhvendosje shtesë të çifteve të elektroneve edhe në lidhjet në alkoolin metil, krahasuar me të njëjtat lidhje në molekulën e metanit. Nën veprimin e agjentëve oksidues, atomet H të lidhur me të njëjtin atom karboni me të cilin është lidhur grupi OH janë shumë më të lehtë për t'u shkëputur sesa në hidrokarbure dhe kombinohen me oksigjenin, duke formuar ujë. Në këtë rast, atomi i karbonit i lidhur me grupin OH i nënshtrohet oksidimit të mëtejshëm (shih § 171).

Ndikimi i ndërsjellë i atomeve që nuk lidhen drejtpërdrejt me njëri-tjetrin mund të transmetohet në një distancë të konsiderueshme përgjatë një zinxhiri atomesh karboni dhe shpjegohet me një zhvendosje në densitetin e reve elektronike në të gjithë molekulën nën ndikimin e atomeve ose grupeve me elektronegativitet të ndryshëm. të pranishme në të. Ndikimi i ndërsjellë mund të transmetohet edhe përmes hapësirës që rrethon molekulën, si rezultat i mbivendosjes së reve elektronike të atomeve që afrohen.