Az alkoholok képlete a kémiában. Alkoholok

Ezek olyan szénhidrogén-származékok, amelyekben egy hidrogénatomot hidroxilcsoport helyettesít. Általános képlet alkoholok - CnH 2 n +1 Ó.

Az egyértékű alkoholok osztályozása.

Attól függően, hogy hol helyezkedik el Ő-csoport, megkülönböztetni:

Elsődleges alkoholok:

Másodlagos alkoholok:

Tercier alkoholok:

Egyértékű alkoholok izomerizmusa.

Mert egyértékű alkoholok a szénváz izomériája és a hidroxilcsoport helyzetének izomériája jellemzi.

Az egyértékű alkoholok fizikai tulajdonságai.

A reakció Markovnikov szabályát követi, így az elsődleges alkénekből csak dalalkohol nyerhető.

2. Alkil-halogenidek hidrolízise expozíció után vizes oldatok lúgok:

Ha a melegítés gyenge, akkor intramolekuláris dehidratáció következik be, ami éterek képződését eredményezi:

B) Az alkoholok reagálhatnak hidrogén-halogenidekkel, a tercier alkoholok nagyon gyorsan, míg a primer és szekunder alkoholok lassan reagálnak:

Egyértékű alkoholok használata.

Alkoholok elsősorban az ipari szerves szintézisben használják, in Élelmiszeripar, az orvostudományban és a gyógyszerészetben.

Az alkoholok összetett szerves vegyületek, szénhidrogének, amelyek szükségszerűen egy vagy több hidroxilcsoportot (OH-csoport) tartalmaznak. szénhidrogén gyök.

A felfedezés története

A történészek szerint már ie 8 évszázaddal az emberek etil-alkoholt tartalmazó italokat ittak. Gyümölcs vagy méz erjesztésével nyerték. BAN BEN tiszta forma Az etanolt a 6-7. század körül az arabok, öt évszázaddal később az európaiak izolálták a borból. A 17. században a metanolt fa desztillálásával nyerték, a 19. században pedig a vegyészek megállapították, hogy az alkoholok egy egész kategória. szerves anyag.

Osztályozás

— A hidroxilcsoportok száma alapján az alkoholokat egy-, két-, három- és többértékű alkoholokra osztják. Például egyértékű etanol; háromértékű glicerin.
- Az OH- csoporthoz kapcsolódó szénatomhoz kapcsolódó gyökök száma alapján az alkoholokat primer, szekunder és tercier csoportokra osztják.
- A gyökös kötések természete alapján az alkoholok telítettek, telítetlenek vagy aromásak. Az aromás alkoholokban a hidroxilcsoport nem közvetlenül kapcsolódik a benzolgyűrűhöz, hanem más gyökö(ke)n keresztül.
– Azok a vegyületek, amelyekben az OH– közvetlenül kapcsolódik a benzolgyűrűhöz, a fenolok külön osztályának tekintendők.

Tulajdonságok

Attól függően, hogy hány szénhidrogén gyök található a molekulában, az alkoholok lehetnek folyékonyak, viszkózusak vagy szilárdak. A vízoldékonyság csökken a gyökök számának növekedésével.

A legegyszerűbb alkoholokat bármilyen arányban összekeverik vízzel. Ha a molekula 9-nél több gyököt tartalmaz, akkor azok egyáltalán nem oldódnak vízben. Minden alkohol jól oldódik szerves oldószerekben.
- Az alkoholok égnek, felszabadulnak nagyszámú energia.
- Reakcióba lépnek a fémekkel, ami sók – alkoholátok – képződését eredményezi.
— Bázisokkal lép kölcsönhatásba, gyenge savak tulajdonságait mutatva.
— Reagál savakkal és anhidridekkel, amelyek bázikus tulajdonságokat mutatnak. A reakciók észtereket eredményeznek.
— Erős oxidálószereknek való kitettség aldehidek vagy ketonok képződéséhez vezet (az alkohol típusától függően).
- Nál nél bizonyos feltételek Alkoholokból, éterekből, alkénekből (vegyületek kettős kötés), halogénezett szénhidrogének, aminok (ammóniából származó szénhidrogének).

Az alkoholok mérgezőek emberi test, egyesek mérgezőek (metilén, etilénglikol). Az etilénnek van kábító hatás. Az alkohol gőzei is veszélyesek, ezért az alkohol alapú oldószerekkel végzett munka során a biztonsági óvintézkedéseket be kell tartani.

Az alkoholok azonban részt vesznek a növények, állatok és emberek természetes anyagcseréjében. Az alkoholok kategóriájába tartoznak az olyan létfontosságúak fontos anyagok mint például az A- és D-vitamin, a szteroid hormonok, az ösztradiol és a kortizol. A szervezetünket energiával ellátó lipidek több mint fele glicerinből áll.

Alkalmazás

— Szerves szintézisben.
— Bioüzemanyagok, üzemanyag-adalékok, fékfolyadék-összetevők, hidraulikafolyadékok.
- Oldószerek.
— Nyersanyagok felületaktív anyagok, polimerek, növényvédő szerek, fagyálló, robbanó- és mérgező anyagok, háztartási vegyszerek előállításához.
— Illatos anyagok illatszerekhez. Kozmetikai és gyógyászati termékekben szerepel.
- Az alap alkoholos italok, oldószer esszenciákhoz; édesítőszer (mannit stb.); színezék (lutein), ízesítő (mentol).

Üzletünkben különböző típusú alkoholokat vásárolhat.

Butil-alkohol

Egyértékű alkohol. Oldószerként használják; lágyító at polimerek gyártása; formaldehid gyanta módosító; nyersanyagait szerves szintézisés illatos anyagok beszerzése illatszerekhez; üzemanyag-adalékok.

Furfuril alkohol

Egyértékű alkohol. Gyanták és műanyagok polimerizációjához, oldószerként és filmképzőként is használható festék és lakk termékek; nyersanyagok szerves szintézishez; kötő- és tömörítőanyag polimerbeton gyártásánál.

Izopropil-alkohol (2-propanol)

Másodlagos egyértékű alkohol. Aktívan használják az orvostudományban, a kohászatban és a vegyiparban. Az etanol helyettesítője parfümökben, kozmetikumokban, fertőtlenítőszerekben, háztartási vegyszerekben, fagyállókban és tisztítószerekben.

Etilén-glikol

Kétértékű alkohol. Polimerek előállításához használják; festékek nyomdákhoz és textilgyártáshoz; A fagyálló, a fékfolyadék és a hűtőfolyadék része. Gázok szárítására használják; szerves szintézis alapanyagaként; oldószer; eszköz az élő szervezetek kriogén „fagyasztására”.

Glicerin

Háromértékű alkohol. Igényes a kozmetológiában, élelmiszeriparban, gyógyászatban, alapanyagként org. szintézis; gyártásához robbanó nitroglicerin. ben alkalmazható mezőgazdaság, elektrotechnika, textil-, papír-, bőr-, dohány-, festék- és lakkipar, a műanyagok és háztartási vegyszerek gyártásában.

Mannit

Hexahidroxi (többértékű) alkohol. Alkalmazható mint táplálék kiegészítő; nyersanyagok lakkok, festékek, szárítóolajok, gyanták gyártásához; felületaktív anyagok és parfüm termékek része.

Szerkezet

Az alkoholok (vagy alkanolok) olyan szerves anyagok, amelyek molekulái egy vagy több hidroxilcsoportot (-OH csoport) tartalmaznak, amelyek egy szénhidrogén gyökhöz kapcsolódnak.

A hidroxilcsoportok száma (atomosság) alapján az alkoholokat a következőkre osztják:

Monatomic
kétértékű (glikolok)
háromatomos.

A következő alkoholokat különböztetik meg természetük szerint:

Telített, csak telített szénhidrogén gyököket tartalmaz a molekulában
telítetlen, több (kettős és hármas) kötést tartalmaz a molekula szénatomjai között
aromás, azaz benzolgyűrűt és hidroxilcsoportot tartalmazó alkoholok a molekulában, rokon barát egy baráttal nem közvetlenül, hanem szénatomokon keresztül.

A molekulában hidroxilcsoportokat tartalmazó szerves anyagok, amelyek közvetlenül kapcsolódnak a benzolgyűrű szénatomjához, kémiai tulajdonságaikban jelentősen eltérnek az alkoholoktól, ezért izolálódnak önálló osztály szerves vegyületek- fenolok. Például hidroxi-benzol-fenol. A fenolok szerkezetéről, tulajdonságairól és felhasználásáról a későbbiekben többet megtudunk.

Vannak többatomos (poliatomos) is, amelyek háromnál több hidroxilcsoportot tartalmaznak a molekulában. Például a legegyszerűbb hexahidroxi-alkohol a hexaol (szorbit).

Meg kell jegyezni, hogy az egy szénatomon két hidroxilcsoportot tartalmazó alkoholok instabilak és spontán bomlanak (az atomok átrendeződésének függvényében) aldehideket és ketonokat képezve:

A kettős kötéssel összekapcsolt szénatomon hidroxilcsoportot tartalmazó telítetlen alkoholokat ökoloknak nevezzük. Nem nehéz kitalálni, hogy ennek a vegyületosztálynak a neve az -en és -ol utótagokból keletkezett, ami kettős kötés és hidroxilcsoport jelenlétét jelzi a molekulákban. Az enolok általában instabilok és spontán átalakulnak (izomerizálódnak) karbonilvegyületekké - aldehidekké és ketonokká. Ez a reakció reverzibilis, magát a folyamatot keto-enol tautomerizmusnak nevezik. Így a legegyszerűbb enol, a vinil-alkohol rendkívül gyorsan izomerizálódik acetaldehiddé.

A szénatom természete alapján, amelyhez a hidroxilcsoport kapcsolódik, az alkoholokat a következőkre osztják:

Elsődleges, amelynek molekuláiban a hidroxilcsoport az elsődleges szénatomhoz kapcsolódik
szekunder, amelynek molekuláiban a hidroxilcsoport egy szekunder szénatomhoz kapcsolódik
tercier, amelyek molekuláiban a hidroxilcsoport egy tercier szénatomhoz kapcsolódik, például:

Nomenklatúra és izoméria

Az alkoholok elnevezésekor az alkoholnak megfelelő szénhidrogén nevéhez a -ol (általános) utótag kerül. Az utótag utáni számok a hidroxilcsoport helyzetét jelzik a főláncban, a di-, tri-, tetra- stb. előtagok pedig a számukat:

A harmadik ciklustól kezdve homológ sorozat, az alkoholok helyzeti izomériát mutatnak funkcionális csoport(propanol-1 és propanol-2), és a negyedik - a szénváz izomériája (butanol-1; 2-metil-propanol-1). Jellemzőjük az osztályok közötti izoméria is – az alkoholok izomerek az éterekre.

A Roda, amely az alkoholmolekulák hidroxilcsoportjába tartozik, élesen különbözik a hidrogén- és szénatomoktól abban a képességében, hogy vonzza és megtartja az elektronpárokat. Ennek köszönhetően az alkoholmolekulák tartalmaznak poláris kötések S-O és O-N.

Az alkoholok fizikai tulajdonságai

Figyelembe véve az O-H kötés polaritását és a szignifikáns parciális pozitív töltés hidrogénatomra lokalizálva (fókuszált), a hidroxilcsoport hidrogéne állítólag „savas” jellegű. Ily módon élesen eltér a szénhidrogén gyökben szereplő hidrogénatomoktól.

Meg kell jegyezni, hogy a hidroxilcsoport oxigénatomja részleges negatív töltésés két magányos elektronpár, amely lehetővé teszi, hogy az alkoholok speciális, úgynevezett hidrogénkötéseket alakítsanak ki a molekulák között. Hidrogénkötések akkor jönnek létre, amikor egy alkoholmolekula részlegesen pozitív töltésű hidrogénatomja kölcsönhatásba lép egy másik molekula részlegesen negatív töltésű oxigénatomjával. Köszönet hidrogénkötések A molekulák között az alkoholok forráspontja a molekulatömegükhöz képest abnormálisan magas. Így a 44 relatív molekulatömegű propán normál körülmények között gáz, az alkoholok közül pedig a legegyszerűbb a metanol, amelynek relatív molekuláris tömeg 32, normál körülmények között folyékony.

A telített egyértékű alkoholok sorozatának alsó és középső tagjai, amelyek 1-11 szénatomot tartalmaznak, folyadékok. Magasabb alkoholok (C12H25OH-tól kezdve) szobahőmérsékleten - szilárd anyagok. Az alsóbbrendű alkoholok jellegzetes alkoholszagúak és csípős ízűek, vízben jól oldódnak. A szénhidrogén gyök növekedésével az alkoholok vízben való oldhatósága csökken, és az oktanol már nem keveredik vízzel.

Kémiai tulajdonságok

A szerves anyagok tulajdonságait összetételük és szerkezetük határozza meg. Az alkoholok megerősítik Általános szabály. Molekuláik szénhidrogén- és hidroxilgyököket tartalmaznak, így az alkoholok kémiai tulajdonságait ezen csoportok kölcsönhatása és egymásra gyakorolt hatása határozza meg. Az erre a vegyületcsoportra jellemző tulajdonságok a hidroxilcsoport jelenlétének köszönhetőek.

1. Alkoholok kölcsönhatása alkáli- és alkáliföldfémekkel. A szénhidrogéncsoport hidroxilcsoportra gyakorolt hatásának azonosításához össze kell hasonlítani egy hidroxilcsoportot és szénhidrogéncsoportot tartalmazó anyag, valamint egy hidroxilcsoportot tartalmazó, de szénhidrogéncsoportot nem tartalmazó anyag tulajdonságait. , a másikon. Ilyen anyagok lehetnek például az etanol (vagy más alkohol) és a víz. Az alkoholmolekulák és a vízmolekulák hidroxilcsoportjának hidrogéne alkáli- és alkáliföldfémekkel (ezekkel helyettesítve) redukálható.

A vízzel ez a kölcsönhatás sokkal aktívabb, mint az alkohollal, nagy hőleadás kíséri, és robbanáshoz vezethet. Ezt a különbséget a hidroxilcsoporthoz legközelebb eső gyök elektronadó tulajdonságai magyarázzák. Az elektrondonor tulajdonságokkal (+I-hatás) rendelkező gyök kismértékben megnöveli az oxigénatomon lévő elektronsűrűséget, saját költségén „telíti”, ezáltal csökkenti az O-H kötés polaritását és „savas” jellegét. az alkoholmolekulák hidroxilcsoportjának hidrogénatomja a vízmolekulákhoz képest.

2. Alkoholok kölcsönhatása hidrogén-halogenidekkel. A hidroxilcsoport halogénnel történő helyettesítése halogén-alkánok képződéséhez vezet.

Például:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Ez a reakció visszafordítható.

3. Alkoholok intermolekuláris dehidratációja - egy vízmolekula kettéválása két alkoholmolekuláról, ha vízeltávolító szerek jelenlétében hevítik.

Az alkoholok intermolekuláris dehidratációja következtében éterek keletkeznek. Szóval, ha melegítjük etilalkohol kénsavval 100-140 °C hőmérsékletre dietil-éter (kén) képződik.

4. Alkoholok kölcsönhatása szerves ill Nem szerves savak oktatással észterek(észterezési reakció):

Az észterezési reakciót erős szervetlen savak katalizálják.

Például az etil-alkohol és az ecetsav kölcsönhatása etil-acetátot - etil-acetátot eredményez:

5. Az alkoholok intramolekuláris dehidratációja akkor következik be, amikor az alkoholokat vízeltávolító szerek jelenlétében magasabb hőmérsékletre hevítik, mint az intermolekuláris dehidratáció hőmérséklete. Ennek eredményeként alkének képződnek. Ez a reakció egy hidrogénatom és egy hidroxilcsoport jelenlétének köszönhető a szomszédos szénatomokon. Példa erre az etén (etilén) előállításának reakciója etanol 140 °C fölé melegítésével tömény kénsav jelenlétében.

6. Az alkoholok oxidációját általában erős oxidálószerekkel, például kálium-dikromáttal vagy kálium-permanganáttal végzik. savas környezet. Ebben az esetben az oxidálószer hatása arra a szénatomra irányul, amely már a hidroxilcsoporthoz kötődik. Az alkohol természetétől és a reakciókörülményektől függően különféle termékek képződhetnek. Így a primer alkoholok először aldehidekké, majd karbonsavakká oxidálódnak:

A tercier alkoholok meglehetősen ellenállnak az oxidációnak. Azonban zord körülmények között ( erős oxidálószer, hőség) tercier alkoholok oxidációja lehetséges, ami a hidroxilcsoporthoz legközelebb eső szén-szén kötések felszakadásával következik be.

7. Alkoholok dehidrogénezése. Amikor az alkoholgőzt 200-300 °C-on fémkatalizátoron, például rézen, ezüstön vagy platinán vezetik át, a primer alkoholok aldehidekké, a szekunder alkoholok pedig ketonokká alakulnak:

Az alkoholmolekulában egyidejűleg több hidroxilcsoport jelenléte meghatározza a többértékű alkoholok sajátos tulajdonságait, amelyek frissen nyert réz(II)-hidroxid csapadékkal kölcsönhatásba lépve képesek vízben oldható élénkkék komplex vegyületeket képezni.

Az egyértékű alkoholok nem tudnak belépni ebbe a reakcióba. Ezért ő az kvalitatív reakció többértékű alkoholokhoz.

Lúgos és alkáliföldfémek vízzel való kölcsönhatás során hidrolízisen mennek keresztül. Például, ha a nátrium-etoxidot vízben oldjuk, reverzibilis reakció

C2H5ONa + HON<->C2H5OH + NaOH

melynek egyensúlya szinte teljesen jobbra tolódik. Ez is megerősíti, hogy a víz, a maga módján savas tulajdonságok(a hidroxilcsoportban lévő hidrogén "savas" jellege) jobb, mint az alkoholok. Így az alkoholátok vízzel való kölcsönhatása egy nagyon gyenge sav sójának kölcsönhatásának tekinthető (in ebben az esetben ebben a minőségben van az alkoholátot alkotó alkohol) erősebb savval (itt a víz játssza ezt a szerepet).

Az alkoholok megjelenhetnek alapvető tulajdonságait erős savakkal való kölcsönhatás során alkiloxónium-sókat képeznek a hidroxilcsoport oxigénatomján lévő magányos elektronpár miatt:

Az észterezési reakció reverzibilis (a fordított reakció az észterhidrolízis), az egyensúly jobbra tolódik el vízeltávolító szerek jelenlétében.

Az alkoholok intramolekuláris dehidratációja Zaicev szabálya szerint megy végbe: amikor egy szekunder vagy tercier alkoholból eltávolítják a vizet, a hidrogénatom leválik a legkevésbé hidrogénezett szénatomról. Így a 2-butanol dehidratálása 2-butént eredményez, nem pedig 1-butént.

A szénhidrogén gyökök alkoholmolekulákban való jelenléte csak befolyásolhatja kémiai tulajdonságok alkoholok

A szénhidrogén gyök által okozott alkoholok kémiai tulajdonságai eltérőek, és a természetétől függenek. Tehát minden alkohol ég; telítetlen alkoholok kettős C=C kötést tartalmaznak a molekulában, addíciós reakciókba lépnek, hidrogéneznek, hidrogént adnak hozzá, reagálnak halogénekkel, pl. brómos víz stb.

Megszerzési módszerek

1. Halogén-alkánok hidrolízise. Ön már tudja, hogy a halogén-alkánok képződése, amikor az alkoholok kölcsönhatásba lépnek hidrogén-halogénekkel, reverzibilis reakció. Ezért egyértelmű, hogy alkoholok állíthatók elő halogén-alkánok hidrolízisével - ezeknek a vegyületeknek a vízzel való reakciójával.

A többértékű alkoholokat molekulánként egynél több halogénatomot tartalmazó halogén-alkánok hidrolízisével lehet előállítani.

2. Az alkének hidratálása - az alkén molekula tg kötésénél víz hozzáadása - már ismerős számodra. A propén hidratálása Markovnikov szabályának megfelelően egy másodlagos alkohol - propanol-2 képződéséhez vezet.

Ő
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propén-propanol-2

3. Aldehidek és ketonok hidrogénezése. Ön már tudja, hogy az alkoholok enyhe körülmények között történő oxidációja aldehidek vagy ketonok képződéséhez vezet. Nyilvánvaló, hogy aldehidek és ketonok hidrogénezésével (hidrogénnel redukálva, hidrogén hozzáadásával) alkoholok állíthatók elő.

4. Alkének oxidációja. A glikolok, mint már említettük, alkének kálium-permanganát vizes oldatával történő oxidációjával állíthatók elő. Például az etilénglikol (etándiol-1,2) az etilén (etén) oxidációjával keletkezik.

5. Különleges módszerek alkoholok előállítására. Egyes alkoholokat egyedi módszerekkel állítanak elő. Így a metanolt iparilag állítják elő a hidrogén és a szén-monoxid (II) (szén-monoxid) kölcsönhatása révén, megemelt nyomáson és magas hőmérsékleten egy katalizátor (cink-oxid) felületén.

A reakcióhoz szükséges szén-monoxid és hidrogén keveréket, amelyet (gondoljunk csak bele, miért!) „szintézisgáznak” is hívják, úgy nyerik, hogy vízgőzt vezetnek át forró szénen.

6. A glükóz fermentációja. Az etil(bor)alkohol előállításának ezt a módszerét az ember ősidők óta ismeri.

Tekintsük az alkoholok halogén-alkánokból történő előállításának reakcióját - a halogénezett szénhidrogének hidrolízisének reakcióját. Általában lúgos környezetben végzik. A felszabaduló hidrogén-bromidot semlegesítik, és a reakció csaknem teljessé válik.

Ez a reakció, mint sok más, a nukleofil szubsztitúció mechanizmusán keresztül megy végbe.

Ezek olyan reakciók, amelyek fő szakasza a szubsztitúció, amely egy nukleofil részecske hatására megy végbe.

Emlékezzünk vissza, hogy a nukleofil részecske olyan molekula vagy ion, amelynek egyedüli van elektronpárés képes vonzani a „pozitív töltés” - a molekula csökkent elektronsűrűségű területeit.

A leggyakoribb nukleofil fajok az ammónia, víz, alkohol vagy anionok (hidroxil-, halogenid-, alkoxidion).

Azt a részecskét (atomot vagy atomcsoportot), amelyet egy nukleofil reakcióval helyettesítenek, kilépő csoportnak nevezzük.

Az alkohol hidroxilcsoportjának halogenidionnal történő helyettesítése szintén a nukleofil szubsztitúció mechanizmusán keresztül történik:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Érdekes módon ez a reakció egy hidrogénkation hozzáadásával kezdődik a hidroxilcsoportban lévő oxigénatomhoz:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

A hozzáadott pozitív töltésű ion hatására a kötés S-O még jobban eltolódik az oxigén felé, megnő a szénatom effektív pozitív töltése.

Ez azt eredményezi, hogy a nukleofil szubsztitúció halogenidionnal sokkal könnyebben megy végbe, és egy vízmolekula leválik egy nukleofil hatására.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Éterek előállítása

Amikor a nátrium-alkoxid bróm-etánnal reagál, a brómatom helyébe alkoxidion lép, és éter képződik.

Nukleofil szubsztitúciós reakció in Általános nézet a következőképpen írható:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

ha a nukleofil részecske egy molekula (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X - ,

ha a nukleofil anion (OH, Br-, CH3CH2O -), ahol X halogén, Nu nukleofil részecske.

Az alkoholok egyes képviselői és jelentőségük

A metanol (metilalkohol CH3OH) színtelen folyadék, jellegzetes szaggal, forráspontja 64,7 °C. Enyhén kékes lánggal ég. Történelmi név a metanolt - faszesz - előállításának egyik módszerével - keményfa desztillációjával (görögül - bor, részeg; anyag, fa) magyarázzák.

A metanol nagyon mérgező! Óvatos kezelést igényel a vele való munkavégzés során. Az alkohol-dehidrogenáz enzim hatására a szervezetben formaldehiddé és hangyasav, amelyek károsítják a szem retináját, a látóideg halálát és teljes látásvesztést okozva. Több mint 50 ml metanol lenyelése halált okoz.

Az etanol (etilalkohol C2H5OH) színtelen folyadék, jellegzetes szaggal, forráspontja 78,3 °C. Gyúlékony Bármilyen arányban keverhető vízzel. Az alkohol koncentrációját (erősségét) általában térfogatszázalékban fejezik ki. A „tiszta” (gyógyászati) alkohol élelmiszer-alapanyagokból nyert termék, amely 96 térfogatszázalék etanolt és 4 térfogatszázalék vizet tartalmaz. A vízmentes etanol - „abszolút alkohol” előállításához ezt a terméket olyan anyagokkal kezelik, amelyek kémiailag megkötik a vizet (kalcium-oxid, vízmentes szulfát réz(II) stb.).

A felhasznált alkohol elkészítéséhez technikai célokra, ihatatlan, add kis mennyiségben nehezen elkülöníthető mérgező, rossz szagú és undorító ízű anyagok és árnyalat. Az ilyen adalékokat tartalmazó alkoholt denaturált vagy denaturált alkoholnak nevezik.

Az etanolt széles körben használják az iparban szintetikus gumi előállítására, gyógyszerek, oldószerként használják, lakkokban és festékekben, parfümökben. Az orvostudományban az etil-alkohol a legfontosabb fertőtlenítőszer. Alkoholos italok készítésére használják.

Kis mennyiségű etil-alkohol az emberi szervezetbe jutva csökkenti fájdalomérzékenységés blokkolja a gátlási folyamatokat az agykéregben, ami mérgezési állapotot okoz. Az etanol hatásának ebben a szakaszában fokozódik a vízelválasztás a sejtekben, következésképpen felgyorsul a vizeletképződés, ami a szervezet kiszáradását eredményezi.

Ezenkívül az etanol expanziót okoz véredény. A bőr hajszálereiben megnövekedett véráramlás a bőr kipirosodásához és melegségérzethez vezet.

BAN BEN Nagy mennyiségű az etanol gátolja az agyi aktivitást (gátlási stádium), és károsítja a mozgáskoordinációt. Az etanol oxidációjának köztes terméke a szervezetben, az acetaldehid rendkívül mérgező és súlyos mérgezést okoz.

Az etil-alkohol és az azt tartalmazó italok szisztematikus fogyasztása az agy termelékenységének tartós csökkenéséhez, a májsejtek pusztulásához és azok pótlásához vezet. kötőszöveti- májzsugorodás.

Az etándiol-1,2 (etilénglikol) színtelen viszkózus folyadék. Mérgező. Vízben korlátlanul oldódik. A vizes oldatok nem kristályosodnak ki lényegesen 0 °C alatti hőmérsékleten, ami lehetővé teszi a nem fagyos hűtőfolyadékok összetevőjeként történő felhasználását - fagyálló belső égésű motorokhoz.

A propántriol-1,2,3 (glicerin) viszkózus, szirupos, édes ízű folyadék. Vízben korlátlanul oldódik. Nem illékony. Az észterek összetevőjeként zsírokban és olajokban található. Széles körben használják a kozmetikumokban, a gyógyszeriparban és az élelmiszeriparban. A kozmetikában a glicerin bőrpuhító és nyugtató hatású. Hozzáadják a fogkrémhez, nehogy kiszáradjon. Az édesipari termékekhez glicerint adnak, hogy megakadályozzák azok kikristályosodását. Dohányra permetezzük, ilyenkor nedvesítőszerként működik, amely megakadályozza a dohánylevelek kiszáradását és összeomlását a feldolgozás előtt. Ragasztókhoz adják, nehogy túl gyorsan száradjanak ki, illetve műanyagokhoz, különösen a celofánhoz. BAN BEN az utóbbi eset A glicerin lágyítóként működik, kenőanyagként működik a polimer molekulák között, és így biztosítja a műanyagoknak a szükséges rugalmasságot és rugalmasságot.

1. Milyen anyagokat nevezünk alkoholoknak? Milyen szempontok szerint osztályozzák az alkoholokat? Milyen alkoholokat kell butanol-2 kategóriába sorolni? butén-Z-ol-1? penten-4-diol-1,2?

2. Komponálás szerkezeti képletek az 1. gyakorlatban felsorolt alkoholok.

3. Léteznek kvaterner alkoholok? Magyarázza meg válaszát.

4. Hány alkohol van molekuláris képlet S5N120? Állítsd össze ezeknek az anyagoknak a szerkezeti képleteit, és nevezd el őket! Ez a képlet csak az alkoholoknak felel meg? Állítsd össze két olyan anyag szerkezeti képletét, amelyek képlete C5H120, és nem alkoholok.

5. Nevezze meg azokat az anyagokat, amelyek szerkezeti képlete az alábbiakban található:

6. Írja fel az 5-metil-4-hexen-1-inol-3 nevű anyag szerkezeti és tapasztalati képleteit! Hasonlítsa össze ennek az alkoholnak a molekulájában a hidrogénatomok számát egy ugyanannyi szénatomot tartalmazó alkán molekulájában lévő hidrogénatomok számával. Mi magyarázza ezt a különbséget?

7. Hasonlítsa össze a szén és a hidrogén elektronegativitását, magyarázza meg, miért kovalens! O-H csatlakozás polárisabb, mint S-O csatlakozás.

8. Szerinted melyik alkohol - metanol vagy 2-metil-propanol-2 - fog aktívabban reagálni a nátriummal? Magyarázza meg válaszát. Alkoss egyenleteket megfelelő reakciók.

9. Írja fel a 2-propanol (izopropil-alkohol) nátriummal és hidrogén-bromiddal való kölcsönhatásának reakcióegyenleteit! Nevezze meg a reakciótermékeket, és jelölje meg megvalósításuk feltételeit!

10. Propanol-1 és propanol-2 gőzök keverékét engedtük át felmelegített réz(P)-oxidon. Milyen reakciók léphetnek fel ebben az esetben? Írd fel ezeknek a reakcióknak egyenleteit! Milyen szerves vegyületek osztályokba tartoznak termékeik?

11. Milyen termékek keletkezhetnek az 1,2-diklór-propanol hidrolízise során? Írja fel a megfelelő reakciók egyenleteit! Nevezze meg e reakciók termékeit!

12. Írja fel a 2-propenol-1 hidrogénezési, hidratálási, halogénezési és hidrohalogénezési reakcióinak egyenleteit! Nevezze meg az összes reakció termékét!

13. Írja fel a glicerin és egy, két és három mol közötti kölcsönhatásának egyenleteit! ecetsav. Írja fel egy észter hidrolízisének egyenletét - egy mól glicerin és három mól ecetsav észterezésének termékét!

14*. Amikor az elsődleges telített egyértékű alkohol nátriummal reagált, 8,96 liter (n.e.) gáz szabadult fel. Ha azonos tömegű alkoholt dehidratálunk, 56 g tömegű alkén keletkezik. Határozzuk meg az alkohol összes lehetséges szerkezeti képletét.

15*. Hangerő szén-dioxid A telített egyértékű alkohol égésekor felszabaduló hidrogén mennyisége nyolcszor nagyobb, mint az azonos mennyiségű alkoholra fellépő nátriumfelesleg hatására felszabaduló hidrogén térfogata. Ha ismert, hogy oxidációja során keton keletkezik, állapítsa meg az alkohol szerkezetét.

Alkoholok használata

Mivel az alkoholok különféle tulajdonságokkal rendelkeznek, az alkalmazási terület meglehetősen széles. Próbáljuk kitalálni, hol használják az alkoholokat.

Alkoholok az élelmiszeriparban

Az alkohol, például az etanol, minden alkoholtartalmú ital alapja. És cukrot és keményítőt tartalmazó nyersanyagokból nyerik. Ilyen nyersanyag lehet cukorrépa, burgonya, szőlő, valamint különféle gabonafélék. Köszönet modern technológiák Az alkohol előállítása során megtisztítják a fuselolajoktól.

A természetes ecet etanol alapú alapanyagokat is tartalmaz. Ezt a terméket ecetsavbaktériumok általi oxidációval és levegőztetéssel nyerik.

De az élelmiszeriparban nemcsak etanolt, hanem glicerint is használnak. Ez az élelmiszer-adalékanyag elősegíti az elegyedhetetlen folyadékok összekapcsolódását. A likőrök részét képező glicerin viszkozitást és édes ízt adhat nekik.

A glicerint pékáruk, tészta- és édesipari termékek gyártásához is használják.

Gyógyszer

Az orvostudományban az etanol egyszerűen pótolhatatlan. Ebben az iparban széles körben alkalmazzák antiszeptikumként, mivel olyan tulajdonságokkal rendelkezik, amelyek elpusztítják a mikrobákat, késleltetik a fájdalmas vérváltozásokat és megakadályozzák a bomlást nyílt sebekben.

Etanolt használnak egészségügyi dolgozók különböző eljárások elvégzése előtt. Ez az alkohol fertőtlenítő és szárító tulajdonságokkal rendelkezik. A tüdő mesterséges lélegeztetése során az etanol habzásgátlóként működik. Az etanol is lehet az érzéstelenítés egyik összetevője.

Megfázás esetén az etanolt melegítő borogatásként, hűsítéskor pedig dörzsölőként használhatjuk, mivel anyagai segítenek helyreállítani a szervezetet hőség és hidegrázás esetén.

Etilénglikollal vagy metanollal történő mérgezés esetén az etanol alkalmazása segít csökkenteni a mérgező anyagok koncentrációját, és ellenszerként működik.

Az alkoholok a farmakológiában is óriási szerepet játszanak, mivel gyógyító tinktúrákat és mindenféle kivonatot készítenek belőlük.

Alkoholok a kozmetikumokban és parfümökben

Az illatszeriparban sem lehet alkohol nélkül megtenni, hiszen szinte minden parfümtermék alapja a víz, az alkohol és a parfümkoncentrátum. Az etanol ebben az esetben az illatos anyagok oldószereként működik. De a 2-fenil-etanol virágillatú, és helyettesítheti a természetes rózsaolajat az illatszerekben. Használják testápolók, krémek stb.

A glicerin számos kozmetikum alapja is, mivel képes magához vonzani a nedvességet és aktívan hidratálja a bőrt. Az etanol jelenléte a samponokban és balzsamokban pedig elősegíti a hidratálást bőrés megkönnyíti a haj fésülését hajmosás után.

Üzemanyag

Nos, az alkoholtartalmú anyagokat, például a metanolt, az etanolt és a butanol-1-et széles körben használják üzemanyagként.

A növényi anyagok, például a cukornád és a kukorica feldolgozásának köszönhetően sikerült bioetanolt nyerni, amely egy környezetbarát bioüzemanyag.

BAN BEN Utóbbi időben A bioetanol gyártása népszerűvé vált a világon. Segítségével kilátás nyílt az üzemanyagforrások megújítására.

Oldószerek, felületaktív anyagok

Az alkoholok már felsorolt alkalmazásai mellett megjegyzendő, hogy ezek is jó oldószerek. Ezen a területen a legnépszerűbbek az izopropanol, az etanol és a metanol. Bitkemikáliák előállításához is használják őket. Ezek nélkül nem lehetséges az autó, a ruházat, a háztartási eszközök, stb.

Az alkoholok tevékenységünk különböző területein történő felhasználása pozitív hatással van gazdaságunkra és megnyugvást hoz életünkbe.

A cikk tartalma

ALKOHOLOK(alkoholok) - egy vagy több C–OH csoportot tartalmazó szerves vegyületek osztálya, ahol az OH hidroxilcsoport egy alifás szénatomhoz kapcsolódik (azokat a vegyületeket, amelyekben a C–OH csoport szénatomja az aromás gyűrű része, az ún. fenolok)

Az alkoholok osztályozása változatos, és attól függ, hogy melyik szerkezeti jellemzőt veszik alapul.

1. A molekulában lévő hidroxilcsoportok számától függően az alkoholokat a következőkre osztják:

a) egyatomos (egy hidroxil-OH csoportot tartalmaz), például metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) többatomos (két vagy több hidroxilcsoport), például etilénglikol

HO–CH 2 –CH 2 –OH, glicerin HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, pentaeritrit C(CH 2 OH) 4.

Azok a vegyületek, amelyekben egy szénatom két hidroxilcsoportot tartalmaz, a legtöbb esetben instabilak és könnyen aldehidekké alakulnak, így a víz kiürül: RCH(OH) 2 ® RCH=O + H 2 O

2. A szénatom típusa alapján, amelyhez az OH-csoport kapcsolódik, az alkoholokat a következőkre osztják:

a) primer, amelyben az OH csoport a primer szénatomhoz kapcsolódik. Azt a szénatomot (pirossal kiemelve), amely csak egy szénatomhoz kötődik, elsődlegesnek nevezzük. Példák primer alkoholokra - etanol CH 3 - C H 2 –OH, propanol CH 3 –CH 2 – C H2–OH.

b) szekunder, amelyben az OH-csoport egy szekunder szénatomhoz kapcsolódik. Egy másodlagos szénatom (kék színnel kiemelve) egyszerre két szénatomhoz kötődik, például szekunder propanolhoz, szekunder butanolhoz (1. ábra).

Rizs. 1. A SZEKunder alkoholok SZERKEZETE

c) tercier, amelyben az OH csoport a tercier szénatomhoz kapcsolódik. Tercier szénatom (kiemelve zöld) egyidejűleg három szomszédos szénatomhoz kötődik, például tercier butanolhoz és pentanolhoz (2. ábra).

Rizs. 2. A TERCIER ALKOHOLMOK SZERKEZETE

A szénatom típusa szerint a hozzá kapcsolódó alkoholcsoportot primer, szekunder vagy terciernek is nevezik.

A két vagy több OH-csoportot tartalmazó többértékű alkoholokban primer és szekunder HO-csoportok is jelen lehetnek egyidejűleg, például a glicerinben vagy a xilitben (3. ábra).

Rizs. 3. PRIMER ÉS SZEKunder OH-CSOPORTOK KOMBINÁCIÓJA A POLIATOM ALKOHOLMOK SZERKEZETÉBEN.

3. Az OH-csoporttal összekapcsolt szerves csoportok szerkezete szerint az alkoholokat telített (metanol, etanol, propanol), telítetlen, például allil-alkohol CH 2 =CH–CH 2 –OH, aromás (pl. benzil-alkohol C 6 H 5 CH 2 OH), amely az R csoportban aromás csoportot tartalmaz.

Telítetlen alkoholok, amelyekben az OH csoport „szomszédos” a kettős kötéssel, azaz. olyan szénatomhoz kötődnek, amely egyidejűleg részt vesz a kettős kötés kialakításában (például vinil-alkohol CH 2 =CH–OH), rendkívül instabilak és azonnal izomerizálódnak ( cm izomerizáció) aldehidekké vagy ketonokká:

CH 2 =CH–OH ® CH 3 –CH=O

Az alkoholok nómenklatúrája.

Az egyszerű szerkezetű közönséges alkoholok esetében egyszerűsített nómenklatúrát használnak: a szerves csoport nevét melléknévvé alakítják (az utótag és a „végződés” használatával új"), és adja hozzá az "alkohol" szót:

Abban az esetben, ha egy szerves csoport szerkezete összetettebb, akkor az összes szerves kémiára vonatkozó szabályokat alkalmazzuk. Az ilyen szabályok szerint összeállított neveket szisztematikusnak nevezzük. E szabályok szerint a szénhidrogénláncot attól a végétől kell számozni, amelyikhez az OH-csoport a legközelebb található. Ezt a számozást a főlánc mentén a különböző szubsztituensek helyzetének jelzésére használjuk, a név végére az „ol” utótagot és az OH-csoport helyzetét jelző számot adjuk (4. ábra):

Rizs. 4. AZ ALKOHOLOK RENDSZERES MEGNEVEZÉSE. A funkcionális (OH) és a szubsztituens (CH 3) csoportok, valamint a hozzájuk tartozó digitális indexek különböző színekkel vannak kiemelve.

A legegyszerűbb alkoholok szisztematikus nevei ugyanazokat a szabályokat követik: metanol, etanol, butanol. Egyes alkoholok esetében megmaradtak a történelmileg kialakult triviális (leegyszerűsített) elnevezések: propargil-alkohol HCє C–CH 2 –OH, glicerin HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, pentaeritrit C(CH 2 OH) 4 , fenetil-alkohol C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH.

Az alkoholok fizikai tulajdonságai.

Az alkoholok a legtöbbben oldódnak szerves oldószerek, az első három legegyszerűbb képviselőt - metanolt, etanolt és propanolt, valamint tercier butanolt (H 3 C) 3 SON - vízzel tetszőleges arányban keverik össze. A C atomok számának növekedésével szerves csoport a hidrofób (víztaszító) hatás kezd érvényesülni, a vízben való oldhatóság korlátozottá válik, és ha R 9-nél több szénatomot tartalmaz, gyakorlatilag megszűnik.

Az OH csoportok jelenléte miatt az alkoholmolekulák között hidrogénkötések jönnek létre.

Rizs. 5. HIDROGÉN KÖTÉSEK ALKOHOLMAKBAN(szaggatott vonallal látható)

Ennek eredményeként minden alkohol forráspontja magasabb, mint a megfelelő szénhidrogének, pl. etanol +78°C, és T. forr. etán –88,63 °C; T. kip. butanol és bután +117,4°C, illetve –0,5°C.

Az alkoholok kémiai tulajdonságai.

Az alkoholoknak sokféle átalakulása van. Az alkoholok reakcióinak van néhány általános minták: a primer egyértékű alkoholok reakcióképessége nagyobb, mint a szekunder alkoholok, viszont a szekunder alkoholok kémiailag aktívabbak, mint a tercier alkoholok. A kétértékű alkoholok esetében, ha az OH csoportok a szomszédos szénatomokon helyezkednek el, az egyértékű alkoholokhoz képest megnövekedett reaktivitás figyelhető meg ezen csoportok kölcsönös befolyása miatt. Alkoholok esetében olyan reakciók lehetségesek, amelyek magukban foglalják a C–O és az O–H kötések felbomlását is.

1. Az O–H kötésnél fellépő reakciók.

Amikor interakcióba lép aktív fémek A (Na, K, Mg, Al) alkoholok gyenge savak tulajdonságait mutatják, és alkoholátoknak vagy alkoxidoknak nevezett sókat képeznek:

2CH 3 OH + 2Na ® 2CH 3 OK + H 2

Az alkoholok kémiailag instabilak, és ha vízzel érintkeznek, hidrolizálnak alkoholt és fém-hidroxidot képezve:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Ez a reakció azt mutatja, hogy az alkoholok több gyenge savak (erős sav kiszorítja a gyengét), ráadásul lúgos oldatokkal való kölcsönhatás során az alkoholok nem képeznek alkoholátokat. Azonban in többértékű alkoholok(ha a szomszédos C atomokhoz OH csoportok kapcsolódnak) az alkoholcsoportok savassága jóval magasabb, és nem csak fémekkel, hanem lúgokkal is kölcsönhatásba lépve alkoholátokat képezhetnek:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Ha a többértékű alkoholokban a HO csoportok nem szomszédos C atomokhoz kapcsolódnak, az alkoholok tulajdonságai közel állnak az egyértékűekéhez, mivel a HO csoportok kölcsönös hatása nem jelenik meg.

Amikor ásványi vagy szerves savakkal kölcsönhatásba lépnek, az alkoholok észtereket képeznek - az R-O-A fragmentumot tartalmazó vegyületeket (A a savmaradék). Az alkoholok karbonsavak anhidridjeivel és savkloridjaival való kölcsönhatás során is észterek keletkeznek (6. ábra).

Az oxidálószerek (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) hatására a primer alkoholokból aldehidek, a szekunder alkoholokból ketonok képződnek (7. ábra)

Rizs. 7. ALDEHIDEK ÉS KETONOK KÉPZÉS AZ ALKOHOLMOK OXIDÁLÁSA KÖZBEN

Az alkoholok redukciója az eredeti alkohol molekulájával azonos számú C atomot tartalmazó szénhidrogének képződéséhez vezet (8. ábra).

Rizs. 8. BUTANOL HELYREÁLLÍTÁS

2. A C–O kötésen lezajló reakciók.

Katalizátorok jelenlétében vagy erős ásványi savak az alkoholok kiszáradása (víz eltávolítása) következik be, és a reakció két irányban mehet végbe:

a) két alkoholmolekulát érintő intermolekuláris dehidratáció, amelyben az egyik molekula C–O kötései megszakadnak, ami éterek képződését eredményezi – az R–O–R fragmentumot tartalmazó vegyületek (9A. ábra).

b) mikor intramolekuláris dehidratáció alkének képződnek - kettős kötéssel rendelkező szénhidrogének. Gyakran mindkét folyamat – egy éter és egy alkén képződése – párhuzamosan megy végbe (9B. ábra).

A szekunder alkoholok esetében egy alkén képződése során két reakcióirány lehetséges (9B. ábra), a domináns irány az, amelyben a kondenzációs folyamat során a hidrogén leválik a legkevésbé hidrogénezett szénatomról (jelölve). 3. szám szerint), azaz kevesebb hidrogénatom veszi körül (az 1. atomhoz képest). ábrán látható. 10 reakciót alkalmaznak alkének és éterek előállítására.

Az alkoholokban a C–O kötés hasadása akkor is megtörténik, ha az OH-csoportot halogén- vagy aminocsoport helyettesíti (10. ábra).

Rizs. 10. OH-CSOPORT CSERÉLÉSE HALOGÉN- VAGY AMINOCSOPORTRA AZ alkoholokban

ábrán látható reakciók. A 10-et halogénezett szénhidrogének és aminok előállítására használják.

Alkoholok előállítása.

A fent látható reakciók némelyike (6., 9., 10. ábra) reverzibilis, és ha a körülmények megváltoznak, akkor a ellenkező irányba, ami alkoholok előállításához vezet, például észterek és halogénezett szénhidrogének hidrolízise során (11A. és B. ábra), valamint alkének hidratálásával - víz hozzáadásával (11B. ábra).

Rizs. tizenegy. SZERVES VEGYÜLETEK HIDROLÍZISÉVEL ÉS HIDRATÁLÁSÁVAL ALKOHOLMOK KISZERZÉSE

Az alkének hidrolízis reakciója (11. ábra, B séma) az alap ipari termelés legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó rövid szénláncú alkoholok.

Etanol is keletkezik az ún alkoholos erjesztés cukrok, például glükóz C 6 H 12 O 6. A folyamat élesztő jelenlétében megy végbe, és etanol és CO 2 képződéséhez vezet:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Erjesztéssel legfeljebb 15%-os vizes alkohololdatot kaphat, hiszen többel magas koncentráció alkohol, élesztőgombák elpusztulnak. A magasabb koncentrációjú alkoholos oldatokat desztillációval állítják elő.

A metanolt iparilag szén-monoxid redukciójával állítják elő 400°C-on, 20-30 MPa nyomáson, réz-, króm- és alumínium-oxidokból álló katalizátor jelenlétében:

CO + 2 H 2 ® H 3 COH

Ha az alkének hidrolízise helyett (11. ábra) oxidációt végzünk, akkor kétértékű alkoholok képződnek (12. ábra).

Rizs. 12. DIOHOMALKOHOLOK ELŐKÉSZÍTÉSE

Alkoholok használata.

Az alkoholok azon képessége, hogy részt vegyenek a különböző kémiai reakciók lehetővé teszi mindenféle szerves vegyület előállítására: aldehidek, ketonok, karbonsavakéterek és észterek, amelyeket szerves oldószerként használnak polimerek, színezékek és gyógyszerek gyártásában.

A metanol CH 3 OH-t oldószerként, valamint a fenol-formaldehid gyanták előállításához használt formaldehid gyártásában használják ígéretes motorüzemanyagnak. A termelésben és a szállításban nagy mennyiségű metanolt használnak fel földgáz. A metanol az összes alkohol közül a legmérgezőbb vegyület, a halálos adag lenyeléskor 100 ml.

Az etanol C 2 H 5 OH kiindulási vegyület acetaldehid, ecetsav, valamint oldószerként használt karbonsav-észterek előállításához. Ezenkívül az etanol minden alkoholtartalmú ital fő összetevője, széles körben használják fertőtlenítőszerként.

A butanolt zsírok és gyanták oldószereként használják, emellett alapanyagként szolgál illatos anyagok (butil-acetát, butil-szalicilát stb.) előállításához. A samponokban olyan komponensként használják, amely növeli az oldatok átlátszóságát.

A C 6 H 5 –CH 2 –OH benzil-alkoholt szabad állapotban (és észterek formájában) tartalmazza illóolajok jázmin és jácint. Antiszeptikus (fertőtlenítő) tulajdonságokkal rendelkezik a kozmetikában tartósítószerként krémekhez, testápolókhoz, fogászati elixírekhez, illatanyagként illatszerként használják.

A fenetil-alkohol C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH rózsaillatú, a rózsaolajban található, és az illatszeriparban használják.

Az etilénglikol HOCH 2 –CH 2 OH-t műanyagok gyártásában és fagyállóként (vizes oldatok fagyáspontját csökkentő adalékanyagként) használják, emellett textil- és nyomdafestékek gyártásában.

A HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH dietilénglikolt hidraulikus fékberendezések töltésére, valamint a textiliparban szövetek kikészítésére és festésére használják.

A glicerin HOCH 2 –CH(OH)–CH 2 OH poliészter-gliftálgyanták előállítására szolgál, emellett számos kozmetikai készítmény összetevője. A nitroglicerin (6. ábra) a bányászatban használt dinamit fő alkotóeleme és vasútépítés robbanóanyagként.

A pentaeritrit (HOCH 2) 4 C poliészterek (pentaftálgyanták) előállítására, műgyanták keményítőjeként, polivinil-klorid lágyítójaként, valamint robbanásveszélyes tetranitropentaeritrit gyártásánál használatos.

A többértékű alkoholok xilit СОН2–(СНН)3–CH2ОН és szorbit СОН2– (СНН)4–СН2ОН édes ízűek, cukor helyett cukorbetegek és elhízásban szenvedők számára készült édességek előállításához használják. A szorbit a berkenye és a cseresznye bogyóiban található.

Mihail Levitszkij

(alkoholok) egy vagy több COH csoportot tartalmazó szerves vegyületek osztálya, ahol az OH hidroxilcsoport egy alifás szénatomhoz kapcsolódik (azokat a vegyületeket, amelyekben a COH csoport szénatomja az aromás gyűrű része, fenoloknak nevezzük)

Az alkoholok osztályozása változatos, és attól függ, hogy melyik szerkezeti jellemzőt veszik alapul.

1. A molekulában lévő hidroxilcsoportok számától függően az alkoholokat a következőkre osztják:

a) egyatomos (egy hidroxil-OH csoportot tartalmaz), például metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) többatomos (két vagy több hidroxilcsoport), például etilénglikol

HO С H 2 CH 2 OH , glicerin HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, pentaeritrit C(CH 2 OH) 4.

Olyan vegyületek, amelyekben egy szénatom

Két hidroxilcsoport van, a legtöbb esetben instabilok és könnyen aldehidekké alakulnak, eltávolítva a vizet: RCH (OH) 2 ® RCH = O + H 2 O , nem létezik.

2. A szénatom típusa alapján, amelyhez az OH-csoport kapcsolódik, az alkoholokat a következőkre osztják:

H 3 CH 2 OH, propanol CH 3 CH 2 CH 2 OH. b) szekunder, amelyben az OH-csoport egy szekunder szénatomhoz kapcsolódik. Egy másodlagos szénatom (kék színnel kiemelve) egyszerre két szénatomhoz kötődik, például szekunder propanolhoz, szekunder butanolhoz (1. ábra).

Rizs. 1. A SZEKunder alkoholok SZERKEZETE

c) tercier, amelyben az OH csoport a tercier szénatomhoz kapcsolódik. A tercier szénatom (zölddel kiemelve) egyidejűleg három szomszédos szénatomhoz kötődik, például tercier butanolhoz és pentanolhoz (2. ábra).

Rizs. 2. A TERCIER ALKOHOLMOK SZERKEZETE

A szénatom típusa szerint a hozzá kapcsolódó alkoholcsoportot primer, szekunder vagy terciernek is nevezik.

A két vagy több OH-csoportot tartalmazó többértékű alkoholokban primer és szekunder HO-csoportok is jelen lehetnek egyidejűleg, például a glicerinben vagy a xilitben (3. ábra).

Rizs. 3. PRIMER ÉS SZEKunder OH-CSOPORTOK KOMBINÁCIÓJA A POLIATOM ALKOHOLMOK SZERKEZETÉBEN.

3. Az OH-csoporttal összekapcsolt szerves csoportok szerkezete szerint az alkoholokat telített (metanol, etanol, propanol), telítetlen például allil-alkohol CH 2 = CHCH 2 OH, aromás (például benzil-alkohol C) csoportokra osztják. 6 H 5 CH 2 OH), amely a csoport részeként tartalmazza

R aromás csoport.

Telítetlen alkoholok, amelyekben az OH csoport „szomszédos” a kettős kötéssel, azaz. olyan szénatomhoz kötődnek, amely egyidejűleg részt vesz a kettős kötés kialakításában (például vinil-alkohol CH 2 =CHOH), rendkívül instabilak és azonnal izomerizálódnak ( cm izomerizáció) aldehidekké vagy ketonokká:

CH2=CHOH® CH3CH=O Az alkoholok nómenklatúrája. Az egyszerű szerkezetű közönséges alkoholok esetében egyszerűsített nómenklatúrát használnak: a szerves csoport nevét melléknévvé alakítják (az utótag és a „végződés” használatával új"), és adja hozzá az "alkohol" szót:Abban az esetben, ha egy szerves csoport szerkezete összetettebb, az összes szerves kémiára vonatkozó szabályokat alkalmazzuk. Az ilyen szabályok szerint összeállított neveket szisztematikusnak nevezzük. E szabályok szerint a szénhidrogénláncot attól a végétől kell számozni, amelyikhez az OH-csoport a legközelebb található. Ezt a számozást a főlánc mentén a különböző szubsztituensek helyzetének jelzésére használjuk, a név végére az „ol” utótagot és az OH-csoport helyzetét jelző számot adjuk (4. ábra):

4. AZ ALKOHOLOK RENDSZERES MEGNEVEZÉSE. A funkcionális (OH) és szubsztituens (CH 3) csoportok, valamint a hozzájuk tartozó digitális indexek különböző színekkel vannak kiemelve.A legegyszerűbb alkoholok szisztematikus nevei ugyanazokat a szabályokat követik: metanol, etanol, butanol. Egyes alkoholok esetében a történelmileg kialakult triviális (leegyszerűsített) elnevezések megmaradtak: propargilalkohol NSє CCH 2 OH, glicerin HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, pentaeritrit C(CH 2 OH) 4, fenetil-alkohol C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH.Az alkoholok fizikai tulajdonságai. Az alkoholok a legtöbb szerves oldószerben oldódnak, az első három legegyszerűbb képviselő a metanol, az etanol és a propanol, valamint a tercier butanol (H 3 C) 3 СОН vízzel tetszőleges arányban keveredik. A szerves csoportban lévő C atomok számának növekedésével a hidrofób (víztaszító) hatás kezd hatni, a vízben való oldhatóság korlátozottá válik, és amikor R 9-nél több szénatomot tartalmazó gyakorlatilag eltűnik.

Az OH csoportok jelenléte miatt az alkoholmolekulák között hidrogénkötések jönnek létre.

Rizs. 5. HIDROGÉN KÖTÉSEK ALKOHOLMAKBAN(szaggatott vonallal látható)

Ennek eredményeként minden alkohol forráspontja magasabb, mint a megfelelő szénhidrogének, pl. etanol +78°C, és T. forr. etán 88,63 °C; T. kip. butanol és bután +117,4°C, illetve 0,5°C.

Az alkoholok kémiai tulajdonságai. Az alkoholok sokféle átalakulással rendelkeznek. Az alkoholok reakcióinak van néhány általános alapelve: a primer egyértékű alkoholok reakciókészsége nagyobb, mint a szekunder alkoholoké, viszont a szekunder alkoholok kémiailag aktívabbak, mint a tercier alkoholok. A kétértékű alkoholok esetében, ha az OH csoportok a szomszédos szénatomokon helyezkednek el, az egyértékű alkoholokhoz képest megnövekedett reaktivitás figyelhető meg ezen csoportok kölcsönös befolyása miatt. Az alkoholok esetében olyan reakciók lehetségesek, amelyek magukban foglalják a CO- és az OH-kötések felbomlását.

1. Az OH kötésen keresztül lezajló reakciók.

Az aktív fémekkel (Na, K, Mg, Al) való kölcsönhatás során az alkoholok gyenge savak tulajdonságait mutatják, és alkoholátoknak vagy alkoxidoknak nevezett sókat képeznek:

CH 3 OH + 2 Na ® 2 CH 3 OK + H 2

Az alkoholok kémiailag instabilak, és ha vízzel érintkeznek, hidrolizálnak alkoholt és fém-hidroxidot képezve:

C 2 H 5 OK + H 2 O

® C 2 H 5OH + KOH

Ez a reakció azt mutatja, hogy az alkoholok gyengébb savak, mint a víz (az erős sav kiszorítja a gyengét, ráadásul lúgoldatokkal kölcsönhatásba lépve az alkoholok nem képeznek alkoholátokat). A többértékű alkoholokban azonban (ha a szomszédos szénatomokhoz OH csoportok kapcsolódnak) az alkoholcsoportok savassága jóval nagyobb, és nem csak fémekkel, hanem lúgokkal is kölcsönhatásba lépve alkoholátokat képezhetnek:

HOCH 2 CH 2 OH + 2NaOH ® NaOCH 2 CH 2 ONa + 2H 2 OHa a többértékű alkoholokban a HO csoportok nem szomszédos C atomokhoz kapcsolódnak, az alkoholok tulajdonságai közel állnak az egyértékűekéhez, mivel a HO csoportok kölcsönös hatása nem jelenik meg.

Ásványi vagy szerves savakkal való kölcsönhatás során az alkoholok észtervegyületeket képeznek, amelyek egy fragmentumot tartalmaznak

ROA (Egy savmaradék). Az alkoholok anhidridekkel és savkloridokkal való kölcsönhatása során is észterek keletkeznek karbonsavak(6. ábra).

Az oxidálószerek (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) hatására a primer alkoholokból aldehidek, a szekunder alkoholokból ketonok képződnek (7. ábra)

Rizs. 7. ALDEHIDEK ÉS KETONOK KÉPZÉS AZ ALKOHOLMOK OXIDÁLÁSA KÖZBEN

Az alkoholok redukciója az eredeti alkohol molekulájával azonos számú C atomot tartalmazó szénhidrogének képződéséhez vezet (8. ábra).

8. BUTANOL HELYREÁLLÍTÁS

2. A CO-kötésen keresztül lezajló reakciók.

Katalizátorok vagy erős ásványi savak jelenlétében az alkoholok kiszáradása (víz eltávolítása) következik be, és a reakció két irányban mehet végbe:

a) intermolekuláris dehidratáció két alkoholmolekula részvételével, amelyben az egyik molekulában a CO-kötések megszakadnak, ami éterek képződését eredményezi - fragmentumot tartalmazó vegyületek

R О R (9A. ábra).

b) az intramolekuláris dehidratáció során alkének képződnek - kettős kötéssel rendelkező szénhidrogének. Gyakran mindkét folyamat, egy éter és egy alkén képződése párhuzamosan megy végbe (9B. ábra).

Az alkoholokban a CO-kötés felhasadása akkor is megtörténik, ha az OH-csoportot halogén- vagy aminocsoport helyettesíti (10. ábra).

Rizs. 10. OH-CSOPORT CSERÉLÉSE HALOGÉN- VAGY AMINOCSOPORTRA AZ alkoholokban

ábrán látható reakciók. A 10-et halogénezett szénhidrogének és aminok előállítására használják.

Alkoholok előállítása. A fent látható reakciók egy része (6., 9., 10. ábra) reverzibilis, és a körülmények változása esetén az ellenkező irányba is lezajlik, ami például az észterek és halogénezett szénhidrogének hidrolízise során alkoholok képződéséhez vezethet (ábra). 11A. és B. ábra), valamint alkének hidratálásával víz hozzáadásával (11B. ábra).

Rizs. tizenegy. SZERVES VEGYÜLETEK HIDROLÍZISÉVEL ÉS HIDRATÁLÁSÁVAL ALKOHOLMOK KISZERZÉSE

Az alkének hidrolízis reakciója (11. ábra, B séma) a legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó rövid szénláncú alkoholok ipari előállításának hátterében áll.

Etanol képződik a cukrok, például a glükóz C 6 H 12 O 6 úgynevezett alkoholos fermentációja során is. A folyamat élesztő jelenlétében megy végbe, és etanol és CO 2 képződéséhez vezet:

® 2C 2H 5OH + 2CO 2

Az erjesztés során legfeljebb 15%-os vizes alkohololdat keletkezhet, mivel nagyobb alkoholkoncentrációnál az élesztőgombák elpusztulnak. A magasabb koncentrációjú alkoholos oldatokat desztillációval állítják elő.

A metanolt iparilag állítják elő a szén-monoxid 400 °C-on történő redukciójával

° C-on 2030 MPa nyomáson, réz-, króm- és alumínium-oxidokból álló katalizátor jelenlétében:® H 3 SON Ha az alkének hidrolízise helyett (11. ábra) oxidációt végzünk, akkor kétértékű alkoholok képződnek (12. ábra).

12. DIOHOMALKOHOLOK ELŐKÉSZÍTÉSEAlkoholok használata. Az alkoholok azon képessége, hogy különféle kémiai reakciókban részt vesznek, lehetővé teszi, hogy felhasználják őket mindenféle szerves vegyület előállítására: aldehidek, ketonok, karbonsavak, éterek és észterek, amelyeket szerves oldószerként használnak polimerek, színezékek és gyógyszerek előállításában.

A metanol CH 3 OH-t oldószerként, valamint a fenol-formaldehid gyanták előállításához használt formaldehid gyártásában használják ígéretes motorüzemanyagnak. A földgáz előállítása és szállítása során nagy mennyiségű metanolt használnak fel. A metanol az összes alkohol közül a legmérgezőbb vegyület, szájon át szedve halálos dózis 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH kiindulási vegyület acetaldehid, ecetsav, valamint oldószerként használt karbonsav-észterek előállításához. Ezenkívül az etanol minden alkoholtartalmú ital fő összetevője, széles körben használják fertőtlenítőszerként.

A benzil-alkohol C 6 H 5 CH 2 OH szabad állapotban (és észterek formájában) a jázmin és a jácint illóolajaiban található. Antiszeptikus (fertőtlenítő) tulajdonságokkal rendelkezik a kozmetikában tartósítószerként krémekhez, testápolókhoz, fogászati elixírekhez, illatanyagként illatszerként használják.

A fenetil-alkohol C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH rózsaillatú, a rózsaolajban található, és az illatszeriparban használják.

Az etilénglikol HOCH 2 CH 2 OH-t műanyagok gyártásában és fagyállóként (a vizes oldatok fagyáspontját csökkentő adalékanyagként) használják, emellett textil- és nyomdafestékek gyártásában.

A HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH dietilénglikolt hidraulikus fékberendezések töltésére, valamint a textiliparban szövetek kikészítésére és festésére használják.

Glicerin

HOCH 2 CH (OH ) CH 2 OH Poliészter-gliftálgyanták előállítására használják, emellett számos kozmetikai készítmény alkotóeleme. A nitroglicerin (6. ábra) a dinamit fő alkotóeleme, a bányászatban és a vasútépítésben robbanóanyagként használják.

pentaeritrit (

HOCH 2) A 4 C-t poliészterek (pentaftálgyanták) előállítására használják, műgyanták keményítőjeként, polivinil-klorid lágyítójaként, valamint a tetranitropentaeritrit robbanóanyag gyártásánál.

A többértékű alkoholok xilit HOCH 2 (CHOH) 3 CH 2 OH és szorbit neHOCH 2 (CHOH) 4 CH 2 OH édes ízűek, cukor helyett cukorbetegek és elhízottak számára készült édesipari termékek gyártásánál használják. A szorbit a berkenye és a cseresznye bogyóiban található.

Mihail Levitszkij

IRODALOM Shabarov Yu.S. Szerves kémia . Moszkva, „Kémia”, 1994

Előző cikk: Mekkora a fénysebesség Következő cikk: Harmonikus rezgések Az oszcillációs frekvencia fizikai képlete